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人教版2019選擇性必修三第二章第一節烷烴
《烷烴的結構和性質、命名》
可燃冰（甲烷）
丙烷
凡士林
庚烷、辛烷
二十二烷
生活中常見的烷烴
僅含碳和氫兩種元素的有機物，其中最簡單的烴是甲烷。
下邊的物質是否屬于烴？烴如何進行分類？
(1)CH4
(2)CH2=CH2
(3)
(5)CH≡CH
(6)
(7)
(9)
(8)
(4)CH3CHCH3
CH3
CH3CH=CH2
CH≡CCH3
1.烴 :
(10)
烴的定義
烴
烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
脂環烴
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
2.根據結構的不同分類
烷烴的結構
名稱 結構簡式 分子式 C原子 的雜化方式 分子中的
共價鍵類型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
觀察烷烴在組成和結構上的相似點
烷烴：烴分子中的碳原子之間只以單鍵結合成鏈狀,碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結合，使每個碳原子的化合價都已充分利用，都達到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴。
烷烴的結構特點
雜化方式：
共價鍵：
鏈狀烷烴通式：
C原子均為sp3雜化，碳鏈為鋸齒形
均為單鍵（可旋轉），形成C-H σ鍵或C-C σ鍵
CnH2n+2 （n≥1）甲烷是做簡單的烷烴
烷烴名稱 分子式 結構簡式 常溫下狀態 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/(g·cm－3)
甲烷 CH4 CH4 氣體 －182 －164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 氣體 －172 －89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 氣體 －187 －42 0.501
正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 氣體 －138 －0.5 0.579
正戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液體 －129 36 0.626
正壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液體 －54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液體 －26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液體 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固體 28 308 0.777
表2-1 幾種烷烴的熔點、沸點和密度
隨碳原子增 加
，熔點以此增加
隨碳原子數的增加
，沸點逐漸升高
隨碳原子數的增加
，密度逐漸升高但都比水小于
同種烷烴的不同異構體中，支鏈越多，熔、沸點越低
探究烷烴物理性質
同系物：像甲烷、乙烷、丙烷這些結構相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物。
①第一前提必須是結構相似。
②在結構相似的基礎之上，再考慮組成上是否相差一個或多個CH2。
CH3CH2CH2CH3
CH3CH=CH2
結構不相似，不屬于同系物
同位素 同素異形體 同系物 同分異構體
研究范圍
限制條件
舉例
原子
單質
化合物
化合物
同一種元素
結構不同的單質
質子數相同
中子數不同
結構相似，分子組成相差一個或若干個CH2原子團
分子式相同、結構不同
石墨與金剛石、C60
O2與O3
CH4與C2H6等烷烴
正戊烷與
異丁烷、新戊烷
H、D、T
化學中的“四同”比較
【思考】烷烴的結構決定了其性質與甲烷相似，甲烷有什么性質？
甲烷
物理性質：
化學性質
無色、無味的氣體，難溶于水，密度比空氣小
取代反應：
CH4+2O2 CO2+2H2O
點燃
氧化反應：
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
光
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
光
CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl
光
CHCl3 + Cl2 CCl4+HCl
光
烷烴的化學性質
甲烷的取代反應為自由基反應，生成的取代產物只要含有氫原子，可以同步發生取代反應，故反應結束時四種取代產物共存。
【思考與交流】
1、穩定性：
烷烴的化學性質比較穩定，常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。也不與強酸、強堿及溴的四氯化碳溶液反應，在空氣中能燃燒和在光照下與Cl2發生取代反應。
注意：甲烷中碳原子雖然為負四價，處于碳的最低價態，但碳原子位于四面體的體心，由于空間位阻的關系，反應試劑難以觸碰到碳原子，故碳原子難以表現出還原性，較為穩定。
烷烴的化學性質
顏色 溶解性 可燃性 與酸性KMnO4溶液 與溴的CCl4溶液 與強酸、 強堿溶液 與氯氣（光照下）
根據甲烷的性質推測烷烴可能具有的性質，填寫下表。
無色
難溶
于水
可燃
不反應
取代反應
不反應
不反應
（2）可燃性---氧化反應
實驗現象：當碳含量少時，產生淡藍色火焰，但隨著碳原子數的增多，碳的質量分數逐漸增大，有黑煙產生。
3、取代反應
有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應叫取代反應。
（3）寫出乙烷與氯氣反應生成一氯乙烷的化學方程式，
+
Cl—Cl
光
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
+
1 mol乙烷在光照條件下與 Cl2發生取代反應可能有那些產物？請寫出它們的結構簡式。
一取代物
二取代物
三取代物
四取代物
五取代物
六取代物
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
2.5mol
在光照條件下，CH4與Cl2能發生取代反應。若將1molCH4與一定量Cl2反應，待反應完全測得四種有機取代產物的物質的量之比為n(CH3Cl)：n(CH2Cl2)：n(CHCl3)：n(CCl4)=1：1：1：1，則消耗的Cl2物質的量為
(3)反應的特點——氫原子被鹵素原子逐步取代，多步反應同時進行。
(2)反應物狀態——鹵素單質(F2、Cl2、Br2、I2)，而不是其水溶液。
(1)反應的條件——光照。
(5)定量關系——n（X2）=n(一鹵代物)+2n(二鹵代物)+3n(三鹵代物)+...=n(HX)
(4)反應產物——混合物(多種鹵代烴+鹵化氫)，不適宜制備鹵代烴。
取代反應五要點
針對訓練
課堂總結
有
機
物
的
命
名
②
1、烷烴的命名
2、烯烴和炔烴的命名
3、芳香族化合物的命名
烷烴的命名
一、習慣命名法
（1）原則：碳原子數后加“烷”字
（2）①碳原子數在十以內的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。
②碳原子數在十以上的用漢字數字來表示。
③當碳原子數相同時，在（碳原子）烷名前面加“正”、“異”、“新”等。
CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷
異戊烷
新戊烷
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3
（1）選主鏈：
選定分子中最長的碳鏈做主鏈，并按主鏈上碳原子的數目稱為“某烷”。
1 2 3 4 5 6
己烷
CH2
CH3-CH-CH2-CH – C -CH2-CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
①補充原則：遇多個等長碳鏈，則取代基多的為主鏈。
庚烷
二、系統命名法
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3
（2）編序號
從選定的主鏈中離支鏈最近的一端作為起點，用1、2、3等數字給主鏈的各碳原子依次編號定位以確定支鏈的位置。
1 2 3 4 5 6
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3
CH3
C2H5
②補充原則：
1、取代基距鏈兩端位號相同時，編號從最簡單的基團端開始。
6 5 4 3 2 1
CH3-CH – C-CH2-CH2-CH2-C-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
2、若兩個相同支鏈離兩端一樣近，而中間還有支鏈，則按支鏈編號相加最小一端開始。
二、系統命名法
（3）寫名稱:
把支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈名稱的前面用阿拉伯數字注明它在主鏈上所處的位置，并在數字與名稱之間用一短線隔開。
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
1 2 3 4 5
2-甲基戊烷
二、系統命名法
如果有相同的支鏈，合并起來用二、三等數字表示，（相同基，要合并）表示相同支鏈位置的阿拉伯數字要用“，”隔開；（幾號碳原子上有幾個支鏈，該碳原子序號就出現幾次，并用“，”隔開）
如果幾個支鏈不同，就把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面。（不同基，簡在前）
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3
2,3-二甲基己烷
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3
CH3
C2H5
6 5 4 3 2 1
3-甲基-4-乙基己烷
單環烷烴的命名原則
①只有一個環的環烷烴稱為單環烷烴。環上沒有取代基的環烷烴命名時，只需在相應的烷烴前加環。
環丙烷
環丁烷
環戊烷
環己烷
②環上有取代基的單環烷烴命名時，若環上的取代基比較簡單，通常將環作為母體來命名。
乙基環己烷
③環上的取代基比較復雜時，應將鏈作為母體，將環作為取代基，按鏈烷烴的命名原則和命名方法來命名。
2-甲基-4-環己基己烷
④環上有兩個或多個取代基且以環為母體命名時，要對母體環進行編號。母體環編號時，符合最低系列原則（即位號和最小）
1，4-二甲基-2-乙基環己烷
1、與烷烴相似。
2、不同點是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵(官能團優先)
命名步驟：
（1）選主鏈，含雙鍵（叁鍵）
（2）定編號，近雙鍵（叁鍵）【在無法根據官能團的位號來確定方向時，應讓取代基的位號盡可能小】
（3）寫名稱，標雙鍵（叁鍵）【用較小的數字表示雙鍵或三鍵的位號】
2,3-二甲基-1-丁烯
4,4-二甲基-2-戊炔
CH3-C=CH-CH=CH-CH3
CH3
2 - 甲基 - 2 , 4 - 己二烯
代表官能團的數目
烯烴和炔烴的命名
(1)取含雙鍵最多的最長碳鏈作為主鏈,稱為某幾烯,這是該化合物的母稱。主鏈碳原子的編號,從離雙鍵較近的一端開始,雙鍵的位號由小到大排列,母體名稱前,并用一短線相連。
(2)取代基的位號由與它相連的主鏈上的碳原子的位號確定,寫在取代基稱前,用一短線與取代基的名稱相連。
(3)寫名稱時,取代基在前,母體在后。
1，3-丁二烯
2-甲基-1，3-丁二烯
3-甲基-1，4-戊二炔
多烯烴或多炔烴的系統命名法
1、苯環的側鏈上無官能團的有機物。命名是以苯環作為母體，以烴基作為取代基，稱為“某苯”
①一元烴基取代物：苯環只有一種氫原子，故只有一種取代物
甲苯
乙苯
異丙苯
②二烴基苯：有三種異構體，由于取代基在苯環上的位置不同，命名用鄰位或1，2位；間位或1，3位；對位或1，4位表示取代基在苯環上的位置。
1,2-二甲(基)苯
1,3 –二甲(基)苯
1,4-二甲(基)苯
鄰二甲(基)苯
間二甲(基)苯
對二甲(基)苯
芳香族化合物的命名
③三烴基苯：3個相同烴基有三種位置異構體，常用“連”（1，2，3位）、“偏”（1，2，4位）、“均”（1，3，5位）
例如三甲苯的異構體：
1,2,3-三甲苯
1,2,4-三甲苯
1,3,5-三甲苯
連三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
1
2
3
1
2
4
1
3
5
④當苯環上有兩個或多個取代基時,苯環上的編號應符合最低系列原則而當應用最低系列原則無法確定哪一種編號優先時,與單環烷烴的情況一樣,中文命名時應讓順序規則中較小的基團位號盡可能小
4-甲基-2-乙基-1-丙基苯
1-甲基-3，5-二乙基苯
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
⑤若苯環上所連接的烴基較長、較復雜或是不飽和烴基,或鏈烴上有多個苯環,命名時常把烷烴當作母體,苯環當作取代基。
2-甲基-3-苯基戊烷
二苯甲烷
-COOH
-CHO
2、苯環側鏈上含有官能團
命名時，含官能團的部分為母體，苯為取代基
苯甲酸
苯甲醇
CH=CH2
苯乙烯
-CH2OH
苯甲醛
苯甲酸甲酯
對苯二甲酸
2-苯基-2-戊烯
①某些取代基如硝基(-NO2)、亞硝基(-NO)、鹵素(-X)等通常只作取代基而不作母體。因此,具有這些取代基的芳烴衍生物應把芳烴看作母體,叫做某基(代)芳烴。
②當取代基為氨基(-NH2)、羥基(-OH)、磺酸基(-SO3H)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)等時,則把它們各看作一類化合物,叫做胺、苯酚、苯磺酸、苯甲醛、苯甲酸等
硝基苯
氯苯
苯胺
苯酚
苯甲醛
苯磺酸
苯甲酸
鄰硝基甲苯苯
③當環上有多種取代基時,首先選好母體,依次編號。按照中文命名原則,選擇母體的順序如下-NO2， -X，-R(烷基)，-OR(烴氧基)，-NH2 ,，-0H，-COR，-CHO，CN，-CONH，-COX(酰鹵)，-COOR(酯)，-SO3H，-COOH。在這個順序中排在后面的為母體,排在前面的為取代基。例如:
對氯苯酚
對氨基苯磺酸
對硝基苯甲酸

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