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研究有機化合物的一般方法
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任務一：分離、提純
1.什么是物質的分離和提純？
物質的分離：把混合物的各組成物質分開，得到較純凈
的物質，并要求恢復到原來狀態的過程。
物質的提純：將混合物中的雜質，采用物理或化學方法
除掉以提高其純度的過程。
任務一：分離、提純
3.有機化學中分離和提純的常用方法
不增、不減、易分離、易恢復
2.分離和提純的基本原則
蒸餾、萃取、分液、重結晶、色譜法等
方法一：蒸餾
蒸餾燒瓶
溫度計
冷凝管
牛角管
錐形瓶
酒精燈
③有機物與雜質的沸點相差較大
適用范圍：①液體有機物中含有少量雜質
②有機物熱穩定性較強
產物 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳
沸點 40℃ 62℃ 77℃
甲烷與氯氣發生取代反應，液態產物如下：
可用蒸餾法分離提純液態混合物中二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。
注意事項：
①蒸餾燒瓶中所盛液體體積：1/3≤V≤2/3
②蒸餾燒瓶加熱時要墊上石棉網
③蒸餾燒瓶中加入沸石，防止暴沸
④溫度計的水銀球應位于蒸餾燒瓶的支管口處
⑤冷凝水從下口進，上口出
⑥實驗開始前應先檢查裝置氣密性
⑦實驗前先通水，再加熱；實驗后先停止加熱，再停水。
方法二：萃取
液-液萃取：利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑
中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉
移到另一種溶劑的過程。
類別包括：液-液萃取和固-液萃取
固-液萃取：利用溶劑從固體物質中溶解出待分離
組分的過程。
圖片出自有機化學基礎，人民教育出版社，2020版，第13頁
方法二：萃取
常用萃取劑：有苯、四氯化碳、乙醚等。
萃取劑的選擇：
1.萃取劑與原溶劑互不相溶、不發生化學反應；
2.溶質不與萃取劑發生任何反應
3.溶質在萃取劑中的溶解度較大
圖片出自有機化學基礎，人民教育出版社，2020版，第13頁
方法三：分液
分液：把兩種互不相溶的液體分離開的操作方法。
注意：下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。
說明：1.分液和萃取是兩種不同的操作方法，分液可以單獨
進行，但萃取之后一般要進行分液；
2.萃取分液后，常用蒸餾法分離萃取劑和溶質。
方法四：重結晶
原理：利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同
而將雜質除去。
選擇適當的溶劑：
1.雜質在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去；
2.被提純的有機化合物在此溶劑中的溶解度受溫度影響
較大，能夠進行冷卻結晶。
思考：某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸
需要經過哪些步驟？
資料：苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結晶，
熔點122℃，沸點249℃。苯甲酸微溶于水，在水中的
溶解度如下:
溫度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
實驗探究：重結晶法提純苯甲酸
實驗探究：重結晶法提純苯甲酸
再次進行重結晶以提高產物的純度。
增大苯甲酸在水中的溶解度
防止苯甲酸晶體析出
實驗探究：重結晶法提純苯甲酸
思考：1.如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？
2.如何求算重結晶法提純苯甲酸的收率？
取最后一次洗滌液少許于試管中，加入硝酸銀溶液，若無明顯現象，說明氯化鈉已經除凈。
方法五：色譜法
原理：當樣品隨著流動相經過固定相時，因樣品中
不同組分在兩相間的分配不同而實現分離。
分類：柱色譜、紙色譜、薄層色譜、氣相色譜、高
效液相色譜等。
圖片出自有機化學基礎，人民教育出版社，2020版，第15頁
分離提純的常見流程：
線路一：萃取--分液--蒸餾
（適用于兩種互溶的有機液體）
線路二：加熱溶解--趁熱過濾--冷卻結晶--重結晶--過濾--洗滌--干燥
（適用于待提純物溶解度受溫度影響較大）
線路三：加熱濃縮--蒸發結晶--過濾--洗滌--干燥
（適用于待提純物溶解度受溫度影響較小）
黃花蒿
？
思考：結合所學內容，可以選用什么方法從黃花蒿中提取青蒿素呢？
資料：青蒿素為無色針狀晶體，味苦。 在丙酮、醋酸乙酯、氯仿、苯及冰醋酸中易溶，在乙醇和甲醇、乙醚及石油醚中可溶解，在水中幾乎不溶， 熔點:156~157℃。
思考：結合所學內容，可以選用什么方法從黃花蒿中提取青蒿素呢？
干燥
搗碎
青蒿素干葉
浸泡
萃取
固液混合物
過濾
濾液
濾渣
濃縮
粗品
精制
純品
（合并）
（反復進行）
確定實驗式
（也稱最簡式）
任務二：確定實驗式
定性分析
元素組成
定量分析各元
素的質量分數
將一定量的有機化合物燃燒，轉化為簡單的無機化合物
通過測定無機物的質量，推算出所含各元素的質量分數
計算出該有機化合物分子內各元素原子的最簡整數比
有機化合物的元素定量分析最早由德國化學家李比希提出。
（J·von Liebig，1803—1873）
取一定量含C、H（O）的有機物
H2O
CO2
用無水
CaCl2吸收
用KOH濃
溶液吸收
質量差
質量差
計算C、H含量
計算O含量
得出實驗式
用CuO
氧化
【例題】含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數為52.2%，氫的質量分數為13.1%。試求該未知物A的實驗式。
（2）計算該有機化合物分子內各元素原子的個數比：
（1）計算該有機化合物中氧元素的質量分數：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
N(C):N(H):N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
＝2:6:1
答：該未知物A的實驗式為C2H6O。
解：
元素定量分析法：
李比希元素分析儀
現代元素分析儀
任務三：確定分子式
思考：1.若要確定未知物A的分子式，還需要什么信息？
2.有哪些方法可以確定相對分子質量？
（1）M = m / n
（2）根據有機蒸氣的相對密度D：D = M1/M2
（3）標況下有機蒸氣的密度為ρ g/L，M = 22.4L/mol ×ρ g/L
（4）質譜法
相對分子質量
質譜法：快速、精確測定相對分子質量的重要方法。
質譜儀
待測樣品
高能電子流等轟擊
帶正電的離子
計算機分析質荷比
質譜圖
圖譜分析
分子式
質譜圖：
實驗式：C2H6O
質荷比數：46
相對分子質量：46
分子式：C2H6O
未知物A 的質譜
根據有機物中碳原子的成鍵特點，寫出C2H6O可能的結構：
二甲醚
乙醇
任務四：確定分子結構
分子結構的確定
化學方法
物理方法
計算不飽和度
預測可能的官能團，寫出可能的同分異構體
結構式
紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等
方法一：紅外光譜
原理：用紅外線照射有機物時，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同。 　
圖片出自有機化學基礎，人民教育出版社，2020版，第17頁
CH3CH2OH 乙醇
方法二：核磁共振氫譜
原理：用電磁波照射含氫元素的化合物，不同化學環境的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數成正比。 　
吸收峰數目＝氫原子種類
不同峰面積之比（強度之比）＝
不同氫原子的個數之比
方法二：核磁共振氫譜
圖片出自有機化學基礎，人民教育出版社，2020版，第18頁
CH3CH2OH 乙醇
CH3OCH3 二甲醚
方法三：X射線衍射
原理：X射線和晶體中的原子相互作用產生衍射圖，經過計算可以獲得鍵長、鍵角等分子結構信息。　
研究有機化合物的一般方法：
分離、提純
確定實驗式
確定分子式
確定分子結構
蒸餾、
萃取、
重結晶等
元素定量分析
質譜法
質譜、
紅外光譜、
核磁共振氫譜、
X射線衍射等

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