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(共38張PPT)
第2節 醇、酚
第三章 烴的衍生物
第2課時 酚
酚的結構
01
酚的性質與用途
02
認識生活中的酚類物質：
芝麻酚
茶多酚
丁香酚
嗎啡
認識醫藥中的酚類物質：
酚酞
苯酚
乙酰氨基酚
OH
科學史話---苯酚的消毒作用：
苯酚——消毒防腐，對醫生雙手和手術器械消毒，減少了手術后患者的的傷口感染。成為一種強有力的外科消毒劑。
醫院常用的“來蘇水”消毒劑主要成分是甲基苯酚。
外科消毒之父
———利斯特
酚的結構
酚的結構
1.概念：
一、酚
羥基與苯環直接相連的化合物稱為酚。
2.官能團：
3.代表物：
羥基(－OH )
苯酚所有原子一定共平面嗎？
不一定，最少有12個原子共面，最多有13個原子共面。
酚的結構
二、苯酚
分子式：
結構簡式：
C6H6O
結構式：
C6H5OH
空間填充模型：
球棍模型：
C
例1.下列有機物與苯酚互為同系物的是(　　)。
A. B.
C. D.
如何判斷是否為苯酚的同系物？
一個苯環上只連一個羥基，其它都是烷烴基。
酚的性質
酚的性質
一、物理性質
閱讀教材P63，總結苯酚的物理性質：
顏色、狀態 氣味 溶解性 水溶性 熔點 毒性
無色晶體 空氣中被氧化成粉紅色 特殊氣味 易溶于乙醇等有機溶劑 室溫可溶于水(S=9.2g) 65℃以上與水互溶 43℃ 有毒
O2
酚的性質
一、物理性質
酚的水溶性：
酚的性質
一、物理性質
【思考與討論】
1.苯酚有毒，如不慎沾到皮膚上，該如何處理？
2.如何洗去試管壁粘有的苯酚有毒？
苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心。如不慎沾到皮膚上，應立即用乙醇沖洗，再用大量水沖洗。
用熱水或者酒精洗滌
酚的性質
二、酚的化學性質(以苯酚為例)
1.氧化反應
(1)在空氣中被O2氧化呈粉紅色
OH
＋ O2
O
O
＋ H2O
鄰苯醌(紅)
O
O
＋ H2O
對苯醌(黃)
酚的性質
二、酚的化學性質(以苯酚為例)
1.氧化反應
(2)可以燃燒
C6H6O＋7O2 6CO2＋3H2O
點燃
(3)使酸性KMnO4溶液褪色
酚的性質
二、酚的化學性質(以苯酚為例)
2.酸性
【實驗3-4】---探究苯酚的酸性
酚的性質
二、酚的化學性質(以苯酚為例)
2.酸性
實驗 現象
(1)向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管
(2)向試管中逐滴加入5％的NaOH溶液，并振蕩試管
(3)再向試管中加入稀鹽酸
酚的性質
二、酚的化學性質(以苯酚為例)
2.酸性
苯酚顯酸性的原因：
酸性強弱對比：
HCl ________
＞
苯環對羥基的性質產生影響，使氫原子更加活潑
酚的性質
二、酚的化學性質(以苯酚為例)
如何設計實驗驗證苯酚的酸性弱碳酸？
酚的性質
二、酚的化學性質(以苯酚為例)
現象：溶液變渾濁
＋NaHCO3
ONa
OH
＋CO2＋H2O
該反應無論CO2過量或少量，產物都是碳酸氫鈉，不生成碳酸鈉。
酚的性質
二、酚的化學性質(以苯酚為例)
【思考與討論】
向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再將此溶液加入苯酚濁液中，充分振蕩后可觀察到濁液變澄清，溶液紅色褪去，且無氣泡生成，解釋原因。
酸性：
＞
HCO3－
酚的性質
二、酚的化學性質(以苯酚為例)
鹽酸、醋酸、碳酸、苯酚
【思考與討論】上述反應所涉及的酸的酸性強弱？
酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
苯酚溶液，又稱為石炭酸，雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色
酚的性質
二、酚的化學性質(以苯酚為例)
已知某物質的結構簡式如下圖所示：
1mol該物質最多能消耗下列物質的物質的量分別是
Na___________ NaOH________ Na2CO3 ______ NaHCO3 ________
3mol
2mol
2mol
1mol
代表物 是否具有酸性 與鈉反應 與NaOH的反應 與Na2CO3的反應 與NaHCO3的反應
乙醇
苯酚
乙酸
√
√
√
√
√
√
√
√
√
√
-OH上H的活性大小比較：
羧酸＞苯酚＞水＞乙醇
酚的性質
二、酚的化學性質(以苯酚為例)
3.取代反應
【實驗3-5】
酚的性質
二、酚的化學性質(以苯酚為例)
苯酚能與飽和溴水(濃溴水)反應，生成難溶于水的2,4,6-三溴苯酚：
羥基對苯環的性質產生影響，使得羥基鄰、對位的氫原子較易被取代
苯酚與溴反應靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定
3.取代反應
實驗中苯酚不能過量，否則產生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀
酚的性質
二、酚的化學性質(以苯酚為例)
1.如何鑒別苯和苯酚的稀溶液？如何除去苯中混有的少量苯酚？請設計盡可能多的方案。---教材P67（8題）
2.如何分離苯和苯酚的混合溶液？
混合液
過量CO2
苯
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
ONa
OH
分液
3.如何分離乙醇和苯酚的混合溶液？
混合液
過量CO2
乙醇
NaHCO3溶液
NaOH溶液
蒸餾
ONa
OH
分液
【思考與交流】
酚的性質
二、酚的化學性質(以苯酚為例)
【思考與交流】---教材P65
如何從分子內基團間相互作用的角度來解釋下列事實：
(1)苯酚的酸性比乙醇的強。
(2)苯和苯酚發生溴代反應的條件和產物有很大不同。
由于苯環對羥基影響，O―H極性變強，氫原子易電離
而使苯酚表現弱酸性。
酚的性質
二、酚的化學性質(以苯酚為例)
苯、苯酚與Br2反應的比較 類別 苯 苯酚
取代反應 溴的狀態 液溴 飽和溴水
條件 催化劑 無催化劑
產物
特點 苯酚與溴的取代反應比苯易進行 原因 酚羥基對苯環的影響使苯環上的鄰、對位氫原子變得活潑，易被取代
酚的性質
二、酚的化學性質(以苯酚為例)
4.顯色反應
【實驗3-6】
酚的性質
二、酚的化學性質(以苯酚為例)
苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，酚類物質一般都可以與FeCl3溶液作用顯色，可用于檢驗其存在。
4.顯色反應
用途：檢驗苯酚（酚類）或Fe3+ 的存在
酚的性質
二、酚的化學性質(以苯酚為例)
5.其他反應
苯酚也能像苯一樣發生硝化、磺化、加成等反應。
酚的性質
三、酚的用途與危害
苯酚是一種重要的化工原料，用于生產酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等。
……
制藥
防腐劑
合成香料
酚醛樹脂
洗滌劑
消毒劑
合成纖維
酚的性質
三、酚的用途與危害
含酚類物質的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染；
化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質，在排放前必須經過處理。
例3.有機物分子中的原子(團)之間會相互影響,導致相同的原子(團)表現不同的性質。下列各項事實不能說明上述觀點的是(　　)。
A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲基環己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.乙烯能與溴水發生加成反應,而乙烷不能與溴水發生加成反應
C.苯酚可以與NaOH溶液反應,而乙醇不能與NaOH溶液反應
D.苯酚與溴水可直接反應,而苯與液溴反應則需要FeBr3作催化劑.
B
例4.A、B的結構簡式如下:
(1)A分子中含有的官能團的名稱是________;B分子中含有的官能團的名稱是_________。
(2)A能否與氫氧化鈉溶液反應 _______(填“能”或“不能”,下同);B能否與氫氧化鈉溶液反應 _______。
(3)A在濃硫酸作用下加熱可得到B,其反應類型是____________。
(4)A、B各1 mol分別加入足量溴水,完全反應后消耗單質溴的物質的量分別是_______mol,_______mol。
答案　(1)醇羥基、碳碳雙鍵　酚羥基
(2)不能　能 (3)消去反應 (4)1　2
解析　(1)A中的官能團是醇羥基、碳碳雙鍵,B中的官能團是酚羥基。(2)A屬于醇類不能與氫氧化鈉溶液反應,B屬于酚類能與氫氧化鈉溶液反應。(3)由A到B屬于消去反應。(4)A中含有1 mol碳碳雙鍵,消耗1 mol 單質溴,B中只有與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的H原子與單質溴發生取代反應,消耗2 mol單質溴。
酚
結構
物理性質
化學性質
官能團：-OH
代表物：苯酚
氧化反應
酸性
顯色反應
取代反應
第2課時 酚

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