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第三章
烴的衍生物
第四節(jié)　羧酸　羧酸衍生物
課題1　羧酸　酯
內(nèi)容索引
學(xué)習(xí)目標
活動方案
課堂反饋
學(xué) 習(xí) 目 標
1. 認識羧酸、酯的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)。
2. 理解酯化反應(yīng)的機理。了解用酯化反應(yīng)制取的重要高分子材料。
3. 理解并完成乙酸乙酯的水解實驗。
活 動 方 案
下列分子只含C、H、O三種原子，觀察下列分子的球棍模型，回答問題。
活動一：認識羧酸、酯的組成與結(jié)構(gòu)特點
1. 分別寫出這些模型所代表的有機物的結(jié)構(gòu)簡式，并注明該有機物屬于羧酸還是酯類物質(zhì)？
【答案】
2. 上述物質(zhì)中，有一種物質(zhì)分子中所有原子都可能在同一平面上，該物質(zhì)的名稱是什么？
【答案】 乙二酸
3. 上述物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)序號是什么？若有一種羧酸與它們也是同分異構(gòu)體，寫出該羧酸可能的結(jié)構(gòu)簡式。
【答案】 ③⑤互為同分異構(gòu)體。CH3CH2CH2COOH、
1. 回憶并在下表中寫出體現(xiàn)乙酸化學(xué)性質(zhì)的化學(xué)方程式(若屬于離子方程式，寫離子方程式)。
活動二：以乙酸為例，認識羧酸的化學(xué)性質(zhì)
性質(zhì) 實例 化學(xué)方程式(若屬于離子反應(yīng)，則寫出離子方程式)
酸性 與金屬鈉反應(yīng)
與氫氧化鈉反應(yīng)
與氧化鎂反應(yīng)
2CH3COOH＋2Na―→2CH3COO－＋H2↑＋2Na＋
CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O
2CH3COOH＋MgO―→2CH3COO－＋Mg2＋＋H2O
性質(zhì) 實例 化學(xué)方程式(若屬于離子反應(yīng)，則寫出離子方程式)
酸性 與可溶性碳酸鹽反應(yīng)
與碳酸氫鹽反應(yīng)
酯化反應(yīng) 與乙醇反應(yīng)
2. 仿照乙酸的化學(xué)性質(zhì)，寫出下列各組物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)。
(1) 丙酸與乙醇：____________________________________________
___________________________。
(2) 乙二酸與過量乙醇：____________________________________。
(3) 過量冰醋酸與乙二醇：____________________________________
______________________。
CH3CH2COOCH2CH3＋H2O
(4) 乙二酸與乙二醇反應(yīng)。
①生成環(huán)狀化合物：_______________________________________。
②生成高分子化合物：_______________________________________
_________________________________________。
(5) 一定條件下有機物 的分子內(nèi)酯化。
【答案】
3. 甲酸除了具有酸性，還可能具有哪些化學(xué)性質(zhì)？請從分子結(jié)構(gòu)的角度進行分析。
【答案】
甲酸分子中既有羧基的結(jié)構(gòu)(上圖中圓圈內(nèi)為羧基)，又有醛基的結(jié)構(gòu)(上圖中方框內(nèi)為醛基)，這使得甲酸既表現(xiàn)出羧酸的性質(zhì)，又表現(xiàn)出醛的性質(zhì)。
1. 探討乙酸乙酯在不同條件下的水解速率。
實驗探究：在3支相同的試管內(nèi)，分別加入2 mL稀硫酸、氫氧化鈉溶液、蒸餾水，再分別加入0.5 mL 的乙酸乙酯，一起放入同一水浴中加熱，數(shù)分鐘后取出，觀察實驗現(xiàn)象。
(1) 將實驗現(xiàn)象和你所得出的結(jié)論填寫到下表中。
活動三：探究酯的化學(xué)性質(zhì)
水解條件 實驗現(xiàn)象 實驗結(jié)論
①酸性
②堿性 ③中性 試管中乙酸乙酯部分消失
試管中乙酸乙酯基本消失
試管中乙酸乙酯基本沒變
實驗結(jié)論：乙酸乙酯在堿性條件下水解速率最快，在蒸餾水中水解速率最慢
(2) 為什么酸和堿能加快化學(xué)反應(yīng)速率？為什么酯在堿性條件下水解可以進行到底？
【答案】 酸、堿對酯的水解均有催化作用。堿可以中和酯水解生成的羧酸，使平衡正向移動
(3) 分別寫出乙酸乙酯在酸性條件和堿性條件下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。
【答案】
2. 模仿乙酸乙酯的水解反應(yīng)，書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)。
(1) 甲酸乙酯與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。

(2) 阿司匹林( )與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。
【答案】
課 堂 反 饋
2
4
5
1
3
6
1. 從結(jié)構(gòu)上看，下列物質(zhì)既具有羧酸的性質(zhì)，又具有醛的性質(zhì)的是 (　 　)
A. 甲醛 B. 乙醛
C. 甲酸 D. 乙酸
C
2
4
5
1
3
6
2. 蘋果中含有戊酸戊酯[CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3]，菠蘿中含有丁酸乙酯[CH3(CH2)2COOCH2CH3]，香蕉中含有乙酸異戊酯[CH3COOCH2CH2CH(CH3)2]。下列說法不正確的是(　 　)
A. 都難溶于水、易溶于有機溶劑
B. 都具有芳香氣味，密度都比水小
C. 三種酯互為同分異構(gòu)體
D. 三種酯互為同系物
C
2
4
5
3
6
3. 將 1 mol 乙醇(其中的氧用 18O 標記)在濃硫酸存在的條件下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是(　 　)
A. 生成的乙酸乙酯中含有18O B. 生成的水分子中含有18O
C. 反應(yīng)后有乙醇剩余 D. 不可能生成 90 g 乙酸乙酯
1
B
2
4
5
3
6
4. 下列對有機物 的敘述不正確的是
(　 　)
A. 常溫下，與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體
B. 能發(fā)生堿性水解，1 mol該有機物完全反應(yīng)需要消耗8 mol NaOH
C. 與稀硫酸共熱時，生成兩種有機物
D. 該有機物的分子式為C14H10O9
1
C
2
4
5
3
6
5. 實驗室用如圖所示裝置制取乙酸乙酯。
(1) 加熱前，大試管中加入幾粒碎瓷片的作用是____________。濃硫酸的作用是____________，加快反應(yīng)速率；同時作__________，有利于平衡向酯化反應(yīng)方向移動。飽和Na2CO3溶液的作用是__________________________和_________________________________；導(dǎo)氣管不能插入飽和Na2CO3溶液中的原因是____________。
1
防止暴沸
作催化劑
吸水劑
除去酯中混有的乙酸和乙醇
降低酯在水中的溶解度，易于分層
防止倒吸
2
4
5
3
6
(2) 實驗生成的乙酸乙酯的密度比水的______(填“大”或“小”)，有________氣味；若實驗中溫度過高，溫度達170 ℃，副產(chǎn)物中主要有機物是________(填名稱)。
(3) 在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液時，可先將乙醇和乙酸混合，然后_______________________________________
_______________。
1
小
果香
乙烯
邊搖動試管，邊將濃硫酸慢慢加入乙醇和
乙酸的混合液中
2
4
5
3
6
6. 某有機物A能與NaOH溶液反應(yīng)，其分子中含有苯環(huán)，相對分子質(zhì)量為136，其中含碳的質(zhì)量分數(shù)為70.6%，氫的質(zhì)量分數(shù)為5.9%，其余為氧。
(1) A的分子式是__________。
(2) 若A能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，其結(jié)構(gòu)有______種。
(3) 若A與NaOH溶液在加熱時才能反應(yīng)，且1 mol A消耗1 mol
NaOH，則A的結(jié)構(gòu)簡式可能是__________________________________。
1
C8H8O2　
4　
2
4
5
3
6
(4) 若A與NaOH溶液在加熱時才能反應(yīng)，且1 mol A消耗2 mol NaOH，則符合條件的A的結(jié)構(gòu)可能有______種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有____種，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是________________。
1
4　
3　
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