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(共19張PPT)
羧酸 羧酸衍生物
【學習任務一】認識羧酸的組成
1、概念：羧酸是由烴基(或氫原子)與羧基相連構成的有機化合物。
2、分類
(閱讀教材P71)
烴基不同
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
C17H35COOH 硬脂酸
C17H33COOH 油酸
C15H31COOH軟脂酸
脂肪酸
芳香酸
C6H5COOH
烴基為鏈狀
含苯環
羧基數目
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH3CH2COOH
HOOC－COOH
【學習任務一】認識羧酸的組成
結構特點：既有羧基又有醛基
（蟻酸）
HCOOH
甲酸是最簡單的羧酸，是一種無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。
（1）甲酸
3、幾種常見的羧酸
O
H—C—O—H
羧基
醛基
具有醛和羧酸的性質
【學習任務一】認識羧酸的組成
3、幾種常見的羧酸
(2）苯甲酸——俗稱安息香酸
苯甲酸是一種無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽是常用的食品防腐劑。
COOH
【學習任務一】認識羧酸的組成
3、幾種常見的羧酸
乙二酸是最簡單的二元羧酸，無色晶體，可溶于水和乙醇。通常含有兩分子結晶水，是化學分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料。例如：乙二酸能夠使酸性高猛酸鉀褪色。
（3)乙二酸——俗稱草酸
請閱讀P72資料卡片
【學習任務二】了解羧酸的物理性質
名稱 結構簡式 熔點/℃ 沸點/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH －21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 —COOH 122 249
閱讀P72第一段及表3-4，總結羧酸的物理性質及其遞變規律。
【學習任務二】了解羧酸的物理性質
相對分子質量相當的不同有機物的沸點數據
名稱 甲酸 乙醛 乙醇 乙酸 丙醛 正丙醇 丙酸 丁醛 正丁醇
結構簡式 HCOOH CH3CHO CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH CH3(CH2)2CHO CH3(CH2)2CH2OH
相對分子質量 46 44 46 60 58 60 74 72 74
沸點/℃ 101 21 78.4 118 49 97.2 141 76 117.8
結論：羧酸與相對分子質量相近的其他有機物的沸點相比，沸點較高。
思考：為什么與相對分子質量相近的其他有機物的沸點相比：羧酸的沸點較高
R
H
O
C
O
這與分子間可以形成氫鍵有關。
R
H
O
C
O
…
氫鍵
R
H
O
C
O
R
H
O
C
O
…
氫鍵
原因：由于羧酸分子形成氫鍵的機會比相對分子質量相近的醇的多，
羧酸的沸點比相應的醇的高。
小結： 羧酸的物理性質
隨著分子中碳原子數的增加，熔沸點逐漸升高。
羧酸與相對分子質量相當的其他有機化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關。
水溶性：
甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶。
隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。
高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。
熔沸點：
分析結構，了解斷鍵方式
官能團：羧基
由于受氧原子電負性較大等因素的影響,當羧酸發生化學反應時,羧基結構中的兩個部位容易斷裂。
①電離出H+，表現酸性
②羥基被取代，生成酯、酰胺等
問題：乙酸中的羧基也含有碳氧雙鍵，能否和氫氣發生加成反應？
受羥基的影響：使羰基較難發生加成反應
③難加成
【學習任務三】學習羧酸的化學性質
1、羧酸的酸性
E 、與某些鹽反應
A、使紫色石蕊試液變色
B、與活潑金屬反應
D、與堿反應
C、與堿性氧化物反應
A、使紫色石蕊試液變色
B、與活潑金屬反應
D、與堿反應
C、與堿性氧化物反應
具有酸的通性
【學習任務三】學習羧酸的化學性質
探究 羧酸的酸性
[問題]羧酸的化學性質與乙酸的相似，如何通過實驗證明其他羧酸也具有酸性？如何通過比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱？
[設計與實驗]
（1）設計實驗證明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)。
實驗內容 實驗現象 結論
分別取少量甲酸、苯甲酸、乙二酸于試管中，加水溶解，再分別滴入幾滴石蕊溶液
溶液變紅色
甲酸、苯甲酸、乙二酸顯酸性
(2)利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，
比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
接口的順序：
A→D→E→B→C→F→G→H→I→J
酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚
【討論】
經過實驗測定，向苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳，最終溶液中產生了碳酸氫鈉，而沒有碳酸鈉的產生。根據上述提示，請寫出各裝置中發生反應的化學方程式。
相關的反應：
NaHCO3＋CH3COOH=CH3COONa＋CO2↑＋H2O
Na2CO3＋2CH3COOH→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
ONa
OH
+ CO2 + H2O
+NaHCO3
酸性：乙酸>碳酸>苯酚> HCO3－
結論：
2.酯化反應
CH3COOH+C2H5 OH CH3COOC2H5 +H2O
濃硫酸
△
碎瓷片(防止暴沸)， 乙醇3mL，濃硫酸2mL ，乙酸2mL，飽和的Na2CO3溶液
⑴反應后右側的試管有什么現象
飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。
實驗試劑：
問題思考：
催化劑，吸水劑
（2）濃硫酸的作用是什么？
不純凈；乙酸、乙醇
（3）得到的反應產物是否純凈？主要雜質有哪些？
問題思考：
① 中和乙酸
② 溶解乙醇
③ 降低酯在水中的溶解度，便于分層
防止發生倒吸
（4）飽和Na2CO3溶液有什么作用？
（5）為什么導管不插入飽和Na2CO3溶液中？
2.酯化反應
CH3COOH+C2H5 OH CH3COOC2H5 +H2O
濃硫酸
△
碎瓷片(防止暴沸)， 乙醇3mL，濃硫酸2mL ，乙酸2mL，飽和的Na2CO3溶液
實驗試劑：
同位素示蹤法：
18
18
18
18
乙醇中的氧用18O進行標記，通過探測儀器追蹤18O在何種產物中（位置、數量）。
酯化反應斷鍵實質：酸脫羥基醇脫氫
P74
P74【思考與討論】在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？請結合化學反應原理的有關知識進行說明。
CH3COOH+C2H5 OH CH3COOC2H5 +H2O
濃硫酸
△
研究對象：
采取措施：
①加熱，蒸出乙酸乙酯，平衡正向移動，提高產率。
②利用濃硫酸吸收生成的水，平衡正向移動，提高產率。
③適當增大乙醇的用量（乙醇沸點比乙酸低，更易揮發），
平衡正向移動，可以提高乙酸的轉化率，從而提高產率。
減小生成物濃度
增大反應物濃度：
“醇、醛、酸、酯”的相互轉化模型
R—O—H
醇
O
—C—H
=
醛
氧化（O2）
還原(H2）
O
—C—O—H
=
羧酸
（O2、酸性KMnO4溶液、溴水、
新制Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH ）
氧化
O
—C—O-
=
酸性
酯化反應
O
—C—O—R
=
酯
小結：

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