資源簡介

(共28張PPT)
第三章 烴的衍生物
第二節 醇 酚
課時二 酚
學習目標
01.認識酚的組成和結構特點、性質、轉化關系及其在生產、生活中的重要應用02.能辨識酚中的官能團，分析鍵的極性，能依據酚的結構特征分析酚的某些化學性質
03.能描述苯酚的主要化學性質及相應性質實驗的現象，能書寫相關的反應式，能利用這些物質的主要性質進行鑒別
了解茶的同學都知道，當你比較困的時候，如果你能夠喝上一杯清香的茶水，不一會兒你就會變得十分清醒，因此茶也受到中外人士的喜愛
為什么茶葉具有這樣的功效呢？
茶多酚
茶多酚(Tea Polyphenols)是茶葉中多酚類物質的總稱，研究表明，茶多酚等活性物質具解毒和抗輻射作用，能有效地阻止放射性物質侵入骨髓，并可使鍶90和鈷60迅速排出體外，被健康及醫學界譽為"輻射克星"。常喝茶可以抗氧化，可以解生物堿。
生活中常見的酚
丁香酚
芝麻酚
乙酰氨基酚
丁香酚
芝麻酚
乙酰氨基酚
丁香酚
觀察下列三種酚的結構，思考：什么是酚？
酚：羥基與苯環直接相連稱為酚
最簡單的酚
苯酚
顏色 狀態 氣味 熔點 毒性
無色
晶體
特殊氣味
43℃
有毒
一、苯酚的物理性質
任務一：觀察苯酚的基本物理性質（色、味、態 ...）
溶解性
易溶于乙醇等有機溶劑；室溫下在水中的溶解度為9.2g，當溫度高于65℃時能與水混溶
苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性。
若苯酚不慎沾到皮膚上，該怎么處理？
苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，若沾到皮膚上，應立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
C6H6O
分子式：
結構簡式：
或 C6H5OH
球棍模型
空間填充模型
苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出現在該平面；至少有12個原子共面，最多有13個原子共面
結構式：
二、苯酚的結構特點
思考1：苯酚中最多幾個原子共平面？
硫粉
③苯酚可以燃燒
①苯酚露置在空氣里呈粉紅色，是小部分被O2氧化的結果。
②與酸性KMnO4溶液反應
苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
（1）氧化反應（還原性）
三、苯酚的化學性質
苯酚軟膏為什
么不能和堿性
藥物使用？
（2）
苯 酚 的 酸 性
（2）苯酚的酸性
（2）
苯 酚 的 酸 性
（2）苯酚的酸性
活化
+NaOH
+鹽酸
實驗現象：
①弱酸性
H2CO3 苯酚

（2）
苯 酚 的 酸 性
（2）向苯酚鈉溶液中通CO2
+通CO2
實驗現象：
酸性：H2CO3>苯酚 (苯酚不能使指示劑變色)
苯酚鈉
H2CO3 苯酚

探究
反應方程式：
ONa
+ CO2 + H2O + NaHCO3
OH
結論
Na2CO3
＋NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
H2CO3
CH3COOH
HCl
酸性強
酸性弱
HCO3—
ONa
+ CO2 + H2O + NaHCO3
OH
苯酚
苯酚是弱酸，不能使酸堿指示劑（如石蕊）變色
石蕊試劑
【練習】如何分離苯和苯酚的混合溶液？
混合液
過量CO2
苯
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
ONa
OH
（2）
苯 酚 的 酸 性
（3）苯酚與溴的反應
活化
+濃溴水
化學方程式：
（過量）
苯酚與溴的取代反應比甲苯更 進行，酚羥基對苯環的影響使苯環
上 變得更活潑
易
鄰、對位的氫原子
結論：
苯酚與溴的反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定
苯 苯酚
反應物
反應條件
取代苯環上氫原子數
產物
結論 原因 苯與液溴
苯酚與濃溴水
鐵做催化劑
不用催化劑，不用加熱
一次取代苯環上一個氫原子
一次取代苯環上三個氫原子
溴苯
2，4，6—三溴苯酚
與溴取代，苯酚比苯容易
苯、苯酚與溴發生取代反應的比較
酚羥基對苯環影響，使苯環上羥基鄰、對位的氫原子的活性增強，易被取代
（2）
苯 酚 的 酸 性
（4）苯酚的顯色反應
苯酚能與FeCl3溶液反應，使溶液顯紫色（紫色絡合物）
酚類物質一般都可以與FeCl3溶液發生顯色反應(并不一定都是紫色)
用途：檢驗苯酚或Fe3+ 的存在
化學小知識
切開的蘋果、香蕉、梨、茄子、土豆等
水果蔬菜，暴露在空氣中一段時間后，可
以看到斷面處變為棕色，這種顏色的變化
是由于酚類化合物被氧化所致的。在氧氣
的作用下，水果中的酶將酚轉化為醌，因
此顯棕色。水果中含有多種酚類物質，它們是形成水果口感、酸味以及顏色的一個重要來源，許多酚類物質具有重要的營養和保健功能。斷面的棕色可以作為水果中含有酚類物質的一個標志，同時也說明酚進入人體后可以起到阻止有害氧化反應發生的作用。
化學
小知識
用于各種塑料、涂料、膠粘劑及合成纖維等
阿司匹林
苯酚軟膏，適應癥為用于皮膚輕度感染和瘙癢。
農藥
n
+ n HCHO
(水浴加熱)
催化劑
OH
〔 〕
n
＋(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
酚醛樹脂
苯酚的用途：
重要的有機化工原料，用它可制取 酚醛樹脂（俗稱“電木”）、染料、
醫藥（如：合成阿司匹林的原料）、農藥、香料、涂料等。
隨堂練習
1.下列物質中屬于酚類的是(　　)
2．漆酚是我國特產漆的主要成分，則漆酚不具有的化學性質是(　　)
A．可以跟FeCl3溶液發生顯色反應
B．可以使酸性KMnO4溶液褪色
C．可以跟Na2CO3溶液反應放出CO2
D．可以跟溴水發生取代反應和加成反應
隨堂練習
3.下列關于苯酚的敘述中，正確的是(　　)
A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色
B．苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面上
C．苯酚鈉溶液不能使酚酞變紅色
D．苯酚能與FeCl3溶液反應生成紫色沉淀
隨堂練習
4：1mol雙酚A，如右圖所示，能與_________molBr2發生反應，向雙酚A溶液滴加飽和溴水的現象是_____________；滴加FeCl3溶液的現象是_____________
隨堂練習
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