資源簡(jiǎn)介

(共34張PPT)
第七章乙有機(jī)化合物
第二節(jié) 乙烯與有機(jī)高分子材料
第3課時(shí) 乙烯
思 考：為了促進(jìn)香蕉成熟，可在密封袋子中放一些成熟的蘋果, 那么你知是什么物質(zhì)在起作用嗎？
蘋果，香蕉等水果在自然成熟以后可以產(chǎn)生乙烯,乙烯還可作水果的催熟劑
分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 空間構(gòu)型 鍵角
球棍模型 空間充填模型（比例模型） C2H4
CH2=CH2
平面形
所有原子共平面
120°
CH2CH2
×
120°
120°
120°
一、乙烯的組成、結(jié)構(gòu)(書p67)
碳原子的價(jià)鍵沒有全部被氫原子“飽和”。
思考與交流：
丙烯(CH2=CH—CH3)、丁烯（CH3CH=CHCH3）中共面的原子最多有幾個(gè)？
前者最多7個(gè)，后者最多有8個(gè)
2.烯烴：含有C=C的烴叫做烯烴（烯烴屬于不飽和烴）
3.烯烴通式：CnH2n（n≥2整數(shù)）
注意:
①含C=C的烴屬于不飽和烴
②C═C中C原子不能繞鍵旋轉(zhuǎn)（C—C可以）
二、乙烯的物理性質(zhì) (書p67)
無(wú)色
稍有氣味
難溶于水
比空氣略小（相對(duì)分子質(zhì)量28）
排水法
密度：
氣味 ：
收集方法：
顏色 ：
水溶性：
狀態(tài) ：
氣體
乙烯的分子結(jié)構(gòu)
C═C不是兩個(gè)C—C的簡(jiǎn)單組合，C═C中有一個(gè)鍵比較特殊，比通常的C—C 鍵能小，比較活潑，鍵容易斷裂。因此乙烯的化學(xué)性質(zhì)較活潑。
EC-C=345 kJ mol—1
EC=C=610 kJ mol—1
【實(shí)驗(yàn)7-2】（1）點(diǎn)燃純凈的乙烯，觀察燃燒時(shí)的現(xiàn)象。
三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)
1、氧化反應(yīng)
（1）燃燒
乙烯在空氣中燃燒、火焰明亮且伴有黑煙，生成二氧化碳和水，同時(shí)放出大量熱。
C2H4 + 3O2 　 2CO2 + 2H2O
點(diǎn)燃
為何火焰顏色會(huì)明亮？并伴有黑煙？
產(chǎn)生黑煙是因?yàn)楹剂扛撸紵怀浞郑换鹧婷髁潦翘嘉⒘Ｊ茏茻岫l(fā)光。
甲烷燃燒：淡藍(lán)色火焰，無(wú)黑煙
【實(shí)驗(yàn)7-2】
（2）將乙烯通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中，觀察現(xiàn)象。
（2）被酸性KMnO4氧化
CH2＝CH2
CO2 + H2O
KMnO4（H+）
思考：①能用酸性KMnO4鑒別CH4和C2H4嗎？
②能用酸性KMnO4除去甲烷中混有的乙烯嗎？
現(xiàn)象:酸性高錳酸鉀溶液紫紅色褪去
可用于鑒別CH4和C2H4（烷烴和烯烴）
不能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中混有的乙烯,酸性KMnO4將乙烯氧化為CO2，引入新雜質(zhì)CO2。
為了延長(zhǎng)果實(shí)或花朵的成熟期需要用浸泡過(guò)高錳酸鉀溶液的硅藻土來(lái)達(dá)到保鮮的要求，說(shuō)明作用原理。
思考與討論
【實(shí)驗(yàn)7-3】
（1）將乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中，觀察現(xiàn)象。
2.加成反應(yīng)
C
C
H
H
H
H
+ Br Br
·
×
·
·
Br
·
Br
·
反應(yīng)機(jī)理
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：橙紅色褪去，溶液不分層
有機(jī)物分子中的不飽和碳原子（雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子）與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。
+ Br－Br →
1,2－二溴乙烷
（無(wú)色油狀液體，密度比水大，不溶于水）
H－C C－H
－
－
－
－
H
H
H－C C－H
－
－
－
H
H
－
－
Br
Br
簡(jiǎn)寫：CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
可用于鑒別CH4和C2H4（烷烴和烯烴）
加成1 mol 雙鍵，耗1mol Br2
有同學(xué)提出，乙烯使溴水褪色可能是發(fā)生了取代反應(yīng)。
請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明發(fā)生了取代還是加成反應(yīng)？
無(wú)沉淀生成
石蕊不變色
b. 取反應(yīng)混合物滴加紫色石蕊試液
a. 取反應(yīng)混合物滴加AgNO3溶液
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)　
思考與討論
在一定條件下，乙烯可以和Br2加成，也可以和Cl2、H2 、H2O、HCl等發(fā)生加成反應(yīng)。
2、加成反應(yīng)
CH3CH3
CH3CH2Cl
乙烷
一氯乙烷
CH2=CH2 + H2O
催化劑
加熱加壓
CH2=CH2 + Cl2
催化劑
△
CH2ClCH2Cl
1，2─二氯乙烷
CH3CH2OH
乙醇
用于制氯乙烷
工業(yè)制乙醇
加成反應(yīng)模型：
C
C
H
H
H
H
A
H
H
C
H
C
H
B
+ A-B
一定條件
1.寫出丙烯（CH2=CHCH3）分別與H2、HCl、H2O在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式
【課堂練習(xí)】
CH2=CHCH3 + H2 CH3CH2CH3
催化劑
△
CH2=CHCH3 + HCl CH3CHClCH3
催化劑
2.1molCH2=CH2與氯氣完全加成后再與氯氣取代，整個(gè)過(guò)程最多需Cl2的物質(zhì)的量為（　）
A.1mol B.4mol　　C.5mol 　D.6mol
C
CH3CH2CH2Cl
CH3CH=CH2 + H2O
催化劑
加熱、加壓
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
OH
（1）分別點(diǎn)燃兩種氣體,燃燒時(shí)有黑煙的是乙烯.
（3）分別通入溴水中,能使溴水褪色的是乙烯.
將混合氣體通入溴的四氯化碳溶液或者溴水中。
思 考：
1. 鑒別甲烷和乙烯可采用哪些方法
（2）分別通入酸性高錳酸鉀溶液中,能使溶液褪色的是乙烯。
2. 甲烷中混有乙烯時(shí),如何除去乙烯雜質(zhì)
3. 制取氯乙烷，采取CH3-CH3與Cl2取代反應(yīng)好，還是采用CH2=CH2與HCl加成反應(yīng)好？
乙烷和 Cl2 發(fā)生的是取代反應(yīng),生成物中除 CH3CH2Cl 外, 還有 C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6、HCl, 生成物不純,產(chǎn)率低。
C2H4 和 HCl 發(fā)生的是加成反應(yīng),無(wú)副反應(yīng),生成物只有 CH3CH2Cl。
【思考】4. 乙烯使溴水或者溴的四氯化碳褪色和酸性KMnO4褪色的原理相同嗎
乙烯使溴水褪色是因?yàn)橐蚁┡c溴單質(zhì)發(fā)生了加成反應(yīng)
乙烯使KMnO4（H+）褪色是因?yàn)橐蚁┡c酸性KMnO4發(fā)生了氧化反應(yīng)
乙烯
我能使酸性KMnO4褪色
小結(jié)
比較烷烴取代反應(yīng)與烯烴加成反應(yīng)
反應(yīng) 比較項(xiàng)目 取代反應(yīng) 加成反應(yīng)
化學(xué)鍵的變化 （斷什么鍵）
反應(yīng)特點(diǎn)（原子的取下和加上）
生成物特點(diǎn) (有機(jī)產(chǎn)物是否飽和，有幾種產(chǎn)物，與Cl2反應(yīng)耗Cl2量）
斷C-H鍵
有上有下，取而代之
只上不下，加而成之
取代1mol H，耗1mol Cl2
兩種產(chǎn)物
一種產(chǎn)物
加成1 mol 雙鍵，耗1mol Cl2
C=C中一個(gè)鍵斷裂
CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 +……
……— CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —……
聚乙烯
-CH2-CH2- + -CH2-CH2- + -CH2-CH2- +……
聚乙烯的分子結(jié)構(gòu)模型(局部)
在適當(dāng)?shù)臏囟取簭?qiáng)和催化劑存在的條件下，乙烯分子中碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂，分子間通過(guò)碳原子相互結(jié)合形成很長(zhǎng)的碳鏈，生成相對(duì)分子質(zhì)量很大的聚合物——聚乙烯。
乙烯分子之間可否發(fā)生加成反應(yīng)呢
3. 加聚反應(yīng)
－CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－ …
CH2＝CH2 + CH2＝CH2 + CH2＝CH2 + …
3. 加聚反應(yīng)
n CH2=CH2
催化劑
—CH2—CH2—
[ ]n
聚乙烯
乙烯
由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。
乙烯的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng)，所以這樣聚合反應(yīng)又叫做加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。
單體
聚合度
鏈節(jié)
—CH2—CH2—
nCH2= CH2
催化劑
[ CH2—CH2 ]n
聚乙烯
說(shuō)明：
1. 聚乙烯無(wú)固定熔沸點(diǎn)；
2. 聚乙烯等白色塑料廢棄物，微生物不能降解，是白色污染物。　　　　
通式：
nCH= CH
A
B
CH—CH
n
B
A
【提示】聚乙烯、聚氯乙烯中不含C=C，故不能使溴水褪色。
思考：聚乙烯、聚氯乙烯等高分子化合物能使溴水褪色嗎？
1.寫出下列單體的聚合反應(yīng)方程式
②nCH3-CH=CH-CH3
①nClCH=CH2
一定條件
一定條件
CH3
[CH —CH ]n
CH3
④丙烯在一定條件下加聚生成聚丙烯
【課堂練習(xí)】
[ CH2—CH ]n
Cl
[ CH2—CH ]n
CH3
nCH2=CH-CH3
一定條件
③nCF2＝CF2
一定條件
F
[C—C ]n
F
F
F
聚氯乙烯(有毒)
思考與討論
加聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷
[ CH2— CH ]n
Cl
CH2=CH
Cl
[ CH—CH ]n
CH3
CH3
CH—CH
CH3
CH3
乙烯被稱為“石化工業(yè)之母”，乙烯的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平
乙烯的用途
(1) 有機(jī)化工原料,制聚乙烯塑料、乙醇等
(2) 植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，水果的催熟劑
氧化
加成
加聚
使酸性高錳酸鉀溶液褪色
2CO2+2H2O
H2
Br2
H2O
CH3CH3
CH2BrCH2Br
CH3CH2OH
[ CH2—CH2]n
1、結(jié)構(gòu)
2、性質(zhì)
（1）含有碳碳雙鍵的不飽和烴
（2）所有原子處于同一平面
（3）鍵角為120°
(1)物理性質(zhì)
(2)化學(xué)性質(zhì)
1. 判斷下列反應(yīng)類型
（1）CH3CH3 +Br2 CH3CH2Br+HBr
（2）CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br +H2O
取代反應(yīng)
（3）CH2=CH2 +HBr CH3CH2Br
催化劑
（4）CH3CCH3 +H2 CH3CHCH3
催化劑
O
OH
（5）C2H4 +3O2 2CO2+2H2O
點(diǎn)燃
加成反應(yīng)
加成反應(yīng)
氧化反應(yīng)
取代反應(yīng)
5：仿照乙烯的加聚反應(yīng)，寫出丙烯的加聚反應(yīng)方程式 ________ 。
其中鏈節(jié)為 ，聚合度是 ，單體是 。
nCH2=CH-CH3
催化劑
[ CH2—CH ]n
｜
CH3
—CH2—CH—
｜
CH3
n
CH2=CH-CH3
聚丙烯 (PP)
6：①氯乙烯的加聚反應(yīng) 。
②聚苯乙烯：
③有機(jī)玻璃：
nCH2=CHCl
催化劑
—CH2-CH—
|
Cl
[ ]n
催化劑
(PVC)
(PS)
nCH2=CH-COOCH3
催化劑
—CH2-CH—
[ ]n
COOCH3
|
(PMMA)
思考與討論
[CH2-CH2-CH-CH2]n
CH3
CH2=CH2 CH=CH2
CH3
CH2CH3
[ CH2-CH=C-CH2 ]n
CH2CH3
CH2=CH—C=CH2
見雙鍵，4個(gè)C，無(wú)雙鍵，2個(gè)C

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