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第一章
第二節(jié) 烯烴 炔烴
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第2課時 炔烴
氫的二碳化物
1836年，戴維 愛德蒙德在加熱木炭和碳酸鉀制取金屬鉀時，將殘渣(碳化鉀)投進水中，產(chǎn)生一種氣體，發(fā)生爆炸，分析確定這一氣體的化學(xué)組成元素是C、H，稱它為“一種新的氫的二碳化物”(當(dāng)時采用碳的原子量等于6計算)。實際上戴維·愛德蒙德發(fā)現(xiàn)的是乙炔。
思考：乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)？
新課導(dǎo)入
K2C＋2H2O→C2H2↑＋2KOH
已知乙炔的分子式為C2H2 ，請畫出其電子式。
炔烴
1.乙炔的結(jié)構(gòu)
-
-
-
有一個碳碳三鍵，其中一個σ鍵結(jié)合較牢固，另兩個π鍵結(jié)合不牢固，易斷裂
炔烴
1.乙炔的結(jié)構(gòu)
(1)電子式
(2)結(jié)構(gòu)式
(3)結(jié)構(gòu)簡式
×
(4)球棍模型與空間填充模型
碳原子雜化：sp
(5)結(jié)構(gòu)特點
空間構(gòu)型：直線形
炔烴
1.乙炔的結(jié)構(gòu)
(6)最簡式
CH
鍵角為180°
鍵角為180°
對比乙烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)
烴 乙烷 乙烯 乙炔
分子式
結(jié)構(gòu)簡式
結(jié)構(gòu)特點
C2H6　 C2H4　 C2H2　
CH3CH3　 CH2=CH2　 CH≡CH　
碳碳單鍵
(σ鍵)
飽和
碳碳雙鍵
(1個σ鍵、1 個π鍵)
不飽和　
碳碳三鍵
(1個σ鍵、兩個π鍵)
不飽和　
乙炔和乙烯結(jié)構(gòu)上的相同和不同
相同：都含有不飽和鍵，都有σ鍵和π鍵
不同：雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵
炔烴
乙炔是無色無味的氣體，密度比相同條件下的空氣稍小，微溶于水，易溶于有機溶劑。乙炔俗稱電石氣
炔烴
2.乙炔的物理性質(zhì)
思考：實驗室怎么制取乙炔的呢？
碳化鈣
俗稱：電石 常含有磷化鈣Ca3P2，硫化鈣CaS等雜質(zhì)
英文名：Calcium Carbide
商品編號：28491000
CAS NO.：75-20-7
分子式：CaC2
物理性狀：工業(yè)品是灰色，黃褐色或黑色固體，含碳化鈣較高的呈紫色，比重2.22(18℃)，熔點2300℃。
碳化鈣為何叫電石
CaCO3 CaO＋CO2↑
高溫
以焦炭、CaO為原料，在電弧爐中，高溫下反應(yīng)
2 500℃
CaO＋3C CaC2＋CO↑
資料在線
實驗原理
CaC2＋2H2O → Ca(OH)2＋C2H2↑
C
C
Ca
反應(yīng)過程分析
C
C
Ca2+
2-
C
C
Ca
+
HO-H
HO-H
離子化合物
CaC2
C
C
H
H
+ Ca(OH)2
炔烴
3.乙炔的實驗室制法
放出大量的熱
反應(yīng)十分劇烈
我國古時曾有“器中放石幾塊，滴水則產(chǎn)氣，點之則燃”的記載
CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同屬離子型碳化物，請通過對CaC2制C2H2的反應(yīng)進行思考，從中得到必要的啟示，寫出下列反應(yīng)的有機產(chǎn)物：
A．ZnC2水解生成 （ ）
B．Li2C2水解生成 （ ）
C．Mg2C3水解生成（ ）
D．Al4C3水解生成 （ ）
C2H2
CH4
C3H4
C2H2
碳的陰離子結(jié)合水電離H+，形成烴
深化理解
規(guī)律：
實驗裝置
固+液→氣
注意：雜質(zhì)與水反應(yīng)產(chǎn)生H2S、PH3等氣體，有難聞的臭味
炔烴
3.乙炔的實驗室制法
電石與水反應(yīng)非常劇烈，為了減小其反應(yīng)速率
如何除去這些雜質(zhì)呢？
H2S
PH3
H3PO4
CuS
炔烴
3.乙炔的實驗室制法
CuSO4＋H2S＝CuS↓＋H2SO4
8CuSO4＋2PH3 ＋ 8H2O ＝8Cu↓＋2H2PO4 ＋8H2SO4
實驗裝置
除去H2S等雜質(zhì)氣體，防止H2S等氣體干擾乙炔性質(zhì)的檢驗
檢驗
性質(zhì)
尾氣
處理
炔烴
3.乙炔的實驗室制法
a.用飽和食鹽水代替水的作用是減緩電石與水反應(yīng)的速率。
b.乙炔點燃之前要檢驗其純度，防止爆炸。
c.用排水法收集
注意事項
炔烴
3.乙炔的實驗室制法
實驗記錄
實驗內(nèi)容 實驗現(xiàn)象 實驗現(xiàn)象
(1)將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中
(2)將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中
(3)將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中
(4)點燃純凈的乙炔
反應(yīng)劇烈，產(chǎn)生大量氣泡
溶液褪色
溶液褪色
火焰明亮并伴有濃烈的黑煙
電石和水反應(yīng)產(chǎn)生氣體
乙炔能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)
乙炔能與溴反應(yīng)
乙炔能燃燒
炔烴
3.乙炔的實驗室制法
實驗分析
乙炔能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)
乙炔能與溴反應(yīng)
乙炔能燃燒
C2H2+2KMnO4+3H2SO4=2CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
點燃
+Br2
1:1
1:2
CHBr
CHBr
CHBr2
CHBr2
(1，2 -二溴乙烯)
(1，1，2，2 -四溴乙烯)
CH
CH
氧炔焰的溫度可達3 000 ℃以上，可用于焊接或切割
炔烴
3.乙炔的實驗室制法
下列哪種裝置可以用來做為乙炔的制取裝置
C
D
E
F
√
√
A
B
想一想
通過實驗室制乙炔及乙炔的性質(zhì)實驗，說明乙炔具有哪些化學(xué)性質(zhì)呢？
思考：
孫先輝
炔烴
4.乙炔的化學(xué)性質(zhì)
氧化反應(yīng)
1.可燃性
甲烷
乙烯
乙炔
規(guī)律：有機物中碳的含量越高，燃燒時放出的熱量越多，火焰越明亮，并產(chǎn)生濃煙
1.火焰明亮，并伴有濃烈的濃煙，同時放出大量的熱，氧炔焰的溫度可超過3000℃，可用于焊接或切割金屬
2.乙炔跟空氣的混合物遇火會發(fā)生爆炸，在生產(chǎn)和使用乙炔時，點燃前要驗純！
此現(xiàn)象也可用于三者鑒別
孫先輝
炔烴
4.乙炔的化學(xué)性質(zhì)
氧化反應(yīng)
1.可燃性
2.使酸性KMnO4溶液褪色
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
乙烯醇不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為乙醛
乙炔在一定條件下能與氫氣、氯化氫和水等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)
CH
CH
+ HCl
催化劑
CH2
CHCl
CH
CH
+ H2O
催化劑
CH
CH
+ H2
催化劑
CH2
CH2
CH3CH3
催化劑
+ H2
CH2
CH
OH
CH3CHO
炔烴
4.乙炔的化學(xué)性質(zhì)
加成反應(yīng)
CH≡CH 與 HCl在一定條件下反應(yīng)，可能的產(chǎn)物有哪些？
CH≡CH＋HCl CH2＝CHCl
催化劑
CH2＝CHCl＋HCl CH3CHCl2
催化劑
CH2＝CHCl＋HCl CH2ClCH2Cl
催化劑
練一練
2000年，美國和日本三位科學(xué)家因為對導(dǎo)電聚合物的發(fā)現(xiàn)和發(fā)展而獲得諾貝爾化學(xué)獎。這種導(dǎo)電聚合物的主要成分為聚乙炔，聚乙炔是怎樣獲得的
孫先輝
炔烴
4.乙炔的化學(xué)性質(zhì)
加聚反應(yīng)
一定條件
CH
CH
n
CH
CH
n
聚乙炔
(導(dǎo)電塑料)
定義
官能團
通式
物理性質(zhì)
炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
分子里含有碳碳三鍵一類脂肪烴。
熔、沸點隨碳原子數(shù)的增加而遞增，其中碳原子數(shù)小于等于4的炔
烴是氣態(tài)烴，乙炔是最簡單的炔烴
名稱為碳碳三鍵，結(jié)構(gòu)簡式為—C≡C—
炔烴只有一個碳碳三鍵時，其通式為CnH2n－2(n≥2)
(環(huán)烯烴或二烯烴)
炔烴
注意:符合CnH2n－2的烴不一定是炔烴
化學(xué)性質(zhì)
氧化反應(yīng) 加成反應(yīng) 加聚反應(yīng)
選主鏈
編位號
寫名稱
炔烴的命名
將含三鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈所含碳原子數(shù)稱為“某炔”
從距離三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位
先用中文數(shù)字“二、三……”在炔的名稱前表示三鍵的個數(shù)；
然后在“某炔” 前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示雙鍵的位置(用碳碳三鍵碳原子的最小編號)；最后在前面寫出取代基的名稱、個數(shù)和位置
3-甲基-1-丁炔
CH3
HC
C
CH
CH3
炔烴
(1)請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，并用系統(tǒng)命名法命名。
思考與討論P40
CH≡C(CH2)2CH3　1 戊炔
（2）請寫出1 丁炔與足量氫氣完全反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分析該反應(yīng)中化學(xué)鍵和官能團的變化。
CH3CH2CH2CH3
CH≡C—CH2CH3+2H2
催化劑
△
思考與討論P40
(3)某炔烴通過催化加氫反應(yīng)得到2 甲基戊烷，請由此推斷該炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡式，并命名。
(CH3)2CHC≡CCH3 、(CH3)2CHCH2C≡CH
4-甲基-2 戊炔
4-甲基-1 戊炔
思考與討論P40
烷烴 烯烴 炔烴
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
結(jié)構(gòu)特點 全部單鍵； 飽和鏈烴 含碳碳雙鍵； 不飽和鏈烴 含碳碳三鍵；
不飽和鏈烴
烷烴、烯烴、炔烴結(jié)構(gòu)比較
歸納總結(jié)
烷烴、烯烴、炔烴化學(xué)性質(zhì)的比較
烷烴 烯烴 炔烴
化學(xué)性質(zhì) 取代反應(yīng) 光照鹵代 － －
加成反應(yīng) － 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮，伴有黑煙 燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙
不與酸性KMnO4溶液反應(yīng) 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反應(yīng) － 能發(fā)生 鑒別 溴水和酸KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 歸納總結(jié)
三聚成環(huán)反應(yīng)
C
C
H
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
C
H
H
C
H
C
H
C
H
C
H
不同條下，乙炔可二聚、三聚、四聚。
拓展延伸
根據(jù)碳碳單鍵、雙鍵和三鍵的結(jié)構(gòu)特征推測，化合物
CH3-CH＝CH-C≡C-CH3分子中位于同一平面內(nèi)的碳原子最多有______個。
思考討論：
秘訣一　牢記典型分子的空間結(jié)構(gòu)
典型分子 CH4 CH2＝CH2 CH≡CH
空間結(jié)構(gòu)
球棍模型
原子共面共線情況
正四面體形
平面形
直線形
有且只有3個原子共平面
6個原子共平面
4個原子共直線
秘訣二 將典型分子拓展
即氫原子部分或全部被其他原子或原子團替換
烴 烷烴 烯烴 炔烴
球棍模型
碳原子共面共線情況
5個碳原子構(gòu)成正四面體，有且只有3個碳原子共平面
4個碳原子共平面
4個碳原子共直線
6
根據(jù)碳碳單鍵、雙鍵和三鍵的結(jié)構(gòu)特征推測，化合物
CH3-CH＝CH-C≡C-CH3分子中位于同一平面內(nèi)的碳原子最多有______個。
思考討論：
炔烴
炔烴的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
炔烴及其結(jié)構(gòu)
炔烴的物理性質(zhì)
乙炔
乙炔的結(jié)構(gòu)
乙炔的物理性質(zhì)
乙炔實驗室制法
炔烴的命名
烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的比較
課堂總結(jié)
1．下列關(guān)于乙炔的說法正確的是
A．乙炔可做水果的催熟劑
B．實驗室制備乙炔可用啟普發(fā)生器
C．乙炔在空氣中燃燒只生成少量黑煙
D．氧炔焰可用于焊接金屬
課堂練習(xí)
D
2．下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是
A．1 mol丙炔最多能與2 mol Cl2發(fā)生加成反應(yīng)
B．炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上
C．炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，也易發(fā)生取代反應(yīng)
D．炔烴不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
A
3．如圖為實驗室制取乙炔并驗證其性質(zhì)的實驗裝置(夾持裝置已略去)。下列說法不正確的是
A．用飽和食鹽水替代水的目的是加快反應(yīng)速率
B．CuSO4溶液的作用是除去雜質(zhì)
C．酸性KMnO4溶液褪色說明乙炔具有還原性
D．可用排水法收集乙炔
課堂練習(xí)
A
4．0.5mol某氣態(tài)烴能與1molHCl加成，加成后產(chǎn)物中的氫原子又可被2mol的氯原子取代，則此氣態(tài)烴可能是
A．CH≡CH B．CH2=CH2
C．CH≡C-CH3 D．CH2=C(CH3)2
A

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