資源簡(jiǎn)介

(共23張PPT)
第三章 烴的含氧衍生物
第一節(jié)　醇　酚
第2課時(shí) 　酚
科學(xué)史話
使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英國(guó)著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來(lái)噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。
醫(yī)院常用的“來(lái)蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。
醫(yī)藥方面
防腐劑
染料
消毒劑
合成纖維
合成香料
酚醛樹(shù)脂
應(yīng)用
——最簡(jiǎn)單的酚
苯酚
分子結(jié)構(gòu)
OH
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
比例模型：
C6H5OH
(球棍模型)
(比例模型)
分子式: C6H6O
苯酚的性質(zhì)
物理性質(zhì)
色態(tài)味
熔點(diǎn)
水中的溶解性
有機(jī)溶劑中溶解性
毒性
無(wú)色晶體特殊氣味
43℃
65℃以下
65℃以上
能溶于水
溶解度較小
與水
混溶
易溶于
乙醇、苯等有機(jī)溶劑
有毒
腐蝕皮膚
放置時(shí)間較長(zhǎng)易被氧化為粉紅色
不慎沾到皮膚上用酒精洗滌
—O—H
苯酚的性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
—O—H
預(yù)測(cè)苯酚可能有什么化學(xué)性質(zhì)？
取代
酸性
置換
加成
苯環(huán)與氫氣的加成
羥基與Na的置換
與鹵素的取代
與指示劑的反應(yīng)
與氫氧化鈉反應(yīng)
氧化
被氧氣等氧化
苯酚的化學(xué)性質(zhì)
1. 苯酚的弱酸性
問(wèn)題：證明苯酚是弱酸的方法還有哪些？
可能方案：
1．測(cè)定苯酚溶液的pH，與同濃度強(qiáng)酸對(duì)比；
2．測(cè)定苯酚鈉溶液的pH，看pH是否等于7；
3．向苯酚鈉溶液中滴加酸，看是否有苯酚生成；
……
問(wèn)題導(dǎo)學(xué)
探究1：苯酚是否具有酸性？
在試管中加入少量苯酚溶液，加入數(shù)滴紫色石蕊試液，觀察現(xiàn)象。
用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PH試紙上，半分鐘內(nèi)與標(biāo)準(zhǔn)比色卡比較。
實(shí)驗(yàn)1.
實(shí)驗(yàn)2.
實(shí)驗(yàn)探究
方法 現(xiàn)象 結(jié)論
結(jié)論：苯酚有弱酸性，稱(chēng)為石炭酸。
不變色
PH約為5
苯酚不能使酸堿指示劑變色
有酸性，但較弱
PH試紙
紫色石蕊試液
歸納總結(jié)
電離方程式：
—OH
+H2O
—O
+H3O
在苯酚試液中，逐滴加入NaOH溶液，觀察現(xiàn)象，再向試管中加入稀鹽酸。
[實(shí)驗(yàn)3]
實(shí)驗(yàn) 現(xiàn)象及解釋
取少量苯酚溶液于試管中，再向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管
再向試管中加入稀鹽酸
溶液又變渾濁
+ HCl
+ NaCl
→
—OH
—ONa
溶液渾濁變澄清
+ NaOH
+ H2O
→
OH
ONa
苯酚鈉（易溶于水）
實(shí)驗(yàn)探究
苯酚（微溶于水）
說(shuō)明苯酚的酸性強(qiáng)弱: 鹽酸＞碳酸＞苯酚
通入CO2
澄清
ONa溶液
苯酚的性質(zhì)
苯酚的酸性強(qiáng)弱
渾濁
2
+ CO2 + H2O
+ Na2CO3
—OH
—ONa
2
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
—OH
—ONa
+ Na2CO3
—OH
—ONa
+ NaHCO3
苯酚濁溶液
Na2CO3溶液
苯酚的酸性介于H2CO3與HCO3-之間
變澄清
苯酚的性質(zhì)
取代反應(yīng)
2，4，6—三溴苯酚（白色）
此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。
Br
Br
—OH
+ Br2
—OH ↓
Br
+ 3HBr
3
苯酚稀溶液
濃溴水
（過(guò)量）
酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響:使苯環(huán)—OH鄰、對(duì)位上的
氫原子變得活潑,易被取代.
苯酚 苯
反應(yīng)物
反應(yīng)條件
產(chǎn)物
取代苯環(huán)上 氫原子數(shù)
濃溴水與苯酚
液溴與苯
不用催化劑
需催化劑
一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子
一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子
對(duì)比反思
苯酚的性質(zhì)
顯色反應(yīng)
苯酚遇FeCl3溶液變紫色，可用于二者的互檢.
苯酚稀溶液
化學(xué)性質(zhì)總結(jié)
---苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使電離變?nèi)菀?br/>1.苯酚的弱酸性
—OH
+ NaOH
—ONa
+ H2O
苯酚酸性介于碳酸和碳酸氫根之間
—OH
+ Na2CO3
—ONa
+ NaHCO3
2.苯環(huán)上的取代反應(yīng)
Br
Br
—OH
+ Br2
—OH ↓
Br
+ 3HBr
3
---羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)性質(zhì)活潑
3.顯色反應(yīng)
---與FeCl3反應(yīng)
4.易被氧化
---與O2等氧化劑反應(yīng)
5.加成反應(yīng)
---與H2反應(yīng)
+ 3 H2
—OH
—OH
Ni
△
化學(xué)性質(zhì)總結(jié)
官能團(tuán)決定有機(jī)物的性質(zhì)
分析結(jié)構(gòu)
預(yù)測(cè)性質(zhì)
實(shí)驗(yàn)證明
研究物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的一般方法
苯環(huán)影響—OH上的H
—OH影響苯環(huán)上的H
苯酚的酸性
苯酚的取代反應(yīng)
基團(tuán)相互影響
有機(jī)中重要的化學(xué)思想
練習(xí): 已知某物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：
1 mol此物質(zhì)能消耗Na多少mol？
NaOH 多少mol？
NaHCO3多少mol
3mol
2mol
1mol
當(dāng)堂訓(xùn)練
苯酚相關(guān)知識(shí)
酚類(lèi)一般有毒，但它的稀溶液一般又有殺菌和防腐性能，醫(yī)院將甲酚和肥皂液混合用于環(huán)境消毒，稱(chēng)為“來(lái)蘇水”。
苯酚是合成阿司匹林的原料，注:Aspirin成分為乙酰水楊酸
問(wèn)題導(dǎo)學(xué)
少量的苯酚摻入肥皂可以制得藥皂治療皮膚病。
問(wèn)題導(dǎo)學(xué)
下面是苯酚軟膏的部分說(shuō)明書(shū)
【藥物相互作用】
不能與堿性藥物并用。
【注意事項(xiàng)】
1.用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是色澤變紅后。
2.連續(xù)使用一般不超過(guò)1周，如仍未見(jiàn)好轉(zhuǎn)，請(qǐng)向醫(yī)師咨詢(xún)；用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥， 用酒精洗凈。
問(wèn)題導(dǎo)學(xué)
2.漆酚( )是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機(jī)溶劑。生漆涂在物體表面能在空氣中干燥而轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮ぃ痪哂械幕瘜W(xué)性質(zhì)為(　　 )
　A．可以燃燒，當(dāng)氧氣充分時(shí)，產(chǎn)物為CO2和H2O
　B．與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
　C．能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)
　D．不能被酸性KMnO4溶液氧化
　　
D
當(dāng)堂鞏固

展開(kāi)更多......

收起↑