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(共21張PPT)
第二節(jié)　烯烴　炔烴
第2課時(shí)　炔烴
情境引入：乙炔的應(yīng)用
圖1.氧炔焰切割金屬
圖3.腈綸線
圖4.氯丁橡膠、氯丁橡膠手套
圖2.聚氯乙烯產(chǎn)品—PVC管、薄膜
1.從化學(xué)鍵的不飽和性等微觀角度理解炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能辨析物質(zhì)類別與反應(yīng)類型之間的關(guān)系。
2．能根據(jù)已知?dú)怏w制備原理學(xué)習(xí)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法，并能通過實(shí)驗(yàn)探究掌握乙炔的主要化學(xué)性質(zhì)。
學(xué) 習(xí) 目 標(biāo)
分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式
乙炔的結(jié)構(gòu)
C原子均采取___雜化
sp
C原子與H原子之間以__________相連接
單鍵（σ鍵）
C原子與C原子之間以______________________相連接
三鍵（1個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵）
空間結(jié)構(gòu)為 ；相鄰兩個(gè)鍵之間的鍵角約為_____
180°
球棍模型
空間填充模型
直線形
C2H2
H - C ≡ C - H
CH ≡ CH
實(shí)驗(yàn)式 鍵線式
CH
≡
（最簡式)
知識點(diǎn)一　乙炔的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
非極性分子
知識點(diǎn)一　乙炔的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．物理性質(zhì)
乙炔(俗稱________)是最簡單的炔烴。乙炔是無色、無臭的氣體，密度比空氣____，____溶于水，____溶于有機(jī)溶劑。
電石氣
小
微
易
C2H2 排空氣法？
比較乙烷、乙烯和乙炔結(jié)構(gòu)上的異同，預(yù)測乙炔的化學(xué)性質(zhì)
烴 乙烷 乙烯 乙炔
分子式 C2H6 C2H4 C2H2
電子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式 CH3-CH3 CH2=CH2 CH≡CH
結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 碳碳單鍵 σ鍵 碳碳雙鍵 1個(gè)σ鍵，1個(gè)π鍵 碳碳三鍵
1個(gè)σ鍵，2個(gè)π鍵
特征反應(yīng) 取代反應(yīng) 加成、加聚反應(yīng) ？？
H - C ≡ C - H
3．化學(xué)性質(zhì)
(1)實(shí)驗(yàn)探究
實(shí)驗(yàn)室常用如圖所示裝置(夾持裝置已略去)制取乙炔，并驗(yàn)證乙炔的性質(zhì)。
分液漏斗
SO2、H2S具有強(qiáng)還原性，可使KMnO4褪色。
乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法
【實(shí)驗(yàn)原理】
【實(shí)驗(yàn)試劑】
CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑
電石（CaC2）、飽和食鹽水、硫酸銅溶液
發(fā)生裝置：固體 +液體 氣體
【實(shí)驗(yàn)裝置】
Ca(OH)2 +
H OH
H OH
[ ]2-
Ca2+
+
H C C H↑
①為避免反應(yīng)速率過快，常用飽和食鹽水代替水。
②硫酸銅溶液可除去乙炔中混有的H2S等雜質(zhì)氣體。
收集裝置：排水集氣法。
分液漏斗
裝置 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 結(jié)論或化學(xué)方程式
A 反應(yīng)______，產(chǎn)生大量氣泡
B 有__________生成
C 溶液紫紅色褪去
D 溶液橙紅色褪去
E
劇烈
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑
黑色沉淀
CuSO4＋H2S = CuS↓+H2SO4
CH≡CH可以被酸性KMnO4溶液氧化
CH≡CH可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng)
火焰明亮且有濃烈的黑煙
可燃且含碳量高
實(shí)驗(yàn)室制取乙炔的注意事項(xiàng)
(1)盛電石的試劑瓶要及時(shí)密封并放于干燥處，防止電石吸水而失效。
(2)電石與水反應(yīng)非常劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和氯化鈉溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加飽和氯化鈉溶液的速率，使飽和氯化鈉溶液慢慢地滴入。
(3)因反應(yīng)劇烈且產(chǎn)生氣泡，為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)管口塞入少許棉花。
(4)制取乙炔不能用啟普發(fā)生器，原因：
①碳化鈣遇水反應(yīng)劇烈；
②反應(yīng)過程中放出大量的熱；
③生成的Ca(OH)2呈糊狀，易堵塞球形漏斗。
(5)由于電石中含有可以與水發(fā)生反應(yīng)的雜質(zhì)(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等雜質(zhì)，將混合氣體通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去。
H2、CO2等 ‖ 塊狀固體
(2)化學(xué)性質(zhì)
①氧化反應(yīng)
a．乙炔的燃燒：______________________________。反應(yīng)放出大量的熱，氧炔焰的溫度超過3 000 ℃，常用于焊接或切割金屬。
b．可使酸性KMnO4溶液______。
褪色
火焰明亮且有濃煙
可以分步表示
與HCl加成 生成氯乙烯
與H2O加成 生成乙醛
[特別提醒]　
制聚氯乙烯
③加聚反應(yīng)
乙炔合成聚乙炔的化學(xué)方程式為________________________________，聚乙炔可用于制備導(dǎo)電高分子材料。
聚乙炔具有單雙鍵交替的共軛結(jié)構(gòu)，這種結(jié)構(gòu)使
得電子能夠在碳原子之間自由移動(dòng)。摻雜溴或碘
等物質(zhì)，其電導(dǎo)率可以顯著提高，甚至接近金屬
的水平。
20世紀(jì)40年代美國杜邦公司研制了一種合成纖維——
聚丙烯腈（腈綸，又稱人造毛）
氧化反應(yīng)
加成反應(yīng)
加聚反應(yīng)
①可燃性
②被強(qiáng)氧化劑氧化：使酸性KMnO4溶液紫紅色褪去
①與鹵素單質(zhì)或其溶液（足量）→鹵代烴：
②與HX→鹵代烴：
③與H2→烷烴：
④與H2O→醛：
OH
H
CH=CH
烯醇式
CH3CHO
不穩(wěn)定
分子重組
聚乙炔
→制備導(dǎo)電高分子材料
乙炔的化學(xué)性質(zhì)
知識點(diǎn)二　炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
炔烴的官能團(tuán)是__________(—C≡C—)。炔烴分子中只含有一個(gè)碳碳三鍵時(shí)，其通式一般表示為___________。
2．物理性質(zhì)
炔烴物理性質(zhì)的遞變與烷烴和烯烴的相似，沸點(diǎn)也隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。
碳碳三鍵
CnH2n-2
C2H2 含碳量最高！
3．化學(xué)性質(zhì)
炔烴的化學(xué)性質(zhì)與乙炔的相似，能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)。
4．系統(tǒng)命名法
與烯烴的命名方法相同，只是主鏈名稱為“某炔”。如
　　　　　
　　　　CH≡C—CH—CH—CH3
3，4-二甲基-1-戊炔
CH3
CH3
CH3
１．(1)請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法命名：__________________________________________________________
_______________________________________________________________。
(2)某單炔烴通過催化加氫反應(yīng)得到2-甲基戊烷，由此推斷該單炔烴可能的
結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________。
CH≡C—CH2—CH2—CH3　1-戊炔、CH3C≡CCH2CH3　2-戊炔、
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