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鹵代烴
一.鹵代烴的概述
1.概念：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。
2.官能團：碳鹵鍵或 -X，可表示為R—X(其中X＝F、Cl、Br、I)。
3.元素組成：一定含C、X（H不一定）
一.鹵代烴的概述
4.分類：
①根據分子里所含鹵素原子的不同，分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。
②根據取代鹵原子的多少，分為單鹵代烴和多鹵代烴。
③根據烴基種類，分為飽和鹵代烴和不飽和鹵代烴。
④根據是否含苯環，分為脂肪鹵代烴和芳香族鹵代烴。
CH2=CHCl
CH3CH2Br
第二章我們學習了烴，請同學們思考通過哪些反應可以將烴轉化為鹵代烴？
①甲烷和氯氣
②苯與溴
③乙烯和溴
(4)乙炔和氯化氫
取代反應
取代反應
加成反應
加成反應
思考與討論
二、物理性質
常溫下鹵代烴除CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數是氣體外，大多數為液體或固體。
狀態：
溶解性：
鹵代烴不溶于水，可溶于有機溶劑。某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。
密度：
沸點:
密度高于同碳原子數的烴，脂肪一氟代烴和一氯代烴密度比水小，其余的密度比水大。
密度隨著烴基中碳原子數目的增加而減小。如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)
沸點高于同碳原子數的烴，沸點隨碳原子數目的增加而升高。（碳原子數相同時，支鏈越多沸點越低）如沸點CH3Cl＜CH3CH2Cl。
⒈ 均不溶于水且比水輕的一組液體是( )
A.苯、 一氯丙烷 B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷 D.硝基苯 、一氯丙烷
⒉ 下列說法不正確的是（ ）
A、一氯乙烷沸點比乙烷高 B、鹵代烴難溶于水，易溶于有機溶劑
C、有的鹵代烴可用作有機溶劑 D、鹵代烴屬于烴
A
D
【課堂練習】
三.以溴乙烷為例學習鹵代烴的化學性質
2.溴乙烷的結構
1.溴乙烷的物理性質
溴乙烷是無色液體，沸點為38.4 ℃，密度比水的大，難溶于水，可溶于多種有機溶劑(如乙醇、苯、汽油等)。
三.以溴乙烷為例學習鹵代烴的化學性質
溴乙烷的核磁共振氫譜
溴乙烷的分子結構模型
有2種化學環境的H原子，則核磁共振有2組峰，強度比為3:2
三.以溴乙烷為例學習鹵代烴的化學性質
對比乙烷的結構式，比較兩者的異同，預測溴乙烷的化學性質。
溴乙烷和乙烷的結構相似，區別在于C-H鍵與C-Br鍵的不同。
三.以溴乙烷為例學習鹵代烴的化學性質
在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，進而使碳原子帶部分正電荷(δ＋)，鹵素原子帶部分負電荷(δ－)，這樣就形成一個極性較強的共價鍵：Cδ＋—Xδ－。因此，鹵代烴在化學反應中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代，生成負離子而離去。由于鹵素原子的引入使鹵代烴的反應活性增強。
取一支試管，滴入10-15滴溴乙烷；再加入1 mL 5% NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的試管中，然后加入2滴AgNO3溶液，觀察實驗現象。
溴乙烷的取代反應
實驗 現象 溴乙烷中加入NaOH溶液,振蕩后加熱,靜置后,液體分層,取上層清液滴入過量稀硝酸中,再向其中滴加AgNO3溶液,試管中有淺黃色沉淀生成，說明溴乙烷與NaOH溶液共熱產生了Br－。
有關的 化學方 程式 C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
【思考與討論】
（1）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O黑褐色沉淀，影響Br－檢驗。
（2）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？
看反應后的溶液是否出現分層，如分層，則沒有完全水解。
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黃色沉淀(AgBr)
取上層清液
黃色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
【思考與討論】
（3）如何判斷CH3CH2Br已發生水解？
待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然后滴入2～3滴硝酸銀溶液，如有淡黃色沉淀出現，則證明含有溴離子。
現象:
高錳酸鉀酸性溶液褪色
實驗：
結論：
生成的氣體分子中含有不飽和碳碳鍵
溴乙烷與NaOH的乙醇混合液
反應原理：
CH2—CH2 +NaOH CH2=CH2↑ +NaBr +H2O
Br
H
乙醇
△
（2）溴乙烷的消去反應
②鹵代烴消去反應的條件：NaOH的醇溶液、加熱
③反應原理：
消去反應
①定義 有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵（雙鍵或三鍵）的化合物的反應。
+NaOH
— C— C—
H
X
醇
C=C
+NaX+H2O
HX+NaOH ===NaX +H2O
a.烴中碳原子數≥2
b.與鹵原子相連碳原子的鄰位碳原子上有氫
④實質：相鄰的兩個C上脫去HX形成不飽和鍵！
思考：能發生消去反應的鹵代烴，其有機產物僅為一種嗎？
判斷：下列物質中，發生消去反應后可生成幾種烯烴？
2種
CH3
CH2CH2CH3
C
Br
CH2CH3
3種
比較溴乙烷的取代反應和消去反應，體會反應條件對化學反應的影響。
取代反應 消去反應
反應物
反應條件
生成物
斷鍵位置
應用 引入羥基 引入不飽和鍵
結論
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加熱
NaOH醇溶液，加熱
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的條件下發生不同類型的反應
C—Br
C—Br、鄰碳的C—H
實驗預測：根據溴乙烷的化學性質，預測1-溴丁烷與NaOH在不同溶
劑中反應的產物，分析反應條件對化學反應的影響。
反應類型 取代反應 消去反應
反應物 CH3CH2CH2CH2Br、NaOH CH3CH2CH2CH2Br、NaOH
反應條件 水溶液，加熱 乙醇溶液，加熱
生成物
結論 CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH=CH2、NaBr、H2O
問題：如何通過實驗的方法驗證取代反應和消去反應的產物？
1-溴丁烷在不同的條件下發生不同類型的反應
化學反應是可以調控的，可以通過控制反應的條件實現不同物質間的轉化
四.探究1-溴丁烷的性質
1.用哪種分析手段可以檢驗出1-溴丁烷取代反應的產物丁醇？
測物質的波譜圖——紅外光譜，核磁共振氫譜，質譜。
2、用什么方法可以檢驗丁烯？
如圖3-3所示，向圓底燒瓶中加入2.0g NaOH和15 mL無水乙醇，攪拌。再向其中加入5mL 1-溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。將產生的氣體通入盛水的試管后，再用酸性高錳酸鉀溶液進行檢驗。
實驗驗證
思考：為什么要在通入酸性高錳酸鉀前先通入盛水的試管？除了酸性高錳酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗丁烯？此時還有必要將氣體先通入水嗎？
通水是為了吸收揮發出的乙醇，
因為乙醇也會使高錳酸鉀褪色。
還可以用溴的四氯化碳溶液或者溴水檢驗；不需要通水，因為乙醇不能
使溴的四氯化碳溶液或者溴水褪色。
聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料。
聚四氟乙烯
聚氯乙烯
五.不飽和鹵代烴的性質——加成和加聚反應
鹵代烴在日常生活中有著廣泛的應用。在消防上使用的鹵代烴滅火劑，可用于資料室、變電站、博物館等場所。由于鹵代烴是良好的有機溶劑，在清洗業中常用作清洗劑，應用于衣物干洗和機械零件的洗滌。有些多鹵代烴，如氟氯代烷(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烴衍生物，它們化學性質穩定，無毒，具有不燃燒、易揮發、易液化等特性，曾被廣泛用作制冷劑和溶劑。
研究表明，氟利昂可在強烈的紫外線作用下分解，產生氯原子自由基會對臭氧層產生長久的破壞作用。
臭氧層的保護
CCl3F CCl2F· + Cl ·
紫外線
Cl · + O3 O2+ClO ·
ClO · + O· O2 + Cl ·
同學們，再見

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