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第三章
烴的衍生物
第三節 醛 酮
課時2
甲醛
又名蟻醛，是結構最簡單的醛
結構簡式為_________________
無色
顏色
唯一的含氧衍生物氣體
狀態
氣體
氣味
特殊氣味
水溶性
易溶
具有殺菌、防腐性能等
35％～40％的甲醛水溶液稱為福爾馬林
一、常見的醛——甲醛
HCHO
＋ H ─ H
催化劑
△
CH3 ─ OH
＋ O2
催化劑
△
碳酸
CO2+H2O
＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋ (NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O
＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O
△
1 mol HCHO～ mol Ag
1 mol HCHO～ mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
4
4
一、常見的醛——甲醛
△
吊蘭
綠蘿
袖珍椰子
白掌
甲醛是一種重要的化工原料，用途十分廣泛。但是使用不當會對人體健康造成傷害。如何除甲醛呢？
人造象牙
有機合成原料
一、常見的醛——甲醛
生活小能手——室內去除甲醛植物高手
制藥（農藥、消毒劑），香料，染料
制造酚醛樹脂、脲醛樹脂等
制造染料、香料及藥物的重要原料
俗稱
苦杏仁油
物理性質
苦杏仁味的無色液體
分子結構
C6H7O
應用
苯甲醛
二、常見的醛——苯甲醛
苯甲醛在空氣中久置，在容器內壁會出現苯甲酸的結晶，用化學方程式表示變質原因。
＋
2
O2
2
醛基受到苯環的影響，導致C—H鍵極性增強，更易被空氣中的O2氧化成羧基。
密封，與氧化劑分開放置
二、常見的醛——苯甲醛
實驗室如何保存苯甲醛？
——坎尼扎羅反應(歧化反應)
Cannizzaro反應
無α-氫原子的醛與強堿共熱時，則其一個分子作為氫的供體，另一個分子作為氫的受體，前者被氧化，后者被還原，發生了分子間的氧化還原反應生成等量的酸和醇的有機歧化反應。
O
H
H
HO-
O
H
O－
OH
H
O
H
O
OH
O
H
2
NaOH
COONa
CH2OH
示例
二、常見的醛——苯甲醛
分子式：C9H8O
易加成（H2、Br2、HX），易氧化（KMnO4/H+）
難加成（H2、HCN），易氧化（KMnO4/H+；弱氧化劑）
三、常見的醛——肉桂醛
肉桂醛
肉桂醛有什么化學性質呢？
工業上可通過苯甲醛與乙醛反應進行制備：
上述反應主要經歷了加成和消去的過程，請嘗試寫出相應反應的化學方程式。
制備肉桂醛——羥醛縮合反應
分子內含有α-H的醛在堿性條件下，一個醛分子的α-H與另一醛分子的羰基＞C＝O進行加成，生成β-羥基醛， 該產物易失水，得到α，β-不飽和醛，這類反應被稱為羥醛縮合反應。
有機合成中用于增長碳鏈
制備肉桂醛——羥醛縮合反應
R1和R2均為飽和鏈烷基時
通式
概念
羰基與兩個烴基相連的化合物
官能團
示例
CH3
C
O
CH3
丙酮
R1
C
O
R2
C
O
(酮羰基)
3-羥基丁酮
CH3
CH3
OH
O
CH3
CH3
O
O
丁二酮
[ ]
CO
飽和一元酮
CnH2nO (n≥3)
一、酮的定義
大鹿化學工作室制作，倒賣必究
最簡單的酮——丙酮
分子式：
官能團
C3H6O
酮羰基
二、丙酮的化學用語
大鹿化學工作室制作，倒賣必究
常溫下丙酮是無色透明液體，沸點56.2℃，
易______，能與____________等互溶。
思考：為什么能與水互溶？
揮發
水、乙醇
丙酮羰基上的氧與水分子中的氫形成氫鍵，增加了丙酮水中的溶解度
CH3
C
O
CH3
H
O
H
三、丙酮的物理性質
醇分子間存在氫鍵而酮分子間不能形成氫鍵，故其沸點低于相應的醇
觀察下列物質的沸點，思考丙酮的沸點比正丙醇低的原因
CH3CH2CH2OH
CH3COCH3
丙酮
56.2 ℃
正丙醇
97.4 ℃
三、丙酮的物理性質
化學性質
不能被_________________________等弱氧化劑氧化
銀氨溶液、新制的氫氧化銅
與銀氨這樣的弱氧化劑反應需要斷裂C=O相連的C-H，但酮中只有與C=O相連的C-C鍵，C-C相對于前者來說要穩定得多，故無法被這樣的弱氧化劑氧化
C
O
C
C
C
O
H
從結構上分析，乙醛能和銀氨反應而丙酮不能的原因？
極性共價鍵
易斷裂
非極性共價鍵
不易斷裂
四、丙酮的化學性質
因碳氧雙鍵不飽和，故丙酮能催化作用下，與氫氣發生加成反應成____
醇
CH3
C
O
CH3
H2
催化劑
CH3
C
O
CH3
H
H
2-丙醇
還原反應
C
O
不飽和
四、丙酮的化學性質
加成反應
也能和一些極性試劑發生加成反應
當極性分子與羰基發生加成反應時，
帶正電荷的原子或原子團連接在_______________上，
帶負電荷的原子或原子團連接在_______________上。
羰基的氧原子
羰基的碳原子
C
O
HCN
δ-
δ+
δ-
δ+
CH3
C
O
CH3
HCN
催化劑
CH3
C
O
CH3
H
CN
加成反應
四、丙酮的化學性質
可用作化學纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑
01
直接壓縮乙炔壓力需要很高才能使乙炔液化，而在丙酮作溶劑時，乙炔在很低的壓力下就可以在鋼瓶中存貯，因此我們常見的乙炔也叫溶解乙炔
重要的有機溶劑和化工原料
五、丙酮的用途
用于生產有機玻璃
02
有機玻璃是甲基丙烯酸甲酯通過加聚反應制得的，丙酮是制備有機玻璃單體的原料
五、丙酮的用途
用于生產農藥、藥物、涂料等
03
五、丙酮的用途
醛和酮的區別與聯系
C
O
H
C
O
C
O
H
R
C
O
R′
R
醛 酮
官能團 醛基：
酮羰基：
官能團 位置 碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛) 碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)
結構 通式 (R為烴基或氫原子)
(R、R′均為烴基)
聯系 碳原子數相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構體 Ultee反應
R1
C
O
R2
H
CN
R1
C
O
R2
H CN
δ+
δ-
R1
C
O
R2
H
COOH
OH-
H+
H2O
格氏試劑
R1
C
O
R2
MgBr
R
R1
C
O
R2
RMgBr
R1
C
O
R2
H
R
OH-
H2O
(RMgX)
RX＋Mg RMgX
乙醚
六、丙酮的拓展反應
請運用已學過的知識和下述的信息，畫出由乙烯制正丁醇的路線圖。
已知兩個醛分子在一定條件下可以自身加成。
七、有機合成
七、有機合成
請根據以上信息及所學知識，以丙烯為主要原料合成：
七、有機合成
已知：
七、有機合成
基元法
官能團異構
01
碳鏈異構
02
位置異構
03
飽和一元醛與酮、烯醇、環醇、烯醚、環醚等
如何寫出C5H10O屬于醛的同分異構體
C4H8O的同分異構體有哪些？
八、飽和一元醛的同分異構體

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