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(共27張PPT)
第二章
烴
第三節(jié)　芳香烴
課題2　苯的同系物
內(nèi)容索引
學(xué)習(xí)目標(biāo)
活動(dòng)方案
課堂反饋
學(xué) 習(xí) 目 標(biāo)
1. 認(rèn)識(shí)苯的同系物的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì)。
2. 以甲苯的性質(zhì)為例，了解烴基和苯環(huán)之間的相互作用。
活 動(dòng) 方 案
1. 苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物稱為苯的同系物。含有苯環(huán)(或稠環(huán)，如 等)的烴稱為芳香烴。含有苯環(huán)(或稠環(huán))的化合物，稱為芳香族化合物。一些含有苯環(huán)的化合物如下：
活動(dòng)一：認(rèn)識(shí)苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
(1) 上述物質(zhì)中，哪些屬于苯的同系物？哪些屬于芳香烴？哪些屬于芳香族化合物？
【答案】 ae屬于苯的同系物，acde屬于芳香烴，abcde屬于芳香族化合物。
(2) 寫出苯的同系物的通式。
【答案】 CnH2n－6
2. 苯環(huán)上連有1個(gè)甲基時(shí)，可命名為甲(基)苯，連有2個(gè)甲基時(shí)，根據(jù)甲基在苯環(huán)上所處的相對(duì)位置，習(xí)慣命名法可用如下方法進(jìn)行命名：
(1) 寫出乙苯的結(jié)構(gòu)簡式。
【答案】

(2) 根據(jù)系統(tǒng)命名法，鄰二甲苯應(yīng)命名為1,2-二甲基苯。利用系統(tǒng)命
名法對(duì) 和 進(jìn)行命名。
【答案】 1,2,3-三甲基苯　1,2,4-三甲基苯
1. 根據(jù)甲苯的結(jié)構(gòu)，預(yù)測甲苯可能發(fā)生的反應(yīng)。
【答案】 甲苯可以燃燒；不能使溴水褪色；在光照條件下，甲苯能與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)；在FeBr3作催化劑條件下，甲苯能與液溴發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)；甲苯能發(fā)生硝化反應(yīng)。
活動(dòng)二：以甲苯為例，認(rèn)識(shí)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
2. 根據(jù)下圖所示的甲苯的物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖，書寫相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式(反應(yīng)條件已略去)。
(1) 寫出反應(yīng)①②③的化學(xué)方程式。
【答案】
(2) 甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對(duì)位為主。其中三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設(shè)等。寫出生成三硝基甲苯反應(yīng)的化學(xué)方程式。
【答案】
1. 向一支試管中加入2 mL甲苯，向其中滴加幾滴酸性KMnO4溶液，振蕩。
(1) 記錄觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
【答案】 溶液變?yōu)闊o色
活動(dòng)三：認(rèn)識(shí)苯環(huán)和烴基之間的相互影響
(2) 查閱資料可知，某些苯的同系物如 可
被酸性KMnO4溶液氧化。所發(fā)生的物質(zhì)轉(zhuǎn)化如下：

但 不能被酸性KMnO4溶液氧化。觀察結(jié)構(gòu)可知，能被酸性KMnO4溶液氧化的苯的同系物，結(jié)構(gòu)上應(yīng)具有什么特征？
【答案】 與苯環(huán)相連的碳原子上至少要有1個(gè)氫原子
2. 苯環(huán)與所連烴基間由于發(fā)生相互作用，而使得各自的性質(zhì)發(fā)生改變。請(qǐng)以本節(jié)所學(xué)反應(yīng)案例加以說明，苯環(huán)和所連烴基間如何相互影響？
【答案】 甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而甲烷、苯均不能被酸性KMnO4溶液氧化，說明苯環(huán)使甲基變活潑；甲苯與溴或硝酸反應(yīng)時(shí)，溴原子或硝基主要取代甲基鄰、對(duì)位上的氫，說明甲基使苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫變活潑。
課 堂 反 饋
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1. 下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是(　 　)
C
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2. 六六六(C6H6Cl6)是一種水體污染物，是被聯(lián)合國公約限制使用的有毒物質(zhì)之一，可由苯和氯氣反應(yīng)得到。苯和氯氣反應(yīng)生成六六六的反應(yīng)是(　 　)
A. 取代反應(yīng) B. 加成反應(yīng)
C. 聚合反應(yīng) D. 消去反應(yīng)
B
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3. 現(xiàn)有八種物質(zhì)：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚異戊二烯、⑤2－丁炔、⑥環(huán)己烷、⑦鄰二甲苯、⑧裂解氣，既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能與溴水反應(yīng)使之褪色的是(　 　)
A. ③④⑤⑦⑧ B. ④⑤⑧
C. ④⑤⑦⑧ D. ③④⑤⑧
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4. 下列各物質(zhì)中，最簡式(也叫實(shí)驗(yàn)式)都相同，但既不是同系物，又不是同分異構(gòu)體的是(　 　)
A. 丙烯和環(huán)己烷 B. 乙烯和2-甲基丙烯
C. 乙烯和苯 D. 1-丁炔和1-丁烯
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5. 分子式為C8H10的芳香烴，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，該芳香烴的名稱是(　 　)
A. 乙苯 B. 對(duì)二甲苯
C. 鄰二甲苯 D. 間二甲苯
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6. 下列各組物質(zhì)屬于芳香烴，且屬于苯的同系物的是(　 　)
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7. 在甲苯中加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后溶液褪色，甲苯被氧化為苯甲酸，正確的解釋是(　 　)
A. 甲苯分子中碳原子數(shù)比苯分子中碳原子數(shù)多
B. 苯環(huán)受側(cè)鏈的影響而易被氧化
C. 側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響而易被氧化
D. 因苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響，使苯環(huán)和側(cè)鏈同時(shí)被氧化
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8. 可以用分液漏斗分離的一組是(　 　)
A. 苯和溴苯 B. 苯和汽油
C. 甲苯和鄰二甲苯 D. 溴苯和水
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9. 某一定量的苯的同系物完全燃燒，生成的氣體依次通過濃硫酸和氫氧化鈉溶液，經(jīng)測定，前者增重10.8 g，后者增重39.6 g(假定全部吸收)。又知經(jīng)氯化處理后，該苯的同系物苯環(huán)上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分別都只有一種。根據(jù)上述條件回答問題。
(1) 推斷該苯的同系物的分子式。
(2) 寫出其結(jié)構(gòu)簡式。
【答案】 (1) C9H12　(2)
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