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第二節(jié) 醇 酚
（第2課時(shí) 酚）
第二章 烴
1．能辨識酚的官能團(tuán)；
2．了解苯酚的物理性質(zhì)、用途；
3．結(jié)合苯酚的結(jié)構(gòu)和實(shí)驗(yàn)認(rèn)識其主要化學(xué)性質(zhì)，形成“分子中基團(tuán)之間的相互影響會導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變”的觀念，培養(yǎng)學(xué)生“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”的學(xué)科核心素養(yǎng)；
4．掌握苯酚的檢驗(yàn)方法。
外科消毒之父
———利斯特
課本P66——科學(xué)史話
約瑟夫·利斯特(Joseph Lister , 1827~1912)，英國外科醫(yī)生。
一縷陽光……一條水溝……一種物質(zhì)，讓利斯特被譽(yù)為“外科消毒之父”。
苯酚——消毒防腐，對醫(yī)生雙手和手術(shù)器械消毒，減少了手術(shù)后患者的的傷口感染。成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。
低濃度(與水的比例通常在1:20 ~1:40)的某些酚類溶液，可以用來消毒殺菌。
醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑主要成分是甲基苯酚。
丁香酚
芝麻酚
乙酰氨基酚
認(rèn)識生活中的酚類物質(zhì)
茶多酚
罌粟花
嗎啡
苯環(huán)上連羥基 ——
裝啥蟲（醇）
認(rèn)識生活中的酚類物質(zhì)
酚
1．定義：羥基與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。
2．官能團(tuán)：羥基（－OH）
3．代表物：
【小試牛刀】判斷下列物質(zhì)哪些屬于酚（ ）
CH3CH2OH
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
③④⑥⑦
最簡單的酚——苯酚
分子式：
結(jié)構(gòu)簡式：
C6H6O
官能團(tuán)：
羥基
結(jié)構(gòu)式：
C6H5OH
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：
一個(gè)苯環(huán)上只連一個(gè)－OH；至少有12個(gè)原子共面，最多有13個(gè)原子共面
一、苯酚
1．苯酚的結(jié)構(gòu)
空間填充模型
球棍模型
【小試牛刀】下列物質(zhì)與苯酚互為同系物的是（ ）
B
C．
D．
A．
B．
如何判斷是否為苯酚的同系物？
一個(gè)苯環(huán)上只連一個(gè)羥基，其它都是烷烴基。
【思考與交流】
1．苯酚有哪些物理性質(zhì)？
2．苯酚有毒，如不慎沾到皮膚上，該如何處理？
3．如何洗去試管壁粘有的苯酚有毒？
①純凈的苯酚是無色晶體，放置時(shí)間較長的苯酚因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色，密封保存。苯酚有特殊的氣味；熔點(diǎn)是43℃。
② 常溫下在水中溶解度不大(乳濁液，密度大于水) ，65℃以上時(shí)能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。
③苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要小心。如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用大量水沖洗。
可以用熱水洗滌，也可用酒精洗滌。
【小試牛刀】下列關(guān)于苯酚的敘述中正確的是（ ）
A．純凈的苯酚是粉紅色晶體
B．苯酚常溫在水中溶解度不大，溫度高于65 ℃和水互溶
C．苯酚有強(qiáng)腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，可用NaOH溶液洗滌
D．苯酚有毒，因此不能用來制洗滌劑和軟膏
B
1．氧化反應(yīng)
對苯醌
（1）在空氣中被O2氧化呈粉紅色
（2）可以燃燒
（3）使酸性KMnO4溶液褪色
對苯二酚
C6H6O＋7O2 6CO2＋3H2O
點(diǎn)燃
一、苯酚的化學(xué)性質(zhì)
回憶鈉分別與水和乙醇反應(yīng)的現(xiàn)象，并分析水分子中的羥基上的氫原子和乙醇分子中羥基上氫原子的活潑性。
H―OH
C2H5―OH
Na與水反應(yīng)比乙醇劇烈，說明水分子中羥基上的氫原子更活潑。
【實(shí)驗(yàn)3―4】
實(shí)驗(yàn) 現(xiàn)象
（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管
原因： （2）向試管中逐滴加入5％的NaOH溶液，并振蕩試管
原因： 常溫下，苯酚的溶解度很小。
形成渾濁的液體
變澄清透明的液體
2．酸性
實(shí)驗(yàn) 現(xiàn)象
（3）再向試管中加入稀鹽酸
酸性：
HCl＞
2．酸性
一、苯酚的化學(xué)性質(zhì)
【活動探究】苯酚的酸性強(qiáng)弱程度
已知：電離常數(shù)；H2CO3 Ka1＝4.3×10-7　Ka2＝5.6×10-11
Ka＝1.28×10-10
　　　　　
酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCO3―
苯酚酸性非常弱，不能使石蕊試液變紅，故不屬于有機(jī)酸，屬于酚。
結(jié)合H+能力：HCO3―＜C6H5O―＜CO32―
C6H5O―
H2CO3
H+＋HCO3―
→C6H5OH＋HCO3―
H+ ＋ CO32―
【結(jié)論】向苯酚鈉溶液中通入 CO2 氣體，不論CO2是否過量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。
【活動探究】如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證苯酚的酸性弱碳酸？　　　　　
現(xiàn)象：溶液變渾濁
＋NaHCO3
ONa
OH
＋CO2＋H2O
現(xiàn)象：固體溶解，無氣泡產(chǎn)生
＋NaHCO3
OH
ONa
＋Na2CO3
結(jié)合H+能力：
HCO3―＜C6H5O―＜CO32―
【小試牛刀】已知某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示：
1mol該物質(zhì)最多能消耗下列物質(zhì)的物質(zhì)的量分別是Na___________ NaOH________
Na2CO3 ______ NaHCO3 _________
3mol
2mol
2mol
1mol
代表物 是否具有酸性 與鈉反應(yīng) 與NaOH的反應(yīng) 與Na2CO3的反應(yīng) 與NaHCO3的反應(yīng)
乙醇
苯酚
乙酸
√
√
√
√
√
√
√
√
√
√
醇羥基、酚羥基、羧羥基比較：
-OH上H的活性大小比較：
羧酸＞苯酚＞水＞乙醇
向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
3．取代反應(yīng)
一、苯酚的化學(xué)性質(zhì)
【實(shí)驗(yàn)3―5】
2,4,6－三溴苯酚
白色沉淀
【溫馨提示】
1．苯酚和溴水反應(yīng)很靈敏---此反應(yīng)可用于定性、定量檢驗(yàn)苯酚（酚類）。
2．實(shí)驗(yàn)中苯酚不能過量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。
3．取代反應(yīng)發(fā)生在羥基的鄰、對位。
【思考與交流1】如何鑒別苯和苯酚的稀溶液？如何除去苯中混有的少量苯酚？請?jiān)O(shè)計(jì)盡可能多的方案。---教材P67（8題）
【思考與交流2】如何分離苯和苯酚的混合溶液？
混合液
過量CO2
苯
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
ONa
OH
分液
【思考與交流3】如何分離乙醇和苯酚的混合溶液？
混合液
過量CO2
乙醇
NaHCO3溶液
NaOH溶液
蒸餾
ONa
OH
分液
（1）苯酚的酸性比乙醇的強(qiáng)。
【思考與討論】
如何從分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用的角度來解釋下列事實(shí)：
①苯酚和乙醇中的官能團(tuán)都是羥基，二者表現(xiàn)出的性質(zhì)一樣嗎？
②有哪些實(shí)驗(yàn)事實(shí)能說明苯酚分子中羥基上氫原子的活性比乙醇分子中羥基上氫原子的活性強(qiáng)？
③從結(jié)構(gòu)上比較和分析，為什么苯酚和乙醇中羥基上氫原子的活性不同？
由于苯環(huán)對羥基影響，O―H極性變強(qiáng)，氫原子易電離而使苯酚表現(xiàn)弱酸性。
（2）苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大不同。
①苯和苯酚分別與溴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)條件和產(chǎn)物有什么不同？
②從結(jié)構(gòu)上比較和分析，為什么苯和苯酚在苯環(huán)上的取代反應(yīng)的反應(yīng)條件和產(chǎn)物不同？
由于羥基對苯環(huán)影響，苯環(huán)上處于羥基鄰、對位的氫原子的活性增強(qiáng)，從而使苯酚比苯更易與溴發(fā)生取代反應(yīng)。
苯與溴反應(yīng)，液溴、FeBr3作催化劑。
苯酚與溴反應(yīng)，溴水。
【思考與討論】
如何從分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用的角度來解釋下列事實(shí)：
向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
【實(shí)驗(yàn)3―6】
2．酸性
一、苯酚的化學(xué)性質(zhì)
苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3溶液作用顯色，可用于檢驗(yàn)其存在。
苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。
……
制藥
防腐劑
合成香料
酚醛樹脂
洗滌劑
消毒劑
合成纖維
二、苯酚的用途
1、正誤判斷
(1)分子中含有苯環(huán)和羥基的有機(jī)物一定是酚類(　　)
(2)萘( )有兩種一元羥基衍生物，它們都屬于酚類(　　)
(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒劑(　　)
(4)苯酚分子中的13個(gè)原子有可能處于同一平面內(nèi)(　　)
×
√
√
√
2、下列說法正確的是（ ）
A、苯酚和乙醇的官能團(tuán)都是羥基，它們的化學(xué)性質(zhì)相同
B、分子式為C7H8O的屬于酚的同分異構(gòu)體有3種
C、純凈的苯酚是粉紅色晶體
D、苯酚有毒，因此不能來制洗滌劑和軟膏
B
3、下列物質(zhì)羥基上氫原子的活潑性由弱到強(qiáng)的順序正確的是 ( )
①水 ②乙醇 ③碳酸 ④苯酚 ⑤醋酸
A、①②③④⑤ B、①②③⑤④
C、②①④③⑤ D、①②④③⑤
C
1 mol該物質(zhì)能消耗 Na mol
1 mol該物質(zhì)能消耗 NaHCO3 mol
1 mol該物質(zhì)能消耗 NaOH mol
4、已知某物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式如下：
3
2
1
5、能證明苯酚具有弱酸性的方法是（　　）
⑤苯酚鈉能與CO2反應(yīng)
A、⑤ B、①②⑤
C、③④ D、③④⑤
①苯酚溶液加熱變澄清
②苯酚濁液中加NaOH后，溶液變澄清，生成苯酚鈉和水
③苯酚可與FeCl3反應(yīng)
④在苯酚溶液中加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀
A
6、下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是（ ）
A、純凈的苯酚是粉紅色晶體
B、苯酚有毒，因此不能用來制洗滌劑和軟膏
C、苯比苯酚容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)
D、苯酚分子里羥基上的氫原子比乙醇分子中羥基上的氫原子活潑
D
7、能證明苯酚分子中羥基上的氫原子比乙醇分子中羥基上的氫原子活潑的事實(shí)是（ ）
A、苯酚能與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，而乙醇不能
B、苯酚能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能
C、常溫下，苯酚微溶于水，而乙醇與水互溶
D、苯酚有毒，而乙醇無毒
B
A：_____________，B： __________________。
8、A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A難溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。
(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式。
(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：
＋NaOH ―→ ＋H2O
與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為________。
＋H2↑
1∶1∶1
(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為
＋2Na ―→
類別 苯 甲苯 苯酚
結(jié)構(gòu)簡式
溴的狀態(tài)
條件
產(chǎn)物
結(jié)論 原因 液溴
飽和溴水
液溴
FeBr3作催化劑
FeBr3作催化劑
不用催化劑
苯酚與溴取代反應(yīng)比苯、甲苯更容易
羥基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上鄰、對位的氫原子活性增強(qiáng)，容易取代。
苯、甲苯和苯酚性質(zhì)的比較

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