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第4課時 烷烴的性質
第一節 認識有機化合物
煤層氣
含碳原子
個數較多的烷烴
凡士林
天然氣
沼氣
蠟燭
蠟筆
主要成分甲烷
在生活中我們接觸過哪些烷烴？
【思考】請結合生活和初中化學的有關知識，想一想烷烴可能具有哪些性質？
烷烴的性質
任務一：烷烴的物理性質
甲烷的物理性質：
通常情況下，甲烷是一種沒有顏色、沒有氣味的氣體，甲烷極難溶于水、密度是0.717g/L（標準狀況）
氣
液
固
逐
漸
升
高
逐
漸
升
高
烷烴均為難溶于水的無色物質，其熔點、沸點和密度一般隨著分子中碳原子數的增加（同時相對分子質量也在增大）而升高，在常溫下的狀態由氣態變為液態，再到固態。
1-4
5-16
>16
任務一：烷烴的物理性質
烷烴同系物熔沸點規律——碳原子數目越多→相對分子質量越大 →分子間作用力越大→熔沸點越高
通常4個碳以內的正烷烴都是氣態；含5~16個碳的為液態；17個碳以上的為固態。
當含碳數目相同時，支鏈越多，沸點越低。
如新戊烷常溫為氣態
烷烴
板書
相似性：無色物質，難溶于水、易溶于有機溶劑，
密度比水小，熔沸點低
物性
遞變性
狀態：氣 液 固（n≤4為氣態）
熔沸點
相對密度：隨C↗而↗，但均小于1
C原子數相同時，支鏈越多，熔沸點越低
隨C↗而↗
比較下列烷烴的沸點
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
CH3CHCH3
CH3
<
<
<
<
CH3CH2CH3 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
任務二：烷烴的化學性質
通常條件下，烷烴比較穩定，與強酸、強堿或高錳酸鉀等強氧化劑不反應。
穩定性
* 可燃性：烷烴都能燃燒
CH4+2O2 CO2+2H2O
點燃
點燃甲烷前必須驗純
否則會爆炸。
煤礦中的爆炸事故多與甲烷氣體爆炸有關。為了保證安全生產，必須采取通風、嚴禁煙火等措施。點燃之前要驗純。
化性
板書
穩定性，與強酸、強堿或高錳酸鉀等強氧化劑不反應。
氧化反應（燃燒）
點燃
CnH2n+2+ O2 nCO2+(n+1)H2O
3n+1
2
CH4+2O2 CO2+2H2O
點燃
注意：淡藍色火焰、點燃前先驗純
各1molC2H4、C2H6、C3H8、CH4
誰消耗O2最多？
誰生成H2O最多？
誰生成CO2最少？
？
C3H8
C3H8
CH4
規律：等n的烴完全燃，耗氧量取決于（x+y/4）的值；
生成水的量取決于y/2的值。
A.CH4 B.C2H6 C.C2H2、D、C5H12
？
等m的下列有機物完全燃燒，消耗O2最多的是（ ）
A
規律：等m的烴完全燃燒，耗氧量取決于y/x的值， 比值越大，耗氧量越大，生成水的量也取 決于y/x的值。
1、等物質的量的下列烴完全燃燒時，消耗O2最多的是（ ）
A、CH4 B、C2H6 C、C3H6 D、C6H6
2、等質量的下列烴完全燃燒時，消耗O2最多的是（ ）
A、CH4 B、C2H6 C、C3H6 D、C6H6
D
A
？
任務二：烷烴的化學性質
烷烴的分解
橡膠中加入炭黑做成輪胎，可增強耐磨性，延長其使用壽命。炭黑也可以用于生產油墨、油漆和黑色涂料等。炭黑可由烷烴在隔絕空氣的條件下受熱分解制備。寫出甲烷分解生成炭黑的化學反應方程式。
烷烴的分解
CH4 C + 2H2
隔絕空氣
1000~1200℃
炭黑：橡膠工業的原料
可以用于制造顏料、油墨、油漆等
合成氨
烷烴在較高溫度下會發生分解。這個性質常被應用于石油化工和天然氣化工生產中，從烷烴可得到一系列重要的化工基本原料和燃料。
化性
板書
性質穩定，與強酸、強堿或高錳酸鉀等強氧化劑不反應。
氧化反應（燃燒）
點燃
CnH2n+2+ O2 nCO2+(n+1)H2O
3n+1
2
CH4+2O2 CO2+2H2O
點燃
注意：淡藍色火焰、點燃前先驗純
分解反應
CH4 C + 2H2
高溫
* 取代反應——烷烴的特征反應
【實驗7-1】
取兩支試管，均通過排飽和NaCl溶液的方法收集半試管CH4和半試管Cl2，分別用鐵架臺固定好（如圖7-8）。將其中一支試管用鋁箔套上，另一支試管放在光亮處（不要放在日光直射的地方）。靜置，比較兩支試管內的現象。
實驗現象 原因分析
無光照
光照
無明顯變化
無光照該反應不能發生
試管內氣體顏色變淺
氯氣逐漸消耗
試管壁上有油狀液滴
生成不溶于水的液體
試管中液面上升
生成的氣體溶于水中使試管內壓強減小
水槽中有固體析出
Cl-飽和
可能觀察到白霧
生成了易溶于水的HCl氣體
實驗結論
光照條件下，甲烷與氯氣發生了反應
注意：暗處不反應 強光會爆炸
取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。
H
C
H
H
Cl
H Cl
光
H
C
H
H
H
Cl Cl
+
+
一氯甲烷(g)
CH4與Cl2的反應原理
特征：一上一下、取而代之
* 取代反應
生成的一氯甲烷在常溫下是氣體，可與氯氣進一步反應，依次又生成了二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和四氯甲烷（四氯化碳）。
取代反應
板書
甲烷
CH4 ＋ Cl2 CH3Cl ＋ HCl
光
CH3Cl ＋ Cl2 CH2Cl2 ＋ HCl
光
CH2Cl2 ＋ Cl2 CHCl3 ＋ HCl
光
CHCl3 ＋ Cl2 CCl4 ＋ HCl
光
逐步取代
同時發生
現象：色變淺，出油滴，水上升，有白霧,晶體析。
注意：產物是混合物（5種），四種氯代產物都不溶于水，
HCl最多；常溫下CH3Cl是氣體，其余三種都是油狀液體
反應中量的關系：
即：被取代n(H)＝消耗n(Cl2)＝生成n(HCl)
1mol H被取代→消耗 mol Cl2→生成 mol HCl。
不論如何控制反應物的用量，都是五種產物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，HCl的量最多
CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
空間構型
狀態
四面體
正四面體
四面體
四面體
有機溶劑
氣體
油狀液體
油狀液體
油狀液體
有機溶劑
1
1
Cl
H
Cl
H
C
兩種寫法表示同一物質
H
Cl
Cl
H
C
同一物質不同投影方式
思考:由圖可知甲烷是正四面體結構，那如何證明甲烷分子是正四面體結構呢？
方法1：應用物理方法測得CH4分子4個共價鍵的鍵角均為109°28′，
4個C-H鍵長均相等。則說明CH4為正四面體結構的分子
方法2:CH2Cl2只有一種結構，則說明CH4為正四面體結構的分子
取代反應
板書
甲烷
條件：純鹵素單質、光照
特點：有下有上，在哪下，在哪上。
定義：有機物分子中的某些原子或原子團被其它原子或原子
團所替代的反應；
CnH2n+1X + HX
光
CnH2n+2 + X2
會產生 種取代產物
9
？
1、向下列物質的溶液中加入AgNO3溶液，有白色沉淀產生的是（　）
B
Ａ、CH3Cl
Ｂ、ＮaＣl　
Ｃ、KClO3
Ｄ、CCl4
？
2、下列物質常溫下呈氣態的是 （ )
A、CH3Cl B、CH2Cl2
C、CHCl3 D、CCl4
A
3、下列物質中，不能與氯氣發生取代反應
的是（ ）
A、CH3Cl B、CH2Cl2
C、CHCl3 D、CCl4
D
？
B
4、下列事實能證明CH4分子中是正四面體結構而非平面正四邊形結構的是（ ）
A.CH3Cl只代表一種物質 B.CH2Cl2只代表一種物質
C.CHCl3只代表一種物質 D.CCl4只代表一種物質
？
5、下列有關甲烷的取代反應的敘述正確的是(　　)
A. CH4與Cl2的物質的量之比為1：1，混合反應只生成CH3Cl
B.CH4與Cl2的取代反應，生成的產物中CH3Cl最多
C. CH4與Cl2的取代反應生成的產物為混合物
D. 1 molCH4生成CCl4最多消耗2 molCl2
C
？
①同一個碳原子上的氫是等效氫
②同一碳原子上所連的甲基上的氫是等效氫
③處于分子中對稱位置的碳上的氫原子是等效氫
判斷烴的一元取代產物同分異構體數目
H C H
H
H
CH3 C CH3
CH3
CH3
H C C H
H
H
H
H
等效氫法
板書
4
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3
CH3CCH2CH3
CH3
下面烷烴的等效H有多少種？
3
3
CH3 — C — C — CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1
1
CH3CCH3
CH3
CH3
CH3
CH3CHCHCHCH3
CH3 CH3
練2、進行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的產　
　　　物的烷烴是（ ）
A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3
C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3
D
？
思考：
丁基（－C4H9）、戊基（－C5H11）各自有多少種結構？
－C5H11共8種結構
－C4H9共4種結構
H
C
H
H
H
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
H
3
C
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
H
3
C
H
3
H
3
C
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
[延伸拓展]一鹵代物只有一種的烷烴必須符合什么規律？寫出碳原子數小于10的這些烷烴的結構簡式.
必須具有對稱結構
練3、某烴的一種同分異構體只能生成一種一氯代物,該烴的分子式可以是( )
A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14
C
若某烴有n個可被取代的氫原子，則其a氯取代產物的數目與n-a取代產物的數目相同。
換元法
知識拓展
烷烴是一類最基本的有機物，從結構上可
以看作其他各類有機物的母體。烷烴的性質在
一定程度上體現了有機物的通性。與無機物相
比，大多數有機物的熔點比較低，且難溶于水
，易溶于汽油、乙醇、苯等有機溶劑；大多數
有機物容易燃燒，受熱會發生分解；有機物的化學反應比較復雜，常伴有副反應發生，很多反應需要在加熱、光照或使用催化劑的條件下進行。有機物除了有以上通性，依據其組成和結構的不同，還具有很多特性，我們在以后的學習中會逐步接觸。
1.1mol丙烷在光照情況下，最多可以與 mol氯氣發生取代反應。
8
2.根據CH4的化學性質，推測烷烴有什么化學性質？
請以乙烷、丙烷為例，寫出其與氯氣反應生成一氯代物的方程式
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
光
CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + HCl
光
CH3CHCH3
Cl
或
3.預測CH3CH2CH3和 分別與氯氣在光照下發生取代反應時，生成一氯代物的種類
2，4
CH3CHCH2CH3
CH3
4.下列反應屬于取代反應的是 （ ）
③CH3CH3 + 2Br2 CH2BrCH2Br + 2HBr
光照
①Fe + CuSO4=FeSO4 + Cu
②NaOH + HCl=NaCl + H2O
④CH2Cl2 + Br2 CHBrCl2 + HBr
光照
A. ①② B. ③④ C. ①③ D. ③④
B
下列物質互為同分異構體的是( )
A. CH3CH2CH3與CH3CH2CH2CH3
B. CH3CH(CH3)CH2CH3與CH3CH2CH(CH3)CH3
C. CH3(CH2)3CH3與CH3C(CH3)2CH3
D. CH3CH2CH2Cl與CH3CH2CH2Br
C
？

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