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單元復習
第七章 有機化合物
建構知識網絡
01
突破重、難點知識
02
建構知識網絡
建構知識網絡
知識網絡一、幾種常見的烴
幾種常見的烴
分子組成
烷烴
炔烴
芳香烴
主要性質
結構特點
代表物
通式：CnH2n+2
含C—C、C—H、碳鏈呈鋸齒狀、同系物與同分異構體
可燃性、取代反應（特征反應）
甲烷
CH4（含氫量最高的烴）、正四面體結構
烯烴
結構特點
主要性質
代表物
含C=C和C—H、官能團：碳碳雙鍵
氧化反應、加成（聚）反應（特征反應）
乙烯
C2H4、平面結構（六原子共面）
含C≡C和C—H，氧化反應、加成（聚）反應，乙炔（HC≡CH)共線
含苯環，氧化反應、加成反應、取代反應，苯（ ）12原子共面
建構知識網絡
知識網絡二、 常見烴的含氧衍生物
常見烴的含氧衍生物
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
組成結構
主要性質
分子式：C2H6O,結構簡式：CH3CH2OH,官能團：羥基（—OH）
置換反應（活潑金屬）、氧化反應（燃燒、催化氧化、強氧化劑）、取代（酯化）反應
組成結構
主要性質
分子式：C2H4O2,結構簡式：CH3COOH,官能團：羧基（—COOH）
酸性（一元弱酸）、取代（酯化）反應
分子式：C4H8O2,結構簡式：CH3COOC2H5,官能團：酯基（—COOC2H5）
取代（水解）反應（酸性可逆、堿性不可逆）
建構知識網絡
知識網絡三、基本營養物質
基本營養物質
糖類
蛋白質
油脂
組成分類
組成元素：C、H、O，單糖（葡萄糖、果糖）、二（雙）糖（蔗糖、麥芽糖）、多糖（淀粉和纖維素）
單糖（葡萄糖）具有還原性（新制氫氧化銅、銀鏡反應）、不水解，二糖和多糖可水解成單糖
主要性質
組成特點
組成元素：C、H、O、N、S、P等，組成單元：氨基酸
水解反應（產物氨基酸）、顯色反應、灼燒（燒焦羽毛味）
主要性質
組成特點
組成元素：C、H、O，高級脂肪酸（相同或不同）+甘油，酯類
水解反應（酸性：高級脂肪酸+甘油）、堿性：制肥皂—皂化）
主要性質
突破重、難點知識
物質 甲烷 乙烯 乙炔 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
分子式
類別
結構式
結構簡式
官能團 ___
突破重、難點知識
【知識點1】烴及烴的衍生物的組成與結構
H－C≡C－H
CH4
C2H4
C2H2
C2H6O
C2H4O2
C4H8O2
CH4
CH2=CH2
HC≡CH
CH3CH2OH或C2H5OH
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
烷烴
烯烴
炔烴
醇
羧酸
酯
1.常見有機化合物的類別及分子結構
—C≡C—
—OH
突破重、難點知識
2.有機物三種基本結構模型
①分子中碳原子若以四條單鍵與其他原子相連(含有四面體結構C原子)，則所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個原子處在一個平面上。
②含有 ，至少6個原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如CH2=CHCl中所有原子仍然共平面。
【知識點1】烴及烴的衍生物的組成與結構
突破重、難點知識
③含有 結構，至少12個原子一定共平面，苯分子中所有原子共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所有原子也仍然共平面，如溴苯( )。
3.有機物共面共線判斷方法—化整為零，分割旋轉
①有機物分子的空間構型盡管復雜，但可歸納為以上三種基本模型的組合，找準共線、共面基準點就可以化繁為簡。
②要注意碳碳單鍵可以旋轉，而碳碳雙鍵不能旋轉，如 分子中苯的平面和乙烯的平面由連接的碳碳單鍵可以旋轉會出現重疊和不重疊兩種情況。
③注意題目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如
分子中所有原子可能共平面， 分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
突破重、難點知識
4.常見幾種有機物共線與共面
有機物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 環己烷
結構簡式
鍵角
結構特點
共面原子數
【知識點1】烴及烴的衍生物的組成與結構
CH2=CH2
HC≡CH
109 28′
約120
180
120
109 28′
正四面體
平面形
直線形
平面正六邊形
立體
3原子共面
6原子共面
4原子共線（面）
12原子共面
4原子共面
突破重、難點知識
【典例1】下列化學用語表示正確的是（ ）
A．乙酸的分子式：C2H4O B．苯的結構簡式：
C．甲烷的電子式： D．乙醛分子的結構式：
C
【解析】A項，乙酸的分子式為C2H4O2，錯誤；B項，苯的結構簡式為 ，錯誤；C項，甲烷分子中碳原子與4個氫原子形成四個共價鍵，其電子式為，正確；D項，乙醛分子的結構式為 ，錯誤。
突破重、難點知識
【典例2】下列敘述中正確的是(　　)
A．丙烷分子中的3個碳原子處在同一直線上
B．甲苯( )分子中的7個碳原子處在同一平面上
C．乙烷分子中的碳原子和氫原子都處在同一平面上
D．丙烯(CH2=CHCH3)分子中的3個碳原子處在同一直線上
B
【解析】丙烷可看作是2個甲基取代甲烷分子中的2個氫原子形成，分子中3個碳原子是鋸齒形，A錯誤；甲苯分子中甲基碳原子在苯分子的平面上，B正確；乙烷可看作是一個甲基取代甲烷分子的氫原子形成，所以乙烷分子中的碳原子和氫原子不可能都處在同一平面上，C錯誤；丙烯(CH2=CHCH3)可看作是乙烯分子中的一個氫原子被甲基取代形成，3個碳原子不可能在同一直線上，D錯誤
突破重、難點知識
【知識點2】 同分異構體與同系物
1.烷烴的同分異構體書寫
原則
步驟 第一步：
第二步：
第三步：
主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊
先寫出碳原子數最多的主鏈
寫出少一個碳原子的主鏈，另一個碳原子即—CH3作為支鏈，連在主鏈中心對稱線一側非端點的某碳原子上
寫出少二個碳原子的主鏈，另兩個碳原子作為—CH2CH3或兩個—CH3作為支鏈，連在主鏈中心對稱線一側或兩側非端點的某碳原子上
突破重、難點知識
2.烷烴一元取代物同分異構體數目
基元(烴基數目)法
等效氫法
烴基有幾種則一元取代物有幾種。甲基、乙基、丙基分別有1、1、2種結構，丁基有4種結構，戊基有8種結構
等效氫原子判斷：①連在同一碳原子上的所有H原子等效，如甲烷中的4個H原子等效。②同一個碳原子所連甲基上的H原子等效，如新戊烷中四個甲基等效，即新戊烷分子中的12個H原子等效。③處于鏡面對稱位置上的H原子等效，如中的四個甲基是等效的，兩個中的二個H是等效的。烴分子中等效氫原子的種類有多少，其一元取代物種類就有多少。
【知識點2】 同分異構體與同系物
突破重、難點知識
3.同系物的判斷
（3）判斷：互為同系物的物質必須屬于同一類物質，且官能團個數相同；結構
相似，是指化學鍵類型相似，分子中各原子的結合方式相似；分子組成上相差
n個CH2原子團(n≥1)，即①同系物一定具有不同的碳原子數(或分子式)；②同系
物一定具有不同的相對分子質量(相差14n)。
（1）概念：結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱
同系物
（2）性質：同系物具有相似的化學性質,物理性質具有遞變規律,如 C2H6、C3H8、
C4H10等烷烴的密度、點、沸點呈逐漸增大(升高)的趨勢
【知識點2】 同分異構體與同系物
突破重、難點知識
【典例1】如圖所示的碳氫化合物像中文的“井”字。下列說法正確的
是(　　)
A．分子式為C12H24 B．是甲烷的同系物
C．不能發生氧化反應 D．其一氯代物有2種
A
【解析】鍵線式的端點和交點均表示碳原子，式中含有一個環狀結構，所以分子式為C12H24，A正確；該烴為環烷烴，甲烷屬于烷烴，它們不是同系物，B錯誤；烴能與氧氣發生氧化反應，C錯誤；該烴結構中8個甲基對稱，所以其一氯代物只有1種，D錯誤。
突破重、難點知識
【典例2】下列說法正確的是（ ）
A．分子組成相差1個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物
B．相對分子質量相同的有機物是同分異構體
C．碳原子之間只以單鍵相結合的烴為烷烴
D．C3H6和C4H8一定是同系物
C
【解析】同系物必須是結構相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質。即同一類有機物之間才能互稱同系物，A不正確；相對分子質量相同的有機物不一定存在同分異構關系，如C10H8與C9H20雖相對分子質量都是128，但分子式不同，則不是同分異構。B不正確；碳原子之間只以單鍵相結合的鏈烴中，屬于飽和烴，一定為烷烴，C正確；C3H6可以是丙烯也可以是環丙烷，C4H8可以是烯烴也可是環烷烴，兩者不一定為同系物，D不正確。
突破重、難點知識
【知識點3】重要的有機化學實驗
1.甲烷的取代反應
實驗操作 取兩支試管，均通過排飽和食鹽水的方法，收集半試管CH4和半試管Cl2。將其中一支試管用鋁箔套套上，另一支試管放在光亮處 實驗裝置
實驗現象
a.試管內氣體顏色逐漸變淺；b.試管壁出現油狀液滴；c.試管內，水面上升
在室溫下，無光照時，無明顯現象
突破重、難點知識
【知識點3】重要的有機化學實驗
實驗操作 取兩支試管，均通過排飽和食鹽水的方法，收集半試管CH4和半試管Cl2。將其中一支試管用鋁箔套套上，另一支試管放在光亮處
實驗原理
實驗結論
CHCl3＋Cl2 CCl4＋HCl
光
CH3Cl＋Cl2 CH2Cl2＋HCl
光
CH2Cl2＋Cl2 CHCl3＋HCl
光
CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl
光
條件：光照。類型：取代反應。產物：五種（四種有機物，一種無機物）
注意：CH3Cl（一氯甲烷）、CH2Cl2（二氯甲烷）、CHCl3（三氯甲烷或氯仿）、CCl4（四氯甲烷或四氯化碳）均不溶于水；常溫下除CH3Cl是氣態，其余三種均為液態；CHCl3和CCl4是工業上重要的有機溶劑。
突破重、難點知識
2.乙烯的性質實驗
內容物質 反應現象 反應原理（方程式） 解釋
燃燒
KMnO4(H+)
溴的CCl4溶液
含碳量高，燃燒不充分；火焰明亮是碳微粒受灼熱而發光
火焰明亮且伴有黑煙
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
點燃
褪色
乙烯可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化
褪色，褪色后溶液不分層
CH2=CH2＋Br2 CH2BrCH2Br
（不溶于水無色液體ρ＞ρ水）
乙烯與發生加成反應，生成無色1,2-二溴乙烷
產物為CO2和H2O
【知識點3】重要的有機化學實驗
突破重、難點知識
【知識點3】重要的有機化學實驗
3.乙醇的化學性質
實驗原理
實驗現象
實驗結論
①鈉開始沉于試管底部，最終慢慢消失，產生無色可燃性氣體；②燒杯內壁有水珠產生；③向燒杯中加入澄清石灰水不變渾濁
乙醇與鈉反應生成H2，說明乙醇分子里含有不同于烴分子里的氫原子存在，即乙醇的結構簡式應該為CH3CH2OH，可以看成是乙烷中的1個氫原子被原子團-OH（羥基）所取代后的產物。
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
（置換反應）
（1）與活潑金屬的置換反應
突破重、難點知識
【知識點3】重要的有機化學實驗
（2）乙醇的催化氧化
實驗原理
實驗現象
實驗結論
化學方程式
實驗說明
紅色的銅絲變為黑色變為紅色，聞到刺激性氣味
乙醇被氧化生成乙醛（乙醛的結構簡式為CH3CHO，官能團稱為醛基，可以寫為—CHO）
①2Cu+O2 2CuO ；②CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O
總的化學方程式：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
催化氧化③⑤鍵斷裂
強氧化劑（酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀溶液）被氧化成乙酸：
CH3CH2OH CH3COOH
突破重、難點知識
4.乙酸的酯化反應
【知識點3】重要的有機化學實驗
實驗原理
實驗現象
實驗結論
實驗注意
酸脫羥基，醇脫氫
飽和Na2CO3溶液的液面上有 透明的油狀液體 生成，并可能聞到 香味
在濃硫酸、加熱的條件下，乙醇和乙酸發生反應，生成 無色、透明、不溶于水、有香味的油狀的液體
①濃H2SO4的作催化劑和吸水劑；②長導管作用是導氣和冷凝回流；③飽和Na2CO3作用是除去乙酸、溶解乙醇、減小乙酸乙酯在水中的溶解度
突破重、難點知識
5.葡萄糖的還原性
【知識點3】重要的有機化學實驗
實驗 新制Cu(OH)2反應 銀鏡反應
現象
結論
應用
說明
葡萄糖具有還原性，能被新制Cu(OH)2懸濁液氧化為磚紅色沉淀Cu2O
試管內壁形成光亮的銀鏡
生成磚紅色沉淀
水浴加熱條件下，葡萄糖與新制的銀氨溶液反應，析出Ag單質
檢驗葡萄糖（醛基—CHO），工業制鏡或熱水瓶膽鍍銀
檢驗葡萄糖（醛基—CHO），檢測血糖和尿糖
堿性條件（NaOH過量）
堿性條件（銀氨溶液）
突破重、難點知識
6.淀粉的性質
【知識點3】重要的有機化學實驗
實驗名稱 淀粉與碘的顯色反應 淀粉的水解反應
實驗原理
實驗現象
實驗注意 淀粉使I2 變藍色（特征性質）
中和水解液至堿性后，加新制Cu(OH)2,加熱，試管中產生了磚紅色沉淀
饅頭、面包、土豆片出現藍色
淀粉在稀硫酸并加熱條件下發生水解生成葡萄糖：
①檢驗淀粉，須取水解液加入碘水，不能取中和液；②淀粉的水解稀硫酸作催化劑，檢驗淀粉或蔗糖的水解產物前應先加入NaOH溶液至溶液呈堿性。
突破重、難點知識
【典例1】下列實驗設計正確是（ ）
A．用乙醇萃取碘水中的碘
B．用氫氧化鈉溶液除去乙酸乙酯中的乙酸
C．向乙醇和水中分別加入鈉粒，比較羥基氫的活潑性
D．向蔗糖和稀硫酸共熱后的溶液中加入少量銀氨溶液，檢驗生
成的葡萄糖
C
【解析】乙醇與水互溶，用乙醇不能萃取碘水中的碘，A錯誤；NaOH溶液中會使乙酸乙酯水解，不能用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸，B錯誤；據鈉在乙醇和和水中的反應劇烈程度，可判斷羥基中氫的活潑性，C正確；銀氨溶液檢驗還原糖需在堿性條件下進行，檢驗蔗糖和稀硫酸水解后的溶液中是否含有葡萄糖時，應先加NaOH溶液中和再加銀氨溶液，D錯誤。
突破重、難點知識
【典例2】根據下列實驗操作和現象所得到的結論正確的是（ ）
A
選項 實驗操作和現象 實驗結論
A 向苯中滴入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，高錳酸鉀溶液不褪色 苯分子中不存在碳碳雙鍵
B 用導線把鋅片和銅片連接起來同時插入盛有稀硫酸的燒杯里，銅片表面有氣泡產生 銅能與稀硫酸反應生成氫氣
C 向雞蛋清的溶液中加入飽和硫酸銨溶液，產生白色沉淀 飽和硫酸銨溶液能使蛋白質變性
D 向淀粉溶液中加入少量稀硫酸，加熱，再加入銀氨溶液，未出現銀鏡 淀粉未水解
突破重、難點知識
【解析】A項，苯與高錳酸鉀不反應，苯不含碳碳雙鍵，高錳酸鉀溶液不褪色，正確；B項，用導線把鋅片和銅片連接起來，同時插入盛有稀硫酸的燒杯里，構成原電池，Cu為正極，負極上Zn失去電子，正極上氫離子得到電子生成氫氣，銅的金屬性活動順序排在氫之后，銅不能與稀硫酸反應生成氫氣，錯誤；C項，雞蛋清的溶液中加入飽和硫酸銨溶液，發生鹽析，不是蛋白質的變性，錯誤；D項，淀粉水解后生成葡萄糖，檢驗葡萄糖應在堿性條件下進行，沒有在堿性條件下加銀氨溶液，不會出現銀鏡，故水解液沒有用NaOH溶液中和硫酸，直接加入銀氨溶液加熱，未出現銀鏡，不能說明淀粉未發生水解，錯誤。
突破重、難點知識
【知識點四】 有機物常見官能團與物質的性質
1.常見官能團與反應類型
官能團
名稱
性質
代表物
＞C＝C＜
—C≡C—
—OH
—CHO
—COOH
—COOR
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
羥基
醛基
羧基
酯基
取代
中和
取代
氧化
置換
取代
氧化
加成
氧化
加聚
加成
氧化
加聚
CH2＝CH2
CH≡CH
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOC2H5
突破重、難點知識
2.幾種重要的有機反應類型
【決定因素】有機物化學反應的類型主要決定于有機物分子里的官能團（如
碳碳雙鍵、羥基、羧基等）及苯環，此外還受反應條件的影響。
（1）取代反應: 有機物分子里的某些原子（或原子團）被其他的原子（或原子
團）代替的反應。如甲烷、乙烷等烷烴的鹵代反應，乙酸與乙醇的酯化反應，
乙酸乙酯、油脂的水解反應，淀粉、纖維素、蛋白質等的水解反應等。
（2）加成反應: 有機物分子中雙鍵上的碳原子與其他的原子（或原子團）直接
結合生成新的化合物分子的反應。如乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫、水等的加成
反應，苯與氫氣的反應等，都屬于加成反應。
【知識點四】 有機物常見官能團與物質的性質
突破重、難點知識
（3）氧化反應：有機物得氧或去氫的反應。如有機物在空氣中燃燒、乙醇催化
氧化為乙醛、葡萄糖與新制氫氧化銅的反應、乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色、
銀鏡反應等都屬于氧化反應。
（4）還原反應: 有機物去氧或得氫的反應。如乙烯、苯等不飽和烴與氫氣的加
成反應屬于還原反應。
（5）酯化反應（屬于取代反應）：醇跟酸相互作用生成酯和水的反應。如乙醇
與乙酸生成乙酸乙酯和水的反應就是典型的酯化反應。
（6）加聚反應：含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的小分子通過加成反應形成高分子的反
應，如乙烯、氯乙烯、丙烯、苯乙烯等的加聚。
【知識點四】 有機物常見官能團與物質的性質
突破重、難點知識
【知識點四】 有機物常見官能團與物質的性質
3.分子中羥基氫原子的活潑性比較
乙醇 水 碳酸 乙酸
羥基氫原子活潑性 酸堿性
與Na
與NaOH
與NaHCO3
與Na2CO3
量關系 中性
中性
弱酸性
弱酸性
反應
反應
反應
反應
反應
反應
反應
不反應
不反應
不反應
不反應
不反應
2Na～2—OH～H2；Na2CO3～2—COOH～CO2；NaHCO3～—COOH～CO2
逐 漸 增 強
不反應
部分反應
反應
反應
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【知識點四】 有機物常見官能團與物質的性質
4.有機物與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液的反應
液溴 溴水 溴的四氯化碳 KMnO4酸性溶液
甲烷
乙烯
乙醇
乙酸
不反應，互溶不褪色
不反應，互溶不褪色
不反應，互溶不褪色
不反應，互溶不褪色
不反應，互溶不褪色
不反應，互溶不褪色
不反應，互溶不褪色
不反應
不反應
不反應
氧化褪色
氧化褪色
常溫加成褪色
常溫加成褪色
常溫加成褪色
光照條件發生取代反應
突破重、難點知識
【典例1】Atropic酸(結構簡式如圖)是合成某些消炎、鎮痛藥物的中
間體。下列說法正確的是（ ）
A．Atropic酸的分子式為C9H9O2
B．Atropic酸中苯環上的一氯代物有4種
C．Atropic酸能發生氧化、酯化、加聚等反應
D．1 mol Atropic酸能與足量的Na反應生成11.2 L H2
C
【解析】該酸分子中含有9個C原子、8個H原子、2個O原子，其分子式為C9H8O2，A錯誤；苯環上有3種化學環境不同的氫，苯環上的一氯代物有3種，B錯誤；該酸結構中含有碳碳雙鍵，可發生氧化、加聚反應，含有羧基可發生酯化反應，C正確；該酸含有1個羧基，1 mol該酸與足量的Na反應可生成0.5 mol H2，但H2不一定處于標準狀況下，不能計算其體積，D錯誤。
突破重、難點知識
【典例2】有機物的結構可用鍵線式簡化表示，如CH3—CH=CH—CH3
可表示為。脫落酸是一種抑制生長的植物激素，因能促使葉子脫落而
得名，其結構簡式如圖所示，則有關脫落酸的說法中不正確的是（ ）
A．脫落酸的分子式為C15H20O4
B．脫落酸只能和醇類發生酯化反應
C．脫落酸可以和金屬鈉發生反應
D．1 mol脫落酸最多可以和3 mol H2發生加成反應
B
【解析】脫落酸的分子式為C15H20O4，A正確；脫落酸中含有羥基、羧基，能與羧酸、醇發生酯化反應，B錯誤；能與金屬鈉反應的官能團是羥基和羧基，脫落酸中含有羥基和羧基，因此可以和金屬鈉發生反應，C正確；脫落酸中含有3個碳碳雙鍵，即1 mol脫落酸最多可以和3 mol H2發生加成反應，故D正確。
第七章 有機化合物
單元復習

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