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(共27張PPT)
鹵代烴
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光
FeBr3
1、 CH4+Cl2
2、 CH2=CH2+HBr
3、 CH≡CH +HCl 　　
4、　　　　+Br2
CH3-CH2 -Br
CH3Cl　+　HCl
Br
+ HBr
H
CH＝CH
Cl
【知識回顧】
催化劑
催化劑
△
△
一、鹵代烴
1、定義：
★鹵代烴不是烴，而是烴的衍生物。
★表示通式：R—X（X表示鹵素原子：F、Cl、Br、I）
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.
官能團(tuán)：
鹵素原子
2.鹵代烴的分類
鹵代烴
按鹵素原子的種類
，如CH2==CHF
，如CH3CH2Cl
，如CH3CH2Br
，如CH3I
按烴基的種類
飽和鹵代烴，如CH3CH2Cl
不飽和鹵代烴，如CH2==CHF
芳香鹵代烴，如 、
氟代烴
氯代烴
溴代烴
碘代烴
按鹵素原子的數(shù)目
鹵代烴，如CH3Cl
鹵代烴，如CH2Cl2
單
多
3.鹵代烴的命名
2-氯丁烷
氯乙烯
1,2-二溴乙烷
CH3CH2CHCH3
Cl
CH2 CH
Cl
CH2 CH2
Br
Br
2.編號時(shí)遵循鹵原子（官能團(tuán)）位次最小原則
3.命名時(shí)，以烷，烯，苯為母體，把鹵素原子看成一種取代基，寫從簡到繁
1.遵循烷烴和烯烴的命名原則
CH—CH2—CH—CH2—CH3
Br
Br
CH3
例：命名下列物質(zhì)
CH2—C—C≡CH
Cl
CH3
Cl
CH3—C—CH2—CH—CH3
Cl
CH2F
Cl
狀態(tài)：常溫下鹵代烴除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，其余均為液體
或固體。
密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余液態(tài)鹵代烴密度一般比水大。
鹵代烴的密度隨碳原子數(shù)目的增加而減小。
溶解性：鹵代烴都不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。
沸點(diǎn): 熔沸點(diǎn)大于同碳個數(shù)的烴，隨碳原子數(shù)增多，沸點(diǎn)依次升高（碳原子
數(shù)相同時(shí)，支鏈越多沸點(diǎn)越低）。
閱讀54頁教材，并結(jié)合烷烴的物理性質(zhì)，分析表3-1，總結(jié)鹵代烴的物理性質(zhì)及其遞變規(guī)律。
二.鹵代烴的物理性質(zhì)
三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
CH3F+O2→2CO2+2HF+2H2O
思考：已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下2.24L的一氟甲烷充分燃燒，將產(chǎn)生的氣體通入足量的澄清石灰水中產(chǎn)生沉淀的質(zhì)量
2、取代反應(yīng)
1、氧化反應(yīng)
【活動】實(shí)驗(yàn)3-1探究溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)
中和未反應(yīng)完的NaOH，防止其與AgNO3反應(yīng)生成黑褐色沉淀Ag2O。
①CH3CH2-Br + H-OH
△
②NaOH+HBr = NaBr+H2O
實(shí)質(zhì)：
總式：
①NaOH不是反應(yīng)的催化劑，
從平衡移動的角度分析，NaOH不斷中和氫溴酸，促進(jìn)溴乙烷的水解。
②加熱的目的是提高反應(yīng)速率，且水解是吸熱反應(yīng)，升高溫度也有利于平衡右移。
CH3CH2CH2Cl+NaOH
水
△
課堂練習(xí):
CH3CHCl2+NaOH
水
△
CH3CCl3+NaOH
水
△
CH3CCl2CH3+NaOH
水
△
總結(jié)：1個鹵素連C上可得醇
2個鹵素連端C可得醛，連中間C可得酮、
3個鹵素連同一個C上可得羧酸鹽
4個鹵素連同一個C上可得碳酸鹽
CCl4+NaOH
水
△
水
△
+ NaOH
水
△
+ NaOH
+ NaBr
+ 2 NaBr
2
1、寫出下列鹵代烴的水解方程式
【即時(shí)鞏固】
分析鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，為什么鹵代烴取代反應(yīng)斷的是C-X鍵？
鹵代烴中鹵素原子吸引電子能力較強(qiáng)，共用電子對偏向鹵素原子，使C—X鍵具有較強(qiáng)的極性，所以鹵代烴具有較強(qiáng)的反應(yīng)活性，易發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。
【思考與討論】
例：溴乙烷和乙烷的結(jié)構(gòu)相似，區(qū)別在于C-H鍵與C-Br鍵的不同。C-Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，C-Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。
3、消去反應(yīng)
醇 (非水環(huán)境)
△
①H-C C-H
Br
H
H
H
CH2＝CH2↑
+ HBr
Br
H
②NaOH + HBr＝NaBr + H2O
總反應(yīng)式：
CH3CH2Br +NaOH
CH2＝CH2↑+ NaBr+ H2O
醇
有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(含H：H2O、HX)，生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。
(1)要有鹵素元素（條件強(qiáng)堿醇溶液）例如CH3Br。
(3)有兩個鄰位碳原子,且碳原子上均有氫原子時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如,
發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為CH3—CH＝CH—CH3、CH2 ＝ CH—CH2—CH3。
(2)有鄰位碳原子鄰位碳原子上存在氫原子例如
鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律
β
α
【問題】鹵代烷在不同溶劑中發(fā)生反應(yīng)的情況不同。如何通過實(shí)驗(yàn)的方法驗(yàn) 證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物？
(1)波譜分析：紅外光譜法、核磁共振氫譜
(2)①消去反應(yīng)：已講
②如圖3-3所示，向圓底燒瓶中加入2.0 gNaOH和15mL無水乙醇，攪拌。
再向其中加入5mL1﹣溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。
將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后，再用酸性高錳酸鉀溶液進(jìn)行檢驗(yàn)。
現(xiàn)象：有氣泡產(chǎn)生,高錳酸鉀溶液褪色
CH3CH2CH2CH2Br
+NaOH
△
醇
CH3CH2CH＝CH2↑+NaBr+H2O
結(jié)論：
P54【討論】（1）為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前先通入盛水的試管？還可以用什么試劑檢驗(yàn)（丁烯）？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？
①水的作用：除去丁烯中混有的乙醇蒸汽。（乙醇可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，對丁烯的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾）
②可以用溴的CCl4溶液或溴水檢驗(yàn)乙烯，由于乙醇不可以使溴的CCl4溶液或溴水褪色，可以不必通過盛水的洗氣裝置。
課堂練習(xí):
CH2ClCH2Cl+NaOH
乙醇
△
CH3CHClCOOH+NaOH
乙醇
△
口訣:“有醇則無醇，無醇則有醇”
消去反應(yīng)
取代反應(yīng)
比較1-溴丁烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)
取代反應(yīng) 消去反應(yīng)
反應(yīng)物
反應(yīng)條件
生成物
化學(xué)鍵變化
結(jié)論
CH3CH2CH2CH2Br+NaOH
CH3CH2CH2CH2Br+NaOH
NaOH水溶液，加熱
NaOH醇溶液，加熱
CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH=CH2 、NaBr、H2O
溴丁烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)
1、鹵代烴的用途：
溶劑
鹵代烴
致冷劑
醫(yī)用
滅火劑
麻醉劑
農(nóng)藥
七氟丙烷
滅火器
三氯乙烷
修正液
四氯乙烯
干洗劑
DDT
農(nóng)藥
碳氟化合物
人造血液
氟氯代烷
致冷劑
復(fù)方氯乙烷氣霧劑
閱讀課本P57,了解鹵代烴的用途和氟氯代烷對環(huán)境的危害
（2）制備烯烴或炔烴
RCH2CH2X RCH=CH2
強(qiáng)堿的醇溶液
（1）制備醇：R-X R-OH
強(qiáng)堿的水溶液
2.有機(jī)合成的重要原料:
△
△
Br2
光照
NaOH、△
CH3CH2OH
例、以CH3CH2Br 為主要原料制備CH2BrCH2Br
CH3CH2Br
CH2=CH2
CH2BrCH2Br
思路2
思路1
CH3CH2Br
Br2
CH2BrCH2Br
更好！
2、由乙烯為主要原料來制HO-CH2-CH2OH(乙二醇)
1、由溴乙烷為主要原料來制氯乙烷
練一練
按步驟寫出方程式，注明反應(yīng)類型
練1：下列鹵代烴在 KOH 醇溶液中加熱不反應(yīng)的是____
② (CH3)2CHCH2Cl
③ ④ CHCl2CH2Br
⑤ (CH3)3CCH2Cl ⑥
⑦ CH2＝CHCl
Cl
【結(jié)論】①所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，
②相鄰C上有H的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)
①③⑤
練2、下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解
反應(yīng)的是(　　)
A．一氯甲烷
B．1 -溴- 2- 甲基丙烷
C．1- 氯- 2,2- 二甲基丙烷
D．3- 氯 -2,2,4,4 -四甲基戊烷
B
練3、根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。
A
Cl2、光照
①
Cl
NaOH、乙醇
△
②
Br2的CCl4溶液
③
B
④
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是______名稱是__________
（2）①的反應(yīng)類型是______反應(yīng) ②的反應(yīng)類型是_______反應(yīng)
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是
________________________________
環(huán)己烷
取代
消去
Br
Br
+2NaOH
醇
△
+2NaBr+2H2O
3、由
Cl
－
為主要原料制備
OH
HO
2、由乙烯為主要原料來制HO-CH2-CH2OH
1、由溴乙烷為主要原料來制氯乙烷
練一練
按步驟寫出方程式，注明反應(yīng)類型

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