資源簡介

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課時1 碳原子的成鍵特點 甲烷
第七章 有機化合物
第一節 認識有機化合物
學習目標
1、掌握有機化合物的概念，熟悉有機化合物中碳原子的成鍵特點，初步了解有機物種類繁多的原因
2、掌握甲烷的結構、性質及用途
硫及其化合物的研究思路
非金屬單質
非金屬氧化物
酸
鹽
SO2
SO3
S
H2SO3
H2SO4
研究每一種物質的方法：價態和類別兩個角度
SO32-
SO42-
都含有C元素
新課導入
碳在地殼中的含量很低，但是含碳元素的有機化合物卻分布極廣。
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任務一：有機化合物
一般把含碳元素的化合物稱為有機化合物，簡稱為有機物 。
1、定義：
但不是所有含碳的化合物都是有機物。
注意：CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽、碳酸氫鹽、金屬碳化物, 簡單碳化物（如：SiC） CN-，SCN- （如：KSCN）等雖含有碳元素，其性質跟無機物很相似，把它們歸為無機物。
3、烴：
有機物的種類很多，我們把只含碳、氫元素的有機物叫烴。
除碳元素，一般還含H、O、N、S、P、鹵素等元素。
2、組成：
目前發現和合成的物質，絕大多數是有機物，超過了1億種！
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任務二：有機物中碳原子的成鍵特點
1、請書寫碳原子的原子結構示意圖、碳原子的電子式。
2 4
+6
.
·C·
˙
2、甲烷（CH4）屬于烷烴，是最簡單的有機化合物，請書寫其電子式和結構式。
3、思考碳原子具有怎樣的結構和成鍵特點？
碳原子最外層有4個電子，不易得到或失去電子，而易通過共價鍵與碳原子或其它非金屬原子相結合,易形成4個共價鍵。
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C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
（方法導引：先關注碳原子，搭建碳骨架，再按照“碳四價”原則，補充連接其他原子）
單鍵
雙鍵
三鍵
4、用2個碳原子，氫原子數目任選，拼出你認為合理的有機物，并說明理由
任務二：有機物中碳原子的成鍵特點
碳原子間可形成單鍵、雙鍵、三鍵；
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5、用4個碳原子，以碳碳單鍵相連，拼插你認為合理的有機物的鏈狀骨架
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
直鏈
環狀
支鏈
任務二：有機物中碳原子的成鍵特點
碳原子間可形成碳鏈或碳環；
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【總結】
以碳為骨架的有機物種類繁多的原因。
①碳原子最外層有4個電子，易形成4個共價鍵；
②碳原子間可形成單鍵、雙鍵、三鍵；
③碳原子間可形成碳鏈或碳環；
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【例1】下圖是表示4個碳原子相互結合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化學鍵，假如碳原子上其余的化學鍵都是與氫原子結合。
(1)碳原子間所成的化學鍵全是碳碳單鍵的有____________(填字母，下同)，含有碳碳雙鍵的有_________，含有碳碳三鍵的有______。
A、C、H、J
B、E、F
D、G
(2)碳骨架為鏈狀的有______________________，為環狀的有______，含有支鏈的有_________。
A、B、C、D、E、F、G
H、J
C、F、J
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3000年前甲烷的記載：《周易》“澤中有火。”
……我在湖邊淤泥中收集到一種無色、無味氣體，用木棒攪動淤泥，讓冒出的氣泡通入倒扣的、充滿水的瓶中。點燃這種氣體，火焰呈藍色，燃燒較慢，且和氫氣的燃燒不同……
1776年，意大利物理學家伏特在湖邊淤泥中收集到甲烷
無色無味氣體
密度比空氣小
極難溶于水
甲烷物理性質
甲烷的發現之旅
任務三：最簡單的烷烴----甲烷
1790年，英國醫生奧斯汀發表甲烷燃燒報告：甲烷燃燒生成水和二氧化碳，確定甲烷是碳氫化合物，隨后科學家測得分子式。
1858年，德國化學家凱庫勒提出了碳原子是四價的概念，俄國的布特列洛夫提出了分子中原子排列的狀況
結構式僅能表明各原子的連接順序，不能體現空間位置關系
甲烷的結構到底是怎么樣的呢？
甲烷的發現之旅
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1874年，荷蘭化學家范特霍夫也在為這個問題苦惱著。。。。
氫原子
碳原子
化學鍵
你能幫范特霍夫搭建一些甲烷結構嗎？
甲烷的發現之旅
絕世天才
物理化學創始人
第一屆諾貝爾獎得主
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范特霍夫溫馨提示：
他認為：自然界中一切穩定的結構都趨向于最小能量狀態，這種情況只有當氫原子均勻地分布在碳原子周圍的空間時才能達到。
∠HCH=90°或180°
∠HCH=109°28’
平面正方形
正四面體
1874年，范特霍夫提出了甲烷為正四面體的假說
甲烷的發現之旅
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正四面體
20世紀，利用Ｘ射線和電子衍射測得甲烷結構信息：
（１）碳原子位于正四面體的中心，４個氫原子位于正四面體的４個頂點上。
（２）４個C—H的鍵長和鍵能相同，相互之間夾角相等都為109°28’
1916年路易斯確定甲烷的電子式
球棍模型
填充模型
甲烷的發現之旅
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分子結構示意圖：
球棍模型
填充模型
化學式： CH4
電子式：
結構式：
1、甲烷的結構
結構特點
（１）碳原子位于正四面體的中心，４個氫原子位于正四面體的４個頂點上。
（２）４個C—H的鍵長和鍵能相同，相互之間夾角相等，都為109°28’。
甲烷的發現之旅
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通常情況下，烷烴比較穩定，與強酸、強堿或高錳酸鉀等強氧化劑不發生反應。
穩定性
2、甲烷的化學性質
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1885年，羅伯特·本生發明了一種能安全燃燒混合天然氣和空氣的裝置：本生燈，本生燈的大范圍推廣也使得人們開始把天然氣應用于烹飪和取暖，天然氣逐漸走進千家萬戶.
烷烴的穩定性是相對的，在特定的條件下，烷烴也會發生某些反應。
(1)氧化反應——可燃性
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
點燃
甲烷可以在空氣中完全燃燒，發生氧化反應，
生成二氧化碳和水，并放出大量的熱。
明亮的淡藍色火焰，放出大量的熱。無煙
煤礦中的爆炸事故多與甲烷氣體爆炸有關。
為了保證安全生產，必須采取通風、嚴禁煙火等措施。點燃之前要驗純。
現象：
結論：
化學方程式：
注意：有機反應方程式書寫用“ → ”不用“＝”
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1930年，美國杜邦公司的米奇利利用甲烷合成了一種神秘物質，很快全世界幾乎所有的冰箱、空調都用上了它，你知道它的成分嗎？
氟利昂
CCl2F2
【實驗7-1】取兩支試管，均通過排飽和NaCl溶液的方法收集半試管CH4，和半試管Cl2，分別用鐵架臺固定好（如圖7-8）。將其中一支試管用鋁箔套上，另一支試管放在光亮處（不要放在日光直射的地方）。靜置，比較兩支試管內的現象。
(2）甲烷的取代反應
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實驗現象 原因分析
無光照
光照
無明顯變化
無光照該反應不能發生
試管內氣體顏色變淺
氯氣逐漸消耗
試管壁上有油狀液滴
生成不溶于水的液體
試管中液面上升
生成的氣體溶于水中使試管內壓強減小
水槽中有固體析出
Cl-飽和
可能觀察到白霧
生成了易溶于水的HCl氣體
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反應中的HCl是如何形成的？
Cl—Cl
+
光
C
H
H
H
Cl
Cl
H
+
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光
用途
狀態
沸點
水溶性
一氯甲烷(CH3Cl)
常溫下是氣體
難溶于水
-24.2 ℃
可用作溶劑、冷凍劑、香料等
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Cl—Cl
+
光
C
H
H
Cl
Cl
H
+
用途
狀態
沸點
水溶性
二氯甲烷(CH2Cl2)
C
H
H
H
Cl
Cl
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
光
常溫下是油狀液體
難溶于水
39.8 ℃
用作牙科局部麻醉劑
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CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
光
Cl—Cl
+
光
C
H
Cl
Cl
H
+
用途
狀態
沸點
水溶性
三氯甲烷(CHCl3)
C
H
H
Cl
Cl
Cl
Cl
難溶于水
61.7 ℃
主要用來生產氟利昂，常用作有機溶劑
常溫下是油狀液體
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CH2Cl3 + Cl2 CCl4 + HCl
光
Cl—Cl
+
光
C
Cl
Cl
H
+
用途
狀態
沸點
水溶性
四氯化碳(CCl4)
C
H
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
難溶于水
76.5 ℃
主要用作優良的溶劑
常溫下是油狀液體
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Cl2與CH4反應生成了五種產物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl。
其中___________最多。有機產物中只有___________在常溫下是氣體，其他均為液體。
HCl
CH3Cl
有機物分子里某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應叫做取代反應。
特點:
一上一下，取而代之
反應的條件：
b. 與氣態的純鹵素單質反應 X2(g)
a. 光照（不宜太強，以免爆炸）
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2022年美國的“清潔”炭黑制造商投資3億多美元的資金，用來支持甲烷為原料的“下一代”氫、和碳項目的研發。
該公司通過商業規模的甲烷熱解的突破性專利技術生產氫氣和炭黑
CH4 C + 2H2
高溫
(3）甲烷的熱分解
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取代反應 置換反應
定義 有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應 一種單質跟一種化合物反應，生成另一種化合物和另一種單質的反應。
反應物 一種化合物和一種單質或化合物（反應物中至少有一種是有機物） 一種單質和一種化合物
生成物 一般生成兩種化合物 另一種化合物和另一種單質
電子轉移 不一定發生電子轉移，因此不一定是氧化還原反應 一定發生電子的轉移
反應特點 很多反應是可逆反應，副反應較多，用“→” 連接 一般是不可逆反應，用“=”連接
取代反應與置換反應的區別
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