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第一章
第二節 烯烴 炔烴
0
第1課時 烯烴
香蕉和芒果、水蜜桃一樣是后熟性水果，可以和蘋果一起放入泡沫箱自然催熟，變黃、稍軟了就可以吃啦！
回顧必修2乙烯的內容，思考：烯烴的結構和性質？
20世紀60年代，科學家通過氣相層析技術讓人們知道果實成熟時會釋放出乙烯，乙烯能夠促進其他果實的成熟
新課引入：
1.烯烴的結構和性質
(1) 烯烴及其結構
烯烴
含有碳碳雙鍵的烴類化合物。
名稱為碳碳雙鍵，結構簡式為___________
官能團
通式
烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，又稱單烯烴，其通式一般表示為___________
結構特點
分子中碳原子采取sp2雜化，碳原子與氫原子間均形成單鍵(σ鍵)，碳原子與碳原子間以雙鍵相連(1個σ鍵，1個π鍵)，鍵角約為120°，分子中所有原子都處于同一平面內。
CnH2n(n≥2)
C
C
烯烴
特別注意：碳碳雙鍵不能旋轉
溶解性和密度
沸點
狀態
（2）烯烴的物理性質
隨碳原子數的遞增而逐漸升高
常溫下由氣態逐漸過渡到液態、固態，當烯烴分子中碳原子數≤4時，常溫下呈氣態
難溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水小
物質名稱 乙烯 丙烯 丁烯 戊烯
沸點/℃ -102.4 -47.7 -6.5 30
1.烯烴的結構和性質
烯烴
有機物結構書寫注意點
價鍵連接錯
1
2
偷/丟H原子
碳四價
圖2-3 幾種簡單烯烴的結構簡式和分子結構模型
CH2＝CH2
乙烯
CH2＝CHCH3
丙烯
CH2＝CHCH2CH3
1-丁烯
CH2＝CHCH2CH2CH3
1-戊烯
1．這幾種烯烴在結構上的相同之處是什么？
2．推測它們能發生的反應有哪些？
官能團為碳碳雙鍵
能發生氧化反應、加成反應、加聚反應。
思考：
氧化反應
① 可燃性
燃燒通式為________________________________________________
(火焰明亮并伴有黑煙)
化學方程式
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
點燃
nCO2＋nH2O
點燃
CnH2n＋ O2
3n
2
（3）烯烴的化學性質——與乙烯相似
1.烯烴的結構和性質
烯烴
氧化反應
② 烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
化學方程式
2CO2
KMnO4
CH2 = CH2
（3）烯烴的化學性質——與乙烯相似
1.烯烴的結構和性質
烯烴
常用于烯
烴的檢驗
R—CH＝CH2 　
烯烴與酸性KMnO4溶液反應被氧化的部位與氧化產物的對應關系
烯烴被氧化的部位 CH2＝ RCH＝
氧化產物
CO2
KMnO4
H＋
R—COOH＋CO2
烯烴
二氫成氣
一氫成酸
無氫成酮
2CH2＝CH2＋O2
2CH3CHO
催化劑
2CH2＝CH2＋O2
催化劑
2
氧化反應
③ 催化氧化
（3）烯烴的化學性質——與乙烯相似
1.烯烴的結構和性質
烯烴
RCHO
R1COR2
氧化反應
④ 被O3氧化
（3）烯烴的化學性質——與乙烯相似
1.烯烴的結構和性質
烯烴
某有機物的結構簡式如下，其為單烯烴與氫氣加成后的產物，則該單烯烴的結構可能有幾種？
5
想一想
加成反應
烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發生加成反應
a.丙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1，2-二溴丙烷
b.乙烯制乙醇
CH2 CHCH3
Br
Br
CH2 CH2＋H2O
催化劑
加熱，加壓
CH2 CH2
OH
H
CH2 CHCH3＋Br2
（3）烯烴的化學性質——與乙烯相似
1.烯烴的結構和性質
烯烴
加成反應
烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發生加成反應
c.乙烯制氯乙烷
CH2 CH2＋HCl
催化劑
加熱
CH2 CH2
H
Cl
d.丙烯轉化為丙烷
催化劑
加熱
＋H2
CH2 CH
CH3
H
CH2 CH
CH3
H
（3）烯烴的化學性質——與乙烯相似
1.烯烴的結構和性質
烯烴
（3）烯烴的化學性質——與乙烯相似
1.烯烴的結構和性質
烯烴
加成反應
說明：
1.烯烴與鹵素單質的加成反應不需條件，與其余物質的加成反應均需如催化劑等條件
2.烯烴使溴的四氯化碳溶液褪色，既可用于鑒別烷烴和烯烴，也可用于除去烷烴中的
烯烴
3.當分子結構不對稱的烯烴與分子結構不對稱的試劑發生加成時，加成產物可能有
兩種產物
馬爾可夫尼可夫規則
不對稱烯加成
H加到含H多的不飽和C原子上產物多
但當以過氧化物為催化劑時，加成反應會違反馬氏規則，以反馬氏規則產物為主
主
次
RCH＝CH2＋HX　　 RCHX－CH3＋ RCH2－CH2 X
拓展延伸
CH2＝CHCH3 ＋ H2O
H2O2
CH3CH2CH2OH
（氫上加氫）
1. 既可用于鑒別乙烷和乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是( )
A.通過足量的氫氧化鈉溶液 B.通過足量的溴水
C.通過足量的酸性高錳酸鉀溶液 D.與氫氣反應
B
牛刀小試
2.下列烯烴和HBr發生加成反應，所得產物有同分異構體的是
CH2＝CH2
B. CH3CH＝CHCH3
C. (CH3)2C＝C(CH3)2
D. CH3CH＝CH2
D
新冠疫情爆發之初，“口罩”一度成為暢銷品，甚至脫銷，N95口罩成了抗疫“明星”，丙烯CH3－CH＝CH2是制造N95口罩的原料之一
寫出制備聚丙烯的化學方程式
聚丙烯鎖扣運動地板
丙烯發生加聚反應的化學方程式：
加聚反應
催化劑
nCH2 CH
CH3
CH2 CH
CH3
n
（3）烯烴的化學性質——與乙烯相似
1.烯烴的結構和性質
烯烴
單體
鏈節
聚合度
練習：丙烯酸鈉（CH2＝CHCOONa）可用制備尿不濕，請寫出丙烯酸發生加聚反應的化學方程式。
（3）烯烴的化學性質——與乙烯相似
1.烯烴的結構和性質
烯烴
②若是原子團，則須豎起來寫
X、Y、Z、W
① 若是一價的單原子(如H、X)，可與碳原子合并寫
加聚反應方程式書寫方法規律：
說明：
規律小結
兩種或兩種以上單體加聚反應方程式書寫：
規律小結
ETFE膜（乙烯—四氟乙烯共聚物）是一種輕質新型材料，具有有效的熱學性能和透光性，可以調節室內環境，冬季保溫、夏季散熱，而且還會避免建筑結構受到游泳中心內部環境的侵蝕。
加聚物單體的判斷方法
拓展延伸
單變雙，雙變單，超過四鍵才打斷，不足四鍵補四鍵
核心思想：碳的四鍵原則
練習：寫出高聚物 的單體
歸納總結：烯烴的化學性質
①可燃性：烯烴均可燃燒，發出明亮火焰，由于其分子中的含碳量較高，所以在燃燒時會產生黑煙
②烯烴能被強氧化劑(如酸性KMnO4溶液)氧化
氧化反應
①烯烴都能與H2、X2、HX、H2O等發生加成反應
②烯烴能使溴水褪色，常用于鑒別烷烴和烯烴
加成反應
加聚反應
nR1—CH==CH—R2――――→
催化劑
CH CH
R2
n
R1
1.烯烴的結構和性質
烯烴
請同學們制作（CH3－CH＝CH－CH3）的球棍模型，把模型的結構表達出來，可以畫圖表示。
它們的結構相同嗎？
根據上表中的信息，判斷它們是不是同種物質？
為什么2-丁烯能形成兩種不同的結構？
結構簡式
熔點/℃ -138.9 -105.5
沸點/℃ 3.7 0.9
密度/g cm-3 0.621 0.604
名稱
反-2-丁烯
順-2-丁烯
資料在線
由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同
順式結構：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的一側
反式結構：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側
(1)順反異構現象
通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同，產生順反異構現象
(2)順反異構體
2.烯烴的立體異構
烯烴
順-2-丁烯
反-2-丁烯
順式結構：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的一側
反式結構：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側
(1) 順反異構現象
通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同，產生順反異構現象
(2)順反異構體
2.烯烴的立體異構
烯烴
(3) 順反異構的形成條件
① 含有碳碳雙鍵
②同一個雙鍵的碳原子連接不同的原子或原子團
有順反異構的類型
無順反異構的類型
順式結構：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的一側
反式結構：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側
(1) 順反異構現象
通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同，產生順反異構現象
(2)順反異構體
2.烯烴的立體異構
烯烴
(3) 順反異構的形成條件
① 含有碳碳雙鍵
②同一個雙鍵的碳原子連接不同的原子或原子團
(4) 性質
順反異構體的化學性質基本相同，物理性質有一定的差異
已知以下兩種物質互為同分異構體。
分子式為C4H8的有機物屬于烯烴的同分異構體的數目為
A．2 種 B．3種 C．4種 D．5種
練一練
C
烯烴的命名
選主鏈
編位號
寫名稱
2-甲基-2，4-己二烯
CH3
CH3
C
CH
CH
CH
CH3
將含雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈所含碳原子數稱為“某烯”
從距離雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位
先用中文數字“二、三……”在烯的名稱前表示雙鍵的個數；
然后在“某烯” 前面用阿拉伯數字表示雙鍵的位置(用碳碳雙鍵碳原子的最小編號)；
最后在前面寫出取代基的名稱、個數和位置。
資料在線
定義
二烯烴
分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯烴稱為二烯烴
如1，3-丁二烯：
CH2==CH—CH==CH2
CnH2n-2 (n ≥ 4)
兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置
通式
類別
① C—C=C=C—C 累積二烯烴
③ C=C—C—C=C 孤立二烯烴
② C=C—C=C—C 共軛二烯烴
(不穩定)
資料卡片P36
化學性質
同單烯烴
共軛二烯烴在發生加成反應時，由于反應條件的不同，可分別發生1，2－加成和1，4－加成
①1，2-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
1，3-丁二烯與溴按1∶1發生加成反應時有兩種情況
②1，4-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
CH2==CH—CHBr—CH2Br
CH2Br—CH==CH—CH2Br
二烯烴
資料卡片P36
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應，到底哪一種加成產物占優勢取決于反應條件
含活潑雙鍵或三鍵的化合物(親雙烯體)與含共軛雙鍵的化合物(雙烯體)之間發生1，4-加成生成六元環狀化合物的反應，稱為Diels-Alder反應，簡稱D-A反應，也稱雙烯合成
即狄爾斯－阿爾德反應（Diels-Alder反應）
雙烯合成
拓展延伸
德國有機化學家
德國有機化學家
1.β—月桂烯的結構如右圖所示，一分子該物質與兩分子溴發生加成反應的產物（只考慮位置異構）理論上最多有
A．2種 B．3種 C．4種 D．6種
思考：
C
2. 室溫下發生下列反應：
反應類型為____________。
加成反應
2
思考：
在疫情防控中，橡膠醫用手套也是功不可沒，醫用手套作為醫護人員重要的防護措施之一，可以起到很好的防護隔離作用，讓醫護人員免除細菌和病毒的傷害。
天然橡膠是異戊二烯( )的聚合物，可用于制造醫用手套。
生活中的化學
　　1.寫出異戊二烯發生加聚反應的化學方程式
練一練
2.寫出有機物 發生加聚反應的化學方程式
烯
烴
結構特點
通式
雜化
共面
雙鍵碳及與之相連的原子共面
官能團
碳碳雙鍵
CnH2n（n≥2）
CnH2n－2（n≥3）
sp2
化學性質
氧化反應
加成反應
加聚反應
順反異構
同一個雙鍵的碳原子連接不同的原子或原子團
有順反異構
無順反異構
共軛二烯烴
1,2-加成
1,4-加成
課堂小結
1．下列有機物中，互為順反異構體的是
和
A．
和
B．
和
C．
和
D．
課堂練習
B
2． “烯烴復分解反應”是指在金屬鉬、釘等催化劑的作用下，碳碳雙鍵斷裂并重新組合的過程。如兩分子烯烴R1CH=CHR2用上述催化劑作用會生成兩種新的烯烴R1CH=CHR1 和R2CH=CHR2。
則由CH2=CHCH2CH3和 發生烯烴復分解反應”，生成新烯烴種類為
A．3種 B．4種 C．5種 D．6種
B

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