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第3節(jié) 芳香烴
第2課時：苯的同系物
第二章 烴
苯的同系物的結(jié)構(gòu)
01
苯的同系物的性質(zhì)
02
芳香烴的用途
03
橙子汁、橘子汁等含有能溶解橡膠的芳香油類物質(zhì)
以史為鑒---德國于1914年發(fā)動了第一次世界大戰(zhàn)
婆羅洲的石油成分與其他地區(qū)的不同，它含有很少的直鏈烴，它含有大量的苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸藥的的基礎(chǔ)成分。
那么，“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制備的呢？
苯的同系物的結(jié)構(gòu)
苯的同系物的結(jié)構(gòu)
根據(jù)同系物的概念，以下有機(jī)化合物屬于苯的同系物的是（ ）
ACE
A.
B.
C.
D.
E.
F.
苯寶寶的“尋親記”
苯的同系物的結(jié)構(gòu)
苯的同系物
1.定義：
2.通式：
3.組成：
苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物稱苯的同系物
CnH2n-6 (n≥7)
苯環(huán) + 烷基
4.特點(diǎn)：
有且只有一個苯環(huán)；側(cè)鏈為烷烴基(不能含有環(huán))
聯(lián)苯
萘
二苯甲烷
蒽
菲
芳香化合物
芳香烴
苯的
同系物
苯的同系物的結(jié)構(gòu)
思考：含有苯環(huán)的化合物一定屬于芳香烴，這種說法正確嗎
含有一個或多個苯環(huán)的有機(jī)化合物
含有一個或多個苯環(huán)的烴(只含碳、氫元素)
只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上連接烷基的芳香烴
分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴，叫做芳香烴；
由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴是稠環(huán)芳香烴。
苯的同系物的結(jié)構(gòu)
習(xí)慣命名法 : 苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈，命為“某苯”
甲苯
乙苯
鄰二甲苯
間二甲苯
對二甲苯
苯的同系物
5.命名：
苯的同系物的結(jié)構(gòu)
苯的同系物
5.命名：
1,2－二甲苯
1,3－二甲苯
1,4－二甲苯
系統(tǒng)命名法 : 將苯環(huán)上碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一個基編號。
苯的同系物的結(jié)構(gòu)
苯的同系物---以甲苯為例
(1)官能團(tuán):
(2)碳原子的雜化方式:
(3)C—H的類型:
(4)C—C的類型:
(5)最多幾個原子共面:
無
sp2
σ鍵
σ鍵；6個碳原子形成1個大π鍵
sp3
13個
例1.下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗事實(shí)中,與苯環(huán)上的甲基有關(guān)的是(　　)。
①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯
②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能
③甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰
④1 mol甲苯與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
A.①③ B.②④ C.①② D.③④
C
苯的同系物的性質(zhì)
苯的同系物的性質(zhì)
一、物理性質(zhì)
根據(jù)表2-2推斷苯的同系物的物理性質(zhì)---課本P46
苯的同系物的性質(zhì)
一、物理性質(zhì)
苯的同系物一般具有類似苯的氣味的無色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小，本身也是良好的有機(jī)溶劑。
(2)同分異構(gòu)體：對稱性越好，熔沸點(diǎn)越低。
(1)隨碳原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)、密度依次增大；苯環(huán)上的支鏈越多，溶沸點(diǎn)越低 。
苯的同系物的性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
【實(shí)驗2-2】---課本P46
二、化學(xué)性質(zhì)
實(shí)驗內(nèi)容 實(shí)驗現(xiàn)象 解釋
（1）向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置
（2）將上述試管用力振蕩，靜置
（3）向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，靜置
（4）將上述試管用力振蕩，靜置
溴水沉到試管底部
溴水的密度大于苯、甲苯
均分層，上層為橙紅色，下層為無色
苯、甲苯不與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，但能萃取溴單質(zhì)
苯未使酸性KMnO4溶液褪色，甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
酸性KMnO4溶液沉到試管底部
酸性KMnO4溶液的密度大于苯與甲苯
苯與酸性KMnO4溶液不反應(yīng)，甲苯被酸性高錳酸鉀氧化
苯
甲苯
苯
甲苯
苯的同系物的性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
苯的同系物與苯都含有苯環(huán)，因此能在一定條件下發(fā)生溴代、硝化和催化加氫反應(yīng)。但由于苯環(huán)與烷基的相互作用，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯又有所不同。
(1)具有可燃性
(2)能發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)
(3)能發(fā)生加成反應(yīng)
相同點(diǎn)：都有苯環(huán)
不同點(diǎn)：甲苯是由苯環(huán)和一個甲基相連
性質(zhì)會有一定的差異性
預(yù)測—苯的同系物和苯的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)相似
苯的同系物的性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
1.氧化反應(yīng)
a.可燃性
CnH2n－6
O2
3n－3
2
點(diǎn)燃
nCO2
(n－3)CO2
b.氧化反應(yīng)
苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色
酸性高錳酸鉀溶液
─
CH3
─
COOH
可用此法鑒別苯和甲苯
苯的同系物的性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
苯的同系物與酸性KMnO4溶液反應(yīng)后溶液顏色的變化情況并總結(jié)規(guī)律？
A
B
C
D
能褪色
能褪色
不能褪色
不能褪色
苯的同系物的性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色的條件：
(1)烷基上與苯環(huán)直接相連的碳上連有氫原子的才能被氧化；
(2)烷基均被氧化為-COOH
C
H
C
OH
O
(H+)KMnO4
【注意】苯環(huán)使甲基的活性增強(qiáng)，易被氧化。
苯的同系物的性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
根據(jù)所學(xué)內(nèi)容，判斷下列反應(yīng)的生成物是什么？
苯的同系物的性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
根據(jù)所學(xué)內(nèi)容，判斷下列反應(yīng)的生成物是什么？
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
(H+)KMnO4
HOOC
C
CH3
CH3
CH3
HOOC
COOH
苯的同系物的性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
甲苯分子中含有苯環(huán)和甲基，因此其化學(xué)性質(zhì)與苯和甲烷有相似之處。同時，由于甲基與苯環(huán)之間存在相互作用，甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代，而苯環(huán)也使甲基活化，因此甲苯的化學(xué)性質(zhì)又有不同于苯和甲烷之處。
CH3
苯的同系物的性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
【思考與討論】---課本P47
芳香烴 苯 甲苯
分子式
結(jié)構(gòu)簡式
結(jié)構(gòu)相似點(diǎn) 結(jié)構(gòu)不同點(diǎn) C6H6
C7H8
都含有苯環(huán)
苯環(huán)上無取代基
苯環(huán)上有取代基
苯的同系物的性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
芳香烴 苯 甲苯
分子間的關(guān)系 物理性質(zhì)相似點(diǎn) 化學(xué) 性質(zhì) 與酸性高錳酸鉀溶液
與溴水
結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差CH2，互為同系物
被氧化，溶液褪色
無色液體、比水輕、不溶于水
不反應(yīng)
不反應(yīng)
不反應(yīng)
【思考與討論】---課本P47
苯的同系物的性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
(1)在光照條件下，甲苯與氯氣能發(fā)生類似甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，請寫出可能的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。分離提純這些有機(jī)化合物的方法是什么？
2.取代反應(yīng)
通過蒸餾分離
取代烴基上的氫
苯的同系物的性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
2.取代反應(yīng)
(2)在FeBr3催化下，甲苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)可以生成一溴代甲苯，請寫出該反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。
甲基的存在活化了苯環(huán)上處于甲基鄰位和對位的氫原子，使相應(yīng)的C- H更容易斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)。
＋Br2
CH3
FeBr3
CH3
—Br
＋HBr↑
Br
CH3
＋Br2
CH3
FeBr3
＋HBr↑
甲苯使溴水褪色，是因萃取使水層顏色變淺。
苯的同系物的性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
2.取代反應(yīng)---比較下列兩個反應(yīng)，指出反應(yīng)的條件是什么？
規(guī)律：
(1)光照條件下，苯的同系物取代反應(yīng)發(fā)生在烷基側(cè)鏈上；
(2)鹵化鐵做催化劑，苯的同系物取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上的鄰位、對位上。
+ Br2
CH3
CH2Br
+ HBr
+ Br2
CH3
CH3
Br
+ HBr
特點(diǎn)：有機(jī)產(chǎn)物不唯一
特點(diǎn)：產(chǎn)物以鄰、對位為主
光照
FeBr3
側(cè)鏈被取代
苯環(huán)上H被取代
其他鹵素單質(zhì)(X2)也能發(fā)生類似的取代反應(yīng)
苯的同系物的性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)---定位效應(yīng)
知識擴(kuò)展
鄰對位定位基——甲基(給電子基)有利于苯環(huán)上鄰對位發(fā)生取代反應(yīng)
間位定位基——硝基(吸電子基)有利于苯環(huán)上間位發(fā)生取代反應(yīng)
給電子基：-R，-OH，
-OR，-NH2，-NHCOR
吸電子基：-COOH，
-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R
苯的同系物的性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
2.取代反應(yīng)
甲基對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行。
2，4，6-三硝基甲苯(TNT)
2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設(shè)等。
苯的同系物的性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
(4)對比苯與甲苯的結(jié)構(gòu)以及二者發(fā)生硝化反應(yīng)的產(chǎn)物，你能得出什么結(jié)論？
2.取代反應(yīng)
結(jié)論：從取代基團(tuán)影響苯環(huán)大π鍵的角度進(jìn)行分析：苯環(huán)中原本平均分布的電子云，在甲苯中的分布有了差異，使某些位置上的親電取代反應(yīng)變得容易。
甲基活化了苯環(huán)，并使甲基鄰、對位上的H更容易被取代。
苯的同系物的性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
3.加成反應(yīng)
(3)在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。
—CH3
＋3H2
Pt
△
—CH3
1 : 3
甲基環(huán)己烷
苯的同系物的性質(zhì)
芳香烴的用途
1.醫(yī)藥：
2.燃料：
3.香料、精油：
4.光伏材料：
柱5芳烴
C30H20
當(dāng)然芳香烴的有益的用途還很多，僅列舉此4點(diǎn)。
芳香烴的用途
當(dāng)然芳香烴的有害的用途也有很多，僅列舉此3點(diǎn)。
1.燒烤：
2.香煙：
3.家具：
例1.鑒別苯和苯的同系物的試劑或方法是(　　)。
A.液溴和鐵粉
B.濃溴水
C.酸性高錳酸鉀溶液
D.在空氣中點(diǎn)燃
C
例2.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振蕩后褪色。下列解釋正確的是(　　)。A.苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B.苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化C.側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化D.由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化
C
A.是苯的同系物
B.分子中最多8個碳原子共平面
C.一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))
D.分子中含有4個碳碳雙鍵
例3.苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體,結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物,下列說法正確的是(　　)。
B
苯的同系物
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
苯環(huán) + 烷基
無色液體，比水輕，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
氧化反應(yīng)
取代反應(yīng)
加成反應(yīng)
第2課時 苯的同系物

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