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課時(shí)4 烷烴的同分異構(gòu)體及一鹵代物
第七章 有機(jī)化合物
第一節(jié) 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物
新課導(dǎo)入
正戊烷
異戊烷
新戊烷
無(wú)支鏈
帶一支鏈
帶兩支鏈
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
C5H12
以上三個(gè)物質(zhì)物質(zhì)分子式均為C5H12，它們是否是同一種物質(zhì)呢？
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同分異構(gòu)現(xiàn)象
化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象
同分異構(gòu)體
具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物的互稱
正丁烷
異丁烷
示例
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3

CH3
任務(wù)一：同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體
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同分異構(gòu)體的特點(diǎn)：
①組成元素_____（填“相同”或“不同”，以下相同）
②化學(xué)式_____ ；
③相對(duì)分子質(zhì)量_____；
④結(jié)構(gòu)______(可能相似也可能完全不同)；
⑤化學(xué)性質(zhì)______(可能相似也可能完全不同)。
相同
相同
相同
不同
不同
理解:
三個(gè)相同:
二個(gè)不同:
分子組成相同、相對(duì)分子質(zhì)量相同、分子式相同
結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同
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【例】下列五組物質(zhì)中____互為同位素，____是同素異形體，____是同分異構(gòu)體，____是同系物，____是同一物質(zhì)。　　　
④
①
②白磷、紅磷
③
⑤
③
④
⑤
①
②
、
、
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同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體四概念的比較
概念 內(nèi)　涵 比較對(duì)象 實(shí)例
同位素
同素異形體
同系物
同分異構(gòu)體
質(zhì)子數(shù)相等，中子數(shù)
不等，原子之間
原子
氕、氘、氚
同一元素形成的不同單質(zhì)
單質(zhì)
O2、O3
結(jié)構(gòu)相似，組成上差一個(gè)或n個(gè)CH2
有機(jī)化合物
C2H6、C4H10
分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物
有機(jī)化合物
正丁烷、異丁烷
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【例】下列物質(zhì)屬于同分異構(gòu)體的一組是( )
A. 與
B. CH3—CH2—CH2—CH3與
C. C2H6與C3H8
D. O2與O3
B
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以書寫C6H14的同分異構(gòu)體為例
a. 將分子中的全部碳原子連成直鏈作母鏈
b. 從母鏈一端取下一個(gè)碳原子作支鏈（即甲基），依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種
注意：1、甲基不能連在“1”和“5”上，否則會(huì)使主鏈有六個(gè)碳原子，使碳鏈變長(zhǎng)。
2、“2”和“4”等效，只能用一個(gè)，否則重復(fù)。
摘一碳，掛中間；往 邊移，不到端
成直鏈，一條線
任務(wù)二：同分異構(gòu)體的書寫（減碳移位法）
C - C - C - C - C
C
C - C - C - C - C
C
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
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c. 從母鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈（即乙基）或兩個(gè)支鏈（即兩個(gè)甲基）依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：
1
2
3
4
C - C - C - C
C
C
1
2
3
4
注意：乙基不能連在“2”和“3”上，否則會(huì)使主鏈有五個(gè)碳原子，使碳鏈變長(zhǎng)
摘兩碳，成乙基；
二甲基，同、鄰、間
C - C - C - C
C
C
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d.直到剩余的碳數(shù)不足以做最長(zhǎng)碳鏈為止，最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
以書寫C6H14的同分異構(gòu)體如下：
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任務(wù)三：烷烴的一鹵代烴
2、判斷烷烴一元取代物種類的方法
(1)基元法：根據(jù)烷基的種類確定一元取代物種類
烷基 結(jié)構(gòu)數(shù)目
甲基( CH3) 1
乙基( C2H5) 1
丙基( C3H7) 2
丁基( C4H9) 4
戊基( C5H11) 8
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——找準(zhǔn)對(duì)稱軸、點(diǎn)、面
CH3CH2CH2CH2CH3
對(duì)稱軸
③ ② ① ② ③
CH3－CH2－CH－CH2－CH3
|
CH2
|
CH3
對(duì)稱軸
①
②
②
②
③
③
③
CH3
|
CH3－C－CH2－CH3
|
CH3
③
對(duì)稱點(diǎn)
①
②
①
①
等效氫的判斷
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CH3 —C — C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3—C —CH3
CH3
CH3
【例】判斷下列有機(jī)物中等效氫的種類
CH3-CH2-C-CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH3
CH2
CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
3
4
4
1
1
2
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3．多元取代物種類——分次定位法
如：C3H8的二氯代物種類
（定一移一）
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4．等同轉(zhuǎn)換法
若烴CxHy的m元取代物有n種同分異構(gòu)體，則其(y－m)元取代物也有n種同分異構(gòu)體。
例如，C3H8的二氯代物C3H6Cl2有4種同分異構(gòu)體，則C3H8的六氯代物C3H2Cl6也有4種同分異構(gòu)體(六氯代物中的氫原子替代二氯代物中的氯原子，六氯代物中的氯原子替代二氯代物中的氫原子)。
課后練習(xí)
1、分子式為C3H2Cl6的同分異構(gòu)體共有(　　)A．3種 B．4種 C．5種 D．6種2、分子式符合C4HCl9的物質(zhì)有(　　)A．2種 B．4種 C．6種 D．多于6種3、已知二氯丁烷的同分異構(gòu)體有9種，則八氯丁烷的同分異構(gòu)體有(　　)A．7種 B．8種 C．9種 D．10種4、二氯丙烷(C3H6C12)有四種同分異構(gòu)體，推測(cè)六氯丙烷(C3H2Cl6)的同分異構(gòu)體數(shù)為( )A．2種 B．3種 C．4種 D．6種
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