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(共37張PPT)
第三章 烴的衍生物
第三節 醛 酮
課時一 醛
學習目標
01.通過對乙醛性質的學習,能基于官能團、化學鍵的特點分析和推斷醛類的化學性質,能描述和分析醛類的重要反應,能書寫相應的化學方程式
02.能通過乙醇、乙醛和乙酸之間的相互轉化，加深對有機反應中氧化反應和還原反應的理解，初步構建烴的含氧衍生物間的轉化關系
03.能根據官能團的特點和性質區別醛和酮，認識酮的結構特點和應用
04.認識甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物，并了解其在生活中的應用
【思考】說起醛，大家可能會比較陌生，其實在我們的生活中含有醛的物質隨處可見！！
肉桂醛
苯甲醛
香草醛
檸檬醛
生活中的醛
自然界的許多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作為植物香料使用。
自然界的許多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作為植物香料使用。
一、醛
1. 醛的定義：
2. 官能團：
或—CHO，醛基
C
O
H
3. 飽和一元醛的通式：
CnH2nO 或 CnH2n+1CHO
4. 代表物：
CH3
C
O
H
H
C
O
H
甲醛 乙醛
從結構上看，由烴基（或氫原子）跟醛基(-CHO)相連而成的化合物叫醛。
二.醛的分類
(1) 按醛基的數目分
(2)按烴基是否飽和分
(3)按烴基種類分
一元醛: CH3CHO 乙醛
二元醛:CHO
CHO
乙二醛
多元醛:OHC-CH-CH2CHO
CHO
飽和醛:CH3CH2CHO
不飽和醛:CH2=CHCHO
脂肪醛
芳香醛
C
HO
常見的醛
①HCHO ②CH3CH2CHO ③
甲醛
丙醛
苯甲醛
乙醛
一.乙醛的物理性質：
無色液體
[思考] 乙醛、苯、CCl4均為無色液體，如何用最簡便的方法鑒別？
用水，不分層的是乙醛，分層且水在下層的是苯，剩下的是CCl4。
有刺激性氣味
密度比水小
沸點20.8℃，易揮發
能與水、乙醇等互溶
二.乙醛的分子結構
分子式：
結構簡式：
C2H4O
H—C—C—H
CH3CHO
乙醛的核磁共振氫譜有 組峰，峰面積比為 。
O
H
H
2
3:1
乙醛分子的填充模型
乙醛分子的球棍模型
結構式：
官 能團：
-CHO
δ+
δ-
H
H
C
H
H
雜化，鍵角 。
至少 個原子共面，
最多 個原子共面.
在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。
sp2
約為120°
4
5
δ+
δ-
不飽和，加成反應
C—H鍵極性強。
易斷裂而被氧化為羧基
O
C
H
O
=
，氧化反應
(1)醛基的加成反應
→
+
+
C
O
δ
δ
-
A—B
δ+
δ-
O
A
C
B
雙鍵變單鍵，異性相吸
醛基可與H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇發生加成反應。
但醛基不能和HX、X2、H2O發生加成反應。
三、乙醛的化學性質
三、乙醛的化學性質
①催化加氫：（條件為催化劑、加熱）
CH3CH2OH
(1)醛基的加成反應
②與HCN加成：
應用：醛與氫氰酸加成，在有機合成中可以用來增長碳鏈。
CH3─C─H
O
δ＋
δ
＋ H─CN→
δ
δ＋
CH3─CH─CN
OH
2-羥基丙腈
隨堂練習：寫出下列反應的化學方程式
H- C - C-H + 2H2
O
‖
O
‖
CH2-CH2
OH
OH
催化劑
C
HO
+4H2
催化劑
C
H2OH
2）氧化反應
①燃燒
②催化氧化
2CH3CHO＋O2　　　　　2CH3COOH
催化劑
工業上就是利用這個反應制取乙酸。
③被酸性高錳酸鉀溶液等強氧化劑氧化
5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O +K2SO4
CH3CHO+Br2+H2O 2HBr+CH3COOH
乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色
KMnO4(H＋)溶液
加入乙醛溶液
(2)被弱氧化劑氧化
【探究實驗2】教材P67：實驗3-7
AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3
AgOH＋NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O
AgNO3溶液+稀氨水
生成白色沉淀
繼續滴加氨水
沉淀恰好
完全溶解
銀鏡反應
①銀鏡反應
現象：試管內壁上覆著一層光亮的銀鏡
CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
Δ
銀鏡反應的應用：
(1)檢驗醛基，并測定醛基的個數
【牢記】1–CHO~2 [Ag(NH3)2]OH~ 1H2O~ 2Ag~ 3NH3
(2)制鏡或水瓶膽
生成物：一水、二銀、三氨、乙酸銨
實驗成功的關鍵環節：
①試管內壁必須光滑、潔凈；
②實驗的銀氨溶液應現配現用；氨水不能太濃
③必須用水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；
④加熱時不能振蕩和搖動試管。
實驗后附著的銀鏡的試管如何洗凈？
可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。
①CH3CH2CHO + [Ag(NH3)2]OH
③ HCHO + [Ag(NH3)2]OH
HCHO+ 4Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH3
△
CH3CH2CHO＋ 2Ag(NH3)2OH
CH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
Δ
② + + [Ag(NH3)2]OH
+2[Ag(NH3)2]OH
H2O+ 2Ag↓+3NH3 +
△
COONH4
隨堂練習：寫出下列反應的化學方程式
產生藍色沉淀
試管內產生了磚紅色色沉淀
CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
【探究實驗2】教材P67：實驗3—8
CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
實驗現象：
②與新制的氫氧化銅反應
【注意】①氫氧化銅溶液一定要新制
②堿一定要過量
【應用】①可以用來定性或定量檢驗醛基的存在；
②醫學上檢驗病人是否患糖尿病
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O
△
①CH3CH2CHO + Cu(OH)2 + NaOH
③ HCHO + Cu(OH)2 + NaOH
② + + Cu(OH)2 + NaOH
CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3CH2COONa + Cu2O↓ + 3H2O
+ 2Cu(OH)2 + NaOH
COONa
+ Cu2O↓ + 3H2O
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓ + 6H2O
隨堂練習：寫出下列反應的化學方程式
【小結】醛類的兩個特征反應及—CHO的檢驗
特征反應 銀鏡反應 與新制的Cu(OH)2反應
現象 產生 。 產生 沉淀
注意事項 ①試管內壁必須潔凈 ②銀氨溶液隨用隨配，不可久置 ③ 加熱，不可用酒精燈直接加熱 ④醛用量不宜太多 ⑤銀鏡可用 浸泡洗滌除去 ①新制的Cu(OH)2要隨用隨配，不可久置
②配制新制的Cu(OH)2時，所用NaOH溶液必須過量
③Cu(OH)2的量要少
④加熱至沸騰，但溫度不能過高
共同點 ①兩個反應都必須在 性環境中進行 ②-CHO與[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物質的量比 反應 銀鏡
磚紅色
水浴
稀HNO3
堿
1：2
醇、乙醛和乙酸三者之間的轉化關系如下圖所示，結合具體反應和三者的分子結構、官能團的變化情況，談談有機反應中的氧化反應和還原反應的特點。
【思考與討論】
乙醛既有氧化性又有還原性
氧化反應：失氫或得氧
還原反應：得氫或失氧
CH≡CH + H2O
催化劑
△
CH3-CHO
2CH2＝CH2 + O2
催化劑
2CH3-CHO
加熱加壓
2CH3CH2OH + O2 + 2H2O
2CH3-CHO
催化劑
△
乙醇氧化法：
乙炔水化法：
乙烯氧化法：
拓展：乙醛的工業制法
其他常見的醛或酮
1.甲醛
俗名蟻醛，最簡單的醛類物質
無色氣體
有強烈刺激性氣味
易溶于水
甲醛 可以看成有兩個醛基。
H—C—H
=
O
H—C—H
O=
H—C-O-H
O=
[O]
[H2CO3]
H-O-C-O-H
O=
[O]
甲醛的化學性質
③能起銀鏡反應，能與新制的氫氧化銅反應
①能被還原成甲醇
②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸
④能使酸性高錳酸鉀、溴水褪色
HCHO + 2Ag(NH3)2OH HCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
△
HCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH HCOONa + Cu2O↓+ 3H2O
△
HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH3)2CO3 + 4Ag↓+ 6NH3 + 2H2O
△
1mol甲醛發生銀鏡反應時最多可生成4molAg。
②甲醛與新制氫氧化銅反應
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓+ 6H2O
△
1mol甲醛與新制的氫氧化銅反應最多可生成2molCu2O
①甲醛發生銀鏡反應
新房裝修，甲醛超標易誘發血液病
甲醛有毒，如果用它來浸泡水產，可以固定海鮮、河鮮形態，保持魚類色澤，水發魷魚全部含甲醛，食用過量會休克和致癌
35～40％的甲醛水溶液叫做福爾馬林。具有殺菌、防腐性能。可用于消毒和制作生物標本
2、苯甲醛（俗稱苦杏仁油）
1）組成和結構：
分子式：C6H7O
結構簡式：
2）物理性質：
最簡單的芳香醛，是一種有苦杏仁氣味的無色液體
3）用途：
苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。
4）化學性質：
①加成反應（還原反應）：與H2、HCN反應；
②氧化反應：
I、燃燒
II、被高錳酸鉀、溴水等強氧化劑氧化
III、被銀氨溶液、新制氫氧化銅等若氧化劑氧化
杏仁中含苯甲醛
酮
1. 定義：由酮羰基跟兩個烴基相連的化合物。
通式：CnH2nO
R－C－R′
=
O
2. 物理性質
丙酮：是最簡單的酮，常溫下是無色透明的液體，易揮發，具有令人愉快的氣味，能與水、乙醇等混溶。
3.用途：重要的有機溶劑和化工原料，丙酮可作化學纖維、鋼瓶貯存乙
炔等的溶劑，還用于生產有機玻璃、農藥和涂料等。
有機玻璃 農藥 涂料
化學纖維
鋼瓶儲存乙炔
4. 化學性質
①能燃燒，但不能和銀氨溶液及新制的 Cu(OH)2 反應
③可加氫還原為相應的醇
②不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色
【歸納總結】使溴水、KMnO4（H+）溶液褪色的有機物及褪色原因的比較
碳碳雙鍵 碳碳三鍵 苯的 同系物 醇 酚 醛 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否因反應褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因
溴水
KMnO4（H+）
√
×
加成
反應
√
√
√
√
√
√
√
√
√
×
氧化
反應
加成
反應
氧化
反應
氧化反應
取代
反應
氧化反應
氧化反應
氧化反應
氧化反應
官能團
試劑
【課堂小結】
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