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(共28張PPT)
第1課時 烯烴
第二節 烯烴 炔烴
烯烴代表物---乙烯
C
C
H
H
H
H
σ鍵
σ鍵
π鍵
σ鍵
133pm
120°
120°
120°
乙烯分子結構示意圖
乙烯的結構
碳原子均采取_____雜化
碳原子與氫原子之間以____________相連接
單鍵（σ鍵）
碳原子與碳原子之間以________________________相連接
雙鍵（1個σ鍵和1個π鍵）
相鄰兩個鍵之間的鍵角約為_____
分子中的_______原子處在同一平面內
120°
所有
sp2
根據以下的幾種烯烴的結構簡式或球棍模型，分析得出單烯烴的官能團、組成通式、化學鍵的種類。
【思考與討論】
烯烴的官能團是碳碳雙鍵，烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為CnH2n，共價鍵類型(σ鍵、π鍵)。
烯烴的結構
烯烴的物理性質
名稱 結構簡式 沸點 相對密度
乙烯 CH2＝CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2＝CHCH3 -47.4 0.5193
1-丁烯 CH2＝CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2＝CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2＝CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2＝CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
純凈的乙烯為無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣小
無色物質，
均難溶于水
熔沸點：一般隨著分子中碳原子數的增加而升高；同碳時，
支鏈越多熔沸點越低
狀態：一般隨著分子中碳原子數的增加，常溫下的狀態由
氣態變為液態，再到固態
密度：隨碳原子數增多，相對密度逐漸增大,但密度均比水小
與烷烴相似
C2H4 + 3O2 　 2CO2 + 2H2O
點燃
燃燒
使酸性KMnO4溶液褪色（生成CO2）
乙烯
氧化反應
加成反應
CH2=CH2 + H2O
加熱、加壓
催化劑
(工業制乙醇)
CH2＝CH2 + Br2 CH2BrCH2Br
CH2=CH2 + H2
催化劑
CH2=CH2 + HCl
催化劑
CH3CH3
CH3CH2Cl
CH3CH2OH
1,2-二溴乙烷
乙烯的性質
加聚反應
n CH2=CH2
[ CH2—CH2 ]n
催化劑
烯烴的化學性質
1、氧化反應
①可燃性
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
①有機物的含碳量越高，火焰越明亮，黑煙越濃
②隨著C數↑：單烯烴含碳量相同，烷烴的含碳量增大，炔烴的含碳量降低
②使酸性KMnO4溶液褪色
【思考與討論】書寫丙烯燃燒的方程式
可用于鑒別烯烴和烷烴，但不能除雜！！
②使酸性KMnO4溶液褪色
CH2＝
CO2
KMnO4
H＋
KMnO4
H＋
C＝O
R'
R''
C＝
R'
R''
酮
R—CH＝
R—COOH
KMnO4
H＋
羧酸
二氫成氣
一氫成酸
無氫成酮
板書
KMnO4/H+
△
+
+
CO2
KMnO4/H+
△
2、加成反應（以丙烯為例）
烯烴的化學性質
溴水
氯化氫
水
氫氣
CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CH2CH2Cl
△
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3
△
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH2CH2OH
催化劑
加熱、加壓
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH(OH )CH3
催化劑
加熱、加壓
馬氏規則：不對稱烯烴和HX、H2O加成時，氫主要加在含氫多
的雙鍵碳原子上。
CH3CH＝CH2＋H2 CH3CH2CH3
催化劑
催化劑
催化劑
3、加聚反應
烯烴的化學性質
PP 聚丙烯
聚異丁烯
單體
鏈節
聚合度
二烯烴
概念：含有兩個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。
CnH2n-2 (n≥4)
通式：
兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置：
C-C=C=C-C ①累積二烯烴 （不穩定）
C=C-C=C-C ②共軛二烯烴
C=C-C-C=C ③孤立二烯烴
類別：
[性質同單烯烴]
穩 定
【思考】當1 mol CH2=CH-CH=CH2與 1mol Cl2加成時，其加成產物是什么
CH2＝CH—CH＝CH2與Cl2的反應方程式：
CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH—CH＝CH2
Cl
Cl
1,2-加成
CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH＝CH—CH2
Cl
Cl
1,4-加成
(中間體)
CH2-CH-CH-CH2
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應，到底哪一種加成產物占優勢取決于反應條件。
完全加成
CH2=CH-CH=CH2+2Br2
CH2-CH-CH-CH2
Br
Br
Br
Br
1，2 ，3，4—四溴丁烷
1，4-加聚
nCH2=CH-CH=CH2
[ CH2-CH=CH-CH2]n
催化劑
1，3-丁二烯
聚1，3-丁二烯
板書
分別寫出下列烯烴發生加聚反應的化學方程式：
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH2CH3
CH3CH=CCH3
CH3
n CH2=C—CH=CH2
CH3
[ CH2—C=CH—CH2 ]n
CH3
催化劑
共軛二烯烴的特征反應
與碳碳雙鍵加成：
與碳碳三鍵加成：
板書
已知下列反應
＋
分析上述反應的斷鍵和成鍵原理，寫出下列反應的方程式。
＋
一定條件
一定條件
一定條件
＋
已知：
，如果要合成
A、2－甲基－l，3－丁二烯和2－丁炔
B、1，3－戊二烯和2－丁炔
C、2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔
D、2，3－二甲基－l，3－丁二烯和丙炔
所用的原始原料可以是（ ）
＋
一定條件
AD
解析：此題有兩種解法，正向思維和逆向思維。
方法1：正向思維——寫出每個選項的產物來確定反應物。
A、
B、
C、
D、
＋
＋
＋
＋
一定條件
一定條件
一定條件
一定條件
反應物（ ）的成鍵方式有兩種，①（ ）和②（ ）。
①（ ）可由 和 反應生成；
②（ ）可由 和 反應生成。故選A、D。
方法2：逆向思維——從成鍵位置逆向推出反應物。
打開虛線位置的共價鍵，逆向推斷可知：
烯烴的順反異構
通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同，產生順反異構現象。
產生順反異構體的條件：
組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團
有順反異構的類型
無順反異構的類型
C
熔點/℃ －138.9 －105.5
沸點/℃ 3.7 0.9
密度/(g·cm－3) 0.621 0.604
順-2-丁烯
互為順反異構體的兩種物質化學性質基本相同，物理性質有一定差異。
相同的原子或原子團位于雙鍵同一側為順式結構
相同的原子或原子團位于雙鍵兩側為反式結構
反-2-丁烯
1、下列化合物中存在順、反異構的寫出構型式：
(1) CH2 ＝ CH－CH2－CH3
(2) CH3－CH2－CH＝CH－CH3
(3) CH3－CH ＝ CCl2
(4) 2-甲基-1-丙烯
無
有
無
無
2、下列物質中，屬于順式結構的是
A． B．
C． D．
C
CH3 CH＝CH CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH2
CH
CH3
CH2
C=
C
CH3
H
CH3
H
C=
C
CH3
H
CH3
H
3、寫出符合分子式為C4H8的有機物的結構簡式（包括順反異構）
碳鏈異構：
位置異構：
順反異構
官能團異構：
4、1 mol丙烯與Cl2發生加成反應，得到的產物再與Cl2發生取代反應，兩個過程最多消耗Cl2的物質的量為(　　)
A.2 mol B.4 mol C.7 mol D.8 mol
C
5、下列各組物質在一定條件下反應，可以制得較純凈的1,2-二氯乙烷的是
A.乙烷與氯氣在光照條件下反應 B.乙烯與氯化氫氣體混合
C.乙烯與氯氣混合 D.乙烯通入濃鹽酸
C
6、β－月桂烯的結構如右圖所示，一分子該物質與兩分子溴發生
加成反應的產物（只考慮位置異構）理論上最多有（ ）
A、2種 B、3種
C、4種 D、6種
C
①
③
②
我們給雙鍵分別標號，每個雙鍵都發生1，2加成，加成位置可能有①，②，③共3種；還有①②號雙鍵，發生1，4加成，共4種。
7、某烴的鍵線式結構為
A、3種 B、4種 C、5種 D、6種
，該烴與Br2按物質的
量之比為1：1加成時，所得產物有（　　）
C
當與一分子溴反應時，只有一個雙鍵反應的加成方式有3種（1、2位，3、4位，7、8位）；
打開兩個雙鍵發生類似1，3－丁二烯的1，4－加成反應的方式有2種（溴原子加到1，4位，在2，3位碳原子之間形成新的雙鍵；溴原子加到4，7位，在3，8位碳原子之間形成新的雙鍵）。

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