資源簡介

(共152張PPT)
主講老師：
專題7
有機化學基礎考向預測
2024高考化學考題預測專題
考情解碼
重溫經典
解法點撥
2024
考題預測
1.試題立意
考情解碼
考情解碼
1.試題立意
考情解碼
2.情境特點
年份 版本 題號 原料 產物屬性 產物類別 產物用途
2022 全國I卷 36 3-氯丙烯 小分子 酰胺 治療重度抑郁癥藥物
2022 全國II卷 36 苯甲醇 小分子 芳香環內酯 未提及
2022 廣東卷 21 呋喃甲醛 高分子 聚甲基丙烯酸-2-甲基-1-丙酯 未提及
2022 北京卷 17 正丁醛 小分子 芳香酸 口服造影劑
2022 海南卷 18 苯 小分子 芳香酯 解痙藥
2022 河北卷 18 3，4-二氯甲苯 小分子 芳香胺 5-羥色胺再攝取抑制劑
2022 湖北卷 17 5-氟-2-溴苯乙酸 小分子 芳香環內酯 改善睡眠藥物中間體
統計范圍：2022-2024年的32份高考真題及7份新高考適應性測試題
考情解碼
2.情境特點
年份 版本 題號 原料 產物屬性 產物類別 產物用途
2022 湖南卷 19 3，5-二甲氧基苯甲醛 小分子 芳香酮 生物活性
2022 江蘇卷 15 苯丙酮酸 小分子 芳香酯 用于藥物多肽的結構修飾
2022 遼寧卷 17 3-甲基-5-硝基苯酚 小分子 芳香環內酰胺 抗炎、抗病毒、抗氧化
2022 山東卷 19 3，5-二羥基苯甲酸 小分子 酚 支氣管擴張藥物
2022 浙江1月卷 31 甲基對溴苯基醚 小分子 芳香環內酯 多種生物活性
2022 浙江6月卷 31 甲苯 小分子 多氮芳香烴衍生物 藥物
統計范圍：2022-2024年的32份高考真題及7份新高考適應性測試題
考情解碼
2.情境特點
年份 版本 題號 原料 產物屬性 產物類別 產物用途
2023 全國I卷 36 2-苯氧基乙醇、 2，2-二甲基丙酰氯 小分子 芳香醇 雌激素受體調節劑
2023 全國II卷 36 2-硝基甲苯 小分子 帶噻吩環芳香族衍生物 治療水腫的藥物
2023 新課標卷 36 3-甲基苯酚 小分子 含氮芳香酯 治療腦血管疾病的藥物
2023 北京卷 17 苯甲醛 小分子 芳香環內酯 抗病毒藥物的原料
2023 廣東卷 20 環戊醇、乙烯 小分子 酯 可見光催化合成技術
2023 海南卷 18 苯甲醛 小分子 芳香族衍生物 局部麻醉藥
2023 湖北卷 17 乙烯 小分子 二酮 碳骨架構建產物
2023 湖南卷 18 4-甲氧基苯酚 小分子 含有吡喃萘醌骨架 抗菌抗病毒活性物質　
統計范圍：2022-2024年的32份高考真題及7份新高考適應性測試題
考情解碼
2.情境特點
年份 版本 題號 原料 產物屬性 產物類別 產物用途
2023 遼寧卷 19 3，4，5-三羥基苯甲酸甲酯 小分子 芳香族含氮化合物 治療阿爾茨海默病藥物
2023 山東卷 19 2，6-二氯甲苯，4-硝基-2，6-二氯苯酚 小分子 酰胺 殺蟲劑
2023 浙江1月卷 21 2，4-二硝基氯苯 小分子 芳香酸 抗癌藥物
2023 浙江6月卷 21 4-甲基苯酚 小分子 酰胺 胃動力藥
2023 福建卷 13 某含環內酰胺的羧酸 小分子 酰胺 治療糖尿病藥物
2023 天津卷 14 甲基苯基酮 小分子 苯基丙烯酸 未提及
2023 河北卷 12 木質纖維素 小分子 芳香酸 化工原料
2023 重慶卷 18 3-甲基-2-丁烯-1-醇 小分子 芳香睛 高性能發光材料
2023 上海卷 三 乙酸 小分子 含酰胺基的環內酯 治療神經性疾病藥物
統計范圍：2022-2024年的32份高考真題及7份新高考適應性測試題
考情解碼
2.情境特點
年份 版本 題號 原料 產物屬性 產物類別 產物用途
2024 浙江1月卷 21 苯胺 小分子 芳香環內酰胺 鎮靜藥物
2024 江西適應性測試 18 苯 小分子 芳香醇 新型免疫制劑
2024 甘肅適應性測試 18 2-羥基苯甲醛 小分子 芳香環內酯 新型有機太陽能電池材料
2024 廣西適應性測試 18 4-硝基溴苯 小分子 芳香酰胺 治療膽管癌的新型藥物
2024 貴州適應性測試 18 4-甲氧基苯甲醛 小分子 芳香酮 生物藥理活性物質
2024 河南適應性測試 30 苯酚 小分子 芳香酰胺 治療痛風的藥物
2024 黑吉遼適應性測試 19 2-（2-乙氧基）乙烯基丙二酸乙酯 小分子 芳香醚 抗瘧疾藥物
2024 安徽適應性 18 甲酰基甲酸 小分子 非天然氨基酸 藥物中間體
統計范圍：2022-2024年的32份高考真題及7份新高考適應性測試題
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3考查方式
統計范圍：2022-2024年的32份高考真題及7份新高考適應性測試題
3.1客觀題
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3考查方式
統計范圍：2022-2024年的32份高考真題及7份新高考適應性測試題
3.1客觀題
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3考查方式
統計范圍：2022-2024年的32份高考真題及7份新高考適應性測試題
3.1客觀題
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3考查方式
統計范圍：2022-2024年的32份高考真題及7份新高考適應性測試題
3.1客觀題
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3考查方式
統計范圍：2022-2024年的32份高考真題及7份新高考適應性測試題
3.1客觀題
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3考查方式
統計范圍：2022-2024年的32份高考真題及7份新高考適應性測試題
3.1客觀題
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3考查方式
統計范圍：2022-2024年的32份高考真題及7份新高考適應性測試題
3.2主觀題
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3考查方式
統計范圍：2022-2024年的32份高考真題及7份新高考適應性測試題
3.2主觀題
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3考查方式
統計范圍：2022-2024年的32份高考真題及7份新高考適應性測試題
3.2主觀題
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3考查方式
統計范圍：2022-2024年的32份高考真題及7份新高考適應性測試題
3.2主觀題
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3考查方式
統計范圍：2022-2024年的32份高考真題及7份新高考適應性測試題
3.2主觀題
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3考查方式
統計范圍：2022-2024年的32份高考真題及7份新高考適應性測試題
平均種類4.6種
3.2主觀題
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3考查方式
統計范圍：2022-2024年的32份高考真題及7份新高考適應性測試題
3.2主觀題
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3考查方式
統計范圍：2022-2024年的32份高考真題及7份新高考適應性測試題
3.2主觀題
4設問方式
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4.1客觀題
【2023廣東08】2022年諾貝爾化學獎授予研究“點擊化學”的科學家。圖所示化合物是“點擊化學”研究中的常用分子。關于該化合物，說法不正確的是
A．能發生加成反應
B．最多能與等物質的量的反應
C．能使溴水和酸性溶液褪色
D．能與氨基酸和蛋白質中的氨基反應
反應類型
1官能團性質
2化學計算
官能團性質
官能團性質
B
4設問方式
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4.1客觀題
【2024.1浙江09】關于有機物檢測，下列說法正確的是
A．用濃溴水可鑒別溴乙烷、乙醛和苯酚
B．用紅外光譜可確定有機物的元素組成
C．質譜法測得某有機物的相對分子質量為72，
可推斷其分子式為
D．麥芽糖與稀硫酸共熱后加溶液調至堿性，
再加入新制氫氧化銅并加熱，可判斷麥芽糖是否水解
官能團性質
儀器分析
A
儀器分析
官能團的性質
4設問方式
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4.2主觀題
【2023全國I卷36】奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調節劑，以下是一種合成路線(部分反應條件己簡化)。
已知：
回答下列問題：
（1）A中含氧官能團的名稱是_______________。
（2）C的結構簡式為______________。
（3）D的化學名稱為___________。
（4）F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，
其結構簡式為________________。
（5）H的結構簡式為
__________________________________。
官能團名稱
流程中物質的結構簡式
命名
1儀器分析
2流程中物質的結構簡式
流程中物質的結構簡式
醚鍵和羥基
苯乙酸
4設問方式
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4.2主觀題
【2023全國I卷36】奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調節劑，以下是一種合成路線(部分反應條件己簡化)。
已知：
（6）由I生成J的反應類型是___________________。
（7）在D的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有____________種；
①能發生銀鏡反應；
②遇FeCl3溶液顯紫色；
③含有苯環。
其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構體的結構簡式為
_____________________________。
反應類型
限制條件的同分異構體總數
限制條件的同分異構體
還原反應
13
4設問方式
考情解碼
4.2主觀題
【2023廣東卷20】室溫下可見光催化合成技術，對于人工模仿自然界、發展有機合成新方法意義重大。一種基于、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應條件略)：
（1）化合物i的分子式為_________________。
化合物x為i的同分異構體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。
x的結構簡式為_________________________________________________(寫一種)，
其名稱為________________________________________________________________。
（2）反應②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應，生成化合物ⅳ，原子利用率為。y為 ___________。
分子式
流程中物質的結構簡式
命名
戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧雜環丁烷)
或氧氣
流程中物質的結構簡式/化學式
4設問方式
考情解碼
4.2主觀題
【2023廣東卷20】室溫下可見光催化合成技術，對于人工模仿自然界、發展有機合成新方法意義重大。一種基于、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應條件略)：
（3）根據化合物V的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。
序號 反應試劑、條件 反應形成的新結構 反應類型
a _______________ 消去反應
b _______________ 氧化反應(有機產物)
濃硫酸，加熱
、，加熱
(或酸性溶液)
反應試劑、條件
結構簡式
4設問方式
考情解碼
4.2主觀題
【2023廣東卷20】室溫下可見光催化合成技術，對于人工模仿自然界、發展有機合成新方法意義重大。一種基于、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應條件略)：
（4）關于反應⑤的說法中，不正確的有___________。
A．反應過程中，有鍵和鍵斷裂
B．反應過程中，有雙鍵和單鍵形成
C．反應物i中，氧原子采取雜化，并且存在手性碳原子
D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的鍵
化學鍵
1雜化方式
2手性碳原子
CD
4設問方式
考情解碼
4.2主觀題
（5）以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你設計的合成路線，回答下列問題：
(a)最后一步反應中，有機反應物為________________________________(寫結構簡式)。
(b)相關步驟涉及到烯烴制醇反應，其化學方程式為______________________________。
(c)從苯出發，第一步的化學方程式為____________________________________(注明反應條件)。
【2023廣東卷20】室溫下可見光催化合成技術，對于人工模仿自然界、發展有機合成新方法意義重大。一種基于、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應條件略)：
和
合成路線中物質的結構簡式
方程式書寫
方程式書寫
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重溫經典
解法點撥
2024
考題預測
重溫經典
1客觀題
1.1共面、共線
例1【2023全國I卷08】下列反應得到相同的產物，相關敘述錯誤的是
A．①的反應類型為取代反應
B．反應②是合成酯的方法之一
C．產物分子中所有碳原子共平面
D．產物的化學名稱是乙酸異丙酯
C
重溫經典
1客觀題
1.2手性碳原子
例2【2023新課標卷08】光學性能優良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。
下列說法錯誤的是
A．該高分子材料可降解
B．異山梨醇分子中有3個手性碳
C．反應式中化合物X為甲醇
D．該聚合反應為縮聚反應
C
重溫經典
1客觀題
1.3同分異構體
例3【2023河北05】在K-10蒙脫土催化下，微波輻射可促進化合物X的重排反應，如下圖所示：
下列說法錯誤的是
A．Y的熔點比Z的高
B．X可以發生水解反應
C．Y、Z均可與發生取代反應
D．X、Y、Z互為同分異構體
A
重溫經典
1客觀題
1.4水溶性
例4【2023天津08】如圖所示，是芥酸的分子結構，關于芥酸，下列說法正確的是
A．芥酸是一種強酸
B．芥酸易溶于水
C．芥酸是順式結構
D．分子式為
C
重溫經典
1客觀題
1.5雜化方式
例5【2023福建02】抗癌藥物的結構如圖。關于該藥物的說法錯誤的是
A．能發生水解反應
B．含有2個手性碳原子
C．能使的溶液褪色
D．碳原子雜化方式有和
B
重溫經典
1客觀題
1.6酸堿性問題
例4【2023天津08】如圖所示，是芥酸的分子結構，關于芥酸，下列說法正確的是
A．芥酸是一種強酸
B．芥酸易溶于水
C．芥酸是順式結構
D．分子式為
C
重溫經典
1客觀題
1.7氫鍵
例3【2023河北05】在K-10蒙脫土催化下，微波輻射可促進化合物X的重排反應，如下圖所示：
下列說法錯誤的是
A．Y的熔點比Z的高
B．X可以發生水解反應
C．Y、Z均可與發生取代反應
D．X、Y、Z互為同分異構體
A
重溫經典
1客觀題
1.8反應類型
例1【2023全國I卷08】下列反應得到相同的產物，相關敘述錯誤的是
A．①的反應類型為取代反應
B．反應②是合成酯的方法之一
C．產物分子中所有碳原子共平面
D．產物的化學名稱是乙酸異丙酯
例2【2023新課標卷08】光學性能優良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。
下列說法錯誤的是
A．該高分子材料可降解
B．異山梨醇分子中有3個手性碳
C．反應式中化合物X為甲醇
D．該聚合反應為縮聚反應
C
B
重溫經典
1客觀題
1.9官能團種類
例6【2023全國II卷08】藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結構如下。下列有關該物質的說法錯誤的是
A．可以發生水解反應
B．所有碳原子處于同一平面
C．含有2種含氧官能團
D．能與溴水發生加成反應
B
重溫經典
1客觀題
1.10計算題
例7【2023廣東08】2022年諾貝爾化學獎授予研究“點擊化學”的科學家。圖所示化合物是“點擊化學”研究中的常用分子。關于該化合物，說法不正確的是
A．能發生加成反應
B．最多能與等物質的量的反應
C．能使溴水和酸性溶液褪色
D．能與氨基酸和蛋白質中的氨基反應
B
重溫經典
1客觀題
例8【2023江蘇09】化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：
下列說法正確的是
A．X不能與溶液發生顯色反應
B．Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基
C．1molZ最多能與發生加成反應
D．X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進行鑒別
1.10計算題
D
重溫經典
1客觀題
1.11生物、醫藥、能源、高分子
例9【2023北京03】下列過程與水解反應無關的是
A．熱的純堿溶液去除油脂
B．重油在高溫、高壓和催化劑作用下轉化為小分子烴
C．蛋白質在酶的作用下轉化為氨基酸
D．向沸水中滴入飽和溶液制備膠體
例10【2023.1浙江08】下列說法不正確的是
A．從分子結構上看糖類都是多羥基醛及其縮合產物
B．蛋白質溶液與濃硝酸作用產生白色沉淀，加熱后沉淀變黃色
C．水果中因含有低級酯類物質而具有特殊香味
D．聚乙烯、聚氯乙烯是熱塑性塑料
B
A
重溫經典
1客觀題
1.12儀器分析
例11【2023遼寧08】冠醚因分子結構形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識別，其合成方法如下。下列說法錯誤的是
A．該反應為取代反應
B．a、b均可與溶液反應
C．c核磁共振氫譜有3組峰
D．c可增加在苯中的溶解度
例12【2023山東12】有機物的異構化反應如圖所示，下列說法錯誤的是
A．依據紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團
B．除氫原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構體有4種(不考慮立體異構)
D．類比上述反應， 的異構化產物可發生銀鏡反應和加聚反應
C
C
重溫經典
1客觀題
1.13特征反應
例7【2023廣東08】2022年諾貝爾化學獎授予研究“點擊化學”的科學家。圖所示化合物是“點擊化學”研究中的常用分子。關于該化合物，說法不正確的是
A．能發生加成反應
B．最多能與等物質的量的反應
C．能使溴水和酸性溶液褪色
D．能與氨基酸和蛋白質中的氨基反應
B
重溫經典
1客觀題
例8【2023江蘇09】化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：
下列說法正確的是
A．X不能與溶液發生顯色反應
B．Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基
C．1molZ最多能與發生加成反應
D．X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進行鑒別
1.13特征反應
D
重溫經典
2主觀題
2.1物質名稱
例13【2023新課標卷36】莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。
（1）A的化學名稱是___________________________。
3-甲基苯酚；間甲基苯酚
重溫經典
2主觀題
2.2官能團名稱
例14【2023福建卷13】沙格列汀是治療糖尿病的常用藥物，以下是制備該藥物重要中間產物F的合成路線。
（1）A的官能團名稱為 。
羧基、酰胺基
重溫經典
2主觀題
2.3結構簡式
例15【2023重慶卷18】有機物K作為一種高性能發光材料，廣泛用于有機電致發光器件(OLED)。K的一種合成路線如下所示，部分試劑及反應條件省略。
已知：
(和為烴基)
（2）B的結構簡式為 。
（4）E的結構簡式為 。
重溫經典
2主觀題
2.4反應類型
例14【2023福建卷13】沙格列汀是治療糖尿病的常用藥物，以下是制備該藥物重要中間產物F的合成路線。
（4）II的反應類型為 。
取代反應
重溫經典
2主觀題
2.5化學方程式書寫
例16【2023全國II卷36】阿佐塞米(化合物L)是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。
（2）由A生成B的化學方程式為
。
+Cl2
+HCl
重溫經典
2主觀題
2.5化學方程式書寫
例17【2023廣東卷20】室溫下可見光催化合成技術，對于人工模仿自然界、發展有機合成新方法意義重大。一種基于、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應條件略)：
（5）以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你設計的合成路線，回答下列問題：
(b)相關步驟涉及到烯烴制醇反應，其化學方程式為________________________________。
(c)從苯出發，第一步的化學方程式為______________________________(注明反應條件)。
重溫經典
2主觀題
2.6同分異構體
例18【2023全國I卷36】奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調節劑，以下是一種合成路線(部分反應條件己簡化)。
（7）在D的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有______種；
①能發生銀鏡反應；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環。
其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構體的結構簡式為：
13
重溫經典
2主觀題
2.7有機合成
例19【2024江西適應性測試18】鹽酸芬戈莫德(H)是一種治療多發性硬化癥的新型免疫抑制劑，以下是其中一種合成路線(部分反應條件已簡化)。
已知：
(7)參照上述反應路線，以
和為原料，設計合成
的路線(無機試劑任選)：
考情解碼
重溫經典
解法點撥
2024
考題預測
解法點撥
1有機物種類和官能團名稱
解法點撥
2有機物中的共價鍵、中心原子雜化方式、共面碳原子數
代表物質 共價鍵數量與類型 中心原子雜化方式 共面原子數
甲烷 4個σ鍵 3
乙烯 5個σ鍵; 1個π鍵 6
乙炔 3個σ鍵; 2個π鍵 4
苯 12個σ鍵; 1個離域大π鍵 12
甲醛 3個σ鍵; 1個π鍵 4
年份 版本 題號 物質名稱
2023 全國I卷 36 苯乙酸
2023 全國II卷 36 2-硝基甲苯
（鄰硝基甲苯）
2023 新課標卷 36 3-甲基苯酚
（間甲基苯酚）
解法點撥
3有機物的命名
考查的都是比較簡單的有機物命名。
3.1真題展示
年份 版本 題號 物質名稱
2023 海南 18 苯甲醛
2023 湖北 17 乙酸、丙酮
2023 河北 12 丁二酸二甲酯
2023 重慶 18 苯胺
解法點撥
3有機物的命名
考查的都是簡單的有機物命名。
3.1真題展示
解法點撥
3有機物的命名
3.2主碳鏈的表示方法
主碳鏈碳原子數 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 …
表示 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 十一 十二 …
主碳鏈數+類別名
正戊烷
丙醛
解法點撥
3有機物的命名
3.2正、異、新；伯、仲、叔、季
正：不含支鏈的直鏈烴&官能團在鏈上的直鏈化合物
新：凡末端具有結構，僅含5~6個碳原子的化合物。
異：凡末端具有結構，沒有其他支鏈或者官能團位于另一鏈端的化合物。
正戊烷
異己烷
新戊烷
解法點撥
3有機物的命名
伯（一級）碳原子：只與一個碳原子相連的碳原子。
仲（二級）碳原子：與兩個碳原子相連的碳原子。
叔（三級）碳原子：與三個碳原子相連的碳原子。
季（四級）碳原子：與四個碳原子相連的碳原子。
1、5、6、7、8
4
3
2
叔丁醇
3.2正、異、新；伯、仲、叔、季
解法點撥
3有機物的命名
3.3取代基
甲基
乙基
正丙基
異丙基
苯基
苯甲基/芐基
烯丙基
丙烯基
解法點撥
3有機物的命名
3.4烷烴的命名
2-甲基-3-乙基庚烷
2，3-二甲基己烷
解法點撥
3有機物的命名
3.5烯烴和炔烴的命名
1-丁烯
反-2-丁烯
順-2-丁烯
丙烯
1-丁炔
2-丁炔
苯乙烯
苯乙炔
解法點撥
3有機物的命名
3.6苯的同系物的命名
取代基比較簡單，用苯作母體：
取代基復雜，將苯當作取代基。
甲苯
乙苯
鄰二甲苯
1，2-二甲苯
間二甲苯
1，3-二甲苯
對二甲苯
1，4-二甲苯
1，2，4-三甲苯
4-甲基-2-苯基己烷
解法點撥
3有機物的命名
3.7鹵代烴的命名
2-氯戊烷
2-甲基-2-氯丁烷
溴乙烷
碘甲烷
1，2-二溴乙烷
解法點撥
3有機物的命名
3.8醇的命名
1-丙醇
2-丙醇
1-丁醇
2-丁醇
甲醇
乙醇
1，2-乙二醇
解法點撥
3有機物的命名
3.9酚的命名
苯酚
對苯二酚
間苯二酚
鄰苯二酚
解法點撥
3有機物的命名
3.10醚的命名
乙基乙基醚
二乙醚
乙醚
甲基甲基醚
二甲醚
甲醚
甲基乙基醚
甲乙醚
解法點撥
3有機物的命名
3.11醛和酮的命名
丙酮
甲醛
乙醛
苯甲醛
2-戊酮
解法點撥
3有機物的命名
3.12羧酸的命名
甲酸
蟻酸
乙酸
丁酸
乙二酸
草酸
苯甲酸
解法點撥
3有機物的命名
3.13酯的命名
甲酸甲酯
乙酸乙酯
苯甲酸甲酯
乙酸苯酚酯
乙酸苯甲酯
解法點撥
3有機物的命名
3.14胺的命名
甲胺
乙胺
苯胺
解法點撥
3有機物的命名
3.15酰胺的命名
甲酰胺
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
解法點撥
3有機物的命名
3.16腈、硝基化合物和硫醇
氰基
乙硫醇
硝基苯
CH3CN
CH2=CHCN
-CN
-NO2
-SH
乙腈
丙烯腈
硝基
2,4,6-三硝基甲苯
巰基
解法點撥
3有機物的命名
3.17多官能團物質命名
部分官能團的優先順序：
羧基>酯基>酰胺基>醛、酮>醇、酚>氨基>醚鍵>碳碳三鍵>碳碳雙鍵>烷基>鹵素原子>硝基
鄰羥基苯甲醛
2-羥基苯甲醛
4同分異構體
解法點撥
碳架異構 位置異構 官能團異構
結構特點 碳原子排列方式不同 官能團或取代基位置不同 官能團的種類異構
典型例子
正丁烷
異丁烷
1-丁烯
反-2-丁烯
乙醇
甲醚
乙酸
甲酸甲酯
4同分異構體
解法點撥
立體異構之順反異構
結構特點 1含有碳碳雙鍵；
2組成雙鍵的每個碳原子上必須連接兩個不同的原子或原子團
典型例子
反-2-丁烯
順-2-丁烯
1-丁烯（無順反）
-CH2CH3>-CH3>-H
4同分異構體
解法點撥
立體異構之手性異構
結構特點 單鍵碳原子；連接四個不同的基團
典型例子


4同分異構體
解法點撥
4.1烷烴同分異構體的書寫方法-降碳對稱法
主鏈由長到短；
支鏈由整到散；
位置由心到邊
C5H12
4同分異構體
解法點撥
4.2烯、炔、酯、醚、酰胺同分異構體的書寫方法-插入法
所有烯的同分異構體：在丁烷分子中插入碳碳雙鍵。
先找烷烴的碳骨架，再分析插入的可能性
不考慮立體異構：3種；考慮立體異構：4種
注意：酯基需要看分子的對稱性，插入H-C之間和C-C之間均要考慮。
4同分異構體
解法點撥
4.3醇、醛、酸、鹵、胺（端基）同分異構體的書寫方法-取代法
有機物分子中有幾種不同化學環境的H，一取代產物就有幾種。
C5H12
8
8
8
8
8
4同分異構體
解法點撥
4.4二取代 定一移一法
分子式為C4H8BrCl的有機物共有（不含立體異構）：12種
4同分異構體
解法點撥
4.5苯環上不同類型的位置異構體總結如下：
AA二取代：三種(鄰、間、對)；
AB二取代：三種(鄰、間、對)；
AAA三取代：三種(鄰、偏、均)；
AAB三取代：六種；
ABC三取代：十種；
解法點撥
5代表性有機物的化學性質
特征結構單元 化學性質
1氧化反應：可燃性
2取代反應：氯氣、光照
3分解反應：高溫（烷烴有裂化裂解）
解法點撥
特征結構單元 化學性質
1氧化反應：可燃性
2氧化反應：酸性高錳酸鉀、酸性重鉻酸鉀溶液
（二氫成氣，一氫成酸，無氫成酮）
3氧化反應：催化劑得甲基環氧乙烷
5代表性有機物的化學性質
解法點撥
特征結構單元 化學性質
4加成反應：使溴水褪色；與HBr、HClO、HCN加成有馬氏規則、
反馬氏規則產物。
共軛二烯烴有1，2-加成和1，4-加成。
5代表性有機物的化學性質
解法點撥
特征結構單元 化學性質
5D-A反應：1，6及4，5成環，2，3成鍵。
6加聚反應：催化劑，加熱，形成
5代表性有機物的化學性質
解法點撥
5代表性有機物的化學性質
特征結構單元 化學性質
CH≡CH 1氧化反應：可燃性
2氧化反應：還原酸性高錳酸鉀、酸性重鉻酸鉀溶液
3加成反應：；與HCl加成后，合成聚氯乙烯
4加聚反應：催化，加熱，產物含有n個碳碳雙鍵。
解法點撥
5代表性有機物的化學性質
特征結構單元 化學性質
1氧化反應：可燃性
2取代反應-溴代反應：溴、鐵粉，得溴苯
3取代反應-硝化反應：濃硝酸、濃硫酸、水浴加熱60℃
解法點撥
5代表性有機物的化學性質
特征結構單元 化學性質
4取代反應：磺化反應，濃硫酸，加熱；
常見的信息：付克爾烷基化反應、付克爾酰基化反應
5加成反應：氫氣、Ni催化下生成環己烷【易取代、難加成】
解法點撥
5代表性有機物的化學性質
特征結構單元 化學性質
1氧化反應：可燃性
2氧化反應：使酸性高錳酸鉀溶液褪色，被其氧化為苯甲酸
3取代反應：(l)、Fe粉，上鄰對位，加熱可3取代；
硝化反應等都比苯容易，被甲基活化。
4加成反應：氫氣、Ni催化下生成甲基環己烷。【易取代、難加成】
解法點撥
5代表性有機物的化學性質
甲苯和溴在不同條件下的作用
溴水
溴的四氯化碳溶液
溴，光照
溴，鐵粉
萃取、上層橙紅色
混溶，橙紅色
解法點撥
5代表性有機物的化學性質
特征結構單元 化學性質
1氧化反應：①可燃性
②，Cu/Ag，加熱（2H成醛、1H成酮）
③被酸性高錳酸鉀溶液氧化為乙酸
2置換反應：與活潑金屬置換出氫氣
解法點撥
5代表性有機物的化學性質
特征結構單元 化學性質
3取代反應-溴代反應：濃氫溴酸，加熱，得溴乙烷
4取代反應-酯化反應：濃硫酸催化下，加熱，和酸反應，酸脫羥基，醇脫氫，生成酯。
解法點撥
5代表性有機物的化學性質
特征結構單元 化學性質
5取代反應：濃硫酸催化下，加熱至140℃，分子間脫水成醚。R-O-R
6消去反應：濃硫酸催化下，加熱至170℃，羥基和β-H消去成碳碳雙鍵。
解法點撥
5代表性有機物的化學性質
特征結構單元 化學性質
1弱酸性：與Na、NaOH(aq)、 反應，指示劑不變色
2氧化反應：①使酸性高錳酸鉀溶液褪色
②在空氣中被氧氣氧化呈粉紅色
解法點撥
5代表性有機物的化學性質
特征結構單元 化學性質
3取代反應：濃溴水，三溴苯酚白色沉淀，取代鄰對位，驗酚羥基。
4加成反應：氫氣、Ni催化下生成環己醇。【易取代、難加成】
5顯色反應：顯紫色
6縮合反應：苯酚和甲醛形成酚醛樹脂
解法點撥
5代表性有機物的化學性質
特征結構單元 化學性質
1取代反應：NaOH(aq)，加熱，生成乙醇。
若是溴苯，需要NaOH，高溫，且消耗2份NaOH。
2消去反應：NaOH的乙醇溶液，加熱，和β-H消去成碳碳雙鍵
解法點撥
5代表性有機物的化學性質
特征結構單元 化學性質
（甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麥芽糖） 1氧化反應：可燃性
2氧化反應：①使酸性高錳酸鉀溶液褪色，被其氧化為乙酸；②氧氣、催化劑作用下，氧化為乙酸。
解法點撥
5代表性有機物的化學性質
特征結構單元 化學性質
（甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麥芽糖） 3氧化反應：氧化。
4氧化反應：新制氫氧化銅懸濁液氧化。
5氧化反應：使溴水褪色，被次溴酸氧化為乙酸。
6還原反應：與氫氣、催化劑加成為醇
解法點撥
5代表性有機物的化學性質
特征結構單元 化學性質
1酸性：酸堿指示劑變色；與Na、ZnO、NaOH、反應
2氧化反應：可燃性
解法點撥
5代表性有機物的化學性質
特征結構單元 化學性質
3取代反應：羧基中的羥基的取代反應，如酯化反應。
4取代反應-α-H的活性。
5還原反應：很難被氫氣還原，可以被還原為一級醇。
解法點撥
5代表性有機物的化學性質
特征結構單元 化學性質
1取代反應：酯在稀硫酸催化下水解為羧基和羥基。
2取代反應：酯在氫氧化鈉溶液中水解比較完全。
解法點撥
5代表性有機物的化學性質
特征結構單元 化學性質
油脂 1水解反應：稀硫酸/酶催化下水解可逆，形成高級脂肪酸和甘油。
2水解反應（皂化反應）：堿性條件下（NaOH溶液）完全水解，生成高級脂肪酸鈉鹽、丙三醇。
3硬化反應（氫化反應）：催化劑作用下，和氫氣加成，生成固態，易儲存。
解法點撥
5代表性有機物的化學性質
特征結構單元 化學性質
胺 1酸堿反應：和稀鹽酸生成某胺鹽酸鹽。
酰胺 1水解反應：在稀鹽酸中水解為羧酸和氯化銨。
2水解反應：在NaOH溶液中水解為羧酸鈉鹽和氨氣。
6有機反應類型
反應類型 實例
取代反應
氧化反應（加氧）
氧化反應（去氫）
還原反應（加氫）
解法點撥
6有機反應類型
解法點撥
反應類型 實例
加成反應
加聚反應
消去反應
縮聚反應
氧化反應 還原反應 加成反應 消去反應 取代反應 加聚反應 縮聚反應
烷烴
烯烴/炔烴
芳香烴
鹵代烴
醇
、HBr…
、
)
NaOH、乙醇，加熱
NaOH、水，加熱
170℃
140℃
或加熱（乙酸）
6有機反應類型
解法點撥
氧化反應 還原反應 加成反應 消去反應 取代反應 加聚反應 縮聚反應
酚
醛
羧酸
酯
胺
酰胺
、催化劑
/銀氨溶液/
新制氫氧化銅懸濁液
、催化劑
加熱（乙醇）；酸性
加熱
NaOH、加熱
HCl、NaOH
6有機反應類型
解法點撥
7官能團的實驗推斷法
試劑 判斷依據 可能的官能團
紅棕色溶液褪去
紫色溶液褪色
NaOH(aq),加熱→ 白/淺黃/黃色沉淀
Na 有氣體冒出
顯紫色（相近顏色）
白色沉淀
銀氨溶液（水浴） 銀鏡反應
新制氫氧化銅懸濁液（加熱） 磚紅色沉淀
有氣體放出
碳碳雙鍵、碳碳三鍵
碳碳雙鍵、碳碳三鍵、有α-H的醇羥基、醛基、酚羥基、甲苯
鹵素原子（Cl、Br、I）
羥基、羧基
酚羥基
酚羥基（鄰對位有氫原子）
醛基（醛、甲酸鹽、甲酸酯、還原糖）
醛基（醛、甲酸鹽、甲酸酯、還原糖）
羧基
解法點撥
解法點撥
8特殊反應條件推斷
反應條件 可能發生的反應
濃硫酸，
稀硫酸，
NaOH水溶液，
NaOH醇溶液，
，催化劑，
/Cu或Ag，
)/光照
①醇的消去（醇羥基）②酯化反應③醇的取代反應（醚）④纖維素水解
①酯的水解②二糖、多糖（淀粉）的水解③酰胺的水解
①鹵代烴的水解②酯的水解③酰胺的水解
鹵代烴的消去
碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羰基、苯環的加成
醇羥基（、-CHROH）氧化為醛、酮
苯環上的取代反應
烷烴或烷基上的氯、溴代反應
解法點撥
9特殊數字推測官能團的數目
-CHO
OH
2Ag
2
2-OH（醇、酚、羧酸）
2Na
2-COOH
-COOH
C≡C
加成2
CC
C=C
加成
CBr-CBr
解法點撥
10引入官能團
10.1引入鹵原子
取代反應
解法點撥
加成反應
10引入官能團
10.1引入鹵原子
解法點撥
10引入官能團
10.2引入羥基
加成反應
解法點撥
取代反應
10引入官能團
10.2引入羥基
解法點撥
10引入官能團
10.3引入雙鍵
引入碳碳雙鍵
引入碳氧雙鍵
解法點撥
10引入官能團
10.4引入羧基
氧化反應
水解反應
解法點撥
11官能團的消去
除碳碳雙鍵、碳碳三鍵
除羥基
解法點撥
11官能團的消去
除醛基
除鹵素原子
解法點撥
12官能團的轉化
官能團衍變
官能團數量改變
官能團位置改變
解法點撥
13碳鏈的增長與變短
碳鏈增長
碳鏈縮短
Michael加成反應
Cristol脫羧反應
解法點撥
14官能團的保護
14.1保護羰基
第1步 加成形成半縮醛
去保護
第2步 分子間脫水成縮醛
解法點撥
15常見的信息反應
15.1酯交換反應
解法點撥
醛、酮與格氏試劑的反應
先加成、再取代，生成醇。
RMgX
,
15常見的信息反應
15.2格氏試劑
解法點撥
羥醛縮合
含有活潑α-氫的醛；先加成、再消去
15常見的信息反應
15.3羥醛縮合
16合成路線
解法點撥
基礎原料
正向合成法
中間體1
中間體2
目標化合物
基礎原料
逆向合成法
中間體1
中間體2
目標化合物
基礎原料
綜合分析法
中間體1
中間體2
目標化合物
已知中間體
通常3-5步
解法點撥
16.1一元合成路線
16合成路線
解法點撥
16.2二元合成路線
16合成路線
解法點撥
16.3芳香化合物合成路線
16合成路線
17煤、石油和天然氣
解法點撥
17煤、石油和天然氣
解法點撥
重油
催化裂化
斷鏈烷烴、烯烴
催化裂解
丙烷、丁烷、丁烯等
17煤、石油和天然氣
解法點撥
高溫
高壓，催化劑
C
18基本營養物質
解法點撥
解法點撥
18基本營養物質
19儀器分析
解法點撥
19.1MS（質譜）
19儀器分析
解法點撥
19.2IR（紅外光譜）
解法點撥
19儀器分析
19.3 HNMR（氫核磁共振）
解法點撥
20結構
20.1氫鍵對熔點的影響
鄰羥基苯甲醛（熔點-7 ℃）
對羥基苯甲醛（熔點115 ℃）
分
子
內
氫
鍵
分
子
間氫
鍵
解法點撥
20結構
20.2物質水溶性的影響因素
考情解碼
重溫經典
解法點撥
2024
考題預測
例20【2024安徽省高考適應性測試】非天然氨基酸AHPA是一種重要的藥物中間體，其合成路線之一如下：
考題預測
(1)A可由氧化得到，的化學名稱是 。
(2)C的結構簡式為 。
(3)D中手性碳原子數目為 。
(4)E轉化為AHPA的反應類型為 。
羥基乙酸
3
加成反應、還原反應
例20【2024安徽省高考適應性測試】非天然氨基酸AHPA是一種重要的藥物中間體，其合成路線之一如下：
考題預測
(5)AHPA中酸性官能團名稱為 ，堿性官能團名稱為 。
(6)寫出同時滿足下列條件的AHPA的同分異構體的結構簡式 。
①含苯環且苯環只有一個取代基；
②紅外光譜顯示含氧官能團只有和；
③核磁共振氫譜顯示有6組峰，峰面積比為4∶2∶2∶2∶2∶1。
羧基
氨基
例20【2024安徽省高考適應性測試】非天然氨基酸AHPA是一種重要的藥物中間體，其合成路線之一如下：
考題預測
(7)參照上述合成路線，設計以芐基氯( )為主要原料制備 的合成路線 (其他原料、試劑任選)。
考題預測
例21【2024深圳一模20】我國科學家從土曲霉中發現了一種抗阿爾茨海默癥效果良好的藥物，其中間體化合物Ⅸ的合成路線如下（部分反應條件省略）：
(1)化合物Ⅰ中的含氧官能團的名稱為 。
(2)化合物Ⅰ還可與化合物M在一定條件下反應，生成化合物Ⅱ，原子利用率為100%，M的化學式為 。
酯基
HBrO
考題預測
例21【2024深圳一模20】我國科學家從土曲霉中發現了一種抗阿爾茨海默癥效果良好的藥物，其中間體化合物Ⅸ的合成路線如下（部分反應條件省略）：
(3)在分子組成上比化合物Ⅳ（）少的化合物N有多種同分異構體，能發生銀鏡反應且屬于芳香族化合物的有 種，其中核磁共振氫譜有4組峰的結構簡式為 （任寫一種）。
14
序號 反應試劑、條件 反應形成的新結構 反應類型
a
b 濃，加熱 消去反應
考題預測
例21【2024深圳一模20】我國科學家從土曲霉中發現了一種抗阿爾茨海默癥效果良好的藥物，其中間體化合物Ⅸ的合成路線如下（部分反應條件省略）：
(4)根據化合物Ⅴ的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。
氫氣、催化劑，加熱
加成反應
考題預測
例21【2024深圳一模20】我國科學家從土曲霉中發現了一種抗阿爾茨海默癥效果良好的藥物，其中間體化合物Ⅸ的合成路線如下（部分反應條件省略）：
(5)下列與反應⑦相關的描述不正確的有____（填標號）。
A．反應過程中，有斷裂和鍵形成
B．中的空間結構為正四面體形
C．化合物Ⅶ和Ⅷ的分子中均含有手性碳原子
D．化合物Ⅶ分子中，存在由軌道“頭碰頭”形成的鍵
AD
考題預測
例21【2024深圳一模20】我國科學家從土曲霉中發現了一種抗阿爾茨海默癥效果良好的藥物，其中間體化合物Ⅸ的合成路線如下（部分反應條件省略）：
(6)參照上述合成路線，請設計以
為主要原料合成 的路線
（不用注明反應條件）。

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