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第一章 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法
第二節(jié) 研究有機物的一般方法
第三課時 實驗式 分子式 分子結(jié)構(gòu)
黃花蒿
【思考】科學家們是如何得到青蒿素的分子結(jié)構(gòu)的？
提取
研究有機化合物的基本步驟：
分離、提純
確定實驗式
確定分子式
確定分子結(jié)構(gòu)
蒸餾
萃取
重結(jié)晶
李比希
元素分析法
質(zhì)譜法
紅外光譜法
核磁共振氫譜法
X-射線衍射
化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比
實驗式(也稱最簡式)：
二、確定實驗式　
定量分析：鑒定分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分數(shù)。
方法：燃燒法
C ---- CO2
H-----H2O
李比希法
有機化合物的元素定量分析最早是德國化學家李比希提出。適合僅含C、H、O　
稱量
有機物
CuO
氧化
H2O
CO2
無水CaCl2吸收
堿石灰吸收
反應(yīng)前后裝置質(zhì)量差
計算C、H
元素質(zhì)量
？
計算碳與氫的質(zhì)量，碳與氫的質(zhì)量相加與原有機物質(zhì)量不符，剩余則為O的質(zhì)量
C、H、O個數(shù)比
確定實驗式
李比希法
:可以直接測出有機物中各元素原子的質(zhì)量分數(shù)
現(xiàn)代元素分析儀
李比希還建立了含氮、硫、鹵素等有機化合物的元素定量分析方法，這些方法為現(xiàn)代元素定量分析奠定了基礎(chǔ)。現(xiàn)在，元素定量分析使用現(xiàn)代化的元素分析儀分析的精確度和分析速度都達到了很高的水平。
（1）計算A中各元素的質(zhì)量分數(shù)：
ω(C)=52.2%
ω(O)=100%－52.2%－13.1% = 34.7%
ω(H)=13.1%
（2）求A中各元素原子的個數(shù)比：
該未知物A的實驗式為C2H6O
【思考】若要確定該未知物A的分子式，還需要什么條件？
元素定量分析
實驗式
各組成原子的最簡整數(shù)比
分子式
其中最精確、快捷的方法
相對分子質(zhì)量
質(zhì)譜法
質(zhì)譜儀
三、確定分子式　
質(zhì)譜法：質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的最大值
就是分子的相對分子量。
【思考】最簡式為C2H6O的未知物A的分子式？
未知物A的相對分子質(zhì)量為46
有機物A的分子式為C2H6O
【思考】根據(jù)所學的同分異構(gòu)體的知識，對未知物A的分子式（C2H6O）分析，其可能的結(jié)構(gòu)簡式有哪些？
【思考】未知物A究竟是二甲醚還是乙醇？
如何判斷？
CH3CH2OH
CH3OCH3
質(zhì)譜圖的碎片在一定程度上可以反映分子結(jié)構(gòu)，但有的有機物結(jié)構(gòu)比較復雜。
四、確定分子結(jié)構(gòu)　
有機化合物分子式
確定有機物結(jié)構(gòu)式
判斷官能團種類及官能團所處位置
推測化學鍵類型
化學
方法
儀器分析
譜圖
依據(jù)官能團特征反應(yīng)
紅外光譜、核磁共振氫譜和X射線衍射等
有機化合物受到紅外線照射時，能吸收與它的某些化學鍵或官能團的振動頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機化合物的紅外光譜圖。
紅外光譜儀
1、紅外光譜
未知物A中含有C-O鍵、C-H鍵和O-H鍵，A是含有羥基的化合物
未知物A為CH3CH2OH
2、核磁共振氫譜
具有不同的化學位移（用δ表示），
而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比
氫原子核具有磁性
電磁波照射
含氫元素的化合物
氫核會吸收特定頻率電磁波的能量
產(chǎn)生 核磁共振現(xiàn)象
用核磁共振儀可以記錄有關(guān)信號
處于不同化學環(huán)境中的氫原子因
產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同
相應(yīng)的信號在譜圖中出現(xiàn)的位置也不同
有幾種不同類型的氫原子及它們的相對數(shù)目等信息
未知物A的核磁共振氫譜
吸收峰數(shù)目＝
吸收峰面積比＝
不同環(huán)境的氫原子個數(shù)比（等效氫個數(shù)比）
氫原子種類數(shù)（等效氫種數(shù)）
未知物A中有三種等效氫，個數(shù)比為1：2：3
2、核磁共振氫譜
未知物A為CH3CH2OH
分子式為C2H6O的未知物A的核磁共振氫譜
二甲醚的核磁共振氫譜
二甲醚中只有一種氫，CH3OCH3
A
C怎么解？
CH2
質(zhì)譜
C4H5N2O
C8H10N4O
B
D
2-丙醇
CH3O
同溫同壓，氣體密度之比=相對分子質(zhì)量之比
62
C2H6O2
HOCH2CH2OH
3、X射線衍射—測定有機物晶體結(jié)構(gòu)
X射線衍射儀
青蒿素分子結(jié)構(gòu)
根據(jù)原子坐標，可以計算原子間的距離，判斷哪些原子之間
存在化學鍵,確定鍵長和鍵角，得出分子的空間結(jié)構(gòu)。
青蒿素是我國科學家從傳統(tǒng)中藥中發(fā)現(xiàn)能治療瘧疾的有機化合物，其分子結(jié)構(gòu)如下圖所示，它可用有機溶劑A從中藥中提取。
(1)青蒿素的分子式為 ；從青蒿素的結(jié)構(gòu)可以判斷，青蒿素 (填易溶、不易溶)于水。借助李比希法確定有機溶劑A的實驗式 (最簡式)。利用如圖所示的裝置測定有機化合物A的組成，取4.4g A與足量氧氣充分燃燒，實驗
結(jié)束后，高氯酸鎂(吸收水)
的質(zhì)量增加3.6g，堿石棉
(吸收CO2)的質(zhì)量增加8.8g。
則A的最簡式為 。
C15H22O5
不易溶
C2H4O
(2)現(xiàn)代分析儀器對有機物A進行測定
①根據(jù)圖1，A的分子式為 。
②根據(jù)圖2，推測A可能所屬有機化合物的類別 。
③根據(jù)以上結(jié)果和圖3 (三組峰的面積比為
3：3：2)，推測A的結(jié)構(gòu)簡式為 。
C4H8O2
酯
CH3CH2COOCH3
李比希法測有機物的最簡式的實驗裝置中④和⑤的順序能否調(diào)換？
②中溶液是什么？
李比希法
① ② ③ ④ ⑤
不能
濃硫酸
謝謝觀看
【小試牛刀】燃燒某有機物A 1.50g，生成1.12L(標況)CO2和0.05mol H2O。求該有機物的分實驗式。
【解答】
則，實驗式為：CH2O
【南方23頁學以致用3】6.4g某化合物在足量氧氣中完全燃燒，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列說法正確的是
A．該化合物僅碳、氫兩種元素
B．該化合物中碳、氫原子個數(shù)比為1:8
C．無法確定該化合物是否含有氧元素
D．該化合物中一定含有氧元素
D
該有機物中C、H兩種元素質(zhì)量和并不等于有機物總質(zhì)量，
說明該有機物中還含有O元素
2. 有機物X是一種重要的有機合成中間體，將10.0 g X在足量O2中充分燃燒，并將其產(chǎn)物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)無水CaCl2增重7.2 g，KOH濃溶液增重22.0 g。該有機物X的實驗式為_________。
C5H8O2
【南方26頁】3、某有機物完全燃燒，只生成CO2和H2O，將12 g該有機物完全燃燒后的產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸增重14.4 g。再通過堿石灰，堿石灰增重26.4 g，該有機物的分子式為
A．C4H10 B．C2H6O C．C3H8O D．C2H4O2

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