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(共17張PPT)
有機化合物的同分異構現象
活動1：請寫出己烷(C6H14)的所有同分異構體。
任務1：同分異構體的書寫
C—C—C—C—C—C
①
②
③
④
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C
同一結構
C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C
C—C—C
×
⑤
摘一碳
掛中間
成直鏈
一條線
往邊移
不到端
摘多碳
整到散
多支鏈
對鄰間
C
C
甲基不能連在主鏈兩端，
乙基不能連在主鏈第二個碳上。
1 2 3 4 5
1 2 3 4
活動1：請寫出己烷(C6H14)的所有同分異構體。
任務1：同分異構體的書寫
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
③CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
②CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
④CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
⑤CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
主鏈由長到短
支鏈由整到散
位置由心到邊
排布對鄰到間
活動 2：請寫出主鏈為5個碳原子的庚烷(C7H16)的所有同分異構體。
任務1：同分異構體的書寫
⑤
①
②
③
④
CH3CH2CHCH2CH3
CH2
CH3
CH3 CCH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3CHCH2CHCH3
CH3
CH3
CH3CH2CCH2CH3
CH3
CH3
CH3CH CHCH2CH3
CH3
CH3
C-C-C-C-C
1
2
3
4
5
CH2
CH3
CH3
CH3
任務1：同分異構體的書寫
碳原子數越多，同分異構越多。（以烷烴為例）
碳原子數 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異構體數 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
活動3：請寫出分子式為C5H10的戊烯的同分異構體。
任務1：同分異構體的書寫
⑤
①
②
③
④
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
1. 寫出所有可能的碳骨架
C—C—C—C—C
2.確定碳碳雙鍵可能插入的位置
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
×
1.CH3CH=CHCH2CH3
2.CH2=CHCH2CH2CH3
3.用氫原子補足碳原子的四個價鍵
3.CH2=CCH2CH3
CH3
4.CH3C=CHCH3
CH3
5.CH3CHCH=CH2
CH3
思考1：在戊烯的這些同分異構體中，哪些存在著順反異構？
×

×
×
×
1
2
3
4
1’
1 2 3 4 5
任務1：同分異構體的書寫
思考2：若問題改成寫出分子式為C5H10的同分異構體，結果還一樣嗎
官能團異構
碳架異構
烯烴
環狀烷烴
五元環
四元環
三元環
任務2：同分異構體數目的確定
思考3：分子式為C4H10O的同分異構體中屬于醇類化合物的有______種？
C4H9- -OH
CH3CH2CH2CH2
CH3CHCH2
CH3
CH3CH2CH
CH3
CH3C
CH3
CH3
4
1.基元法：
任務2：同分異構體數目的確定
思考3：分子式為C4H10O的同分異構體中屬于醇類化合物的有______種？
4
1.基元法：
烷基名稱 CH3- C2H5- C3H7- C4H9- C5H11-
同分異構體數目 4
1
8
1
2
適用于單官能團有機物
C4H9- -OH
任務2：同分異構體數目的確定
思考4：分子式為C5H11Cl的同分異構體有幾種？
8種
8種
烴中有n 個氫原子，則其 x 元取代物 與 n-x 元取代物的同分異構體數目相同。
2.換元法：
(C5Cl11—H)
(C5H11—Cl)
二噁英的結構簡式為 ，它的二氯代物有10種，
則其六氯代物有（ ）。
A. 5種 B. 10種 C. 11種 D. 15種
B
C12H8O2
分子式為C5HCl11的同分異構體有幾種？
任務2：同分異構體數目的確定
1
2
3
4
思考5：下面分子中有 種等效氫原子，它的一氯代物有 種。
4
4
若該物質是烯烴與氫氣加成后的產物，則烯烴可能有_____種結構；
若是炔烴與氫氣的加成產物，則此炔烴可能有_____種結構。
C C
CH CH
①
②
③
3
C C
CH2 CH2
0
3.對稱法：
(等效氫法)
等效氫的判斷方法： ⑴ 同一碳原子上的氫原子是等效氫原子
⑵ 同一碳原子上的甲基氫原子是等效氫原子
⑶ 處于對稱位置上的氫原子是等效氫原子
任務1：同分異構體的書寫
思考6：二氯苯（C6H4Cl2）的一溴取代物有幾種
1
2
1
3
2
1
2
1
1
3
2
Br-
6種
定一移一
有序思考
3.對稱法：
Cl-
任務2：同分異構體數目的確定
3.對稱法：
立方烷(C8H8)為人工合成的烷烴，又稱為五環辛烷，外觀為有光澤的晶體。八個碳原子對稱地排列在立方體的八個角上。人們曾一度認為其不可合成，因為碳碳鍵的鍵角均為90度，張力過大而不穩定。不過當此物質被合成出以后，人們發現它在動力學上很穩定。立方烷的生成熱、密度等均很大，因而備受矚目。
3種
思考7：立方烷的一氯代物有幾種？ 立方烷的二氯代物有幾種？
立方烷的六氯代物有幾種？
1種
3種
任務2：同分異構體數目的確定
思考8：分子式為C6H12O2的屬于酯類的同分異構體有幾種？
酯類 R-COO-R’
羧酸 R-COOH 醇 R’OH
任務2：同分異構體數目的確定
思考8：分子式為C6H12O2的屬于酯類的同分異構體有幾種？
羧酸 醇 酯的同分異構體數目(C6H12O2)
結構簡式 同分異構體數目 結構簡式 同分異構體數目 C4H9COOH CH3OH
C3H7COOH C2H5OH
C2H5COOH C3H7OH
CH3COOH C4H9OH
HCOOH C5H11OH
匯總
20
4.組合法：
421
1
1
4
112
4
8
2
2
4
8
任務3：構建同分異構體的書寫與判斷的思維模型
官能團異構
碳架異構
位置異構
一元取代：等效氫法
二元取代：定一移一
主鏈：由長到短
支鏈：由整到散 由心到邊
對鄰到間
同學們，再見

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