資源簡介

(共29張PPT)
第三章
烴的衍生物
第二節　醇　酚
課題2　苯酚
內容索引
學習目標
活動方案
課堂反饋
學 習 目 標
1. 以苯酚為例，認識酚的化學性質。
2. 比較酚和醇的性質，認識有機物官能團之間的相互影響。
3. 了解酚的一些重要用途，關注酚的安全使用。
活 動 方 案
1. 觀察苯酚試劑的顏色、狀態，聞一聞苯酚的氣味，結合課本知識了解久置苯酚變色的原因。
【答案】 無色晶體(在空氣中被氧化而顯粉紅色)，有特殊氣味，有毒等等。
活動一：通過實驗探究，了解苯酚的物理性質
2. 實驗探究苯酚的溶解性。
實驗步驟 實驗現象 結論
①在試管中加入4 mL水，再加入2 g苯酚晶體，振蕩
②將上述濁液加熱、然后再冷卻(不要倒掉，留著備用)
③將苯酚晶體加入苯和乙醇中，與步驟②進行比較
渾濁
常溫下在水中溶解度不大
加熱澄清，冷
卻有渾濁
溫度升高，苯酚在水中的
溶解度增大(65 ℃以上與
水任意比混溶)
得到澄清溶液
苯酚易溶于有機溶劑
3. 苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心。若實驗時不慎將苯酚沾到皮膚上，該如何處理？
【答案】 應立即用酒精沖洗，再用水沖洗。
1. 探究苯酚的弱酸性。
(1) 根據下列實驗步驟進行實驗，并完成實驗報告。
活動二：通過實驗探究苯酚的化學性質
實驗步驟 實驗現象 化學方程式
①取苯酚濁液2 mL于試管中，向其中逐滴加入NaOH溶液，至溶液恰好澄清 —
實驗步驟 實驗現象 化學方程式
②將澄清溶液分成兩份，分別置于兩支試管中，向其中一支試管中加入稀鹽酸
③向另一支試管中通入二氧化碳氣體
結論 澄清溶液
變渾濁
澄清溶液
變渾濁
苯酚有酸性，但酸性比碳酸還要弱
(2) 請你設計一個簡單的實驗方案，證明將二氧化碳通入苯酚鈉溶液中只能生成碳酸氫鈉，而不可能生成碳酸鈉。
【答案】 苯酚懸濁液與適量碳酸鈉固體混合，變澄清，說明碳酸鈉與苯酚不能共存，所以將CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，不可能生成碳酸鈉(注：若僅證明產物中為碳酸氫鈉不夠嚴密，不符合命題“只能生成碳酸氫鈉，而不可能生成碳酸鈉”的要求，因為碳酸氫鈉可能是二氧化碳過量后與碳酸鈉反應生成的)
2. 閱讀資料，探究苯酚的其他化學性質。
某市自來水出現異味，后經調查確認是水源受到了苯酚的污染。查閱資料可知，可用濃溴水或FeCl3溶液檢測苯酚。
(1) 根據下列實驗步驟進行實驗，并完成實驗報告。
實驗步驟 實驗現象 化學方程式
①向苯酚的稀溶液中滴加濃溴水
②向苯酚的稀溶液中滴加FeCl3溶液
產生白
色沉淀
溶液顯
紫色
(2) 常見的處理含苯酚廢水方法有吸附法和萃取法。
①如果采用吸附法處理自來水，可用什么作為吸附劑？
【答案】 活性炭
②實驗室中可用什么試劑作為苯酚的萃取劑？
【答案】 苯或四氯化碳等
1. 不同基團對羥基電離程度的影響。
實驗：在三支試管中分別加入少量蒸餾水、無水乙醇、苯酚，一同置于溫度約為50 ℃的水浴中加熱，待苯酚(熔點43 ℃)熔化后，向三支試管中分別加入綠豆般大的金屬鈉。
(1) 分別寫出上述反應的化學方程式。根據反應的劇烈程度，判斷水、乙醇、苯酚三種物質電離出H＋的能力順序。
【答案】 2H2O＋2Na===2NaOH＋H2↑
2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑
電離出H＋的能力順序：苯酚＞水＞乙醇
活動三：探究有機物分子中基團間的相互影響
(2) 上述三種物質均可表示為R—OH，若以水的電離為標準，推測乙基(—C2H5)、苯基(—C6H5)對“—OH”的電離分別產生什么影響？
【答案】 乙基(—C2H5)使羥基的電離程度減小，苯基(—C6H5) 使羥基的電離程度增大。
2. 羥基對苯環發生取代反應活性的影響。
比較苯和苯酚分別與溴發生的取代反應，填寫下表。
苯 苯酚
①反應物
②反應條件
③被取代氫原子個數
④反應速率
液溴
濃溴水
使用催化劑
無需催化劑
1個
3個
慢
快
3. 綜合上述分析比較，歸納出苯酚分子中羥基與苯環相互影響的結果。
【答案】 羥基受苯環影響能夠電離出H＋而呈現弱酸性，苯環受羥基影響更加容易發生取代反應。
課 堂 反 饋
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4
5
1
3
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9
6
8
1. 苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，若實驗中不慎將苯酚沾在皮膚上，下列處理方法正確的是(　 　)
A. 立即用溶劑苯沖洗
B. 立即用乙醇沖洗，再用水沖洗
C. 立即用稀鹽酸沖洗
D. 立即用氫氧化鈉溶液沖洗
B
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3
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9
6
8
2. 除去苯中含有的少量苯酚雜質常用(　 　)
A. 加溴水振蕩后過濾
B. 加四氯化碳溶液振蕩后用分液漏斗分離
C. 加水振蕩后用分液漏斗分離
D. 加氫氧化鈉溶液振蕩后用分液漏斗分離
D
2
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7
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6
8
3. 下列能說明苯酚具有弱酸性的實驗事實是(　 　)
A. 常溫下苯酚在水中的溶解度不大
B. 熔融的苯酚能與金屬鈉反應放出H2
C. 苯酚可與NaOH溶液發生反應
D. 向苯酚鈉溶液中滴加稀醋酸產生渾濁
1
D
2
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3
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9
6
8
4. 胡椒酚( )是植物揮發油中的一種成分，1 mol胡椒酚最多可與a mol H2發生反應、最多可與b mol Br2在水溶液中發生反應，則a、b分別是(　 　)
A. 4、3 B. 4、2
C. 3、3 D. 3、2
1
A
2
4
5
3
7
9
6
8
5. 丁香油酚是一種具有特殊香味的液體，它的結構簡式是
，其不可能具有的化學性質是(　 　)
A. 與金屬鈉反應
B. 能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
C. 與Na2CO3溶液反應放出CO2
D. 發生加聚反應
1
C
2
4
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3
7
9
6
8
6. 用一種試劑可一次性鑒別C6H5OH、CH3CH2OH、NaOH、AgNO3、KSCN 五種無色溶液，這種試劑是(　 　)
A. 氯化鐵溶液 B. 稀鹽酸
C. 氫氧化鉀溶液 D. 金屬鈉
1
A
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4
5
3
7
9
6
8
7. 苯在催化劑存在下與液溴發生取代反應，而苯酚與溴水不用加熱也不用催化劑便能發生取代反應，其原因是(　 　)
A. 苯酚是烴的含氧衍生物，所以氫原子更加活潑
B. 苯環與羥基相互影響，使羥基上的氫原子變得更活潑
C. 羥基影響了苯環，使苯環上的氫原子變得更活潑
D. 苯環影響了羥基，使羥基上的氫原子變得更活潑
1
C
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3
7
9
6
8
8. 將煤焦油中的苯、甲苯與苯酚進行分離，可采用如下操作方法：
(1) 寫出物質①和⑤的化學式：①____________；⑤________。
(2) 寫出分離方法②和③的名稱：②________；③________。
1
NaOH
CO2
分液
蒸餾
2
4
5
3
7
9
6
8
(3) 混合物中加入溶液①，發生反應的化學方程式是_____________
________________________________。
(4) 下層液體④通入氣體⑤，發生反應的化學方程式是____________
________________________________________，分離出的苯酚在液體______(填編號)中。
1
⑦
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4
5
3
7
9
6
8
9. 苯酚與濃溴水的反應是取代反應還是加成反應？請設計一個簡單的實驗方案加以證明。
【答案】 取代反應。
方案一：可以用pH試紙測定反應前后溶液的酸堿性，酸性明顯增強，說明發生的是取代反應，生成了HBr。
方案二：可以測定反應前后溶液導電性的變化，導電性明顯增強，說明發生的是取代反應，生成了強電解質。
1
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