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第2節 醇、酚
第三章 烴的衍生物
第1課時 醇
醇的結構
01
醇的性質
02
我國有著悠久的酒文化，那么酒的成分相比大家都不陌生。
烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物。如：
乙醇
1-丙醇
2-丙醇
苯甲醇
苯酚
鄰甲基苯酚
在上述化合物中，羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇，羥基與苯環直接相連而形成的化合物稱為酚。
醇的結構
醇的結構
1.概念：
一、醇
羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。
2.官能團：
3.結構：
羥基(－OH )
R1、R2、R3為H或烴基
注意：(1)羥基如果連在雙鍵碳或三鍵碳上不穩定
(2)兩個羥基不能連在同一個碳上。
CH2＝CH－OH（乙烯醇） CH3CHO（乙醛）
醇的結構
一、醇
4.分類
飽和醇
不飽和醇
醇
按羥基所連烴基種類
按烴基是否飽和
CH3OH
CH3CH2OH
按羥基數目
一元醇
二元醇
多元醇
脂肪醇
脂環醇
芳香醇
CH2OHCH2OH 汽車防凍劑
丙三醇/甘油 用于護膚品中
CH3OH
CH3CH＝CHCH2-OH
5.通式：
飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH，可簡寫為R－OH
一、醇
6.命名（系統命名法）
(1)選主鏈—選擇含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈，根據碳原子數目稱為某醇;
(2)編號位—從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號;
(3)寫名稱—用阿拉伯數字標出羥基位次，羥基的個數用“二”“三”等表示。
注意 : 用系統命名法命名醇， 確定最長碳鏈時不能把—OH看作鏈端，只能看作取代基，但選擇的最長碳鏈必須連有—OH。
醇的結構
一、醇
醇的結構
【思考與討論】給下列物質命名：
OH
CH2—CH2 —CH —CH3
2-丁醇
1
2
3
4
2一羥基丁烷
（×）
（√）
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-2，3-丁二醇
1
2
3
4
2-甲基-1-丙醇
苯甲醇
2-甲基-3-苯基-1-丙醇
二、醇的代表物---乙醇
醇的結構
1.乙醇的結構
C2H6O
分子式：
電子式：
結構式：
結構簡式：
官能團：
C2H6O
最簡式：
球棍模型
空間填充模型
CH3CH2OH
羥基
8
10
0
6
2
4
吸收強度
乙醇的核磁共振氫譜
δ
醇的結構
二、醇的代表物---乙醇
2.乙醇的用途
醇的結構
二、醇的代表物---乙醇
閱讀教材P61---資料卡片
在日常生活中，我們看到有些人喝酒后，會產生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀；有些人喝了一定量的酒，卻并不會出現上述癥狀。這是什么原因造成的呢
乙醇
乙醇脫氫酶
乙醛脫氫酶
乙醛
乙酸
CO2+H2O
三、醇的代表物---甲醇
醇的結構
1.物理性質
無色、具有揮發性液體，易溶于水，沸點650
2.危害
有毒，誤服會損害視神經，甚至導致人死亡。
3.用途
廣泛應用于化工生產，也可作為車用燃料。
A
例1:只用水就能鑒別的一組物質是(　　)。
A.苯、乙醇、四氯化碳 B.乙醇、乙酸、乙烷
C.乙二醇、甘油、溴乙烷 D.苯、己烷、甲苯
例2.下列敘述正確的是(　　)。
A.甲醇既可發生取代反應也可發生加成反應
B.用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙酸和乙醇
C.烷烴的沸點高低僅取決于碳原子數的多少
D.戊二烯與環戊烷互為同分異構體
B
醇的性質
醇的性質
一、物理性質
根據教材P60，表3-2以及思考與討論所給表格，總結醇的物理性質：
名稱 結構簡式 熔點/℃ 沸點/℃
甲醇 CH3OH －97 65
乙醇 CH3CH2OH －117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138
十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211
不同碳原子數的飽和一元醇的沸點比較
醇的性質
一、物理性質
根據教材P60，表3-2以及思考與討論所給表格，總結醇的物理性質：
名稱 分子中羥基數目 沸點/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1，2-二丙醇 2 188
1，2，3-丙三醇 3 259
含相同碳原子數不同羥基數的醇的沸點比較
醇的性質
一、物理性質
根據教材P60，表3-2以及思考與討論所給表格，總結醇的物理性質：
相對分子質量相近的醇與烷烴的沸點比較
名稱 結構簡式 相對分子量 沸點/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 79
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
醇的性質
一、物理性質
【思考與討論】
R
O
H
H
R
O
H
O
R
H
O
R
H
R
O
H
O
R
甲醇、乙醇和丙醇均可與水互溶，這也是因為醇分子與水分子之間形成______。
氫鍵
醇的性質
一、物理性質
1.沸點：
(1)飽和一元醇隨分子中碳原子個數的增加，醇的沸點逐漸升高。
(2)碳原子數目相同時，羥基的個數越多，醇的沸點越高。
(3)相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。其原因是醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在氫鍵。
2.溶解性 : 甲醇、乙醇、丙醇等可與水以任意比例互溶，是因為醇分子與水分子間形成了氫鍵。醇在水中的溶解度隨著分子中碳原子數的增加而降低。
3.密度 : 醇的密度比水的密度小。
醇的性質
二、乙醇的化學性質
回顧必修二所學---乙醇的化學性質
1.與活潑金屬(如Na)發生反應
2.酯化反應
3.氧化反應
2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑
濃硫酸

C2H5OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O
2C2H5OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
Cu或Ag

點燃
C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O
醇的性質
三、醇的化學性質(以乙醇為例)
醇的化學性質主要由羥基官能團所決定。在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強，使O－H和C－O的電子都向氧原子偏移。因此，醇在發生反應時，O－H容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代；同樣，C－O也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發生取代反應或消去反應。
除了以上四個反應，大家推測乙醇可能還有哪些化學性質？
①
②
③
④
醇的性質
三、醇的化學性質(以乙醇為例)
1.消去反應---分子內脫水成烯
閱讀教材P61【實驗3-2】并觀看實驗，注意實驗過程中需注意的事項：
醇的性質
三、醇的化學性質(以乙醇為例)
1.消去反應---分子內脫水成烯
實驗裝置：
實驗現象：
實驗結論：
實驗條件：
乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170 ℃
(1)生成無色氣體，液體輕微變黑；
(2)溴的四氯化碳溶液、酸性高錳鉀溶液褪色。
濃硫酸
170 ℃
CH2
H
CH2
OH
CH2＝CH2↑＋H2O
醇的性質
三、醇的化學性質(以乙醇為例)
【思考與討論】
(1)混合乙醇和濃硫酸時應如何操作？
(3)為什么要加入碎瓷片，溫度計的放置位置？
(4)為什么反應過程中溶液會變黑？
防止暴沸 ，插入混合溶液以下。
濃硫酸能將乙醇碳化。
先加入乙醇，再逐滴加入濃硫酸。
(2)乙醇與濃硫酸體積比為何要為1∶3？
濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，體積比以1∶3為宜。
醇的性質
三、醇的化學性質(以乙醇為例)
(5)為什么要將生成的氣體先通入NaOH溶液？
吸收CO2 、SO2和乙醇，SO2和乙醇干擾酸性KMnO4溶液對產物乙烯的檢驗
(6)酸性KMnO4和溴的CCl4溶液褪色說明了什么？
生成了乙烯。
(7)為何使液體溫度迅速升到170℃？
無水乙醇和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。
醇的性質
三、醇的化學性質(以乙醇為例)
(8)溴乙烷與乙醇都能發生消去反應，二者的反應有什么異同
CH3CH2Br CH3CH2OH
反應條件
化學鍵的斷裂
化學鍵的生成
反應產物
NaOH、乙醇溶液、加熱
濃硫酸、加熱170℃
C—Br、C—H
C—O、C—H
C=C
C=C
CH2=CH2、HBr
CH2=CH2、H2O
思考，所有的醇都能發生消去反應嗎？
醇的性質
三、醇的化學性質(以乙醇為例)
醇消去反應的規律：
(1)醇分子中，連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時，才能發生消去反應而形成不飽和鍵。
(2)若醇分子中與—OH相連的碳原子有兩個鄰位碳原子且碳原子上均有氫原子時，發生消去反應可能生成不同的產物。
(3)二元醇發生消去反應后可能在有機化合物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。例如,CH3—CH(OH)—CH2(OH)可生成CH3C≡CH。
醇的性質
三、醇的化學性質(以乙醇為例)
① CH3－CH2－OH
③
④
⑤
⑥
②
判斷下列物質能否發生消去反應，若能則其生成物有多少種？
醇的性質
三、醇的化學性質(以乙醇為例)
2.取代反應
(1)酯化反應
濃硫酸

C2H5OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O
(2)與氫鹵酸反應---生成鹵代烴和水
R—OH + H—X R—X + H2O
油狀液體
乙醇與濃氫溴酸混合加熱發生反應生成溴乙烷，這是制備溴乙烷的方法之一。
C2H5—OH＋H—Br C2H5—Br＋H2O

醇的性質
三、醇的化學性質(以乙醇為例)
乙醇 溴乙烷
堿性條件、—X被—OH取代
酸性條件、—OH被—X取代
醇
C2H5OH＋HBr C2H5Br＋H2O

溴乙烷 乙醇
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr
水

鹵代烷 　　
鹵代烴與醇之間的轉化：
醇的性質
三、醇的化學性質(以乙醇為例)
2.取代反應
(3)分子間脫水
C2H5—OH＋H—O—C2H5 C2H5—O—C2H5＋H2O
濃硫酸
140℃
乙醚
乙醚物理性質：無色、易揮發的液體，沸點34.5 ℃，有特殊氣味，本身是一種優良溶劑，能溶解多種有機化合物
用途：醚類物質在化工生產中被廣泛用作溶劑，有的醚可被用作麻醉劑。
醚：由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚
結構：R－O－R′來表示
醇的性質
三、醇的化學性質(以乙醇為例)
2.取代反應
(4)活潑金屬K、Ca、Na等反應放出H2---置換反應
2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑
凡含有-OH的物質(液態)一般都能和鈉反應放出H2，可計算分子中-OH數目。
2 mol -OH→2mol Na→1mol H2
醇的性質
三、醇的化學性質(以乙醇為例)
3.氧化反應
(1)燃燒反應
CH3CH2OH+3O2 2CO2+3 H2O
點燃
(2)強氧化劑氧化
乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
CH3CH2OH CH3COOH
酸性KMnO4溶液
醇的性質
三、醇的化學性質(以乙醇為例)
3.氧化反應
(2)強氧化劑氧化
酸性高錳酸鉀溶液
酸性重鉻酸鉀溶液
褪色
逐步氧化，最后變為墨綠色
醇的性質
三、醇的化學性質(以乙醇為例)
3.氧化反應
乙醇被酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液氧化的過程為
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
氧化
氧化
重鉻酸鉀（K2Cr2O7）酸性溶液由橙紅色（Cr2O72－）變為綠色（Cr3＋）
(2)強氧化劑氧化
醇的性質
三、醇的化學性質(以乙醇為例)
(3)催化氧化
3.氧化反應
醇的性質
三、醇的化學性質(以乙醇為例)
醇催化氧化反應的規律：
－OH所在的碳原子上要有氫原子才可以被氧化
氫
原
子
數
2~3個H
1個H
沒有H
如：
R2
R1
R3
C
OH
O
R1
R2
C
H
H
Cu，O2
△
O
R1
R2
C
如：
如：
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R
COOH
O
R
H
C
H
H
O
R
H
C
H
H
Cu，O2
△
CHO
R
生成醛(或羧酸)
生成酮
不能被催化氧化
醇的性質
三、醇的化學性質(以乙醇為例)
醇發生化學反應時的斷鍵位置規律
反應 斷鍵位置
與金屬鈉反應
催化氧化
濃硫酸加熱到170 ℃
濃硫酸加熱到140 ℃
濃硫酸條件下與乙酸加熱
與HX加熱反應
①
①③
②⑤
①②
②
①
醇的性質
三、醇的化學性質(以乙醇為例)
有機化學反應中的氧化反應與還原反應
1.氧化反應---失去H或者加入O的反應
2.還原反應---加入H或者失去O的反應
失去H
得到O
例3.乙醇分子中不同的化學鍵如圖,下列關于其在各類反應中斷鍵的敘述不正確的是(　　)。
A.乙醇和金屬鈉反應鍵①斷裂
B.乙醇和HBr在一定條件下反應時鍵②斷裂
C.乙醇和濃硫酸共熱至140 ℃時鍵①或鍵②斷裂,170 ℃時鍵②③斷裂
D.乙醇在Ag催化下和O2反應鍵①③斷裂
C
例4.有下列物質:
①CH3OH?、贑H3CH2CH2CH2OH
③　
④
⑤
⑥
請回答下列問題:
(1)能與HX發生取代反應的有_______　　　　(填序號,下同)。
(2)能發生催化氧化的有______,其中生成醛的有________,生成酮的有____。
(1)①②③④⑤⑥
(2)①②③④⑥?、佗冖堍蕖、?br/>醇
結構
物理性質
化學性質
官能團：-OH
通式：飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH，
沸點
溶解性
密度
消去反應
取代反應
氧化反應
第1課時 醇

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