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第七章 有機化合物
第三節 乙醇和乙酸
第2課時 乙酸
【核心素養】
1.宏觀辨識與微觀探析：能從官能團的角度認識乙酸的組成、結構和性質，形成“結構決定性質”的觀念
2.證據推理與模型認知：能從原子、分子水平分析乙酸及其反應的微觀特征，類推其他羧酸的性質
3.科學探究與創新意識：能利用簡單的實驗探究乙酸的反應條件和反應原理，能有較高的問題意識，獨立設計實驗探究乙酸的結構與性質
【教學重難點】
重點：乙酸的分子組成、結構和化學性質
難點：掌握制備乙酸乙酯的實驗
(1) 乙酸俗稱醋酸，是一種有強烈刺激性氣味的 無色液體，易溶于水和乙醇。
一、乙酸的物理性質
食醋含醋酸 3%～ 5%
(2) 熔點：16.6 ℃，溫度低于熔點時，乙酸凝結成晶體，所以純凈的乙酸又稱冰醋酸。
分子式：
C2H4O2
結構簡式：
CH3COOH
結構式：
羧基
官能團：
（或—COOH）
二、乙酸的結構
1.關于乙酸的下列說法中，不正確的是（ ） A.乙酸是具有強烈刺激性氣味的液體 B.乙酸分子里含有4個氫原子，所以乙酸是四元酸 C.無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物 D.乙酸易溶于水和乙醇
2.下列說法正確的是（ ）
A.乙酸中含有雙鍵，因此屬于不飽和烴
B.在標準狀況下醋酸是一種無色有強烈刺激性氣味的液體
C.乙酸分子中含有 和－OH兩種官能團
D.乙酸的結構簡式可以寫成CH3COOH
B
【課堂練習】
D
1. 酸性: 乙酸是一元弱酸
CH3COOH CH3COO－ + H+
三、乙酸的化學性質
1.與指示劑反應:紫色石蕊變紅
2.與活潑金屬反應（Na）
3.與金屬氧化物反應（Na2O）
4.與堿作用（NaOH）
5.與鹽作用（NaHCO3）
酸的通性
2Na＋2CH3COOH = 2CH3COONa＋H2↑
2CH3COOH＋Na2O = 2CH3COONa＋H2O
CH3COOH＋NaOH = CH3COONa＋H2O
CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa +H2O+CO2↑
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
教材P80
酸性：CH3COOH＞H2CO3
【課堂練習】系統集成 P102
為了確認乙酸、碳酸和硅酸的酸性強弱，設計如圖所示裝置(不能再選用其他酸性溶液)。
(1)錐形瓶內裝有某種可溶性正鹽固體，此固體為___________(寫名稱)，分液漏斗中所盛試劑是__________(寫名稱)。(2)裝置B中所盛試劑的名稱是________________，
試劑的作用是_________________________________。(3)裝置C中出現的現象是_________________________。(4)由實驗可知三種酸的酸性強弱為_____________________________。
CH3COOH＞H2CO3＞H2SiO3
碳酸鈉
乙酸
飽和NaHCO3溶液
除去CO2中的CH3COOH氣體
有白色沉淀產生
乙　醇 水 碳　酸 乙　酸
羥基氫的 活潑性 電離程度 不電離 部分電離 部分電離 部分電離
酸堿性 中性 中性 弱酸性 弱酸性
與Na 反應放出H2 反應放出H2 反應放出H2 反應放出H2
與NaOH 不反應 不反應 反應 反應
與NaHCO3 不反應 不反應 不反應 反應放出CO2
CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH
【小結】1.乙酸、水、乙醇、碳酸的性質比較 系統集成 P100
【小結】2.羧基（-COOH）參與反應時量的關系：
①與Na反應時，物質的量的關系為
②與NaOH反應時，物質的量的關系為
③與Na2CO3反應時，物質的量的關系為
④與NaHCO3反應時，物質的量的關系為
2Na～2-COOH～H2
NaOH～-COOH
Na2CO3～2-COOH～CO2
NaHCO3～-COOH～CO2
【課堂練習】系統集成 P100
1.醋酸在水中電離CH3COOH CH3COO－＋H＋，下列現象與此性質無關的是( )
A.在醋酸溶液中滴加石蕊溶液，溶液變紅
B.在醋酸中加入鋅粉有氣泡產生
C.在醋酸中加碳酸鈉溶液產生氣泡
D.醋酸與乙醇反應生成乙酸乙酯
2.下列關于乙酸的說法不正確的是( )
A.是食醋的主要成分
B.其官能團是羧基
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能與堿發生中和反應
D
C
3.下列物質都能與金屬鈉反應產生H2，產生H2的速率排序正確的是(　　) ①C2H5OH　②NaOH溶液　③醋酸溶液 A.①＞②＞③
B.②＞①＞③ C.③＞②＞①
D.③＞①＞②
C
系統集成 P103 變式
為什么俗話說：“姜是老的辣，酒是陳的香。”？
蒸魚時會加醋和酒，這樣魚會更香醇鮮美，為什么？
2.酯化反應
CH3COOH + HOC2H5 H2O + CH3COOC2H5
濃H2SO4
▲
乙酸乙酯(果香味)
酯化反應（取代反應）：酸與醇反應生成酯和水的反應（可逆反應）
現象：
①碳酸鈉液面分層，上層有無色油狀液體 ;
②可聞到香味。
模型：酸 ＋ 醇　　 酯 ＋ 水
(1) 試劑添加順序
(2) 碎瓷片、濃硫酸的作用是什么
(3) 長導管有何作用？導管為何不能插入到飽和Na2CO3溶液中
(4) 飽和Na2CO3溶液的作用是什么
(5) 反應后酯怎樣分離出來
(6) 酯化實驗中要小心加熱，且加熱溫度不能過高
【思考】
乙醇→濃硫酸→冰醋酸
防暴沸
催化劑、吸水劑
導氣、冷凝
防止倒吸
①溶解乙醇；②中和乙酸；③降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的析出
分液
減少乙醇、乙酸揮發
注意 系統集成 P103
①試劑混合時的順序為乙醇→濃硫酸→乙酸
②濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑，碎瓷片的作用是防暴沸；
③長導管起導氣、冷凝作用，導管末端不能插入Na2CO3液體中，防倒吸；
④飽和碳酸鈉溶液的作用是
中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。
⑤通過分液將酯分離出來
⑥加熱的目的是加快反應速率，但溫度過高乙醇和乙酸易揮發，降低乙酸 和乙醇的轉化率。
⑦乙醇稍過量，提高乙酸轉化率；不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產率
可能一
可能二
【思考】酯化反應中酸和醇分子內的化學鍵怎樣斷裂？
酯化反應實質：酸脫羥基醇脫氫
CH3 C OH + H 18O C2H5
濃H2SO4
=
O
CH3 C 18O C2H5 + H2O
=
O
同位素示蹤法－研究有機反應機理常用的方法 系統集成P103
注意：可逆反應
反應類型：取代反應
1.完成下列反應的化學方程式。
CH3COOH + CH3OH
濃H2SO4
CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
HCOOH + CH3CH2OH
濃H2SO4
HCOOCH2CH3 + H2O
甲酸乙酯
【課堂練習】
2. 酯化反應是有機化學中的一類重要反應，下列理解不正確的是 ( )
A.酯化反應的產物只有酯
B.酯化反應可看成取代反應的一種
C.酯化反應是有限度的
D.濃硫酸可做酯化反應的催化劑
3. 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發生反應，一段時間后，分子中含有18O的物質有 ( )
A .1種 B. 2種 C. 3 種 D. 4種
A
C
H2
4.檸檬酸的結構簡式如圖，下列說法正確的是(　　)
A.1 mol檸檬酸可與4 mol NaOH發生中和反應
B.檸檬酸中能發生酯化反應的官能團有2種
C.1 mol檸檬酸與足量金屬Na反應生成1.5 mol H2
D.檸檬酸與O2在Cu作催化劑、加熱的條件下發生催化氧化反應
B
5.乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業，某學習小組設計以下兩套裝置用乙醇、乙酸和濃硫酸作原料分別制備乙酸乙酯(沸點77.2 ℃)。下列有關說法不正確的是(　　)
A.濃硫酸能增大酯化反應速率B.不斷蒸出酯，會降低其產率C.裝置b比裝置a原料損失得少D.球形干燥管除起冷凝作用外，還能防倒吸
E.向試管a中先加入濃硫酸，然后邊振蕩試管邊慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸
F.飽和Na2CO3溶液可降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層
系統集成 P105 T3 改
BE
6.實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：①在甲試管(如圖)中加入3 mL乙醇、2 mL濃硫酸、2 mL乙酸。
②按圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液，用小火均勻地加熱。③待試管乙收集到一定量產物后停止加熱，撤出導管，并用力振蕩，然后靜置待分層。④分離出乙酸乙酯，洗滌、干燥。(1)配制該混合溶液的主要操作步驟為______________________________________________；反應中濃硫酸的作用是______________________。(2)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是___________(填字母)。A.中和乙酸和乙醇B.與揮發出來的乙酸反應并溶解揮發出的乙醇C.乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中小，有利于分層析出D.加速酯的生成，提高其產率
將濃硫酸加入乙醇中，邊加邊振蕩，然后再加入乙酸
催化劑和吸水劑
BC
系統集成 P105
涂料
化學纖維
眼鏡框架
農藥
藥物
消毒劑
四、乙酸的用途
酯在自然界的存在
五、酯的性質和用途
1.物理性質：
酯類物質一般難溶于水，密度比水小， 易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑具有芳香氣味。官能團：酯基（—COOR）
2.用途
用作香料，例如：飲料、糖果、化妝品中的香料
用作溶劑，例如：指甲油、膠水的溶劑
3.命名
羧酸 + 醇 酯 + 水
乙酸
乙醇
乙酸鈉
乙醇
CH3-C-O-C2H5 + H2O
O
=
稀H2SO4
CH3COOH + CH3CH2OH
CH3-C-O-C2H5 +NaOH
O
=
CH3COONa + CH3CH2OH
酯在無機酸、堿催化下，均能發生水解反應，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。
4.酯化學性質－水解反應
酸加羥基醇加氫
完成下列酯在酸性條件下水解的化學方程式
HCOOCH3
CH3COOCH3
CH3CH2COOC2H5
【課堂練習】
HCOOCH3 + H2O
稀H2SO4
HCOOH + CH3OH
CH3COOCH3 + H2O
稀H2SO4
CH3COOH + CH3OH
CH3CH2COOC2H5+ H2O
稀H2SO4
CH3CH2COOH + CH3CH2OH
2.A是相對分子質量為28的烴，它的產量通常用來衡量一個國家的石油化工水平。現以A為主要原料合成乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，合成路線如圖所示。
回答下列問題：(1)寫出A的結構簡式_______。II.實驗室用如圖所示的裝置制取乙酸乙酯。
(2)在實驗中球形干燥管除起冷凝作用外，另一個重要作用是_______。(3)試管b中觀察到的現象是_______。試管a中生成乙酸乙酯的化學方程式為_______。b使用飽和溶液的作用是_______、_______、_______。

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