資源簡介

(共21張PPT)
有機化合物的同分異構現象
思考1：有同學用球棍模型搭建了戊烷(C5H12)的4種分子結構，你覺得代表了幾種戊烷，請說出你的理由。
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
Ⅳ
正戊烷
異戊烷
新戊烷
任務1：認識同分異構現象和同分異構體
(無支鏈)
(1條支鏈)
(2條支鏈)
實為同一結構
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象叫同分異構現象，
具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。
同分異構體間因結構不同，性質有差異。
36.07℃
27.9℃
9.5℃
思考2：同分異構體的分子式相同，則其相對分子質量一定相同；反過來，若相對分子
質量相同的化合物，其分子式是否一定相同？請舉例說明。
不一定，如硫酸(H2SO4)和磷酸(H3PO4)的相對分子質量均為98，分子式不同；
思考3：同分異構體的分子式相同，則其組成元素及各元素的質量分數一定相同；反
過來，若組成元素及各元素的質量分數均相同的化合物，其分子式是否一定
相同？請舉例說明。
不一定，如最簡式為“CH”的化合物可以為乙炔(C2H2)和苯(C2H2)等
任務1：認識同分異構現象和同分異構體
甲酸(HCOOH)和乙醇(CH3CH2OH)相對分子質量均為46，分子式不同。
最簡式為“CH2O”的化合物可以為甲醛(HCHO)和乙酸(CH3COOH)、
葡萄糖(C6H12O6 )等。
思考4：下列每組中的兩種有機化合物都互為同分異構體，請你嘗試從碳原子的連接
順序以及官能團的類別和位置角度，說明他們為什么是同分異構體。
3.
2. CH2＝CHCH2CH3
CH3CH＝CHCH3
4. CH3CH2OH
CH3—O—CH3
5. CH2＝CHCH＝CH2
任務2：認識同分異構體的類別
1. CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH2CH2CH2CH2
CH3
CH3
CH CCH2CH3
思考4：下列每組中的兩種有機化合物都互為同分異構體，請你嘗試從碳原子的連接
順序以及官能團的類別和位置角度，說明他們為什么是同分異構體。
任務2：認識同分異構體的類別
1.CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH2CH2CH2CH2
CH3
CH3
正己烷
異己烷
兩種有機化合物都沒有官能團，碳原子的連接順序不同。
碳原子的連接順序不同導致的同分異構體稱為碳架異構。
思考4：下列每組中的兩種有機化合物都互為同分異構體，請你嘗試從碳原子的連接
順序以及官能團的類別和位置角度，說明他們為什么是同分異構體。
2. CH2＝CHCH2CH3
CH3CH＝CHCH3
任務2：認識同分異構體的類別
這兩種有機化合物因為官能團的的位置不同而互為同分異構體。
1-丁烯
2-丁烯
思考4：下列每組中的兩種有機化合物都互為同分異構體，請你嘗試從碳原子的連接
順序以及官能團的類別和位置角度，說明他們為什么是同分異構體。
3.
任務2：認識同分異構體的類別
這三種有機化合物因為官能團的的位置不同而互為同分異構體。
由于有機化合物官能團的的位置不同而導致的同分異構體稱為位置異構。
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
2. CH2＝CHCH2CH3
CH3CH＝CHCH3
1-丁烯
2-丁烯
思考4：下列每組中的兩種有機化合物都互為同分異構體，請你嘗試從碳原子的連接
順序以及官能團的類別和位置角度，說明他們為什么是同分異構體。
4. CH3CH2OH
CH3—O—CH3
任務2：認識同分異構體的類別
這兩種有機化合物因為官能團的類型不同而互為同分異構體。
乙醇
二甲醚
思考4：下列每組中的兩種有機化合物都互為同分異構體，請你嘗試從碳原子的連接
順序以及官能團的類別和位置角度，說明他們為什么是同分異構體。
5. CH2＝CHCH＝CH2
任務2：認識同分異構體的類別
CH CCH2CH3
這兩種有機化合物因為官能團的類型不同而互為同分異構體。
由于有機化合物官能團類型不同導致的同分異構體稱為官能團異構。
1,3 -丁二烯
1-丁炔
4. CH3CH2OH
CH3—O—CH3
乙醇
二甲醚
思考5：除上所涉及的以外，還有哪些類別物質之間可能存在官能團異構？請舉例說明。
環狀烷烴與單烯烴、飽和一元醛與飽和一元酮、飽和一元羧酸與飽和一元酯......
任務2：認識同分異構體的類別
思考6：請仔細觀察下面二組有機分子結構，它們是同分異構體嗎？為什么？
第一組 分子式為C4H8的烯烴
第二組 分子式為C3H6NO2的丙氨酸
“—”表示成鍵的兩個原子都在紙面內；
“ ”表示成鍵的兩個原子一個在紙面內，另一個在紙面上方；
“ ”表示成鍵的兩個原子一個在紙面內；另一個在紙面下方。
任務2：認識同分異構體的類別
思考6：請仔細觀察下面二組有機分子結構，它們是同分異構體嗎？為什么？
第一組 分子式為C4H8的烯烴
通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團 不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列 方式不同。
順式
反式
熔點/℃ -105.5 -138.9
沸點/℃ 0.9 3.7
密度/(g·cm-3) 0.604 0.621
順反異構的有機化合物，它們的化學性質基本相同，物理性質有一定差異。
順-2-丁烯
反-2-丁烯
任務2：認識同分異構體的類別
思考6：請仔細觀察下面二組有機分子結構，它們是同分異構體嗎？為什么？
第二組 分子式為C3H6NO2的丙氨酸
“—”表示成鍵的兩個原子都在紙面內；
“ ”表示成鍵的兩個原子一個在紙面內，另一個在紙面上方；
“ ”表示成鍵的兩個原子一個在紙面內；另一個在紙面下方。
分子組成相同，分子中原子連接順序也相同，互為鏡像卻不能重合，這樣的分子稱為手性分子。兩個互為鏡像且不能重疊的異構體稱為對映異構體。
手性碳原子
對映異構與順反異構都屬于立體異構
D--丙氨酸
L-丙氨酸
立體異構與生命活動
我們在昏暗的光線下看見物體，離不開視網膜中一種叫“視黃醛”的有機化合物。
順式視黃醛
順式視黃醛吸收光線后，就轉變為反式視黃醛，并且從所在蛋白質上脫離，這個過程產生的信號傳遞給大腦，我們就看見了物體。
立體異構與生命活動
生命體對手性分子有著神奇的識別能力。很多藥用化學物質都存在互為鏡像的異構體，其中一種藥效較好，另一種藥效較差甚至可能是有害的。
(R)鎮靜作用
(S)強烈致畸作用
人們意識到對映異構體可能在生物體內表現出完全不同的生理活性，也促使科學家不斷研發新方法以分離或合成某一特定的對映異構體。
“反應?！鄙忱劝放c“海豹畸形兒”
*
*
任務2：認識同分異構體的類別
構造異構
立體異構
碳鏈異構
位置異構
官能團異構
順反異構
對映異構
同分異構現象
有機化合物種類繁多的原因之一
2022年6月物質種類已達2.5億種，其中95%以上是有機化合物
任務2：認識同分異構體的類別
現有下列8種有機物，其中互為同分異構體的有 ，這些同分異構體中，屬于位置異構的是 ，屬于官能團異構的是 ，可能存在順反異構的有機化合物是 。
①CH3 C≡CCH2CH3　 ②CH2=CHCH=CHCH3?、跜H2=CHCH2CH2C2H5 ④HC≡CCH2CH2CH3 ⑤C2H5 CH= CHC2H5 ⑥
⑦ ⑧
C5H8
C5H8
C5H8
①②④ 互為同分異構體
①④ 屬于位置異構
①②或②④ 屬于官能團異構
應用·實踐
現有下列8種有機物，其中互為同分異構體的有 ，這些同分異構體中，屬于位置異構的是 ，屬于官能團異構的是 ，可能存在順反異構的有機化合物是 。
①CH3 C≡CCH2CH3　 ②CH2=CHCH=CHCH3?、跜H2=CHCH2CH2C2H5 ④HC≡CCH2CH2CH3 ⑤C2H5 CH= CHC2H5 ⑥
⑦ ⑧
C6H12
C6H12
C6H12
③⑤⑥ 互為同分異構體
③⑤ 屬于位置異構
③⑥或⑤⑥屬于官能團異構
應用·實踐
現有下列8種有機物，其中互為同分異構體的有 ，這些同分異構體中，屬于位置異構的是 ，屬于官能團異構的是 ，可能存在順反異構的有機化合物是 。
①CH3 C≡CCH2CH3　 ②CH2=CHCH=CHCH3?、跜H2=CHCH2CH2C2H5 ④HC≡CCH2CH2CH3 ⑤C2H5 CH= CHC2H5 ⑥
⑦ ⑧
CH2Cl2
CH2Cl2
⑦⑧為同一物質
碳原子所連的為
不同的原子或原子團時有對映異構
應用·實踐
現有下列8種有機物，其中互為同分異構體的有 ，這些同分異構體中，屬于位置異構的是 ，屬于官能團異構的是 ，可能存在順反異構的有機化合物是 。
①CH3 C≡CCH2CH3　 ②CH2=CHCH=CHCH3　③CH2=CHCH2CH2C2H5 ④HC≡CCH2CH2CH3 ⑤C2H5 CH= CHC2H5 ⑥
⑦ ⑧
×
×
碳碳雙鍵的兩個碳原子所連的為 不同的原子或原子團時產生順反異構


應用·實踐
現有下列8種有機物，其中互為同分異構體的有 ，這些同分異構體中，屬于位置異構的是 ，屬于官能團異構的是 ，可能存在順反異構的有機化合物是 。
①CH3 C≡CCH2CH3　 ②CH2=CHCH=CHCH3　③CH2=CHCH2CH2C2H5 ④HC≡CCH2CH2CH3 ⑤C2H5 CH= CHC2H5 ⑥
⑦ ⑧
C5H8
C5H8
C5H8
C6H12
C6H12
C6H12
CH2Cl2
CH2Cl2
⑦⑧為同一物質
①②④ 、③⑤⑥
①④ 、③⑤
①②或②④
③⑥或⑤⑥
×
×
②⑤


同學們，再見

展開更多......

收起↑