資源簡介

(共45張PPT)
2.2 乙烯 烯烴 炔烴
乙烯
這種“氣”究竟是什么呢 人們一直不明白。到20世紀(jì)60年代，氣相層析技術(shù)的應(yīng)用使人們終于弄清楚，是成熟果實(shí)釋放出的乙烯促進(jìn)了其他果實(shí)的成熟
乙烯
乙烯
一、乙烯
——其產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平
從石油中獲取乙烯
思考：已知某烴在120℃時(shí)與足量O2完全燃燒后，氣體體積不變，其含H量為14.3%，則該烴的分子式為 ；你能簡單推測它的結(jié)構(gòu)嗎？
分子式：
電子式：
結(jié)構(gòu)式：
結(jié)構(gòu)簡式：
實(shí)驗(yàn)式/最簡式：
1、表示
鍵線式：
官能團(tuán)：
一、乙烯
2.乙烯的結(jié)構(gòu)
①C采取 雜化，共有 個(gè)σ鍵， 個(gè)π鍵，鍵角約為 。
sp2
5
1
120°
② 形分子， 個(gè)原子共平面。
平面
6
練習(xí)：①CH3—CH=CH2 最多 個(gè)原子共平面
②CH3—CH=CH—CH3 最多 個(gè)原子共平面
③CH3—CH=CH—CH2—CH3 個(gè)
7
8
9
一、乙烯
3.乙烯的物理性質(zhì)
無色，稍有氣味的氣體，密度略小于空氣，難溶于水
思考：回顧甲烷有哪些性質(zhì)？
①可燃性
②性質(zhì)比甲烷活潑
對(duì)比乙烯與甲烷的結(jié)構(gòu)，請(qǐng)猜測乙烯可能的性質(zhì)？
一、乙烯
4.乙烯的化學(xué)性質(zhì)
1)氧化反應(yīng)
一、乙烯
4.乙烯的化學(xué)性質(zhì)
1)氧化反應(yīng)
CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O
點(diǎn)燃
現(xiàn)象：火焰明亮，伴有黑煙，放出大量熱
思考：火焰明亮，產(chǎn)生黑煙的原因？
②與KMnO4(H+)
①可燃性
一、乙烯
4.乙烯的化學(xué)性質(zhì)
②與KMnO4(H+)
一、乙烯
4.乙烯的化學(xué)性質(zhì)
②與KMnO4(H+)
2CO2
KMnO4
CH2=CH2
原理：
一、乙烯
4.乙烯的化學(xué)性質(zhì)
②與KMnO4(H+)
思考：能否用KMnO4(H+)除去CH4（CH2=CH2）
注：CH4（CH2=CH2）不能用KMnO4(H+)除雜
已知：鍵能：EC=C＝615kJ/mol
EC-C＝348kJ/mol，說明什么？
一、乙烯
一、乙烯
思考：觀察到什么現(xiàn)象？
你能預(yù)測反應(yīng)的產(chǎn)物是什么嗎？如何驗(yàn)證你的猜想？
一、乙烯
2)加成反應(yīng)
H—C=C—H +Br Br
H H
Br Br
H—C C—H
H H
閱讀必修第二冊(cè)P68 找到加成反應(yīng)的定義
一、乙烯
2)加成反應(yīng)
H—C=C—H +Br Br
H H
Br Br
H—C C—H
H H
Br2水/Br2的CCl4
思考：能否用Br2水或Br2的CCl4除去CH4（CH2=CH2）？
加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)
一、乙烯
2)加成反應(yīng)
思考：你能否類比CH2=CH2與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的原理，寫出CH2=CH2與HCl、H2和H2O等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)的方程式？
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
催化劑
氯乙烷（無色液體）
思考：制備CH3CH2Cl有哪些方法？優(yōu)先選擇哪種？
CH2=CH2 + H2 CH3CH3
催化劑
還原反應(yīng)
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
催化劑
、加壓
工業(yè)制乙醇
一、乙烯
【小試牛刀】判斷下列反應(yīng)類型
（1）CH3CH3 +Br2 CH3CH2Br+HBr
（2）CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br +H2O
取代反應(yīng)
（3）CH2=CH2 +HBr CH3CH2Br
催化劑
（4）CH3CCH3 +H2 CH3CHCH3
催化劑
O
OH
（5）C2H4 +3O2 2CO2+2H2O
點(diǎn)燃
取代反應(yīng)
加成反應(yīng)
加成反應(yīng)
氧化反應(yīng)
一、乙烯
類型 取代反應(yīng) 加成反應(yīng)
反應(yīng)物結(jié)構(gòu)特征
生成物種類
碳碳鍵變化情況
結(jié)構(gòu)變化形式
含有易被取代的原子或原子團(tuán)
不飽和有機(jī)化合物
兩種
（有機(jī)物+無機(jī)物）
一種（有機(jī)物）
無變化
不飽和鍵打開
等價(jià)替換式
開鍵加合式
一、乙烯
一、乙烯
3)加聚反應(yīng)
閱讀必修二 P69 找到聚合反應(yīng)、加聚反應(yīng)的定義
CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+......
一、乙烯
聚乙烯
聚氯乙烯
思考：聚乙烯能使溴水褪色嗎？
一、乙烯
5.乙烯的用途
閱讀必修二 P69 信息搜索
植物生長調(diào)節(jié)劑、催熟果實(shí)
注：為了延長水果或花朵成熟期，需用浸泡過KMnO4(H+)的硅土來吸收水果或花朵產(chǎn)生的乙烯
二、烯烴
乙烯
丙烯
1-丁烯
思考：你能總結(jié)什么是烯烴嗎？
1.定義：分子中含有碳碳雙鍵的不飽和烴
2.單烯烴通式：
CnH2n (n≥2)
二烯烴通式：
CnH2n-2 (n≥4)
二、烯烴
名稱 結(jié)構(gòu)簡式 沸點(diǎn) 相對(duì)密度
乙烯 CH2＝CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2＝CHCH3 -47.4 0.5193
1-丁烯 CH2＝CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2＝CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2＝CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2＝CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
思考：根據(jù)上表，烯烴的物理性質(zhì)有怎樣的遞變規(guī)律呢？
二、烯烴
3.物理性質(zhì)
①隨C數(shù)↑，沸點(diǎn)逐漸↑
常溫下，C2~4 氣態(tài)
②隨C數(shù)↑，相對(duì)密度逐漸↑，且ρ<1
③難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
4.化學(xué)性質(zhì)
思考：乙烯的性質(zhì)有哪些特點(diǎn)？
二、烯烴
4.化學(xué)性質(zhì)
1)氧化反應(yīng)
CnH2n+O2 nCO2+nH2O
點(diǎn)燃
①可燃性
思考：隨碳數(shù)增加，現(xiàn)象有無變化？
等n或等質(zhì)量烯烴燃燒，隨C數(shù)↑，生成CO2的量的關(guān)系？
二、烯烴
4.化學(xué)性質(zhì)
②與KMnO4(H+)
結(jié)構(gòu) CH2= RCH=
氧化產(chǎn)物
R1
R2
C=
CO2
=
O
R-C-OH
R1
R2
C=
O
練：R-CH=CH2
KMnO4(H+)
△
C=CH-R3
R1
R2
KMnO4(H+)
△
二、烯烴
思考：已知某些烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化可生成羧酸和酮，
例如：
分子式為C10H20的某烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后，生成正丁酸和3-己酮。請(qǐng)據(jù)此推測該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式。
CH3CH=C(CH3)2 CH3COOH＋CH3COCH3（丙酮）
KMnO4/H+
（CH3CH2CH2COOH）
（CH3CH2COCH2CH2CH3）
正丁酸
3-己酮
二、烯烴
4.化學(xué)性質(zhì)
2)加成反應(yīng)
閱讀教材選修三 P35 【思考與討論】，寫出丙烯與溴水、HCl和H2O反應(yīng)的化學(xué)方程式
馬爾科夫尼科夫規(guī)則:當(dāng)不對(duì)稱烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，通常氫加到含氫多的不飽和碳原子一側(cè)
二、烯烴
4.化學(xué)性質(zhì)
2)加成反應(yīng)
練：H2C＝CH-CH3 ＋ HCN加成的產(chǎn)物為？
練：H2C＝CH-CH3 ＋ 苯加成的產(chǎn)物為？
二、烯烴
4.化學(xué)性質(zhì)
3)加聚反應(yīng)
聚丙烯
n
催化劑
△
聚苯乙烯
n
催化劑
△
n
催化劑
△
二、烯烴
·混合加聚
思考：nCH2=CH2 + nCH3-CH=CH2反應(yīng)的產(chǎn)物是什么？
①-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-
| | |
CH3 CH3 CH3
②-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-
| | |
CH3 CH3 CH3
nCH2=CH2 + nCH3-CH=CH2
催化劑
△
二、烯烴
·從聚合物找單體
二、烯烴
·從聚合物找單體
二、烯烴
5.二烯烴
1)通式
CnH2n-2 (n≥4)
①累積二烯烴
②共軛二烯烴
③孤立二烯烴
C－C＝C＝C－C
C＝C－C＝C－C
C＝C－C－C＝C
[性質(zhì)同單烯烴]
穩(wěn) 定
不穩(wěn)定
2)CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯
思考：1,3-丁二烯最多有 個(gè)原子共平面？
10
二、烯烴
2)CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯
①加成反應(yīng)
二、烯烴
2)CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯
練：①CH3-CH=CH-CH=CH2與Cl2加成產(chǎn)物有 種？
② 與Cl2 1:1加成產(chǎn)物有 種
與Cl2 1:1加成產(chǎn)物有 種
4
5
3
二、烯烴
2)CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯
②加聚反應(yīng)
n CH2=CH-CH=CH2
催化劑
△
—CH2-CH=CH-CH2 —
[ ]n
聚1,3-丁二烯
二、烯烴
6.烯烴的命名
下列是三個(gè)烯烴的命名，仔細(xì)觀察，指出與烷烴命名的不同之處
①CH3—CH=CH2
②CH3—CH2—CH=CH—CH3
③ CH3—CH=C—CH3
︱
CH3
丙烯
2—戊烯
2—甲基—2—丁烯
二、烯烴
6.烯烴的命名
1)選主鏈 含雙鍵的最長碳鏈
2)定支鏈 從離雙鍵近的一端開始編號(hào)
3)寫名稱 將雙鍵碳原子的較小編號(hào)寫在某烯前
含雙鍵/三鍵
近雙鍵/三鍵
二、烯烴
7.烯烴的同分異構(gòu)體
【小組活動(dòng)】分組制作分子式為C4H8的烯烴的球棍模型，規(guī)定時(shí)間內(nèi)制作模型種類最多的不組獲勝。
活動(dòng)要求：1、把模型的結(jié)構(gòu)寫出來。
2、請(qǐng)同學(xué)們嘗試給模型結(jié)構(gòu)命名。
二、烯烴
7.烯烴的同分異構(gòu)體
1)碳鏈異構(gòu)
官能團(tuán)位置異構(gòu)
2)立體異構(gòu)
閱讀教材選修三 P36 什么是順反異構(gòu)？
二、烯烴
物質(zhì)名稱 順-2-丁烯 反-2-丁烯
結(jié)構(gòu)簡式
熔點(diǎn)/℃ －138.9 －105.5
沸點(diǎn)/℃ 3.7 0.9
密度/(g·cm－3) 0.621 0.604
C
C
H3C
CH3
H
H
C
C
H3C
CH3
H
H
②順、反異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)存在一定差異
二、烯烴
7.烯烴的同分異構(gòu)體
3)類別異構(gòu)

展開更多......

收起↑