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第三節 醛、酮
第三章 烴的衍生物
第1課時 醛
醛的結構
01
乙醛的化學性質
02
天然醛類化合物多見于各類香草，具有特殊的香味，可作為植物香料使用。
肉桂醛
苯甲醛
香草醛
檸檬醛
一鍋老湯，百味人生；千年鹵肉，百年周到：
周黑鴨的鹵味怎么這么香呢！
肉桂醛
檸檬醛
茴香醛
醛的結構
醛的結構
1.概念：
一、醛
醛基與烴基(或H原子)直接相連的化合物稱為醛。
簡寫為：R—CHO
2.官能團：
3.飽和一元醛的通式為：
-CHO
OHC-
或
-COH　
CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
4.結構：
醛基上的C原子為sp2雜化，醛基上以碳原子為中心的4個原子在同一個平面內。
醛的結構
一、醛
5.命名：
與烷烴的命名相似，主要區別有：
a.主鏈一定含一CHO
b.一CHO中碳原子為1號位
(1)一元醛命名時，可根據分子中碳原子的個數命名為“某醛”。
(2)多元醛命名時，在一元醛命名的基礎上，在“醛”的前面寫清醛基的個數。
H
C
O
H
甲醛
CH2
C
O
H
CH3
丙醛
H
C
O
C
O
H
乙二醛
醛的結構
一、醛
5.命名：
(3)芳香醛命名時，習慣將脂肪醛部分作為母體，將苯環作為取代基。
(4)系統命名法：選含有醛基的最長碳鏈為主鏈，編號從醛基一端開始，醛基碳原子為1號碳原子。命名時由于醛基一定在1號位，故醛基無需用阿拉伯數字標明位置。
C
O
H
苯甲醛
CH
C
O
H
CH3
CH3
2-甲基丙醛
醛的結構
6.醛的同分異構現象
C3H6O有幾種同分異構體？
除本身的碳架異構外，醛與酮、烯醇、環醇互為同分異構體。
CH3-CH2-C-H
O
CH3-C-CH3
O
CH2=CH-CH2-OH
-OH
C4H9—CHO有幾種屬于醛的同分異構體？
4種
知識擴展
醛的結構
二、醛的代表物---乙醛
2.結構簡式：
C2H4O
1.分子式：
3.結構式：
CH3CHO
5.球棍模型 ：
6.空間填充模型：
乙醛核磁共振氫譜
4.核磁共振氫譜：
醛的結構
二、醛的代表物---乙醛
物理性質
顏色 狀態 氣味 密度
沸點 溶解性 揮發性
無色
液體
有刺激性氣味
能與水、乙醇互溶
易揮發
比水小
20.8℃
醛基中的O與水、乙醇中的H形成氫鍵，不是所有的醛都易溶于水。
乙醛、苯、CCl4均為無色液體，如何用最簡便的方法鑒別？
用水，不分層的是乙醛，分層且水在下層的是苯，剩下的是CCl4。
乙醛的化學性質
乙醛的化學性質
通過分析乙醛的結構，推測乙醛可能發生什么反應？
碳氧鍵
碳氫鍵
δ＋
δ－
①加成反應
②氧化反應
不飽和性
在醛基的碳氧雙鍵中，氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。
乙醛的化學性質
【思考與討論】
通過乙醇的催化氧化可以得到乙醛，那么乙醛能否被還原為乙醇呢？
1.加成反應---與H2加成
醛基與氫氣的加成反應，同時也屬于還原反應。
＋ H ─ H
催化劑
△
CH3CH2 ─ OH
醛基催化加氫一定生成端醇
請你嘗試寫出甲醛與氫氣的加成反應嗎？
＋ H ─ H
催化劑
△
CH3 ─ OH
乙醛的化學性質
1.加成反應---與HCN加成
延長碳鏈
δ＋
δ－
δ＋
δ－
2－羥基丙腈
＋ H ─ CN
催化劑
△
請類比上述反應寫出乙醛與氨的衍生物(NH3)、醇(CH3OH)等發生的反應？
當極性分子與醛基發生加成反應時，帶正電荷的原子或原子團連接在氧原子上，帶負電荷的原子或原子團接在碳原子上。
乙醛的化學性質
R
C
O
H
CH3
C
O
H
A
B
δ+
δ-
A B
δ+
δ-
CH3—C—H＋H—NH2→
O
=
CH3—C—H＋H—OCH3→
O
=
OH
CH3—CH—NH2
OH
CH3—C—OCH3
H
【注意】
a.乙醛不能與X2、HX、H2O進行加成反應；
b.酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能與H2發生加成反應。
1.加成反應
乙醛的化學性質
知識擴展
下列反應屬于什么反應類型？
2CH3 C H
O
OH-
CH3 CH CH2CHO
OH
加成反應---增長碳鏈
CH3 C H
O
+ CH2CHO
OH-
H
CH3 CH CH2CHO
OH
α H
β-羥基醛
δ－
δ＋
δ＋
δ－
羥醛縮合反應:在稀堿作用下，一個醛分子的α-H加到另一個醛分子醛基氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成β-羥基醛。
乙醛的化學性質
【思考與討論】
1.如何通過實驗驗證乙醛的還原性？
2.乙醛能被強氧化劑氧化，能否被弱氧化劑氧化呢？
(2)酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)
　 Cr3＋
(橙紅色) (暗綠色)
醛
Mn2＋
(1)酸性高錳酸鉀(KMnO4)
(紫紅色) (無色)
醛
(1)銀氨溶液
(2)新制氫氧化銅
(3)能使溴水溶液褪色
乙醛的化學性質
2.氧化反應
(1)與銀氨溶液反應
(1)新配制的銀氨溶液；(2)水浴加熱
實驗裝置：
實驗現象：
實驗條件：
產生光亮的銀鏡
實驗過程分析：
AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3
AgOH＋NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH＋2H2O
(1)：
(2)：
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O

乙醛的化學性質
2.氧化反應
銀鏡反應的實驗注意事項：
(1)試管內壁應潔凈
(5)堿性環境下，乙醛被氧化成乙酸后又與NH3反應生成乙酸銨
(6)銀氨溶液必須隨配隨用，不可久置，否則會產生易爆炸的物質
(4)配制銀氨溶液時，氨水不能過多或過少只能加到AgOH (Ag2O)沉淀剛好消失
(3)加熱時不能振蕩試管和搖動試管
(2)必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱
(7)實驗后附著的銀鏡的試管，可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。
乙醛的化學性質
2.氧化反應
(1)與銀氨溶液反應
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋H2O ＋2Ag↓＋3NH3

b.CH3COONH4與強酸可得到乙酸CH3COOH
一水
二銀
三氨
-CHO～2Ag
a.檢驗醛基并測定醛基的個數
c.一元醛---無機產物：一水二銀三氨
d.應用：工業制鏡或熱水瓶膽鍍銀等
銀氨溶液為弱氧化劑，被乙醛還原為單質銀，說明乙醛具有較強的還原性。
乙醛的化學性質
凡是能發生銀鏡反應的有機物都是醛？
【思考與討論】
1:醛類物質；
2:甲酸以及甲酸鹽；
3:甲酸酯，如甲酸乙酯；
4:葡萄糖、麥芽糖等含醛基的物質。
乙醛的化學性質
(a)中溶液出現藍色絮狀沉淀；(c)溶液有磚紅色沉淀(Cu2O)產生
實驗裝置：
實驗現象：
實驗條件：
2.氧化反應
(2)與新制氫氧化銅反應
(1)新制氫氧化銅溶液；(2)堿要過量；(3)水浴加熱
實驗過程分析：
CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O
△
乙醛的化學性質
2.氧化反應
(2)與新制氫氧化銅反應
b.NaOH必須過量，因為醛基只有在強堿性環境中才具有強還原性。
-CHO～2Cu
a.檢驗醛基并測定醛基的個數
d.應用：醫療用新制氫氧化銅（斐林試劑）檢驗葡萄糖(尿糖)。
氫氧化銅也是弱氧化劑，被乙醛還原為Cu2O，同樣說明乙醛具有較強的還原性。
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O
△
c.一元醛---無機產物：Cu2O沉淀和水
乙醛的化學性質
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
點燃
2.氧化反應
(3)可燃性
(4)催化氧化
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
催化劑
△
在催化劑作用下，被空氣中的氧氣氧化為乙酸：
乙醛的化學性質
閱讀教材P70【思考與討論】
氧化
乙醛
還原
乙酸
氧化
乙醇
CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2
加O去H是氧化，去O加H是還原
RCH2OH RCHO RCOOH
O2、Cu、△
H2、催化劑、△
Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2、△
或O2、催化劑、△
乙醛的化學性質
【思考與討論】
回顧已學物質，判斷哪些官能團能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色？
官能團 試劑 碳碳雙鍵 碳碳三鍵 苯的同系物 醇 酚 醛
溴水
酸性KMnO4溶液
B
例1.下列關于乙醛性質的敘述中正確的是(　　)。
A.通常情況下,乙醛是一種有特殊氣味的氣體
B.乙醛能被銀氨溶液氧化
C.乙醛催化氧化可生成乙醇
D.在酸性條件下,乙醛能與新制的氫氧化銅反應,生成磚紅色沉淀
C
例2.某同學用1 mL 2 mol·L-1的CuSO4溶液與4 mL 0.5 mol·L-1的NaOH溶液混合,然后加入0.5 mL 4%的乙醛溶液,加熱至沸騰,未見紅色沉淀,實驗失敗的主要原因是(　　)。
A.乙醛量太少　 B.硫酸銅的量少
C.NaOH的量少 D.加熱時間不夠
A
例3.下列有關乙醛的銀鏡反應和乙醛與新制的Cu(OH)2反應實驗的說法正確的是(　　)。
A.實驗前,試管應先用熱的燒堿溶液洗滌,然后用蒸餾水洗滌
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得銀氨溶液
C.將乙醛滴入銀氨溶液中,加熱煮沸制銀鏡
D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加熱得磚紅色沉淀
醛
結構
常見的醛---乙醛、甲醛、苯甲醛
乙醛的化學性質
官能團：-CHO
通式：飽和一元醛的通式為CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
氧化反應
加成反應：與H2、HCN等反應；
強氧化劑：
弱氧化劑：
可燃性
催化氧化
酸性高錳酸鉀
酸性重鉻酸鉀
溴水
新制銀氨溶液
新制氫氧化銅
第1課時 醛

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