資源簡介

(共29張PPT)
第二章
烴
第三節　芳香烴
課題1　苯
內容索引
學習目標
活動方案
課堂反饋
學 習 目 標
1. 能基于證據對苯分子的結構作出合理的判斷和解釋。
2. 認識苯的分子結構和主要性質。
活 動 方 案
1. 寫出下列物質的分子式，計算與等碳原子數的飽和烷烴相比所相差的氫原子數。
①CH2===CHCH3　②CH2===CHCH===CH2?、跜H≡CH　
【答案】 ①C3H6　2?、贑4H6　4?、跜2H2　4?、蹸4H8　2
活動一：根據苯的分子組成，推測苯可能的分子結構，了解
苯的凱庫勒式
【答案】 Ω＝雙鍵數×1＋三鍵數×2＋環數×1
3. 分子式為C6H6的有機物，其不飽和度為多少，寫出幾種可能的結構簡式。
【答案】 4　為方便表示，用鍵線式表示如下：
線性結構： 　　　

環狀結構： 等；
立體結構： 等
等；
③1分子苯能與3分子氫氣發生加成反應，生成環己烷
【答案】
1. 根據苯分子的凱庫勒式，推測苯可能具有的性質。
【答案】 苯能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。
活動二：根據實驗事實和結構特點進一步分析苯的分子結構
2. 設計實驗，對推測出苯的性質進行驗證，并根據現象作出合理的推論。
實驗方案及操作 現象 結論



向裝有苯的試管中
加入少量溴水，振蕩
試管內出現分層現象，上層為橙紅色，下層接近無色
向裝有苯的試管中加入少量酸性KMnO4溶液，振蕩
酸性KMnO4溶液不褪色
苯不能與溴水中的溴發生加成反應，不能被酸性KMnO4溶液氧化。苯分子中不存在典型的碳碳雙鍵
(1)
(2)
3. 已知碳碳雙鍵的鍵長小于碳碳單鍵的鍵長，下列哪些事實能進一步說明苯環中不是碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替出現的結構。
①苯是平面正六邊形結構；
②苯環上的鄰二氯取代物只有一種；
③苯環上的間二氯取代物只有一種；
④苯環上的對二氯取代物只有一種。
【答案】 ①②
4. 研究表明，苯分子中6個碳原子均采取sp2雜化，每個碳原子均有1個未參與雜化的電子，該電子所處的p軌道垂直于sp2雜化軌道。下圖所示為苯分子內的成鍵示意圖。
(1) 1 mol 苯分子中所含σ鍵的數目是多少？
【答案】 12 mol
(2) 乙烯中的π鍵是由2個碳原子的2個p軌道重疊而成。苯分子中的π鍵是如何形成的？
【答案】 由6個碳原子的6個p軌道重疊而成
1. 滴一滴苯于蒸發皿中，點燃，觀察實驗現象并解釋其中特殊的現象。
【答案】 苯在蒸發皿中燃燒，有濃烈的黑煙。這是因為苯的含碳質量分數大，燃燒不完全所致。
活動三：認識苯的化學性質
2. 觀察下圖所示裝置的實驗或視頻，回答下列問題。
(1) 觀察并記錄錐形瓶內觀察到的現象。
【答案】 錐形瓶內有白霧產生。
(2) 該條件下苯和液溴發生苯環上的一取代反應，寫出該反應的化學方程式。
(3) 解釋實驗中觀察到的實驗現象。
【答案】 反應生成的HBr極易溶于水，遇水汽形成酸霧。
(4) 生成的溴苯中混有單質溴和苯，如何分離得到純凈的溴苯。
【答案】 向混合物中加入足量的NaOH溶液，充分反應后分液，將得到的有機層進行蒸餾。
3. 50～60 ℃時，在濃硫酸作催化劑的條件下，苯與濃硝酸(結構可看成HO—NO2)反應可生成硝基苯( )。
(1) 寫出該反應的化學方程式，并判斷反應類型。
(2) 反應中的濃硫酸和濃硝酸應先混合，如何混合濃硫酸和濃硝酸？
【答案】 將濃硫酸沿器壁緩緩加入濃硝酸中，并不斷攪拌(或振蕩)。
(3) 實驗時應如何控制反應溫度為50～60 ℃？
【答案】 用50～60 ℃的水浴加熱。
4. 在以Pt、Ni等作催化劑并加熱條件下，苯能與氫氣發生加成反應，生成環己烷。寫出苯與氫氣發生加成反應的化學方程式。
5. 取代反應是烷烴的特征反應，加成反應是不飽和烴(烯烴)的特征反應，從結構的角度看，如何理解苯既能發生加成反應，又能發生取代反應？
【答案】 苯分子的特殊結構決定了苯的特殊性質，苯分子中碳碳原子間的化學鍵由單鍵和特殊π鍵(大π鍵)構成，苯的化學性質兼有烷烴和烯烴的性質，既能發生加成反應，又能發生取代反應，與烷烴和烯烴又各不相同。
課 堂 反 饋
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4
5
1
3
7
6
1. 下列關于苯的化學性質的敘述不正確的是(　 　)
A. 能發生取代反應
B. 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C. 能發生加成反應使溴水褪色
D. 能在空氣中燃燒
C
2
4
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3
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6
2. 苯環結構中，不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替出現的結構，可以作為證據的事實是(　 　)
①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
②苯中碳碳鍵的鍵長均相等
③苯在一定條件下能跟氫氣發生加成反應生成環己烷
④經實驗測得鄰二溴苯只有一種結構
⑤苯在FeBr3存在下同液溴可發生取代反應，但不能與溴水反應
A. ②③④⑤ B. ①③④⑤
C. ①②④⑤ D. ①②③④
C
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3
7
6
3. 下列分子中所有原子都在同一平面上的是(　 　)
A. 甲烷
B. 乙烯
C. 丙烯(CH3—CH===CH2)
D. 環己烷
1
B
2
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3
7
6
4. 將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后液體分層，上層為無色液體的是(　 　)
A. CCl4 B. 己烯
C. 苯 D. 酒精
1
A
2
4
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3
7
6
5. 下列反應正確且屬于取代反應的是(　 　)
A. 在催化劑存在的條件下，苯與溴水反應制溴苯
B. 苯與濃硝酸、濃硫酸混合共熱制取硝基苯
C. 苯與氯氣在一定條件下生成六六六(C6H6Cl6)
D. 在一定條件下，苯與氫氣反應得環己烷
1
B
2
4
5
3
7
6
6. 將盛有苯的兩支試管分別插入接近沸騰的水和冰水中，發現前者中苯沸騰，后者中苯凝固成晶體。根據現象推理苯的性質。
【答案】 苯的熔點比水高，沸點比水低
1
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3
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6
7. 有某無色液體，已知可能是苯或環己烯(密度比水小，難溶于水)中的一種，設計實驗方案鑒別該液體。
【答案】 取少量無色液體于試管中，向其中滴加少量溴水(或酸性KMnO4溶液)，振蕩。若試管中液體變為無色則為環己烯，若液體不褪色，則為苯。
1
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