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選擇性必修3
第三章 烴的衍生物
第三節(jié) 醛 酮
第一課時(shí) 醛
自然界的許多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作為植物香料使用。
飽和一元醛的通式為________________或__________________
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
醛基與醛的關(guān)系
醛基不能寫成—COH
醛類官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式是________
概念
醛是由烴基(或氫原子)與_______相連而構(gòu)成的化合物。
醛基
—CHO
CnH2nO(n≥1)
CnH2n＋1CHO
醛中一定含醛基，而含醛基的物質(zhì)不一定是醛
H
C
O
O
H
甲酸
H
C
O
O
R
甲酸酯
甲酸鹽
Ca(HCOO)2
一、醛的概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
1.乙醛的物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu)
①狀態(tài)：無色、有 氣味的液體；
②密度：比水 ；
③沸點(diǎn)：沸點(diǎn)是 ，易揮發(fā)，易燃燒；
④溶解性： 水、乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。
二、乙醛
（1）物理性質(zhì)
刺激性
小
20.8℃
易溶于
sp2
結(jié)構(gòu)式
分子式
結(jié)構(gòu)簡式
C2H4O
CH3CHO
sp3
球棍模型
空間填充模型
1.乙醛的物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu)
二、乙醛
(2)乙醛的分子結(jié)構(gòu)
結(jié)構(gòu)分析
受C=O影響，C-H鍵極性較強(qiáng)，易斷裂
羰基
羰基碳不飽和，C=O雙鍵易斷裂，可發(fā)生加成反應(yīng)。
易加成被H2還原為醇（還原反應(yīng)）
易被氧化成相應(yīng)羧酸（氧化反應(yīng)）
氧化性
還原性
2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)
二、乙醛
1、醛基的加成反應(yīng)
二、乙醛
2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)
催化劑
C
C
O
H
H
H
H
+ H—H
C
C
O
H
H
H
H
H
H
CH3CHO + H2
CH3CH2OH
催化劑
羰基可與H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇發(fā)生加成反應(yīng)。但羰基不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)。
①催化加氫：
還原反應(yīng)
有機(jī)物得氫或去氧, 發(fā)生還原反應(yīng)；有機(jī)物得氧或去氫, 發(fā)生氧化反應(yīng)
由于O原子電負(fù)性較大，碳氧雙鍵中電子偏向O原子，使O原子帶部分負(fù)電荷，C原子帶部分正電荷。當(dāng)極性分子與羰基發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，極性分子中帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在O原子上，帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)連接在C原子上。
→
+
C
O
A—B
δ+
δ－
δ+
δ－
C
OA
|
B
雙鍵變單鍵，異性相吸
1、醛基的加成反應(yīng)
二、乙醛
2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)
②和極性試劑(HCN、 NH3和NH3的衍生物、醇等)加成：
應(yīng)用：醛與氫氰酸加成,在有機(jī)合成中可以用來增長碳鏈。
CH3─C─H
O
δ＋
δ?
＋ H─CN→
δ?
δ＋
CH3─CH─CN
OH
2?羥基丙腈
1、醛基的加成反應(yīng)
二、乙醛
2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)
CH3─C─H
O
＋ H—NH2 →
δ＋
δ?
δ?
δ＋
CH3─CH─NH2
OH
CH3─C─H
O
＋ CH3—NH—H →
δ＋
δ?
δ?
δ＋
CH3─CH─NHCH3
OH
CH3─C─H
O
＋ CH3—O—H →
δ＋
δ?
δ?
δ＋
CH3─CH─OCH3
OH
二、乙醛
2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)
練習(xí)：
在潔凈的試管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產(chǎn)生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)帷Ｓ^察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
實(shí)驗(yàn)步驟
實(shí)驗(yàn)探究：乙醛與銀氨溶液反應(yīng)
A
B
C
二、乙醛
2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
向A中滴加氨水，現(xiàn)象為先產(chǎn)生沉淀后變澄清，加入乙醛，水浴加熱一段時(shí)間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡
實(shí)驗(yàn)探究：乙醛與銀氨溶液反應(yīng)
二、乙醛
2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)
①配制銀氨溶液：
②水浴加熱生成銀鏡：
AgNO3溶液
生成沉淀
繼續(xù)滴加氨水
Ⅱ
沉淀恰好溶解
滴加氨水
Ⅰ
Ⅰ: AgNO3+NH3·H2O = AgOH↓+NH4NO3
Ⅱ: AgOH+2NH3·H2O =[Ag(NH3)2]OH+2H2O
(強(qiáng)電解質(zhì)，完全電離)
不可振蕩和搖動(dòng)試管
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4 + H2O + 2Ag↓+ 3NH3
△
氨水不能過量，防止生成易爆物質(zhì)
思考：銀鏡反應(yīng)結(jié)束后，試管上的銀怎樣除去？
用稀HNO3浸泡
實(shí)驗(yàn)探究：乙醛與銀氨溶液反應(yīng)
二、乙醛
2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)
-CHO～2Ag~2[Ag(NH3)2]OH
檢驗(yàn)醛基并測定醛基的個(gè)數(shù)
一水
二銀
三氨
應(yīng)用：制鏡或熱水瓶膽鍍銀
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4 + H2O + 2Ag↓+ 3NH3
△
注意：銀氨溶液隨用隨配，不可久置。
(久置的銀氨溶液會(huì)生成易爆炸的疊氮化銀，用稀硝酸處理。)
①與銀氨溶液的反應(yīng)（銀鏡反應(yīng)）
二、乙醛
2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)
2、醛基的氧化反應(yīng)
在試管里加入2 mL 10% NaOH溶液， 加入5滴 5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入 0.5 mL 乙醛溶液，加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
實(shí)驗(yàn)步驟
實(shí)驗(yàn)探究：乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)
A
B
C
二、乙醛
2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)
A中溶液出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，C中溶液有磚紅色沉淀產(chǎn)生
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
A
C
A：CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
C: CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
Cu(OH)2為氧化劑，防止被酸中和，NaOH須過量，產(chǎn)物應(yīng)為羧酸鈉！
實(shí)驗(yàn)分析
二、乙醛
2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)
實(shí)驗(yàn)探究：乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)
②與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)
－CHO ~ Cu2O~2Cu(OH)2
檢驗(yàn)醛基并測定醛基的個(gè)數(shù)
應(yīng)用：醫(yī)學(xué)上用此反應(yīng)檢驗(yàn)?zāi)蛱?
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
△
磚紅色沉淀
注意：①Cu(OH)2懸濁液必須是新制備的！
②配制Cu(OH)2懸濁液時(shí)，NaOH要過量，使溶液呈堿性。
③煮沸時(shí)間不能過長，弱氧化劑Cu(OH)2會(huì)受熱分解！
二、乙醛
2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)
2、醛基的氧化反應(yīng)
小結(jié)：醛基的檢驗(yàn)方法
{00A15C55-8517-42AA-B614-E9B94910E393}試劑
銀氨溶液
新制的Cu(OH)2溶液
現(xiàn)象
產(chǎn)生_________
產(chǎn)生_______沉淀
共同點(diǎn)
①兩個(gè)反應(yīng)都必須在 性環(huán)境中進(jìn)行
②醛基與[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物質(zhì)的量之比 反應(yīng)
銀鏡
磚紅色
堿
1:2
注意：能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)或新制Cu(OH)2反應(yīng)的物質(zhì)含有醛基，但不一定屬于醛。如甲酸、甲酸某酯和葡萄糖等都含有醛基，能與銀氨溶液或新制Cu(OH)2反應(yīng)，但都不屬于醛。
③可燃性
2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O
點(diǎn)燃
二、乙醛
2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)
2、醛基的氧化反應(yīng)
④催化氧化
乙醛在一定溫度和催化劑作用下，能被氧氣氧化為乙酸
2CH3
C
O
H
O2
催化劑
2CH3
C
O
OH
反應(yīng)機(jī)理
C
O
H
[O]
C
O
OH
二、乙醛
2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)
2、醛基的氧化反應(yīng)
⑤乙醛能被強(qiáng)氧化劑氧化
注意：乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色！
二、乙醛
2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)
2、醛基的氧化反應(yīng)
酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)
?????????????????????????　 Cr3＋
?
(橙紅色) (暗綠色)
醛
????????????????? Mn2＋
?
酸性高錳酸鉀(KMnO4)
(紫紅色) (無色)
醛
溴水
Br2　 Br -
(橙色) (無色)
醛
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}使酸性KMnO4溶液褪色的結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)
結(jié)構(gòu)條件
氧化產(chǎn)物
重要考點(diǎn)小結(jié)——所有能使酸性KMnO4溶液褪色的結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}碳碳雙鍵
無
酮、羧酸或CO2
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}碳碳三鍵
無
羧酸或CO2
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}苯的同系物
與苯環(huán)相連的C上有H
苯甲酸
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}醇羥基
與羥基相連的C上有H
酮或羧酸
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}酚羥基
無
醌類
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}醛基
無
羧酸
重要考點(diǎn)小結(jié)——所有能與（濃）溴水反應(yīng)的結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}與（濃）溴水反應(yīng)的結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)
反應(yīng)類型
每1mol結(jié)構(gòu)消耗Br2的物質(zhì)的量
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}碳碳雙鍵
加成反應(yīng)
1mol
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}碳碳三鍵
加成反應(yīng)
2mol
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}酚羥基(鄰對位)
取代反應(yīng)
鄰、對位各1mol
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}醛基
氧化反應(yīng)
1mol
醛類在分子結(jié)構(gòu)中都含有醛基，所以化學(xué)性質(zhì)與乙醛相似。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制氫氧化銅反應(yīng)，能與HCN加成。
三、醛類
醛類的化學(xué)性質(zhì)
結(jié)構(gòu)簡式為_________________
甲醛
HCHO
通常狀況下是一種____色有強(qiáng)烈________氣味的氣體，易溶于水。它的水溶液又稱__________，具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物標(biāo)本。
無
刺激性
福爾馬林
又名蟻醛，是結(jié)構(gòu)最簡單的醛
通常情況下，醛類除甲醛是氣體外，其他都是無色液體或固體
三、醛類
常見的醛
甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含兩個(gè)醛基
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
H
C
O
H
醛基
醛基
甲醛
三、醛類
常見的醛
氧化反應(yīng)的特殊性
H
C
O
H
[O]
H
C
O
OH
[O]
HO
C
O
OH
甲醛分子中相當(dāng)于有2個(gè)—CHO，當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制的Cu(OH)2作用時(shí)，可存在如下量的關(guān)系：
1 mol HCHO～ mol Ag
1 mol HCHO～ mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
4
4
H2CO3
甲醛
三、醛類
常見的醛
苯甲醛是最簡單的芳香醛，俗稱___________
苦杏仁油
是一種有苦杏仁氣味的無色液體。苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。
苯甲醛
三、醛類
常見的醛
與烷烴的命名相似，主要區(qū)別有：
①主鏈一定含一CHO
②一CHO中碳原子為1號位
一元醛命名時(shí)，可根據(jù)分子中碳原子的個(gè)數(shù)命名為“某醛”
01
多元醛命名時(shí)，在一元醛命名的基礎(chǔ)上，在“醛”的前面寫清醛基的個(gè)數(shù)
02
H
C
O
C
O
H
乙二醛
H
C
O
H
甲醛
CH2
C
O
H
CH3
丙醛
三、醛類
醛的命名
03
芳香醛命名時(shí)，習(xí)慣將脂肪醛部分作為母體，將苯環(huán)作為取代基
C
O
H
苯甲醛
04
系統(tǒng)命名法：選含有醛基的最長碳鏈為主鏈，編號從醛基一端開始，醛基碳原子為1號碳原子。命名時(shí)由于醛基一定在1號位，故醛基無需用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明位置
CH
C
O
H
CH3
CH3
2-甲基丙醛
三、醛類
醛的命名

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