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(共52張PPT)
第二章 烴
第三節 芳香烴
柑橘類水果表面凹凸不平，密密麻麻分布著許多小孔，這些小孔可產生芳香烴，可溶解橡膠。
芳香烴：在烴類化合物中，含有一個或多個 的化合物。最簡單的芳香烴為 。
苯環
苯
一、苯
顏色：
無色
氣味：
特殊氣味
狀態：
液體
熔點：
5.5℃
沸點：
80.1℃
密度：
比水小
毒性：
有毒
溶解性：
其他：
（一）苯的物理性質
不溶于水
易揮發、標況下為固體、是一種常見的有機溶劑
（二）苯的分子結構
【實驗2-1】向兩支各盛有2 mL苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現象。 教材P43
【實驗2-1】向兩支各盛有2 mL苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現象。
試劑 實驗現象 實驗結論
酸性高錳酸鉀溶液
溴水
★溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能將溴從水中萃取出來。
苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不與溴水反應，
苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結構
（二）苯的分子結構
（1）苯分子為平面正六邊形結構，其中的6個碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結合，鍵間夾角均為120o，連接成六元環狀。
（2）每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間。
1、成鍵特點
（3）每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環平面的上下兩側。
分子中的所有原子處在同一平面
p軌道
π鍵
1、成鍵特點
2、表示方式
①分子式：
②結構簡式：
③空間結構：
C6H6
或
②結構式：
②最簡式：
CH
（三）苯的化學性質
在通常情況下不易發生烯烴和炔烴所容易發生的加成反應，在一定條件下可發生氧化、加成和取代反應。
1、氧化反應：能燃燒、不能使酸性KMnO4溶液褪色
火焰明亮，伴有濃重的黑煙 (與乙炔相同)
2C6H6 ＋ 15O2 12CO2 ＋ 6H2O
點燃
2、取代反應
＋ Br2
FeBr3
＋ HBr
Br
純凈的溴苯是一種無色液態，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水大，常因溶有溴單質而呈褐色。
（1）鹵代反應：苯與液溴
★制取溴苯的實驗設計
＋ Br2
FeBr3
＋ HBr
Br
已知：①苯、液溴在鐵屑作用下劇烈反應生成溴苯，且放出熱量；
②液溴、苯等有揮發性。
反應中加入的是鐵粉，實際起催化作用的是FeBr3
長導管：
冷凝回流、導氣
尾氣處理
導管末端不能伸入到液面中防止倒吸
制取溴苯的實驗設計
＋ Br2
FeBr3
＋ HBr
Br
實驗現象：
I) 導管口有白霧產生
II) 錐形瓶中出現淺黃色沉淀
III) 反應結束后燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部有油狀的褐色液體
生成的HBr遇水蒸氣
產生AgBr沉淀
溴苯中混有溴
硝酸銀溶液
【思考】何獲得純凈的溴苯？
產物中可能含
有溴苯、苯、
HBr和Br2
試劑：
操作：
目的：
水
分液
除HBr
HBr水溶液
溴苯
苯、溴
試劑：
操作：
目的：
NaOH
分液
除Br2
NaBr溶液
NaBrO溶液
溴苯
苯
操作：
目的：
溴苯
苯
蒸餾
除苯
水洗分液、堿洗分液、蒸餾
除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯
吸收檢驗HBr
吸收HBr，防止污染環境
防止倒吸
冷凝回流、導氣
【練習】2.溴苯是不溶于水的液體，常溫下不與酸、堿反應，可用如圖裝置制取(該反應放出熱量)。制取時觀察到燒瓶中有大量紅棕色蒸氣，錐形瓶中導管口有白霧出現等現象。下列說法正確的是
A.向反應后的錐形瓶中的“蒸餾水”加入AgNO3溶液，若出
現淺黃色沉淀， 即可證明苯與溴一定發生了取代反應
B.白霧出現是因為HBr易揮發且極易溶于水
C.裝置圖中長直玻璃導管的作用只是導氣
D.溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去
B
D
校本P41
4．實驗室制備溴苯的反應裝置如圖，下列關于實驗操作或敘述錯誤的(　)

A．向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開K
B．實驗中，裝置b中液體呈淺紅色
C．裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫
D．反應后的混合液經稀堿溶液洗滌、結晶，得到溴苯
2、取代反應：
①純凈的硝基苯是一種無色液態，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大，常因溶有NO2而呈微黃色。
（2）硝化反應：在濃硫酸、50~60oC，可與濃硝酸發生
硝基苯
②濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑。
“浴熱”容易控制恒溫，且易使被加熱物質受熱均勻
長導管：
冷凝回流、導氣
混合混酸時，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。
【思考】如何獲得純凈的硝基苯？
產物中可能含有
硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2
試劑：
操作：
目的：
水
分液
除酸
酸液
硝基苯
苯
殘余酸
試劑：
操作：
目的：
NaOH
分液
除酸
鹽溶液
硝基苯
苯
操作：
目的：
溴苯
苯
蒸餾
除苯
水洗分液、堿洗分液、蒸餾
校本P38
3．實驗室制取硝基苯的反應裝置如圖所示，下列關于實驗操作的敘述錯誤的是(　　)

A．試劑加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，最后加入苯
B．實驗時，水浴溫度需控制在50～60 ℃
C．長玻璃導管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反應物的轉化率
D．反應后的混合液經水洗、堿溶液洗滌、結晶，得到硝基苯
D
A
校本P40
2．下列說法正確的是(　　)
A．硝基苯可由苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在一定條件下發生取代反應來制取
B．硝基苯中碳原子均采取sp雜化
C．硝基苯有毒，密度比水的小，可從水面上“撈出”
D．苯與硝基苯都屬于芳香烴
（3）磺化反應：
苯磺酸
苯磺酸易溶于水，是一種強酸，可以看作是硫酸分子里的一個羥基被苯環取代的產物。
磺化反應被廣泛應用于制備合成洗滌劑。
苯與濃硫酸在70~80℃發生取代反應
2、取代反應：
＋ HO SO3H
＋ H2O
SO3H
Δ
3、加成反應
苯的大π鍵比較穩定，通常狀態下不易發生加成反應，在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發生加成反應。
＋ 3H2
Ni

環己烷
D
校本P38
1．(2023·塔城高二質檢)下列關于苯的性質的敘述不正確的是(　　)
A．苯是無色帶有特殊氣味的液體
B．常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體
C．苯在一定條件下能與溴發生取代反應
D．苯不含真正的雙鍵，故不能發生加成反應
A
校本P38
2．(2023·黃岡高二月考)下列說法正確的是(　　)
A．苯分子中有碳氫單鍵，故能發生取代反應
B．可用苯萃取溴水中的Br2，分液時有機層從分液漏斗下端放出
C．苯分子能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯不能因反應使溴水褪色，說明苯分子中存在碳碳單鍵，不存在碳碳雙鍵
【思考】苯的分子結構實際上不具有單鍵和雙鍵的簡單交替結構，可以作為證據的事實有哪些？
苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，事實：
①苯分子中6個碳原子之間的鍵完全相同(鍵長相等)，且一氯代物只有一種。
②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
③苯在FeBr3存在的條件下與液溴發生取代反應。
④ 和 是同一種物質。
【練習】苯可發生如圖所示反應，下列敘述錯誤的是
A.反應①為取代反應，向反應后的液體中加入水，有機產物在上層
B.反應②為氧化反應，反應現象是火焰明亮并伴有濃煙
C.反應③為取代反應，有機產物是一種芳香族化合物
D.反應④中1 mol苯最多與3 mol H2在加熱、催化劑作用下發生加成反應
A
二、苯的同系物
1、 概念：
苯環上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產物
2、苯的同系物結構特點：
分子中只有一個苯環
與苯環相連接的全部是烷基
CH3
CH2CH3
CH=CH2
CH3—CH—CH—CH3
OH
（一）組成和結構
A
3、通式：CnH2n－6 (n≥7)
　甲苯　　　　　乙苯　　　　鄰二甲苯　　間二甲苯　　　 對二甲苯
4、習慣命名：
苯的同系物的命名是以苯作為母體的，其他基團作為取代基
5、系統命名：
將苯環上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，
選取最小位次號給另一個甲基編號。
1，2-二甲苯
1，3-二甲苯
1，4-二甲苯
【練習】對下列物質命名
6、 苯的同系物的同分異構體
試寫成分子式為C9H12屬于苯的同系物的同分異構體？
表2 2 常見的苯的同系物及其部分物理性質
苯的同系物
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
名稱
熔點/℃
沸點/℃
密度/(g·cm 3)
甲苯
乙苯
鄰二甲苯
(1,2-二甲苯)
間二甲苯
(1,3-二甲苯)
對二甲苯
(1,4-二甲苯)
95
95
25
48
13
111
136
144
139
138
0.867
0.867
0.880
0.864
0.861
（二）物理性質
(1)一般具有類似苯的氣味的無色液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水的小。
(2)隨碳原子數增多，熔、沸點依次升高。
【實驗2-2】教材P46
（三）化學性質
實驗內容 實驗現象 解釋
(1)向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置
(2)將上述試管用力振蕩，靜置
(3)向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入酸性高錳酸鉀溶液，靜置
(4)將上述試管用力振蕩，靜置
苯和甲苯的性質比較
【實驗2-2】教材P46
實驗內容 實驗現象 解釋
(1)向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置
(2)將上述試管用力振蕩，靜置
(3)向兩只盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入酸性高錳酸鉀溶液，靜置
(4)將上述試管用力振蕩，靜置
兩支試管中的液體均分層，上層為無色的有機層，下層均是溴水
苯和甲苯都不溶于水，密度都比水小
兩支試管中的液體均分層，上層為橙色，下層無色
溴在苯和甲苯中的溶解度比在水中的大
兩支試管中均分層，上層為無色的有機層，下層均是紫色酸性高錳酸鉀溶液
苯和甲苯都不溶于水，密度都比水小
盛有甲苯的試管中溶液褪色，盛有苯的試管中無明顯變化
甲苯可以酸性高錳酸鉀溶液反應，而苯不與其反應
（三）化學性質
現象：火焰明亮并帶有濃煙。
1、氧化反應
（1）燃燒
（2）甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，這是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的結果（側鏈氧化）。
★苯環對烴基的影響：
受苯環的影響，苯的同系物中作為側鏈的烴基的活動性有所增強
CH2
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
這些能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
CH3
C
CH3
CH3
CH3
C
CH2CH3
CH3
這些不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
★側鏈烴基中與苯環直接相連的碳原子上有氫原子，該烴基就能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，且與烷基的多少和大小無關。
★烴基對苯環的影響：
受烴基的影響，苯環的活動性有所增強，較易發生多元取代反應，同時 CH3會使苯環上位于甲基鄰、對位上的H原子易于取代。
2、取代反應
（1）硝化反應（以甲苯為例）
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發生取代反應，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。
＋3HNO3
濃硫酸
Δ
＋ 3H2O
CH3
CH3
NO2
NO2
O2N
2,4,6-三硝基甲苯又叫TNT，是一種淡黃色晶體，不溶于水，它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、建筑等。
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下反應生成2,4,6-三硝基甲苯
教材P48
（2）鹵代反應（以甲苯為例）
a：光照條件下，苯的同系物的取代反應發生在烷基側鏈上；
b：溴化鐵作催化劑，苯的同系物的取代反應發生在苯環上烷基的鄰、對位上。
苯環和側鏈都能發生取代反應,但條件不同。
3、加成反應（以甲苯為例）
在一定條件下甲苯與H2發生加成反應，生成甲基環己烷。
B
校本P40
2．(2023·漳州高二質檢)可用于鑒別苯和甲苯的試劑或方法是(　　)
A．液溴和鐵粉
B．酸性KMnO4溶液
C．溴水
D．在空氣中燃燒
校本P40
3．下列有關甲苯的實驗事實中，能說明側鏈對苯環性質有影響的是(　　)
A．甲苯通過硝化反應生成2，4，6-三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．甲苯燃燒時產生很濃的黑煙
D．1 mol甲苯與3 mol氫氣發生加成反應
A
C
芳香烴
苯
苯的同系物
平面正六邊形，不含碳碳雙鍵
分子中含一個苯環、側鏈為烷基
易取代，難加成，可燃燒，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
易取代，難加成，可燃燒，大部分能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
性質差異原因：原子團相互影響
結構特點
化學性質
【小結】
三、稠環芳香烴 教材P48【資料卡片】
1、定義
由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴是稠環芳香烴。
2、常見稠環芳香烴
萘
蒽
菲
C10H8
C14H10
C14H10
無色片狀晶體，有特殊氣味，熔點80℃，易升華，不溶于水。重要化工原料，可用于下生產增塑劑、農藥、染料等
無色晶體，易升華，不溶于水。
合成染料的重要原料
【思考】萘的一氯代物有 種，萘的二氯代物有 種
“定一移一”
Cl
Cl
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
⑩

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