資源簡介

(共52張PPT)
第一節 糖類
第1課時
第四章　生物大分子
葡萄糖與果糖
2
糖類的組成和分類
1
本節重點
本節難點
糖類是一類重要的有機化合物，在生命活動中起著重要作用，是生物體所需能量的主要來源，是重要的能量儲存物質，也是很多生物體的結構成分
食用的蔗糖
糧食中的淀粉
莖葉中的纖維素
血液中的葡萄糖
(C6H10O5)n
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
糖類的組成和分類
結構與組成
又叫碳水化合物，由______________三種元素組成
碳水化合物這一名稱并不準確，但因沿用已久，目前仍在使用
Cn(H2O)m
C、H、O
很多糖類分子中氫原子和氧原子的數目比恰好為 2∶1，大多數糖類化合物的分子式可用通式__________來表示，m與n是可以相同、也可以不同的正整數
淀粉
(C6H10O5)n
葡萄糖
C6H12O6
蔗糖
C12H22O11
纖維素
(C6H10O5)n
2∶1
2∶1
2∶1
2∶1
②符合Cm(H2O)n通式的物質不一定都是糖類化合物
①有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n
脫氧核糖 C5H10O4
5∶2
乙酸 C2H4O2
甲醛 CH2O
2∶1
③有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；沒有甜味的也可能是糖，如淀粉、纖維素等。因此，糖類物質不完全屬于碳水化合物，也不等于甜味物質
糖類的組成和分類
結構與組成
鼠李糖 C6H12O5
12∶5
從分子結構上看，糖類是__________、__________和它們的脫水縮合物
糖類的組成和分類
結構與組成
多羥基醛
多羥基酮
葡萄糖
CH2OH
C
C
C
C
CHO
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
大鹿化學
果糖
C
C
C
C
CH2OH
HO
H
H
O
H
OH
OH
CH2OH
縮合一般指兩個或更多的反應物生成一個主要產物，并伴隨著失去 H2O 等小分子的反應
含羥基2個或以上
糖類的組成和分類
結構與組成
葡萄糖
CH2OH
C
C
C
C
CHO
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
大鹿化學
果糖
C
C
C
C
CH2OH
HO
H
H
O
H
OH
OH
CH2OH
酮糖
醛糖
最小的酮糖
最小的醛糖
CH2OH
C
H
O
H
OH
C
甘油醛
CH2OH
C
O
CH2OH
二羥基丙酮
【例1】依據糖類的現代定義分析，下列物質不屬于糖類的是 。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
②CH3—CH(OH)—CHO
③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH
④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
②③
糖類的組成和分類
分類
依據一：根據糖類能否水解以及水解后的產物
單糖
通常將不能水解的糖
寡糖或低聚糖
1 mol 糖水解后能產生 2~10 mol 單糖
多糖
1 mol 糖水解后能產生 10 mol 以上單糖
常見單糖：葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖等
常見寡糖：蔗糖、麥芽糖和乳糖等
常見多糖：淀粉、纖維素和糖原等
重要的二糖
糖類的組成和分類
分類
依據二：根據是否具有還原性
還原
性糖
糖
發生銀鏡反應
糖
不發生銀鏡反應
非還原
性糖
醛糖屬于
還原性糖
酮糖通常屬于
非還原性糖
注意：果糖在稀堿溶液里發生酮式-烯醇式互變，使酮基變成醛基，使得果糖具有還原性
葡萄糖
果糖
葡萄糖與果糖
葡萄糖與果糖
葡萄糖
自然界中分布最廣的單糖
存在于水果、蜂蜜、以及植物的種子、葉、根、花中
葡萄糖與果糖
葡萄糖的來歷
1747年，德國化學家馬格拉夫從葡萄干中分離出葡萄糖
1838年，由法國化學家尚-巴蒂斯特·杜馬正式命名為葡萄糖
1892年德國化學家費歇爾確定葡萄糖的結構，并因此獲得1902年諾貝爾化學獎
思考：葡萄糖分子結構以及有哪些官能團呢？
葡萄糖分子結構的探究
研究有機化合物的一般步驟
蒸餾
萃取
重結晶等
元素
定量
分析
確定
實驗式
測定
相對
分子質量
確定
分子式
波譜分析
確定
分子結構
本課件由大鹿化學工作室制作，侵權必究
分離
提純
(質譜)
(紅外光譜
核磁共振氫譜
X射線衍射)
復習回顧
燃燒法(李比希法)
葡萄糖分子結構的探究
復習回顧
某有機物完全燃燒后，若產物只有CO2和H2O ，其元素組成為_______________________。
德國化學家李比希
(J. von Liebig，1803—1873)
李比希元素分析儀
如果碳與氫的百分含量相加達不到100%，而又檢測不出其他元素，則差數就是氧的百分含量
肯定有C、H，可能有O
葡萄糖分子結構的探究
實驗探究
探究一
1.80 g葡萄糖完全燃燒，得2.64 g CO2和1.08 g H2O
m(C)＝2.64 g×12/44 ＝0.72 g
m(O)＝1.8 g－0.84 g＝0.96 g
CO2中碳元素的質量
H2O中氫元素的質量
根據質量守恒定律可得：___________________________________________
葡萄糖中含有碳元素和氫元素，可能含有氧元素
m(H)＝1.08 g×2/18 ＝0.12 g
m(C) ＋ m(H) ＝0.72 g ＋ 0.12 g ＝0.84 g
0.06 mol
0.12 mol
0.06 mol
故n(C):n(H):n(O)=0.06mol:0.12mol:0.06mol=____，則該物質的最簡式為_____
1:2:1
CH2O
C6H12O6
葡萄糖分子結構的探究
實驗探究
探究二
經質譜法測出葡萄糖的相對分子質量為180
Mr[(CH2O)n] ＝180，得n＝6
分子式為：______________
C2H2O
葡萄糖分子結構的探究
實驗探究
探究三
一定條件下，1.80 g葡萄糖與乙酸完全酯化，生成相應的酯3.90 g
5 mol
1 mol羥基與乙酸發生酯化反應，生成酯的質量比原物質的質量增加42 g
CH3
C
O
OH
C2H5
O
H
濃硫酸
加熱
CH3
C
O
C2H5
O
H2O
n(葡萄糖)＝0.01 mol
1 mol葡萄糖中有_______羥基
m(葡萄糖)＝1.80 g
現增加：______________________，含有羥基：_______________________
0.05 mol
3.90 g－1.80 g＝2.10 g
1 mol
42 g
＝
x
2.1 g
葡萄糖分子結構的探究
實驗探究
探究四
在一支潔凈的試管中配制約 2 mL 銀氨溶液，加入1 mL 10% 葡萄糖溶液，振蕩，然后在水浴中加熱。觀察實驗現象
葡萄糖分子結構的探究
實驗探究
實驗分析
H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4
CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH
加熱
水浴
葡萄糖可以發生銀鏡反應，則：___________________
分子中含有醛基
在另一支試管中加入2 mL 10% NaOH溶液，加入 5 滴 5% CuSO4 溶液，再加入 2 mL 10% 葡萄糖溶液，加熱。觀察實驗現象
葡萄糖分子結構的探究
實驗探究
探究五
葡萄糖分子結構的探究
實驗探究
實驗分析
加熱
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
以上兩個實驗中，試管中分別出現了銀鏡和磚紅色沉淀，與乙醛進行類似實驗的現象相似。葡萄糖對銀氨溶液、氫氧化銅等弱氧化劑表現出還原性，屬于還原糖
葡萄糖分子結構的探究
實驗探究
探究六
葡萄糖可以被還原為直鏈己六醇
CH2OH
C
C
C
C
CH2OH
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
還原
葡萄糖
D-葡萄糖醇(山梨醇)
葡萄糖分子
為直鏈結構
CH2OH
C
C
C
C
CHO
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
葡萄糖分子中的醛基可以與分子內的羥基作用，形成兩種六元環狀結構
葡萄糖的環狀結構
沃爾特·霍沃思首先發現碳水化合物的分子可呈環狀結構，而榮獲1937年諾貝爾化學獎
葡萄糖分子結構的探究
葡萄糖與果糖
分子組成和結構特點
葡萄糖是最重要的單糖，是構成多種二糖和多糖的基本單元
物理性質
有甜味的無色晶體，易溶于水
分子式
結構簡式
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
葡萄糖
(CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO)
結構式
葡萄糖是最重要的單糖，是構成多種二糖和多糖的基本單元
葡萄糖
分子組成和結構特點
CH2OH
C
C
C
C
CHO
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
葡萄糖與果糖
果糖
最甜的糖
分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量較高
葡萄糖與果糖
分子組成和結構特點
果糖
物理性質
有甜味的無色晶體，易溶于水
分子式
結構簡式
C6H12O6
果糖是一種最為常見的己酮糖，是葡萄糖的同分異構體
CH2OH(CHOH)3 CH2OH
C
O
(CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CO—CH2OH)
葡萄糖與果糖
C
C
C
C
CH2OH
HO
H
H
O
H
OH
OH
CH2OH
果糖
果糖是一種最為常見的己酮糖，是葡萄糖的同分異構體
分子組成和結構特點
結構式
葡萄糖與果糖
分子組成和結構特點
結構分析
兼有醛基、酮羰基和羥基的性質
C
C
C
C
CH2OH
HO
H
H
O
H
OH
OH
CH2OH
醛基
醇羥基
葡萄糖與果糖
CH2OH
C
C
C
C
CHO
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
葡萄糖
酮羰基
醇羥基
果糖
與鈉發生置換反應
葡萄糖
還原性
不飽和性
醛基
醇羥基
與新制的Cu(OH)2懸濁液反應、銀鏡反應應
與H2發生加成反應
與羧基發生酯化反應
葡萄糖與果糖
葡萄糖的化學性質
CH2OH(CHOH)4CH2OH
CH2OH(CHOH)4CHO＋H2
一定條件
CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH
一定條件
CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O
思考：如何鑒別葡萄糖與果糖呢？
葡萄糖是一種多羥基醛，果糖是一種多羥基酮，根據醛與酮性質的差異，可選用溴水鑒別二者。由于溴溶于水后生成的次溴酸可以氧化醛基，而不能氧化羰基，因此葡萄糖能使溴水褪色，果糖不能使溴水褪色
氧化反應
葡萄糖與果糖
葡萄糖的化學性質
葡萄糖易于被人體吸收，經酶的催化發生氧化反應放出熱量，提供了維持生命活動所需要的能量。低血糖的患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來迅速補充營養
6CO2＋6H2O
C6H12O6＋6O2
酶
ΔH＝2870kJ mol-1
發酵成醇
釀酒的原理反應
2C2H5OH＋2CO2↑
C6H12O6
酒化酶
【例1】已知蘇糖的結構簡式為 ，以下有關蘇糖的說法不正確的是( )
A.蘇糖能發生銀鏡反應
B.蘇糖與甲酸甲酯所含碳的質量分數相同
C.蘇糖在一定條件下能發生加成或取代反應
D.蘇糖與葡萄糖互為同分異構體
D
葡萄糖
果糖
閱讀教材P104，思考：試劑瓶上這個“D”是什么意思呢？
糖類分子與手性
D型糖和L型糖是對映異構體，它們的結構不同。在D型糖中，手性碳原子上的-OH在右邊，而L型糖中，手性碳原子上的-OH在左邊。
D型糖的穩定性較好，以游離態存在于葡萄、蜂蜜、甜水果、動物的血液、脊髓液和淋巴液等中，又作為多糖的組分及糖甙的形式廣存于自然界中。而L型糖在常溫常壓下穩定，避免氧化物接觸。
CH2OH
C
H
O
H
OH
C
D-甘油醛
*
CH2OH
C
H
O
HO
H
C
L-甘油醛
*
生物體的遺傳物質核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分
核糖與脫氧核糖
核糖核酸(RNA)
脫氧核糖核酸(DNA)
C5H10O5
C5H10O4
CH2OH
C
C
C
CHO
H
H
H
OH
OH
OH
CH2OH
C
C
C
CHO
H
H
H
H
OH
OH
多羥基醛
多羥基醛
戊糖
都是含有 5 個碳原子的單糖
單糖的反應——生成糖脎(sà)
早年研究糖時，遇到的最大困難時糖容易形成漿狀物質，難以結晶。Fischer(費歇爾)利用苯肼和糖反應，生成容易結晶的糖脎。
α-羥基醛或α-羥基酮，與苯肼反應時，α-羥基會被苯肼氧化而生成羰基，這樣，新生成的羰基會進一步與苯肼反應生成脎：
糖類大多是α-羥基醛或酮，所以也能生成糖脎
C
R
HC＝O
H
OH
＋C6H5NHNH2
C
R
HC＝
H
OH
NNHC6H5
＋C6H5NHNH2
C＝
R
HC＝
O
NNHC6H5
C＝
R
HC＝
NNHC6H5
NNHC6H5
＋C6H5NHNH2
脎
1．葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]不可能發生的反應類型是
A．氧化反應
B．水解反應
C．加成反應
D．消去反應
【答案】B
【詳解】A．羥基和醛基都可以發生氧化反應，A錯誤；
B．羥基和醛基都不能發生水解反應，B正確；
C．醛基可以和氫氣發生加成反應，C錯誤；
D．羥基可以發生消去反應，D錯誤；
2．下列關于葡萄糖和果糖的說法錯誤的是
A．葡萄糖中不含醛基，而果糖中含有醛基
B．葡萄糖和果糖都能與H2在一定條件下作用生成己六醇
C．葡萄糖與乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯
D．葡萄糖和果糖都是單糖，互為同分異構體
【答案】A
【詳解】A．果糖中不含有醛基，葡萄糖中含有醛基，A錯誤；
B．葡萄糖分子中含有5個—OH和1個—CHO，果糖分子中含有5個—OH和1個，醛基和羰基都能與H2發生加成反應，生成己六醇，B正確；
C．葡萄糖分子中含有5個—OH，能與乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯，C正確；
D．葡萄糖和果糖都是單糖，分子式均為C6H12O6，結構不同，二者互為同分異構體，D正確。
3．化學與生活、科技、社會發展息息相關。下列有關說法正確的是
A．化學品可以分為大宗化學品和精細化學品兩大類，乙烯、硫酸、純堿和日用化學品等屬于大宗化學品。
B．如圖環狀葡萄糖結構中含有羥基、醚鍵，不含醛基，該葡萄糖水溶液不能發生銀鏡反應
C．石墨烯彈性氣凝膠制成的輕質“碳海綿”可用作處理海上原油泄漏的吸油材料
D．5G通信中使用的SiO2不與任何酸、堿反應
【答案】C
【詳解】A．化學品可以分為大宗化學品和精細化學品兩大類。乙烯、硫酸、純堿和化肥等屬于大宗化學品；醫藥、農藥、日用化學品、食品添加劑屬于精細化學品，故A錯誤；
B．環狀葡萄糖結構在溶液中可以轉化為鏈狀葡萄糖結構，重新生成醛基，能發生銀鏡反應，故B錯誤；
C．石墨烯彈性氣凝膠具有膠體的吸附性，能吸附原油，可用作吸油材料，故C正確；
D．SiO2為酸性氧化物能與強堿反應，故D錯誤；
故選：C。
4．葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑。工業上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應制備葡萄糖酸鈣，其陽極區反應過程如下所示，下列說法錯誤的是
A．葡萄糖在陽極上被間接電氧化，氧化過程的氧化劑是HBrO
B．每1mol葡萄糖被間接電氧化，理論上電路中至少轉移了2mol電子
C．葡萄糖和葡萄糖酸都能發生氧化、還原、取代、加成和消去反應
D．葡萄糖酸分子中含有4個手性碳原子(所連4個基團均不相同的碳原子)
【答案】C
【分析】由圖可知，溴離子在陽極失去電子發生氧化反應生成溴，溴與水反應生成氫溴酸和次溴酸，次溴酸與葡萄糖反應生成葡萄糖酸和氫溴酸，溴離子實際上是葡萄糖轉化為葡萄糖酸的催化劑，反應生成的葡萄糖酸與碳酸鈣反應生成葡萄糖酸鈣。
【詳解】A．由分析可知，葡萄糖在陽極上被間接電氧化，氧化過程的氧化劑是次溴酸，故A正確；
B．由得失電子數目守恒可得如下轉化關系：2e——Br2—HBrO—C6H12O6，則1mol葡萄糖被間接電氧化時，理論上電路中至少轉移電子的物質的量為2mol，故B正確；
C．由結構簡式可知，葡萄糖酸的官能團為羥基和羧基，則一定條件下，葡萄糖酸不能與氫氣發生加成反應，故C錯誤；
D．由結構簡式可知，葡萄糖酸分子含有如圖*所示的4個連有不同原子或原子團的手性碳原子： ，故D正確；
故選C。
5．葡萄糖水溶液中，存在鏈狀和環狀結構間的平衡。常溫下，各種葡萄糖結構及其所占百分含量如下圖所示。已知各種葡萄糖結構中鏈狀結構的熵最大，下列說法不正確的是
A．葡萄糖由鏈狀轉化為環狀結構發生了加成反應
B．β-D-吡喃葡萄糖的穩定性大于α-D-吡喃葡萄糖.
C．葡萄糖鏈狀和環狀結構中均有4個手性碳原子
D．葡萄糖由鏈狀轉化為環狀結構ΔS<0，ΔH<0
【答案】C
【詳解】A．葡萄糖由鏈狀轉化為環狀結構，—CHO與—OH加成，A正確；
B．因為α D 吡喃葡萄糖的羥基離環面更近，使得羥基與環面形成了較強的氫鍵作用，從而增加了分子的 穩定性，B正確；
C．葡萄糖鏈狀結構中有4個手性碳原子，鏈狀結構中有5個手性碳原子，C錯誤；
D．葡萄糖結構中鏈狀結構的熵最大，葡萄糖由鏈狀轉化為環狀結構ΔS<0，ΔH<0，D正確；
第一節 糖類
第1課時
糖類的組成和分類
葡萄糖與果糖
結構與組成
分類
分子組成與結構特點
物理性質
葡萄糖的化學性質
核糖與脫氧核糖
THANKS

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