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(共34張PPT)
第3節(jié) 醛、酮
第三章 烴的衍生物
第2課時(shí) 酮
酮的結(jié)構(gòu)
02
酮的性質(zhì)
03
常見(jiàn)的醛
01
酮的用途
04
塑料的總結(jié)者---丙酮
常見(jiàn)的醛
常見(jiàn)的醛
一、甲醛---又叫蟻酸
(1)是一種重要的化工原料，能合成多種有機(jī)化合物；
(2)其水溶液（又稱福爾馬林）具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物標(biāo)本。
2.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
1.結(jié)構(gòu)式：
HCHO
3.物理性質(zhì)：
是一種無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。
4.用途：
常見(jiàn)的醛
一、甲醛---又叫蟻酸
觀察甲醛的結(jié)構(gòu)，想一想其氧化反應(yīng)有何特殊之處？
H
C
O
H
[O]
H
C
O
OH
[O]
HO
C
O
OH
H2CO3
甲醛分子中相當(dāng)于有2個(gè)—CHO，當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制的Cu(OH)2作用時(shí)，可存在如下量的關(guān)系：
1 mol HCHO～ mol Ag
1 mol HCHO～ mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
4
4
【思考與討論】
常見(jiàn)的醛
知識(shí)擴(kuò)展
醛類(lèi)物質(zhì)銀鏡反應(yīng)以及與新制硫酸銅溶液之間量的關(guān)系？
一元醛
1mol－CHO
~
2molAg
1mol－CHO
~
2mol Cu(OH)2
~
1mol Cu2O
二元醛
~
1mol二元醛
~
4molAg
1mol二元醛
4mol Cu(OH)2
~
2mol Cu2O
甲醛類(lèi)似與二元醛
常見(jiàn)的醛
例1.一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出21.6g銀，等量的此醛完全燃燒時(shí)生成CO2 8.96L(標(biāo))，則此醛是( )
A、乙醛 B、丙醛
C、丁醛 D、2-甲基丙醛
CD
例2.某飽和一元醛0.15g，與足量的銀氨溶液反應(yīng)后，析出2.16g銀。試通過(guò)計(jì)算推斷該醛并寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
HCHO
知識(shí)擴(kuò)展
常見(jiàn)的醛
二、苯甲醛
最簡(jiǎn)單的芳香醛，俗稱苦杏仁油
物理性質(zhì)：一種有苦杏仁氣味的無(wú)色液體。
用途：制造染料、香料及藥物的重要原料
CHO
根據(jù)結(jié)構(gòu)推測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)：
1.加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）：與H2、HCN等反應(yīng)；
2.氧化反應(yīng)：
(1)燃燒
(2)被高錳酸鉀、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化
(3)被新制銀氨溶液、新制氫氧化銅等若氧化劑氧化
常見(jiàn)的醛
【思考與討論】
(1)由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸？
CH3CH2CHO+H2 CH3CH2CH2OH
催化劑

2CH3CH2CHO+O2 2CH3CH2COOH
催化劑

苯甲醛中醛基受到苯環(huán)的影響，導(dǎo)致C—H極性增強(qiáng)，易被空氣中的氧氣氧化為羧基。
(2)苯甲醛在空氣中久置，在容器內(nèi)壁會(huì)出現(xiàn)苯甲酸的結(jié)晶，這是為什么？
密封保存，與氧化劑分開(kāi)存放
常見(jiàn)的醛
三、肉桂醛
桂皮中含有的肉桂醛（ ）
是一種食用香料，廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果和調(diào)味品中。
思考1：檢驗(yàn)肉桂醛中醛基的方法為？
加入新制Cu(OH)2后，加熱后有磚紅色沉淀生成，可證明有醛基
思考2：檢驗(yàn)肉桂醛中碳碳雙鍵的方法為？
在加銀氨溶液氧化-CHO后，調(diào)pH至酸性再加入溴水，溴水褪色，可證明有碳碳雙鍵。
思考3：實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？
醛基
常見(jiàn)的醛
根據(jù)結(jié)構(gòu)推測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)：
三、肉桂醛
易加成（H2、Br2、HX），易氧化（KMnO4/H+）
難加成（H2、HCN），易氧化（KMnO4/H+；弱氧化劑）
酮的結(jié)構(gòu)
酮的結(jié)構(gòu)
1.概念：
一、酮
羰基與兩個(gè)烴基相連的化合物。
2.官能團(tuán)：
3.結(jié)構(gòu)：
若R和R 均為飽和鏈烷基時(shí)---飽和一元酮：CnH2nO（n≥3）
酮羰基
O
C
O
C
R
R
4.通式：
CH3
C
O
CH3
丙酮---最簡(jiǎn)單的酮
3-羥基丁酮
CH3
CH3
OH
O
CH3
CH3
O
O
丁二酮
酮的結(jié)構(gòu)
5.命名（系統(tǒng)命名法）
一、酮
(1)選主鏈：選含羰基且最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈；
(2)編位號(hào)：從靠近羰基的一端開(kāi)始編號(hào)；
(3)寫(xiě)名稱：酮分子中的羰基碳必須標(biāo)明其位號(hào)。
2-丁酮
CH3—C—CH2—CH3
O
酮的結(jié)構(gòu)
二、酮的代表物---丙酮
分子式：
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
球棍模型：
空間填充模型：
C3H6O
CH3COCH3
丙酮的核磁共振氫譜
酮的性質(zhì)
酮的性質(zhì)
一、物理性質(zhì)
顏色 狀態(tài) 氣味
沸點(diǎn) 溶解性 揮發(fā)性 密度
無(wú)色
液體
辛辣味（令人愉快的氣味）
能與水、乙醇互溶
易揮發(fā)
比水小
56.2℃
CH3
C
O
CH3
H
O
H
丙酮羰基上的氧與水分子中的氫形成氫鍵，增加了丙酮水中的溶解度。
酮的性質(zhì)
醇分子間存在氫鍵而酮分子間不能形成氫鍵，故其沸點(diǎn)低于相應(yīng)的醇
觀察下列物質(zhì)的沸點(diǎn)，思考丙酮的沸點(diǎn)比正丙醇低的原因
CH3CH2CH2OH
CH3COCH3
丙酮
56.2 ℃
正丙醇
97.4 ℃
一、物理性質(zhì)
酮的性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
醛和酮的性質(zhì)有許多相似之處，但由于醛、酮羰基所連接的基團(tuán)不同，它們對(duì)羰基的電子效應(yīng)及空間效應(yīng)情況各異，加上醛基容易被氧化等因素，所以醛酮在性質(zhì)上也有一定的差異。
酮的性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
1.氧化反應(yīng)
(1)酮類(lèi)不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但大多數(shù)酮能在空氣中燃燒。
(2)因此可以用銀鏡反應(yīng)或與新制氫氧化銅的反應(yīng)鑒別醛和酮。
酮的性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
2.加成反應(yīng)
因碳氧雙鍵不飽和，故丙酮能催化作用下，
能與H2、HCN發(fā)生加成反應(yīng)。
酮的性質(zhì)
醛 酮
官能團(tuán) 醛基：
酮羰基：
官能團(tuán) 位置 碳鏈末端(最簡(jiǎn)單的醛是甲醛) 碳鏈中間(最簡(jiǎn)單的酮是丙酮)
結(jié)構(gòu) 通式 (R為烴基或氫原子)
(R、R′均為烴基)
聯(lián)系 碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體 C
O
H
C
O
C
O
H
R
C
O
R′
R
酮的性質(zhì)
丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O，請(qǐng)思考并回答下列問(wèn)題？
二者互為同分異構(gòu)體
(2)在化學(xué)性質(zhì)上有哪些異同點(diǎn)？
相同點(diǎn)：都能與H2、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)，都能燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)；
不同點(diǎn)：丙醛可被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、溴水、酸性KMnO4溶液等氧化，而丙酮?jiǎng)t不能。
(3)可采用哪些方法鑒別它們？
①用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2鑒別。
②用核磁共振氫譜和紅外光譜法鑒別。
(1)它們是什么關(guān)系？
【思考與討論】
酮的性質(zhì)
知識(shí)擴(kuò)展
分子式是CnH2nO的有機(jī)物可能是：
1.飽和一元醛和等碳原子數(shù)的烯醇互為同分異構(gòu)體
比如：
CH3CH2CHO
CH2＝CHCH2OH
2.飽和一元醛的同分異構(gòu)體也可以是同碳數(shù)的環(huán)狀化合物
CH3CH2CHO
CH2 CH OH
CH2
CH2 O
CH2 CH2
CH2 CH CH3
O
3.碳原子數(shù)較多時(shí)，醛、酮均存在碳骨架異構(gòu)
CH3CH2CH2CHO
CH3CHCHO
CH3
CH3CCH2CH2CH3
O
CH3CCHCH3
CH3
O
醛、酮、烯醇、烯醚、脂環(huán)醇、脂環(huán)醚
酮的用途
酮的用途
酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料。
(1)可用作化學(xué)纖維、鋼瓶?jī)?chǔ)存乙炔等的溶劑
接壓縮乙炔壓力需要很高才能使乙炔液化，而在丙酮作溶劑時(shí)，乙炔在很低的壓力下就可以在鋼瓶中存貯，因此我們常見(jiàn)的乙炔也叫溶解乙炔
酮的用途
酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料。
(2)用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃
有機(jī)玻璃是甲基丙烯酸甲酯通過(guò)加聚反應(yīng)制得的，丙酮是制備有機(jī)玻璃單體的原料。
酮的用途
酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料。
(3)用于生產(chǎn)農(nóng)藥、藥物、涂料等
例1.1 mol有機(jī)物與足量氫氣和新制氫氧化銅反應(yīng),消耗的氫氣與氫氧化銅的物質(zhì)的量分別為(　　)。
A.1 mol　2 mol B.1 mol　4 mol
C.3 mol　2 mol D.3 mol　4 mol
D
A
例2.某同學(xué)設(shè)計(jì)的鑒別醛和酮的幾種方案如下,其中無(wú)法達(dá)到該目的的是(　　)。
A.加金屬鈉
B.加銀氨溶液
C.與新制Cu(OH)2反應(yīng)
D.與酸性KMnO4溶液反應(yīng)
D
例3.下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(　　)。
A.含有醛基的物質(zhì)一定是醛
B.含醛基的物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.醛類(lèi)物質(zhì)在常溫、常壓下都為液體或固體
D.醛與H2發(fā)生的加成反應(yīng)也是還原反應(yīng)
酮
結(jié)構(gòu)
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
官能團(tuán)：
通式：飽和一元酮的通式為CnH2nO（n≥3）
沸點(diǎn)
溶解性
密度
加成反應(yīng)
氧化反應(yīng)
O
C
酮類(lèi)不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但大多數(shù)酮能在空氣中燃燒
第2課時(shí) 酮

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