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第二章
分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
第三節(jié)　分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)
第2課時(shí)　范德華力、氫鍵與物質(zhì)的性質(zhì)
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學(xué)習(xí)目標(biāo)
活動(dòng)方案
課堂反饋
學(xué) 習(xí) 目 標(biāo)
1. 知道分子間作用力的含義，了解化學(xué)鍵和分子間作用力的區(qū)別。
2. 了解氫鍵的含義及類型。能說明分子間作用力(含氫鍵)大小對(duì)物質(zhì)熔、沸點(diǎn)等性質(zhì)的影響。
3. 知道“相似相溶”規(guī)則的實(shí)際應(yīng)用。
4. 認(rèn)識(shí)分子的手性及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響。
活 動(dòng) 方 案
1. 將室溫下的氣體降到一定溫度，氣體分子會(huì)聚集變成液體或固體。降溫后分子能自發(fā)進(jìn)行聚集的原因是什么？為什么升溫后這些液體或固體又會(huì)變成氣體？
【答案】 分子間存在相互作用力。升溫后分子熱運(yùn)動(dòng)加劇，克服了這種作用力。
活動(dòng)一：認(rèn)識(shí)一種重要的分子間作用力——范德華力
2. 荷蘭物理學(xué)家范德華是最早研究分子間普遍存在作用力的科學(xué)家，因而把這類分子間作用力稱為范德華力。
(1) 觀察右圖，說說干冰升華破壞的是共價(jià)鍵還是分子間作用力(范德華力)，為什么？
【答案】 干冰升華破壞的是范德華力，因?yàn)楦杀A后改變的是分子間的距離，并沒有改變分子的結(jié)構(gòu)。
(2) 下表是鹵化氫分子的范德華力與共價(jià)鍵的鍵能，請(qǐng)比較它們的大小，并解釋為什么液態(tài)HCl在－84℃可以變成氣體，而在約1 500 ℃開始分解。
【答案】 范德華力很弱，比共價(jià)鍵的鍵能小得多。液態(tài)HCl汽化只需要克服范德華力，而分解需要克服H—Cl共價(jià)鍵，共價(jià)鍵的鍵能遠(yuǎn)大于范德華力。
分子 HCl HBr HI
范德華力/(kJ·mol－1) 21.14 23.11 26.00
鍵能/(kJ·mol－1) 431.8 366 298.7
3. 探究影響范德華力大小的因素及其對(duì)物質(zhì)熔、沸點(diǎn)的影響。
(1) 由分子構(gòu)成的物質(zhì)，其范德華力大小與熔、沸點(diǎn)高低存在什么關(guān)系？
【答案】 范德華力越大，熔、沸點(diǎn)越高。
(2) 從下表中的數(shù)據(jù)分析，結(jié)構(gòu)相似的分子間的范德華力與相對(duì)分子質(zhì)量具有什么樣的關(guān)系？
【答案】 具有相似結(jié)構(gòu)的分子，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大。
物質(zhì) 相對(duì)分子質(zhì)量 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃
F2 38 －219.6 －188.1
Cl2 71 －101 －34.6
Br2 160 －7.2 58.78
I2 254 113.5 184.4
(3) 從下表中的數(shù)據(jù)分析，范德華力與分子極性具有什么樣的關(guān)系？
【答案】 分子極性越強(qiáng)，范德華力越大。
(4) 依據(jù)上述規(guī)律，請(qǐng)你預(yù)測(cè)同族元素的氫化物，隨著相對(duì)分子質(zhì)量的遞增，其熔、沸點(diǎn)應(yīng)如何變化？
【答案】 同族元素的氫化物，隨著相對(duì)分子質(zhì)量的遞增，其熔、沸點(diǎn)應(yīng)逐漸升高。
物質(zhì) 相對(duì)分子質(zhì)量 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃
CH3F 34 －115 －79
F2 38 －219.6 －188.1
HCl 36.5 －112 －84
1. 感知特殊分子間作用力的存在。
(1) 右圖所示為第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族的氣態(tài)氫化物沸點(diǎn)的變化圖。圖中哪些物質(zhì)的沸點(diǎn)在同族元素中反常升高？反常升高說明什么？
【答案】 ⅤA、ⅥA、ⅦA族的第二周期元素的氫化物的沸點(diǎn)反常升高，說明這些分子間存在特殊的作用力。
活動(dòng)二：認(rèn)識(shí)一種特殊的分子間作用力——?dú)滏I
(2) 形成沸點(diǎn)反常的這些氫化物的元素原子的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上具有什么特點(diǎn)？
【答案】 原子半徑小，非金屬性強(qiáng)。
2. 認(rèn)識(shí)氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響。
閱讀下列材料，回答問題。
氫原子與具有較大的電負(fù)性和較小的原子半徑的原子X(F、O、N等)形成的X—H鍵中，共用電子對(duì)強(qiáng)烈偏向于X，使氫原子幾乎成為“裸露”的質(zhì)子，再與具有較大的電負(fù)性和較小的原子半徑的原子Y(也可與X相同)接近時(shí)，其間產(chǎn)生比一般范德華力大的相互作用，這種相互作用就是氫鍵，常用“X—H…Y”表示。
(1) 第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族的氫化物中，哪些分子間可以形成氫鍵，用“X—H…Y”形式表示這些氫鍵。
【答案】 NH3、H2O、HF分子間可以形成氫鍵，分別表示為N—H…N、O—H…O、F—H…F。
(2) 結(jié)合氫鍵的本質(zhì)，預(yù)測(cè)這些氫鍵的強(qiáng)弱關(guān)系。
【答案】 由弱到強(qiáng)的順序是N—H…N＜O—H…O＜F—H…F。
(3) 氨氣極易溶于水的原因之一與氫鍵有關(guān)。用“X—H…Y”形式表示氨水中可能存在的所有氫鍵，并指出哪些可能導(dǎo)致氨氣溶解度增大。
【答案】 ①O—H…O、②O—H…N、③N—H…O、④N—H…N；其中②③可能導(dǎo)致氨氣溶解度增大。
(4) 如圖所示，在冰分子中水分子間以氫鍵互相聯(lián)
結(jié)，形成相當(dāng)疏松的晶體，從而在結(jié)構(gòu)中有許多空隙，
造成體積膨脹，密度減小。
①1 mol冰中最多含有氫鍵的物質(zhì)的量是多少？
【答案】 2 mol。
②為什么冰融化時(shí)體積減小，密度增大？
【答案】 冰融化時(shí)，部分氫鍵斷裂，分子間空隙減小，密度增大。
③實(shí)驗(yàn)表明，接近水的沸點(diǎn)時(shí)，水的相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定值大于水的相對(duì)分子質(zhì)量理論值，其可能原因是什么？
【答案】 接近水的沸點(diǎn)時(shí)，部分氣體分子間以氫鍵締合成締合分子(H2O)n。
(5) 鄰羥基苯甲醛( )與對(duì)羥基苯甲醛( )是同
分異構(gòu)體，但前者的沸點(diǎn)(196.5 ℃)卻遠(yuǎn)低于后者(246.6 ℃)。試解釋它們的沸點(diǎn)存在較大差異的原因。
已知：對(duì)羥基苯甲酸的熔點(diǎn)為213 ℃，而鄰羥基苯甲酸的熔點(diǎn)為159 ℃，鄰羥基苯甲醛可以形成如圖所示的分子內(nèi)氫鍵。
(6) 右圖是DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)示意圖，請(qǐng)你仔細(xì)觀察，說明兩條DNA大分子的堿基是通過什么作用形成雙螺旋結(jié)構(gòu)的？
【答案】 通過氫鍵形成雙螺旋結(jié)構(gòu)。
1. HCl易溶于水，難溶于四氯化碳；碘易溶于四氯化碳，難溶于水。其原因是什么？
【答案】 HCl是極性分子，四氯化碳是非極性分子，HCl易溶解在極性溶劑水中，而難溶于非極性溶劑四氯化碳中；碘是非極性分子，易溶于非極性溶劑四氯化碳中，而難溶于極性溶劑水中。
2. 甲醛、甲醇和甲酸等碳原子個(gè)數(shù)較少的醛、醇和羧酸均易溶于水，其原因是什么？
【答案】 甲醛、甲醇和甲酸等碳原子個(gè)數(shù)較少的醛、醇、羧酸都能與H2O分子間形成氫鍵。
活動(dòng)三：認(rèn)識(shí)影響物質(zhì)溶解性的有關(guān)因素
3. 已知“相似相溶”的規(guī)律還適用于分子結(jié)構(gòu)的相似性。乙醇(CH3CH2OH)能與水互溶，而戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)在水中的溶解度卻明顯減小，其原因是什么？
【答案】 乙醇中的烴基較小，其中的—OH與水分子中的—OH 相近，因而乙醇能與水互溶，而戊醇中的烴基較大，其中的—OH與水分子中的—OH 的相似因素減少，因而戊醇在水中的溶解度減小。
1. 按下圖1用泡沫小球(或橡皮泥)和小木棍(或牙簽)制作CHBrClF的球棍模型。在化學(xué)上，這兩個(gè)分子屬于什么關(guān)系？與圖2類比，這兩種分子又是什么關(guān)系？
圖1　　　　 圖2
【答案】 互為手性異構(gòu)體；兩個(gè)分子類似于左右手，互為鏡像。
活動(dòng)四：了解手性分子與手性異構(gòu)
2. 科學(xué)家進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)：如果一個(gè)碳原子
所連接的4個(gè)原子或原子團(tuán)各不相同，那么該碳
原子稱為手性碳原子(常用*C表示)。因含手性碳
原子而引起的異構(gòu)現(xiàn)象為手性異構(gòu)(或?qū)τ钞悩?gòu))。
有手性異構(gòu)體的分子叫作手性分子。
(1) 如右圖所示，一般的氨基酸都有手性異構(gòu)體，只有一種氨基酸無手性異構(gòu)體，寫出該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式。
【答案】
(2) 下列分子不是手性分子的是______(填字母，下同)。
A. CH3CBr(OH)CH2OH　　　　　 B. CH2OHCH(OH)CHO
C. CH3COCH2CH3　　　　　　　 D .
C
(3) 下列有機(jī)物含有兩個(gè)手性碳原子的是______。
D
課 堂 反 饋
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1. 下列物質(zhì)的變化過程中，破壞的主要是范德華力的是( 　　)
A. NH4Cl受熱分解 B. Na2SO4溶于水
C. 電解水生成H2和O2 D. 碘單質(zhì)的升華
【答案】 D
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2. 鹵素單質(zhì)(X2)從F2到I2在常溫常壓下的聚集狀態(tài)由氣態(tài)、液態(tài)到固態(tài)的原因是( 　　)
A. X2的共價(jià)鍵的鍵能逐漸減小
B. X2分子間范德華力逐漸增大
C. X原子半徑逐漸增大
D. X2氧化性逐漸減弱
【解析】 從F2到I2在常溫常壓下的聚集狀態(tài)由氣態(tài)、液態(tài)到固態(tài)，說明它們的沸點(diǎn)越來越高，而影響X2沸點(diǎn)大小的因素是范德華力的大小，B正確。
【答案】 B
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3. 下列事實(shí)不能用氫鍵進(jìn)行解釋的是( 　　)
A. 乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體，但乙酸的沸點(diǎn)高于甲酸甲酯
B. 氨氣易液化，而氮?dú)獠蝗菀滓夯?br/>C. DNA分子中堿基可相互配對(duì)
D. HF的熱穩(wěn)定性比H2O的強(qiáng)
1
【解析】 乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體，但乙酸分子間可形成氫鍵，所以沸點(diǎn)高，A正確；氨氣形成分子之間的氫鍵，所以容易液化，而氮?dú)夥肿又g則沒有氫鍵，所以難液化，B正確；DNA分子中堿基可相互配對(duì)就是通過形成氫鍵完成的，C正確；HF的熱穩(wěn)定性比H2O的強(qiáng)，是因?yàn)镠F分子中H—F鍵更穩(wěn)定，D錯(cuò)誤。
【答案】 D
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4. 已知乙醇的沸點(diǎn)為78.5 ℃，溴乙烷的沸點(diǎn)為38.4 ℃，對(duì)此下列解釋正確的是( 　　)
A. 乙醇是極性分子，溴乙烷是非極性分子
B. 乙醇的相對(duì)分子質(zhì)量大，溴乙烷的相對(duì)分子質(zhì)量小
C. 乙醇分子間存在氫鍵，溴乙烷分子間沒有氫鍵
D. 乙醇的性質(zhì)穩(wěn)定，溴乙烷的性質(zhì)活潑
1
【解析】 乙醇、溴乙烷沸點(diǎn)相差較大的原因是前者分子間形成了氫鍵，C正確。
【答案】 C
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5. 下列有關(guān)敘述正確的是( 　　)
A. 利用手性催化劑合成可只得到一種或主要得到一種手性分子
B. 氫鍵是一種特殊化學(xué)鍵，它廣泛地存在于自然界中
C. 互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像，且分子組成相同，性質(zhì)和用途也相同
D. 由酸性：FCH2COOH＞CH3COOH，可知酸性：ClCH2COOH1
【解析】 利用手性催化劑可選擇性生成手性分子，A正確；氫鍵是一種分子間作用力，不是化學(xué)鍵，B錯(cuò)誤；互為手性異構(gòu)體的分子其結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)相似，而不是相同，C錯(cuò)誤；由提示可知，F(xiàn)原子的存在使得酸性增強(qiáng)，故同族元素的Cl也有類似的作用，D錯(cuò)誤。
【答案】 A
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6. 短周期主族元素W、X、Y、Z的原子序數(shù)依次增大，W、X原子的最外層電子數(shù)之比為4∶3，Z原子比X原子的核外電子數(shù)多4。下列說法正確的是( 　　)
A. W、Y、Z的電負(fù)性大小順序一定是Z>Y>W
B. Z的氫化物分子間存在氫鍵
C. Y、Z形成的分子的中心原子可能采取sp3雜化
D. WY2分子中σ鍵與π鍵的個(gè)數(shù)之比是2∶1
1
【解析】 由題意知，W為C，X為Al，Z為Cl，Y可能為Si、P、S。若Y為Si，則C的電負(fù)性大于Si，A錯(cuò)誤；HCl分子間不存在氫鍵，B錯(cuò)誤；若Y為Si，則Y、Z形成的SiCl4為正四面體形分子，Si原子采取sp3雜化，C正確；若Y為S，則WY2為CS2的結(jié)構(gòu)式為S===C===S，所含σ鍵、π鍵的個(gè)數(shù)之比為 1∶1，D錯(cuò)誤。
【答案】 C
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7. A、B、C、D、E為短周期的5種非金屬元素，其中A、B、C的價(jià)層電子排布式可表示為A：asa，B：bsbbpb，C：csccp2c；A與B在不同周期，D與B同主族，E在C的下一周期，且是同周期元素中電負(fù)性最大的元素。回答下列問題。
(1) 由A、B、C、E四種元素中的兩種元素可形成多種分子，下列分子：①BC2、②BA4、③A2C2、④BE4，其中屬于極性分子的是______(填序號(hào))。
(2) C的氫化物比下一周期同族元素的氫化物沸點(diǎn)還要高，其原因是__________________________。
1
③
H2O分子間可形成氫鍵
2
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6
(3) B、C兩元素都能和A元素組成兩種常見的溶劑，其化學(xué)式分別為____________、__________。DE4在前者中的溶解度______(填“＞”或“＜”)在后者中的溶解度。
(4) AEC、AEC4、AEC3中酸性最弱的是____________(填化學(xué)式)。
1
C6H6
H2O
＞
HClO
2
4
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3
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6
1
【解析】 由s軌道最多可容納2個(gè)電子可知，a＝1，b＝c＝2，即A為H元素，B為C元素，C為O元素；由D與B同主族，且為非金屬元素知，D為Si元素；由E在C的下一周期且E為同周期元素中電負(fù)性最大的元素可知，E為Cl元素。(1) ①②③④分別為CO2、CH4、H2O2、CCl4，其中H2O2為極性分子，其他為非極性分子。(2) C的氫化物為H2O，H2O分子間可形成氫鍵是其沸點(diǎn)較高的主要原因。(3) B、A兩元素組成苯，C、A兩元素組成水，兩者都為常見的溶劑。SiCl4為非極性分子，易溶于非極性溶劑(苯)中。(4) AEC、AEC4、AEC3分別為HClO、HClO4、HClO3，其中酸性最弱的是HClO。
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