資源簡介

(共29張PPT)
第一章
有機化合物的結構特點與研究方法
第二節　研究有機化合物的一般方法
課題2　有機化合物分子結構測定的一般方法
內容索引
學習目標
活動方案
課堂反饋
學 習 目 標
1. 了解李比希法定量分析有機化合物組成元素的一般方法，并能進行有關計算。
2. 知道質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射譜的應用。
3. 能綜合實驗和譜圖分析有機化合物的結構。
活 動 方 案
1. 有機化合物組成元素的分析：可以將一定量的有機化合物燃燒，轉化為簡單的無機物，并進行定性檢測或定量測定。
(1) 有機化合物X中含有C、H、O、S四種元素，將有機化合物X完全燃燒后，如何檢驗其中的C、H、S三種元素？
【答案】 將燃燒產物依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、足量酸性KMnO4溶液和澄清石灰水，無水硫酸銅變成藍色，說明含有H元素，品紅溶液褪色，說明含有S元素，澄清石灰水變渾濁，說明含有C元素。
活動一：了解有機化合物組成元素的定性與定量分析方法
(2) 有機化合物Y中含有C元素和H元素，可能含有O元素。將a g Y完全燃燒后，測定到有b g CO2和c g H2O生成。如何通過定量的方法確定Y中是否含有O元素。
【答案】 將CO2中所含碳元素質量與H2O中所含氫元素質量相加，若等于a g，則Y只含有C元素和H元素；若小于a g，則還含有O元素。
2. 定量分析——確定原子個數比(李比希法)。
實驗表明，許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質——咖啡因?，F用下列裝置來測定其實驗式。
(1) 濃硫酸、CaCl2、NaOH的作用分別是什么？
【答案】 濃硫酸吸水，干燥氧氣；CaCl2吸收反應生成的水；NaOH吸收反應生成的CO2。
(2) 裝CaCl2與NaOH的U形管的位置能互換嗎？為什么？
【答案】 不能，NaOH也會吸收水分。
(3) 若準確稱取0.97 g咖啡因(只含C、H、O、N四種元素中的三種或四種)，經充分燃燒后，A管質量增加0.45 g，B管質量增加1.76 g，標準狀況下收集到224 mL的氮氣，求該有機物的實驗式(最簡式)。
【答案】 C4H5ON2
(4) 若要確定分子式還需要知道什么？
【答案】 咖啡因的相對分子質量
1. 通過計算確定下列案例中有機化合物的相對分子質量(計算結果保留整數)。
(1) 實驗測得某烯烴密度是氫氣21倍。
【答案】 42
(2) 實驗測得某烴在標準狀況下的密度為1.96 g·L－1。
【答案】 44
活動二：了解測定有機化合物相對分子質量的方法
(1) 下圖是某有機化合物的質譜圖，該有機化合物的相對分子質量為多少？
【答案】 92
(2) 若該有機化合物為烴，試確定該烴的分子式。
【答案】 C7H8
(3) 若該有機化合物為飽和三元醇，試確定該醇的分子式。
【答案】 C3H8O3
1. 通過化學實驗的方法，確定下列有機化合物的種類。
(1) 如何確定某有機化合物是CH2===CHCH2CH2CH2CH3，還是 ？
【答案】 向有機化合物中加入溴水，若褪色，則為CH2===CHCH2CH2CH2CH3，反之為 。
(2) 如何確定某有機化合物是CH3CH2OH，還是CH3OCH3
【答案】 向有機化合物中加入金屬鈉，若有氣體產生，則為CH3CH2OH，反之為CH3OCH3。
活動三：認識測定有機化合物結構的方法
(3) 如何確定某有機化合物是CH3CH2CH2COOH，還是CH3COOCH2CH3
【答案】 向有機化合物中加入NaHCO3溶液(或石蕊試液)，若有氣體產生(或溶液變紅)，則為CH3CH2CH2COOH，反之為CH3COOCH2CH3。
2. 隨著科技的發展，利用儀器可以快速測定有機化合物的結構。閱讀下列材料，回答問題。
紅外光譜(infrared spectrum)中不同頻率的吸收峰反映的是有機化合物分子中不同的化學鍵或官能團的吸收頻率，因此從紅外光譜可以獲得有機化合物分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。
核磁共振氫譜(nuclear magnetic resonance spectrum)中有多少個峰，有機化合物分子中就有多少種處在不同化學環境中的氫原子；峰的面積比就是對應的處于不同化學環境的氫原子的數目比。
X射線衍射(X ray diffraction)經過計算可以從中獲得分子結構的有關數據，包括鍵長、鍵角等分子結構信息。
某有機化合物X的分子式為C2H6O，通過波譜法可以確定其結構。
(1) X可能的結構有哪些？
【答案】 CH3CH2OH或CH3OCH3
(2) 若X的紅外光譜圖如下圖所示，則其結構式什么？
【答案】 CH3CH2OH
(3) 若X的核磁共振氫譜如下圖所示，則其結構式什么？
【答案】 CH3OCH3
完善測定有機化合物結構一般過程
活動四：小結測定有化合機物結構的一般過程
課 堂 反 饋
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1. 燃燒0.1 mol某有機化合物得0.2 mol CO2和0.3 mol H2O，由此得出的結論正確的是(　 　)
A. 該有機化合物分子的結構簡式為CH3—CH3
B. 該有機化合物中碳、氫、氧元素原子數目之比為2∶6∶7
C. 該有機化合物分子中可能含有碳碳雙鍵
D. 該有機化合物分子中可能含有氧原子
D　
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2. 在有機化合物分子結構的鑒定中，常用核磁共振氫譜分析法來測定有機化合物分子的(　 　)
A. 相對分子質量 B. 化學鍵或官能團
C. 氫原子種類和數目 D. 鍵長、鍵角及分子的三維結構
C
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7
6
3. 下列有關苯分子的說法正確的是(　 　)
A. 質譜圖顯示最右側的分子離子峰的質荷比數值為13
B. 紅外光譜中出現C===C吸收峰
C. 核磁共振氫譜中只有1個峰
D. 最簡式為C6H6
1
C
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7
6
4. 某有機化合物由碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖中有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵的振動吸收，該有機化合物的相對分子質量是60，則該有機化合物的結構簡式可能是(　 　)
A. CH3CH2CH2OH　　　 B. CH3COCH3　
C. CH3CH2OCH3　　　 D. CH3CH2CHO
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A
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5. 用核磁共振譜(PMR)研究有機化合物結構，每一結構中的等性氫原子在PMR譜中都給出了相應的峰(信號)。峰的強度與結構中的H原子數成正比。例如乙酸分子的PMR譜中有兩個信號峰，其強度比為3∶1。現有某化學式為C3H6O2的有機化合物的PMR譜有三個峰，其強度比為3∶2∶1，則該有機化合物的結構簡式不可能是(　 　)
A. CH3CH2COOH B. CH3COOCH3
C. HCOOCH2CH3 D. CH3COCH2OH
1
B
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6. 有機化合物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假設需要研究這樣的有機化合物的混合物，一般要采取的幾個步驟是(　 　)
A. 分離、提純→確定化學式→確定實驗式→確定結構式
B. 分離、提純→確定實驗式→確定化學式→確定結構式
C. 分離、提純→確定結構式→確定實驗式→確定化學式
D. 確定化學式→確定實驗式→確定結構式→分離、提純
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　B　
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7. 某含C、H、O三種元素的有機化合物，經燃燒分析實驗測定其中含有的碳元素的質量分數是64.86%，氫元素的質量分數是13.51%。
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(1) 試確定該有機化合物的實驗式。
【答案】 C4H10O
(2) 右上圖是該有機化合物的質譜圖，該有機化合物的相對分子質量是多少？寫出該有機化合物的分子式。
【答案】 74　C4H10O
1
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