資源簡介

(共35張PPT)
第一節　有機化合物的結構特點
第3課時　同分異構現象
戊烷（C5H12）的同分異構體結構如圖所示，回憶相關知識并完成下表。
物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結構簡式
相同點 組成 性質 不同點 結構 性質 CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同，通式相同
化學性質相似
碳骨架不同
物理性質不同，支鏈越多，沸點越低
異戊烷
結構簡式還可表示為
新戊烷
正戊烷（沸點36.1℃）
異戊烷（沸點27.9℃）
新戊烷（沸點9.5℃）
【思考與討論】
概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象叫同分
異構現象，具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。
概念
內涵
分子式相同
同相對分子量、同組成元素、
同質量分數、同最簡式
結構不同
不同物質、原子連接方式不同、
原子的連接順序不同
有機化合物的同分異構現象
有機物中碳原子數目越多，其同分異構體數目越多
同分異構現象
構造異構
立體異構
碳架異構
位置異構
官能團異構
順反異構
對映異構
碳骨架不同
官能團的位置不同
官能團不同
同分異構體的類型
由于雙鍵不能自由旋轉引起
存在于手性分子中
板書
位置異構
異構類型 實 例
碳架異構
CH3－CH2－CH2－CH3
異丁烷
CH3－CH－CH3
CH3
正丁烷
C4H10
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH－CH2－CH3
1
2
3
4
CH3－CH＝CH－CH3
1
2
3
4
C4H8
C6H4Cl2
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
官能團異構
C2H6O
乙醇
二甲醚
碳鏈骨架(直鏈，支鏈，環狀)的不同而產生的異構
官能團在碳鏈中的位置不同而產生的異構
官能團種類不同而產生的異構
有機化合物的構造異構現象
1、已知下列有機化合物：
①CH3－CH2－CH2－CH3和CH3CH(CH3) CH3
②CH2＝CH－CH2－CH3和CH3－CH＝CH－CH3
③CH3－CH2－OH和CH3－O－CH3 ④ 和
⑤CH3－CH2－CH＝CH－CH3和
⑥CH2＝CH－CH＝CH2和CH3－CH2－C≡CH
（1）其中屬于同分異構體的是____________(填序號，下同)。
（2）其中屬于碳架異構的是_____。
（3）其中屬于位置異構的是______。
（4）其中屬于官能團異構的是____________。
（5）其中屬于同一種物質的是_________。
①②③⑤⑥
①
②
③⑤⑥
④
有機化合物的立體異構現象
①對映異構
對映異構：存在于手性分子中
手性分子：如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構體。有手性異構體的分子稱為手性分子。（分子內能找到對稱軸或對稱中心的分子為非手性的）
丙氨酸的對映異構體模型
什么樣的有機物才能有對映異構？
一般情況下，分子有無手性往往與分子中是否含有手性碳原子有關。
飽和碳原子上連接四個不同的原子或基團的碳原子，
常用“＊”號予以標注。
手性碳原子：
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
*
*
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
【思考與討論】
順反異構：由于雙鍵不能自由旋轉引起
順式異構體：兩個相同原子或基團在雙鍵同側
反式異構體：兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側
與
例如：
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
順式
反式
②順反異構
同分異構體的書寫
（1）碳架異構
主鏈由長到短，
支鏈由整到散，
位置由心到邊，
排布同鄰到間。
減碳對稱法
以己烷C6H14為例說明：
①先寫最長碳鏈：
③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置：
C—C—C—C—C—C
④補寫氫原子：根據碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子數。
②減少一個碳原子，將其作為支鏈并移動位置：
寫出分子式為C7H16的同分異構體
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
【思考與討論】
主鏈6個C
主鏈7個C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
寫出分子式為C7H16的同分異構體
C—C—C—C—C
C
C
主鏈5個C
寫出分子式為C7H16的同分異構體
主鏈4個C
C—C—C—C
C—C—C—C
C
C
C
注意：在書寫烷烴同分異構體時，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。
（2）位置異構
即先寫出可能的碳鏈異構
再根據碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中
最后用氫原子補足碳的四個價鍵。
①插入法(適用于烯烴、炔烴、酯、酮、醚等)
先鏈后位
寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構體
碳架異構
插入法：先寫碳骨架異構，再插入官能團。
位置異構
練：C4H8、C6H12烯烴的同分異構體
3種
13種
。
書寫分子式為C5H10O的酮(插入 )的同分異構體，如圖：
【復習鞏固】
等效氫
同C上的H
同C上連的甲基上的H
對稱位置上的H
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH
1種
2種
4種
－
CH3
－
CH3
4種
3種
②取代法(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、羧酸等)
先寫出所有可能的碳骨架
再根據碳鏈的對稱性，
用官能團取代碳鏈上不同的氫原子
最后用氫補足碳四鍵
寫C4H10O的醇的同分異構體
數字即為—OH接入后的位置
C—C—C—C
C—C—C
C
1
2
3
4
書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構體。
（3）官能團異構
CnH2n(n≥3) 烯烴和環烷烴
CnH2n+2O(n≥3) 飽和一元醇和醚
CnH2n-2(n ≥4) 炔烴、二烯烴和環烯烴
CnH2nO(n≥3) 飽和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 飽和一元羧酸、酯和羥基醛
CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物
板書
構造異構現象的書寫
一般按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫。
例：(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團)
①碳架異構
C—C—C—C
②位置異構
③官能團異構
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
同分異構體數目的判斷
1、基元法：由烴基數確定一取代產物數目
甲基（-CH3）： 1種
乙基（-C2H5）：1種
丙基（-C3H7）：2種
丁基（-C4H9）：4種
戊基（ -C5H11)：8種
[練習]
C3H7Cl有 種同分異構體
C4H10O的醇有 種同分異構體
C5H10O的醛有 種同分異構體
C6H12O2的酸有 種同分異構體
4
4
2
8
思考下面物質的一氯代物的同分異構體的數目。
①
①
①
①
②
②
③
2、等效氫法：由氫原子種類確定一取代產物數目
3種
3、換元法
此法適用于確定烴的多元取代物的同分異構體數目。
烴中有n個氫原子，則其 x 元取代物與 n-x 元取代物的同分異構體數目相同。
如：二氯苯C6H4Cl2有三種同分異構體：
用H代替Cl，用Cl代替H，則四氯苯也有三種同分異構體
二噁英的結構簡式為 ，它的二氯代物有10種，
則其六氯代物有（ ）
A. 5種 B. 10種 C. 11種 D. 15種
B
對于二元取代的同分異構體的判斷，可固定一個取代基，再移動另外一個取代基，以確定同分異構體數目。
4、定一移二法
C—C—C
Cl
C—C—C
Cl
例、寫出分子式為C3H6Cl2的同分異構體
1 2 3
4
1、分子式為C4H8Cl2的有機物有(不含立體異構)（ ）
A．7種 B．8種 C．9種 D．10種
C
2、分子式為 C6H10O4的有機物，該有機物中有兩個—COOH的同分異構體有幾種？
9種
芳香族化合物同分異構體書寫
(1)若苯環連一個取代基：-X
X
一種
(2)若苯環連兩個取代基
①若苯環連兩個相同取代基：
-X、-X
—X
—X
X
X
X
X
②若苯環連兩個不同取代基：
-X、-Y
—X
—Y
Y
X
Y
X
都是三種
(3)若苯環連三個取代基
①若苯環連三個相同取代基：
-X、-X、-X
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
三種
②若苯環有三個取代基，兩個相同一個不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
六種
③若苯環有三個不同取代基：-X、-Y、-Z
十種
—X
—Y
Z
—X
—Y
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Y
X
Z
Y
X
Z—
Z
Y
X
Y
X
—Z
Y
X
Y
X
Z
Y
X
Z
1、下列物質中，互為同分異構體的一組是
A．甲烷和乙烷 B．乙烯和丙烯
C．正丁烷和異丁烷 D．一氯甲烷和二氯甲烷
C
2、下列化學式代表的物質有固定沸點的是
A．C3H6 B．C2H4O2
C．CFCl3 D．C3H7OH
C
3、下列化合物中，與 互為同分異構體的是
A．CH4 B．CH3CH3
C．CH3CH2CH3 D．CH3CH2CH2CH3
D
CH3
CH3
CH2
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
D.
A.
B.
C.
CH3
CH2
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
4、下列化合物中，屬于同種物質的是_________，屬于同分異構體的是______。
AB
CD
5、下列有機物中，一氯取代物不止一種的是
A．新戊烷 B．環己烷( )
C．立方烷( ) D．對二甲苯
D
6、苯環上兩個支鏈的位置關系有鄰、間、對三種,丁基有4種結構,則 的苯環上的一氯代物有 種。
12

展開更多......

收起↑