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第1章
有機化合物的結構特點與研究方法
第2節有機化合物的研究方法
（第2課時）
有機物的分離提純
01
02
03
常見分離方法（擴展）
有機物分子結構確定
04
課堂習題專練
1.學會測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法，并能據此確定有機化合物的分子式。
2.能夠根據化學分析和波譜分析確定有機化合物的結構。
粗產品
分離提純
定性分析
蒸餾
定量分析
重結晶
確定元素種類
紅外光譜
質譜
核磁共振
研究有機化合物的基本步驟：
分液
萃取
怎么確定元素種類呢？
確定元素種類
C － ； N- ; H － 。
知識講解
確定元素種類
1. 定性分析——確定有什么元素。
將某有機物在O2中充分燃燒后，各元素對應的燃燒產物
2.定量分析——最簡整數比
判斷是否含有 。
碳元素的質量與氫元素質量之和等于有機物的質量則該物質中無氧元素。碳元素的質量與氫元素質量之和不等于有機物的質量則該物質中無氧元素。
CO2
H2O
N2
氧元素
知識講解
①根據CO2的質量和H2O的質量分別求出C元素和氫元素的質量；剩下的即為氧的質量。
②求C與H的個數比，或C、H與O的個數比，確定最簡式。
李比希元素分析流程圖
僅含C、H、O元素的有機化合物
KOH濃溶液
無水CaCl2 吸收
CuO
O2氧化
生成的CO2
生成的H2O
△m1
△m2
有機物中C、H質量分數，剩余的就是O的質量分數
實
驗
式
計算
知識講解
反應裝置
李比希元素分析流程圖
凈化裝置
再反應裝置
吸收裝置
吸收裝置
防污染裝置
1.分別說明A；B；C；D；E；F裝置的作用：
制取氧氣
吸收水蒸氣
物質充分燃燒
吸收水
吸收二氧化碳
防止空氣中水和二氧化碳進入裝置中
2. 說明CuO的作用：
作氧化劑，充分氧化為完全燃燒的一氧化碳
課堂練習
1、含C、H、O三元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數為52.2%，氫的質量分數為13.1%。試求該未知物A的實驗式。
（2）計算該有機化合物分子內各元素原子的個數比：
【解】
（1）計算該有機化合物中氧元素的質量分數：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
＝2：6：1
【答】該未知物A的實驗式為C2H6O。
＝4.3：13：2.1
課堂練習
2．已知由C、H、O元素組成的某化合物9.2 g完全燃燒后可以得到17.6 g CO2和10.8 g H2O，通過計算確定該化合物的實驗式 。(寫出解題過程)
【詳解】n(C)==0.4 mol，n(H)=×2=1.2 mol，n(O)===0.2 mol，故n(C) ∶n(H) ∶n(O)=N(C) ∶N(H) ∶N(O)＝2∶6∶1，該化合物的實驗式為C2H6O。
課堂練習
2．某僅由碳、氫、氧三種元素組成的有機化合物。取有機物樣品，在純氧中完全燃燒，將產物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重和。試求該有機物的實驗式 。
【答案】；
【詳解】已知，
則
則，則其實驗式為；
故答案為：。
是哪種物質呢？怎么樣確定相對分子質量呢？
確定分子式—質譜法
知識講解
二、確定分子式—質譜法
少量樣品
有機分子失去電子形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等
計算機分析
得到它們相對質量與電荷數比值 （質荷比）
以質荷比為橫坐標，以各類離子相對豐度為縱坐標記錄測試結果，得到質譜圖
質譜儀用高能電子流等轟擊
離子因質量、電荷不同，在電場和磁場中運動行為不同
質譜儀
乙醇的質譜圖
知識講解
確定分子式
已知最簡比，測分子相對質量即可得分子式
①質荷比：是指離子的相對質量與其電荷的比值。
②質譜圖中，質荷比的最大值表示樣品分子的相對分子質量。
質譜圖：橫坐標表示碎片的質荷比，縱坐標表示碎片的相對豐度，峰上的數據表示碎片的相對質量。分子離子的相對質量越大，質荷比就越大，到達檢測器需要的時間就越長，因此質譜圖中最右邊的峰表示的就是樣品的相對分子質量。
1. 質譜法測相對質量
質譜儀——可以精確測定相對分子質量。
原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷得分子離子和碎片離子，在磁場得作用下，由于他們得相對質量不同而使其到達檢測器的時間先后不同，其結果被記錄為質譜圖。
相對分子質量
1.某混合氣體在標準狀況下的密度為0.8g/L,該混合氣體的平均相對分子質量為：
知識講解
求相對分子質量：
①M=m/n
②有機蒸氣的相對密度D=M1/M2
③標準狀況下，有機蒸氣的密度為ρ g/L
M=22.4L/mol × ρ g/L
19.7
180g/mol
72g/mol
2.某烴的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的80倍，該鹵代烴的摩爾質量為:
3.某烴的蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的4.5倍，該鹵代烴的摩爾質量為:
有機物分子結構確定
原理：不同 在光譜圖中顯示出的吸收頻率不同，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機化合物的紅外光譜圖因此在紅外光譜圖中可獲得分子的化學鍵信息，進而推出官能團信息。
知識講解
（一）紅外光有機物分子結構確定譜
官能團或者化學鍵
用途：利用紅外光譜可以鑒別分子式相同，結構不同的有機物，獲得分子中所含有 的信息。
化學鍵或官能團
知識講解
如分子式為C2H6O的有機物A有如下兩種可能的結構：
CH3CH2OH 或 CH3OCH3
利用紅外光譜來測定，分子中有O—H(或—OH)可確定A的結構簡式為
CH3CH2OH
練習：某有機物的相對分子質量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式 　　 　　 　　
隨堂練習
C―O―C
對稱CH3
對稱CH2
CH3CH2OCH2CH3
知識講解
核磁共振氫譜
在有機物分子中， 。
(1)原理
處于不同 中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應的信號在譜圖中出現的位置不同，具有不同的 ，而且吸收峰的面積與 成正比，吸收峰的數目等于 。
處在同一化學環境下的氫 原子，稱作等效氫
化學環境
化學位移
氫原子數
氫原子的類型
補充：①同C上的H為等效氫
②同C上相同基團上的H為等效氫
③對稱位置上的H為等效氫
知識講解
吸收峰的數目 = 氫原子的種類數
吸收峰面積之比（強度之比）= 不同位置氫原子個數比
分子式為C2H6O,核磁共振氫譜圖如圖所示
CH3OCH3
CH3CH2OH
吸收峰數目為3，說明有3種不同位置的氫原子各吸收峰面積比為3∶2∶1
吸收峰數目為1，說明有1種類型的氫原子
知識講解
C4H8的幾種核磁共振氫譜
知識講解
擴展：核磁共振碳譜
在有機物分子中，不同處在同一化學環境下的碳原子化學位移不同。
分子式為C2H6O,核磁共振氫譜圖如圖所示
CH3OCH3
CH3CH2OH
知識講解
擴展：X射線衍射
(1)原理
X射線是一種波長很短（約10-10 m）的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產生衍射譜圖。
(2)用途
經過計算可以從中獲得分子結構的有關數據，包括鍵長、鍵角等分子結構信息。將X射線衍射技術用于有機化合物（特別是復雜的生物大分子）晶體結構的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結構信息。
課堂習題專練
1．科學技術在物質結構的研究中具有非常重要的作用。下列說法正確的是
A．HCHO的核磁共振氫譜圖中有2個吸收峰
B．可通過X射線衍射實驗測得共價鍵的鍵長和鍵角
C．某有機物X的紅外光譜圖如上圖所示，X可能是丙酮(CH3COCH3)
D．質譜儀可測分子的相對分子質量，C2H5OH和CH3OCH3的質譜圖完全相同
B
【答案】B
【詳解】A．HCHO分子中的2個H是等效氫，故HCHO的核磁共振氫譜圖中只有1個吸收峰，A錯誤；
B．通過晶體的X射線衍射實驗獲得鍵長和鍵角的數值，B正確；
C．根據丙酮分子的結構可知其6個C-H鍵是完全相同的，而題干圖示中有兩種不同的C-H鍵，因此X不可能是丙酮，C錯誤；
D．CH3CH2OH與CH3OCH3的結構不同，相對分子質量相同，最大質荷比相同，但碎片原子或原子團或離子不同，則質譜圖不完全相同，D錯誤；
故答案為：B。
2．現代分析儀器對有機物M的分子結構進行測定，相關結果如下：
有關M的說法不正確的是
A．根據圖1信息，M的相對分子質量應為74
B．根據圖1、圖2信息，推測M的分子式是C4H10O
C．根據圖1、圖2、圖3信息，可確定M是二醚
D．根據圖1、圖2、圖3信息，M分子內有三種化學環境不同的H，個數比為6：3：1
C
【答案】C
【詳解】A．圖1中最大質荷比為74，因此M的相對分子質量為74，故A正確；
B．圖2可知M中含有烷基與醚鍵，則其通式可表示為CnH2n+2O，因此14n+2+16=74，解得n=4，故其分子式為C4H10O，故B正確；
C．由圖2可知M屬于醚類，結合分子式C4H10O，可確定M是一元醚，故C錯誤；
D．由圖3可知M中含有3種類型的氫原子，并且個數比為6：3：1，故D正確；
答案選C。
3．下列說法正確的是

A．是由極性鍵構成的非極性分子
B．分子中的中心原子若通過雜化軌道成鍵，則該分子一定為正四面體結構
C．如圖可以確定某物質的相對分子量為46
D．可燃冰()中甲烷分子和水分子間形成了氫鍵
C
【答案】C
【詳解】A．OF2為V形結構，整個分子的正、負電荷重心不重合，是極性分子，A錯誤；
B．分子中的中心原子若通過雜化軌道成鍵，如果中心原子含有1個孤電子對，則該分子為三角錐形，所以不一定為正四面體結構，B錯誤；
C．質譜圖中，一般最大的離子質量就是該物質的相對分子質量，所以如圖可以確定某物質的相對分子量為46，C正確；
D．因為C電負性不大，所以甲烷分子和水分子間不形成氫鍵，D錯誤；
故選C。
4．某有機物A的分子式為C4H10O，其紅外光譜如圖所示，則A的結構簡式為

A． B．
C． D．
A
【答案】A
【分析】該分子式C4H10O，紅外光譜顯示存在對稱的甲基(-CH3)，對稱的亞甲基(-CH2)和醚鍵，可得出分子的結構CH3CH2OCH2CH3。
【詳解】A．CH3CH2OCH2CH3分子式C4H10O，存在對稱的甲基(-CH3)，對稱的亞甲基(-CH2)和醚鍵，可得出分子的結構CH3CH2OCH2CH3，A符合題意；
B．分子式C4H10O，兩個亞甲基(-CH2-)不對稱，沒有對稱的亞甲基(-CH2-)，B不合題意；
C．分子式C4H10O，三個亞甲基(-CH2-)不對稱，一個甲基，且不含醚鍵，C不合題意；
D．分子式C4H10O，沒有亞甲基(-CH2-)，有3個甲基(-CH3)，D錯誤；
故答案為：A。
5．某有機化合物樣品的分子式為C4H10O。
(1)該有機物可能的同分異構體中，屬于醇的有 種，屬于醚的有 種。
(2)該有機物樣品的紅外光譜圖(左)和核磁共振氫譜圖(右)如下所示。
①由此可確定該分子結構中含有的官能團是 。
②該分子中有5種不同化學環境的氫原子，由此可確定該分子可能的結構有 種。
③核磁共振氫譜圖不同位置的信號峰的面積比為1：1：2：3：3，由此可確定該分子的結構簡式為 。
4 3
羥基
2
CH3CH(OH)CH2CH3
④該有機物與HCl在催化劑作用下發生取代反應生成鹵代烴。寫出反應的化學方程式 。
⑤某種丁烷與Cl2在光照下可以生成上述的鹵代烴，但不宜用于工業合成，可能的原因是 。
【答案】(1) 4 3
羥基 2 CH3CH(OH)CH2CH3
CH3CH(OH)CH2CH3+HCl CH3CHClCH2CH3+H2O 正丁烷和氯氣光照下取代是發生一系列反應，副產物過多
CH3CH(OH)CH2CH3+HCl CH3CHClCH2CH3+H2O
正丁烷和氯氣光照下取代是發生一系列反應，副產物過多
【詳解】（1）該有機物(C4H10O)可能的同分異構體中，屬于醇(說明含有羥基)相當于丁烷中的一個氫原子被羥基取代，丁烷有兩種結構，每種結構有兩種位置的氫，因此屬于醇的有4種；屬于醚，左邊為甲基，右邊為正丙基和異丙基；左邊為乙基，右邊為乙基，則共有3種；故答案為：4、3；
（2）①根據圖中信息可確定該分子結構中含有的官能團是羥基；故答案為：羥基；
②該分子中有5種不同化學環境的氫原子，由此可確定該分子可能的結構有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH3共2種；故答案為：2；
③核磁共振氫譜圖不同位置的信號峰的面積比為1∶1∶2∶3∶3，由此可確定該分子的結構簡式為CH3CH(OH)CH2CH3；故答案為：CH3CH(OH)CH2CH3；
④該有機物與HCl在催化劑作用下發生取代反應生成鹵代烴。寫出反應的化學方程式CH3CH(OH)CH2CH3+HCl CH3CHClCH2CH3+H2O；故答案為：CH3CH(OH)CH2CH3+HCl CH3CHClCH2CH3+H2O；
⑤某種丁烷與Cl2在光照下可以生成上述的鹵代烴，但不宜用于工業合成，可能的原因是正丁烷和氯氣光照下取代是發生一系列反應，副產物過多；故答案為：正丁烷和氯氣光照下取代是發生一系列反應，副產物過多。
液體A
確定實驗式
確定分子式
確定分子結構
元素定量分析
質譜法
波譜分析：
紅外光譜、
核磁共振氫譜、
質譜 —— 相對分子質量等于最大質荷比
紅外光譜 —— 化學鍵和官能團
核磁共振氫譜 —— 氫原子的種類和數目
第1章
有機化合物的結構特點與研究方法

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