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(共34張PPT)
第2課時 苯的同系物
第三節 芳香烴
組成和結構特點
概念：苯環上的氫原子被_______取代后的一系列產物
通式：_________(n≥7)
烷基
結構特點：分子中只有一個______，側鏈都是_______
CnH2n－6
烷基
苯環
符合通式的CnH2n－6烴不一定是苯的同系物
CH2
CH2
C
CH
C10H14
結構式：
分子式：
根據同系物的概念，以下有機化合物屬于苯的同系物的是（ ）
A.
B.
C.
D.
E.
F.
ACE
物理性質
一般具有類似苯的氣味的_________，____溶于水，_____溶于有機溶劑，密度比水的______。
無色液體
不
易
小
鄰
表2-2，常見苯的同系物的物理性質
化學性質
1、氧化反應
a、燃燒
現象：火焰明亮并帶有濃煙
類比苯的化學性質，預測甲苯的化學性質
實驗內容 實驗現象 解釋
向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置。
將上述試管用力振蕩， 靜置。
向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，靜置。
將上述試管用力振蕩， 靜置。
溴水在下層
苯和甲苯密度小于水
液體分層，上層均為橙紅色，下層幾乎無色
苯、甲苯與溴水均不反應，但能萃取溴
酸性高錳酸鉀在下層
苯和甲苯密度小于水
苯無明顯現象，甲
苯中紫色褪去
苯不與酸性KMnO4溶液反應，甲苯與酸性KMnO4溶液反應
苯
甲苯
苯
甲苯
【思考與討論】
試從結構角度分析甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的原因。
H
|
H—C—H
|
H
酸性高錳酸鉀溶液
不反應
酸性高錳酸鉀溶液
不反應
酸性高錳酸鉀溶液
【結論】苯環對連在苯環上的甲基產生了影響，使甲基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
苯環取代甲烷上一個H
─
CH3
─
COOH
所有的苯的同系物都能被KMnO4(H+)溶液氧化嗎？
【思考與討論】
與苯環直接相連的烷基碳原子上必須連有氫原子，且烷基均被氧化為-COOH
酸性高錳酸鉀溶液
─
C
─
─
H
─
─
COOH
資料顯示：
能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
CH2
─
CH3
─
CH
─
─
CH3
CH2
─
CH2
─
─
CH3
─
C
CH3
─
─
CH2CH3
─
H3C
─
C
CH3
─
─
CH3
─
H3C
【結論】
燃燒
使KMnO4
溶液褪色
苯的同系物
氧化反應
板書
KMnO4
（H+）
苯環影響側鏈，使側鏈易被氧化
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
CH3—CH—
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
HOOC—
KMnO4/H+
產物是什么？
可用KMnO4酸性溶液作試劑鑒別苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烴。
【思考與討論】
【思考與討論】
根據苯的同系物的結構特點，預測苯的同系物的化學性質？
苯的同系物
苯環
烷烴基
取代反應
加成反應
取代反應
甲苯分子中含有苯環和甲基，因此其化學性質與苯和甲烷有相似之處。同時，由于甲基與苯環之間存在相互作用，甲基使苯環上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代，而苯環也使甲基活化，因此甲苯的化學性質又有不同于苯和甲烷之處
2、取代反應
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HNO3
+ 3H2O
濃硫酸
△
2，4，6-三硝基甲苯
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發生取代反應，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。
簡稱三硝基甲苯，又叫TNT
淡黃色晶體，不溶于水。烈性炸藥，應用于國防、采礦、筑路、水利建設等。
（1）硝化反應
CH3
濃HNO3、濃H2SO4
30 ℃
濃HNO3、濃H2SO4
110 ℃
O2N
CH3
NO2
NO2
CH3
NO2
CH3
NO2
58% 38%
+
溫度不同，反應產物不同。硝基取代的位置以甲基的鄰、對位為主。
結論:側鏈（烴基）影響了苯環，使苯環上的H(尤其是鄰、對位)更活躍，易于取代
（2）鹵代反應
甲基使苯環的鄰對位活化，產物以鄰對位一取代為主
苯環和側鏈都能發生取代反應,但條件不同。
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
+ Cl2
光照
+ HCl
烷基氫被取代
苯環上的氫被取代
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
CH2Cl
3、加成反應
在Pt作催化劑和加熱的條件下，
甲苯與氫氣能發生類似苯與氫氣的加成反應：
—CH3
＋3H2
Pt
△
—CH3
甲基環己烷
苯的同系物
氧化反應
板書
取代反應
硝化反應
側鏈影響苯環，使鄰對位易發生取代
鹵代反應
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
+ Cl2
光照
+ HCl
FeCl3
+ HCl
CH2Cl
加成反應
烷代光苯代鐵
2、苯的同系物含有側鏈，性質與苯又有不同
②側鏈影響苯環，使苯環上的氫原子比苯更易被取代
①苯環影響側鏈，使側鏈能被強氧化劑氧化
1、苯的同系物和苯都含有苯環，性質相似
①氧化反應
②取代反應
③加成反應
小結：化學性質
苯 甲苯
分子式
結構相同點 結構不同點
分子間的關系 物理性質相似點 化學性質 溴（CCl4）
溴水
KMnO4（H+）
C6H6
C7H8
都含有苯環
苯環上沒有取代基
苯環上有—CH3取代基
結構相似，分子組成相差1個CH2，互為同系物
無色液體，比水輕，不溶于水
不反應（三者互溶）
不反應（三者互溶）
不反應（萃取）
不反應（萃取）
不反應
被氧化，溶液褪色
對比與歸納
苯 甲苯 現象不
同的原因
酸性高 錳酸鉀
與硝酸 的取代
苯環對甲基的影響
甲基對苯環的影響
褪色
無變化
稠環芳香烴——萘、蒽
稠環芳香烴：由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴。
萘
分子式：C10H8
物理性質：無色片狀晶體,有特殊氣味，熔點80℃，易升華、不溶于水。
用途：曾用于殺菌、防蛀、驅蟲。現在是重要的化工原料，用于生產增塑劑，農藥，染料等。
蒽
分子式：C14H10
物理性質：無色晶體，易升華，不溶于
水，易溶于苯
用途：合成染料的重要原料。
1、下列有關甲苯的實驗事實中,能說明側鏈對苯環性質有影響的是（ ）
A.甲苯與濃硝酸反應生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰
D.1mol甲苯與3 molH2發生加成反應
A
2、苯乙烯是重要的有機化工原料。下列有關苯乙烯的說法正確的是
A．苯乙烯與 互為同系物
B．苯乙烯分子在同一個平面內的原子數最多有11個
C．苯乙烯可以發生取代反應、加成反應、氧化反應和加聚反應
D．1mol苯乙烯與足量溴水發生加成反應時，最多可以消耗4molBr2
C
3、下列關于苯乙炔( )的說法正確的是
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5個原子共直線
C.能發生加成反應和取代反應
D.可溶于水
C
4、某苯的同系物的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但可以使高錳酸鉀褪色，分子結構中只含有一個烷基，符合條件的烴有
A.2 B.3
C.4 D.5
B
5、下列可將己烯、甲苯、溴苯、NaOH溶液、水區分開來的試劑是
A．溴水 B．CCl4
C．酸性KMnO4溶液 D．鹽酸
A
6、已知苯乙烯在一定條件能發生如下反應，下列說法正確的是
A．反應①是苯乙烯與H2發生加成反應，又是氧化反應
B．反應②是取代反應，且產物所有碳原子一定共平面
C．反應③是加成反應，條件是光照
D．反應④為加聚反應，苯乙烯是該高分子的單體
D
7、下列分子的一氯代物有多少種？
3種
4種
3種
2種
3種
5種
（2）CH2=CHCH3 可能共面的原子最多 個
①一定共直線原子最多 個；
②可能共面的原子最多 個；
③ 可能共面的碳原子最多 個；
7
（1）CH4 可能共面原子最多 個
3
（4）
（3）CH2=CHC≡CH 一定共直線的原子最多 個
4
4
16
8
9、某苯的同系物的分子式為C12H18，若其不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，寫出其所有可能的結構簡式。

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