資源簡介

(共33張PPT)
第一節 鹵代烴
第三章 烴的衍生物
日常生活中的鹵代烴
四氯化碳萃取碘水中的碘：
不溶于水，密度比水大，常作有機溶劑。
部分干洗劑
（四氯乙烯、氟利昂）：
溶解油污能力強，是很好的有機溶劑。
日常生活中的鹵代烴
聚氯乙烯（PVC）
[CH CH2]
氯乙烯
聚氯乙烯管道
Cl
n
CH CH2
Cl
國家游泳中心“水立方”
材料ETFE
[ CH2 CH2
CF2 CF2]
n
乙烯
CH2
CH2
四氟乙烯
CF2
CF2
運動場上的
“化學大夫”
液態的氯乙烷汽化時大量吸熱，具有冷凍麻醉作用
閱讀教材52頁，思考下列問題
（1）什么是鹵代烴？有哪些分類？
（2）第二章我們學習了烴，想想通過哪些反應可以將烴轉化為鹵代烴？
（3）鹵代烴如何命名？根據資料卡片，結合烴類物質的命名，請你總結出鹵代烴的命名原則。
【學習任務一】認識鹵代烴
活動1 通過觀察得出鹵代烴的結構特點
制冷劑：氟利昂-12
塑料王：特氟隆
農藥：氯丹
烴的衍生物
烴分子中的氫原子被其它原子或原子團取代而生成的化合物。
烴的衍生物
常見有鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
一、鹵代烴
1.定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物
2.官能團：
X
C
碳鹵鍵
3．鹵代烴分類
鹵代烴
按鹵素原子種類分
氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴
按鹵素原子數目分
一鹵代烴、多鹵代烴
按烴基是否飽和分
飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴
按是否含有苯環分
脂肪鹵代烴、芳香鹵代烴
飽和一鹵代烴的通式為
CnH2n+1X
R-X
R-F
R-Cl
R-Br
R-I
R—X
—C—X
—
—
X
CH2=CH—X
活動2 第二章我們學習了烴，想想通過哪些反應可以將烴轉化為鹵代烴？
①甲烷和氯氣
②苯與溴
③乙烯和溴
(4)乙炔和氯化氫
取代反應
取代反應
加成反應
加成反應
4.鹵代烴命名
選擇含官能團的最長碳鏈作為主鏈
選主鏈
將鹵素原子看做取代基，編號時從距簡單取代基近的一端編號，
有碳碳雙鍵時從距離碳碳雙鍵近的一端開始編號
編號
以相應的烴作母體，鹵原子作取代基
命名
CH—CH2—CH—CH2—CH3
Br
Br
CH3
3-甲基- 1,1-二溴戊烷
CH2—C—CH2—CH3
Cl
CH3
Cl
2-甲基- 1,2-二氯丁烷
CH3—C—CH2—CH—CH3
Cl
CH2F
Cl
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
名稱 結構簡式 液態時密度/(g·cm－3) 沸點/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
密度：隨碳原子數目的增加而減小。
除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。
活動3 觀察下表，鹵代烴的具有哪些物理性質？
鹵代烴的密度和沸點都 高 于相應的烴；
二、鹵代烴的物理性質
常溫下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，
大多數為液體或固體。
除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。
一般隨著烴基中碳原子數目的增加而減小
不溶于水，可溶于有機溶劑，某些鹵代烴本身就是有機溶劑
熔沸點大于同碳個數的烴，隨碳原子數增多，沸點依次升高（碳原子數相同時，支鏈越多沸點越低）。
狀態
沸點
密度
溶解性
【練習】
1．下列關于鹵代烴的敘述中正確的是 (　　)
A．所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水小的液體
B．所有鹵代烴的沸點比相應烴的沸點低
C．CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的沸點前者低
D．CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的密度前者小
C
1.鹵代烴是一類特殊的烴。可分為單鹵代烴和多鹵代烴。 (　　)
2.鹵代烴中一定含有的元素為C、H和鹵素。(　　)
3.鹵代烴不一定是由烴分子和鹵素單質發生取代反應得到的(　)
4.分子中碳原子數少于4的烴,在常溫下為氣體,溴乙烷分子中含2個碳原子,所以其在常溫下也是氣體。(　　)
5.鹵代烴屬于有機化合物,都易燃燒。(　　)
×
×
√
×
×
2.判斷對錯
【思考】
分析鹵代烴的結構特點，推測鹵代烴具有怎樣的化學性質。
鹵代烴中鹵素原子吸引電子能力較強，共用電子對偏向鹵素原子，使C—X鍵具有較強的極性，所以鹵代烴具有較強的反應活性，易發生取代反應和消去反應。
碳鹵鍵
官能團：
X
C
δ—
δ+
分子式：_______
C2H5Br
結構簡式：__________________
C2H5Br
或 CH3CH2Br
1.溴乙烷的結構
溴乙烷的分子結構模型
溴乙烷核磁共振氫譜
二、鹵代烴的化學性質
名 稱 溴乙烷（或乙基溴） 分子式 C2H5Br；CH3CH2Br 外觀 無色易揮發液體
熔 點 -119℃ 沸點：38.4℃ 溶解性 不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有機溶劑
密 度 相對水密度為1.45；相對空氣密度3.67 危險 標記 14(有毒品)
用途 用于有機合成，合成醫藥、致冷劑，也作溶劑 溴乙烷的化學品安全技術說明書（MSDS）
2.溴乙烷的物理性質：
實驗3-1
取一支試管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL 5%NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的試管中，然后加入2滴AgNO3溶液，觀察現象。
淡黃色沉淀
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
NaOH不是反應的催化劑，從平衡移動的角度看，NaOH不斷中和氫溴酸，促進溴乙烷的水解。
加熱的目的是提高反應速率，且水解是吸熱反應，升高溫度也有利于平衡右移。
3.取代反應
（水解反應）
溴乙烷
3.取代反應
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr
（水解反應）
在鹵代烴分子中,鹵素原子的電負性比碳原子______,使C—X的電子向_________偏移，進而使_________帶部分正電荷(δ+)，________帶部分負電荷(δ-)，這樣就形成一個_________的共價鍵：________。因此，鹵代烴在化學反應中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代，生成負離子而離去。
大
極性較強
鹵素原子
碳原子
鹵素原子
Cδ+—Xδ-
溴乙烷
條件：NaOH水溶液、加熱
【思考】
（1）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影響Br－檢驗。
（2）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？
看反應后的溶液是否出現分層，如分層，則沒有完全水解。
（3）檢驗鹵代烴中的鹵原子？
【例1】請寫出下列鹵代烴水解的方程式：
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
—Br
CH2BrCH2Br
CH3CH CH2CH3
Br
①所有鹵代烴在一定條件下都能發生水解。
②鹵素原子直接連在苯環上時，水解反應條件比較苛刻，需要加熱加壓。
思考：CH3CH2Br＋NaCN反應的產物？
R-X + NaOH R-OH + NaX
水
△
鹵代烷烴水解成醇
C
C
Br
H
H
H
H
H
Br
在鹵代烴分子中，由于鹵原子的吸電子作用，不僅使得α-C帶部分正電荷，也使β-C帶有更少量的正電荷，從而使β-H的活潑性增強，能在強堿的作用下，失去一分子鹵化氫，生成烯烴，這就是鹵代烴的消去反應。
δ+
δ－
δ++
4.消去反應
溴乙烷
4.消去反應
醇
△
如果將溴乙烷與強堿(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱，溴乙烷可以從分子中脫去HBr，生成乙烯。
像這樣，有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應叫做消去反應(消除反應）。
在強堿的醇溶液并加熱下，β-H和鹵原子脫去HX形成烯烴。
溴乙烷
思考：溴乙烷與NaOH的醇溶液的反應，氣體產物的檢驗
(1)分析反應產生的氣體中可能含有哪些雜質？
(2)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前
加一個盛有水的試管？
溴乙烷、乙醇、水蒸汽
吸收揮發出來的少量乙醇
①CH3I
CH2Br
③
Br
CH3CH CHCH3
Br
⑤
Br
⑥
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
②
CH3CHBr2
④
總結：發生消去反應的規律：
a 必須有相鄰的碳，否則不能發生消去反應，如①CH3I。
b 鄰位碳原子上必須有氫原子,否則不能發生消去反應，如②③
c 直接連接在苯環上的鹵原子不能消去，如
⑥
鄰C有H
【例2】下列鹵代烴能否發生消去反應？
鹵代烴有兩個鄰位碳原子,且碳原子上均有氫原子時，消去反應怎樣發生？
可能生成不同的產物。
例如 發生消去反應的產物為：
CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH2-CH=CH2
★札依采夫規則
鹵代烴發生消去反應時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。
即“氫少消氫”
為主
了解
（1）寫出2-氯丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應的化學方程式
（2）寫出2-氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應的化學方程式
CH3CHClCH3+NaOH→CH3CH=CH2+NaCl+H2O
醇
△
CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O
醇
△
CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O
醇
△
主要產物
含量較少
課堂檢測
取代反應 消去反應
反應物 CH3CH2Br CH3CH2Br
反應條件
生成物
化學鍵變化
應用
結論
NaOH水溶液，加熱
NaOH醇溶液，加熱
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的條件下發生不同類型的反應
引入羥基
引入不飽和鍵
小結
無醇則有醇，有醇則無醇
鹵代烴的化學性質
加成反應和加聚反應
鹵代烯烴的某些化學性質與烯烴相似，能發生加成反應和加聚反應。
①氯乙烯加聚反應生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反應生成聚四氟乙烯
制取鹵代烴的方法
(1)烷烴取代法：CH4＋Cl2 。
(2)烯(炔)烴加成鹵素：
CH2==CH2＋Br2―→ 。
(3)烯(炔)烴加成鹵化氫：
CH2 ==CH2＋HCl 。
(4)芳香烴取代法：
＋Br2 。
特別提醒　工業上制備氯乙烷時，常用CH2==CH2 與 HCl發生加成反應制取，因為乙烯與氯化氫反應產物純凈，易分離、提純。
CH3Cl＋HCl
CH2BrCH2Br
CH3CH2Cl
＋HBr
鹵代烴的用途與危害
(1)用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機化合物。
(2)危害：含 可對臭氧層產生破壞作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。
氯、溴的氟代烷
方法規律——鹵代烴消去反應的規律
(1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發生消去反應，如CH3Cl。
(2)鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發生消去反應。
(3)有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，可得到不同產物。
(4)鹵代烴發生消去反應可生成炔烴。
(5)巧記鹵代烴取代反應和消去反應的條件和產物：
無醇(水溶液)則有醇(生成醇)，
有醇(醇溶液)則無醇(產物中沒有醇)。

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