資源簡介

(共78張PPT)
人的全部本領(lǐng)無非是耐心和時間的混合物。
——巴爾扎克
CH3COOH
醋酸（乙酸）
自然界和日常生活中的有機(jī)酸
蟻酸(甲酸)
HCOOH
未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等
草酸
安息香酸
菠菜
苯甲酸
乙二酸
蘋果酸
自然界和日常生活中的有機(jī)酸
檸檬酸
酒石酸
乳酸
羧 酸
4
3
5
1
2
組成：含有烴基和羧基
結(jié)構(gòu)：官能團(tuán) 通式
組成和結(jié)構(gòu)
據(jù)羧基數(shù)目
據(jù)烴基含苯環(huán)否
據(jù)烴基中碳原子數(shù)目
分類
甲酸 苯甲酸 乙二酸
常見羧酸
水溶性
遞變性
物理性質(zhì)
弱酸性
酯化反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì)
學(xué)習(xí)目標(biāo)
組成和結(jié)構(gòu)
組成
通式
官能團(tuán)
組成與結(jié)構(gòu)
1
烴基（或氫原子）和羧基相連
R-COOH
—COOH
羧基
飽和一元羧酸：
CnH2nO2
CnH2n＋1COOH
組成
官能團(tuán)
通式
生活中的化學(xué)
俗稱腦黃金
是一種對人體非常重要的不飽和脂肪酸，屬于ω-3不飽和脂肪酸家族中的重要成員。DHA是神經(jīng)系統(tǒng)細(xì)胞生長及維持的一種主要成分，是大腦和視網(wǎng)膜的重要構(gòu)成成分，在人體大腦皮層中含量高達(dá)20%，在眼睛視網(wǎng)膜中所占比例最大，約占50%，因此，對胎嬰兒智力和視力發(fā)育至關(guān)重要。
生活中的化學(xué)
羧酸分類
烴基飽和否
烴基碳原子數(shù)目
羧基數(shù)目
烴基含苯環(huán)否
分類
2
烴基含苯環(huán)否
1
CH3COOH
CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)16COOH
2
烴基是否飽和
CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)16COOH
CH3COOH
CH3(CH2)14COOH
CH3CH2COOH
你注意到了嗎？
碳原子數(shù)少
碳原子數(shù)較多
分類
2
烴基含苯環(huán)否
1
CH3COOH
CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)16COOH
2
烴基是否飽和
烴基中碳個數(shù)
3
蟻酸(甲酸)
HCOOH
苯甲酸
乙二酸
酒石酸
檸檬酸
你注意到了嗎？
分類
2
烴基含苯環(huán)否
1
2
烴基是否飽和
烴基中碳個數(shù)
3
羧基個數(shù)
4
CH3COOH
常見羧酸
甲酸
乙二酸
苯甲酸
故意激怒螞蟻窩里的螞蟻引起螞蟻們的攻擊，成群的螞蟻爬上烏鴉的身體分泌出它們的防御武器——蟻酸，但這正是烏鴉所需要的為羽毛做的一次“免費(fèi)”的防腐處理。
無獨(dú)有偶，有些生病的狗獾會躺在蟻穴旁邊任螞蟻叮咬，利用蟻酸來醫(yī)治風(fēng)濕病或寄生蟲病。
化學(xué)與生活
HCOOH
甲酸
最初從螞蟻的分泌物里提取的
蟻酸
蟻酸有很強(qiáng)的腐蝕性，能刺激皮膚起泡、紅腫，但同時蟻酸具有殺菌能力，要吸血作消毒或殺菌劑。
3.1 甲酸
常見羧酸
3
物理
性質(zhì)
俗名
結(jié)構(gòu)
化學(xué)性質(zhì)
蟻酸
無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶
酸性、酯化反應(yīng)、
HCOOH
氧化反應(yīng)
牛刀小試
寫出甲酸發(fā)生銀鏡反應(yīng)、銅鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式。
HCOOH＋2Ag(NH3)2OH 　　 (NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOH 　　Na2CO3＋Cu2O↓＋4H2O
考考你自己
如何甲酸和乙酸？
利用銀氨溶液或新制的氫氧化銅
考考你自己
已知在濃硫酸下，甲酸可發(fā)生脫水反應(yīng)，請寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。
HCOOH CO↑＋H2O
3.1 甲酸
常見羧酸
3
物理
性質(zhì)
俗名
結(jié)構(gòu)
化學(xué)性質(zhì)
應(yīng)用
蟻酸
無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶
酸性、酯化反應(yīng)、
HCOOH
氧化反應(yīng)
工業(yè)用作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料
未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有安息香酸、草酸。
苯甲酸是法國人在1618年首先發(fā)現(xiàn)的。
因最早從安息香樹脂制得，故俗稱安息香酸。
“安息”是古代西域的一個古國的名字，那里有一種植物，從中可以提取出一種香料（安息香），主要成分為苯甲酸，故又名安息香酸。
資料在線
3.2 苯甲酸
常見羧酸
3
性質(zhì)
俗名
結(jié)構(gòu)
應(yīng)用
安息香酸
無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇
C6H5OH
用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽是常用的食品防腐劑
研究發(fā)現(xiàn)百多種植物富含草酸，尤以菠菜、莧菜、甜菜、馬齒莧、芋頭、甘薯和大黃等植物中含量最高
資料在線
3.3 乙二酸
常見羧酸
3
性質(zhì)
俗名
結(jié)構(gòu)
草酸
無色晶體，溶于水和乙醇
H2C2O4
應(yīng)用
化學(xué)分析常用還原劑，也是化工原料
草酸鈣(CaC2O4)難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。
物理性質(zhì)
溶解性
遞變性
物理性質(zhì)
4
水溶性
甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。
隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水，其沸點(diǎn)也逐漸升高。
高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體
資料在線
名稱 結(jié)構(gòu)簡式 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH －21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 122 249
—COOH
物理性質(zhì)
4
水溶性
遞變性
甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。
隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水，其沸點(diǎn)也逐漸升高。
高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體
羧酸與相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。
隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸其沸點(diǎn)也逐漸升高。
化學(xué)性質(zhì)
弱酸性
酯化反應(yīng)
你認(rèn)為羧酸具有哪些化學(xué)性質(zhì)？
思考﹒ 討論
R—COOH
羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基官能團(tuán)
由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響
在羧基中原來極性較強(qiáng)的O－H鍵，受羰基C＝O的影響，鍵的極性增強(qiáng)
氫氧鍵更易斷裂
當(dāng)O—H斷裂時，會解離出H＋，使羧酸表現(xiàn)出酸性
5.1 弱酸性
化學(xué)性質(zhì)
5
H＋
＋
使酸堿指示劑變色
與活潑金屬反應(yīng)
與堿性氧化物反應(yīng)
與堿反應(yīng)
與某些鹽反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)探究
甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性
實(shí)驗(yàn)對象 甲酸 苯甲酸 乙二酸
實(shí)驗(yàn) 操作 ①
②
現(xiàn)象
結(jié)論
分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液，滴入紫色石蕊溶液
分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液，測pH
①紫色石蕊溶液變紅色
②pH大于2
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
實(shí)驗(yàn)探究
乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱
Na2CO3
醋酸
苯酚鈉
請你對該實(shí)驗(yàn)設(shè)計進(jìn)行評價
實(shí)驗(yàn)裝置
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
實(shí)驗(yàn)結(jié)論
Na2CO3
醋酸
苯酚鈉
NaHCO3
乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱
實(shí)驗(yàn)探究
前一試管：有氣泡產(chǎn)生 后一試管：溶液變渾濁
酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
飽和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸氣，防止對碳酸酸性大于苯酚的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾。
Na2CO3
醋酸
苯酚鈉
NaHCO3
乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱
思考﹒ 討論
上述裝置中飽和NaHCO3溶液的作用是什么？
Na2CO3
醋酸
苯酚鈉
NaHCO3
乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱
思考﹒ 討論
寫出上述裝置發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。
2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋ H2O
CO2＋H2O＋C6H5ONa→NaHCO3＋C6H5OH
CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋ H2O
代表物 結(jié)構(gòu)簡式 羥基氫 的活潑性 酸性 與鈉的反應(yīng) 與NaOH的反應(yīng) 與Na2CO3的反應(yīng) 與NaHCO3的反應(yīng)
乙醇 C2H5OH
苯酚 C6H5OH
乙酸 CH3COOH
增強(qiáng)
能
不產(chǎn)生CO2
醇、酚、羧酸中羥基的比較
對比思考
中性
很弱
較弱
能
能
能
不能
能
能
不能
能
不能
不能
能
判斷下列各步轉(zhuǎn)化反應(yīng)中所需的試劑。
①
②
③
⑤
④
① NaHCO3 ② NaOH（或Na2CO3）③ Na ④ CO2 ⑤ HCl（較強(qiáng)酸）
小試身手
你認(rèn)為羧酸具有哪些化學(xué)性質(zhì)？
思考﹒ 討論
R—COOH
羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基官能團(tuán)
由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響
羧基上的 C—O 鍵受羰基影響，鍵的極性增強(qiáng)
C—O鍵也易斷裂
當(dāng)C—O斷裂時，—OH可以被其他基團(tuán)取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
乙酸分子與乙醇分子反應(yīng)時，各自斷什么鍵結(jié)合成乙酸乙酯分子？
探究酯化反應(yīng)可能的脫水方式
問題探究
機(jī)理一
酯化反應(yīng)機(jī)理
CH3CO
OCH2CH3
HOCH2CH3
CH3COOH
HOH
機(jī)理二
HOCH2CH3
CH3COOH
CH3COO
CH2CH3
HOH
問題探究
拓展視野
諾貝爾化學(xué)獎與同位素示蹤法
海維西
匈牙利化學(xué)家，1885年8月1日生于布達(dá)佩斯
出生
學(xué)習(xí)
就讀于柏林大學(xué)和弗賴堡大學(xué)
研究
1911年在曼徹斯特大學(xué)E·盧瑟福教授的指導(dǎo)下研究鐳的化學(xué)分離
1920年，海維西與科斯特合作，按照玻爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿
1934年在制備一種磷的放射性同位素之后，進(jìn)行磷在身體內(nèi)的示蹤
榮譽(yù)
1943年，海維西任斯德哥爾摩有機(jī)化學(xué)研究所教授
同年，他研究同位素示蹤技術(shù)，推進(jìn)了對生命過程的化學(xué)本質(zhì)的理解而獲得了諾貝爾化學(xué)獎
同位素示蹤法
——研究有機(jī)反應(yīng)機(jī)理常用的方法
歸納與整理
酯化反應(yīng)斷鍵規(guī)律
酸
脫羥基
醇
脫羥基上的氫原子
酸脫羥基，醇脫氫
5.2 酯化反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì)
5
脫水規(guī)律
酸脫羥基，醇脫氫
要合成帶有放射性的氧（★O）的乙酸乙酯，除供給催化劑外，還要選用的物質(zhì)組合是______
你學(xué)會了嗎？
從反應(yīng)類別上考慮，酯化反應(yīng)屬于什么反應(yīng)，為什么？
思考：
5.2 酯化反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì)
5
孫先輝
脫水規(guī)律
酸脫羥基，醇脫氫
溫馨提醒
據(jù)本質(zhì)
據(jù)產(chǎn)物
若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時間后，分子中含有18O的物質(zhì)有
A ．1種 B ．2種 C．3 種 D ．4種
生成物中水的相對分子質(zhì)量為 。
20
看我七十二變
這節(jié)課我學(xué)到了什么？
（用一句話表示）
還有什么疑問？
課堂小結(jié)
課堂小結(jié)
羧酸的分類
羥基 種類 代表物 Na NaOH NaHCO3 Na2CO3 －OH中 H活潑性 酸堿性
醇 羥基 C2H5OH
酚 羥基 C6H5OH
羧 羥基 CH3COOH
√
×
√
×
×
中性
√
√
×
√
無CO2
√
√
√
極弱酸性
弱酸性
1． Na
1 mol有機(jī)物
4
考考你自己
最多能消耗下列各物質(zhì)多少mol
2． NaOH
3． NaHCO3
2
1
要使三個官能團(tuán)分別依次發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)各加入什么試劑？
考考你自己
羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于官能團(tuán)羧基。
微觀
宏觀
深化理解
由于受電負(fù)性較大氧原子等因素的影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時，羧基結(jié)構(gòu)中兩個部位的化學(xué)鍵容易斷裂。
O-H斷裂：電離出H＋，表現(xiàn)酸性
C-O斷裂：-OH被取代，生成
酯、酰胺等羧酸衍生物
弱酸性
取代反應(yīng)
不能發(fā)生加成反應(yīng)
受—OH的影響
C＝O不易斷
拓展提升
探究﹒ 拓展
碳酸
＋
H2O
＋
＋
H2O
乙酸生成乙酸酐的反應(yīng)，是鍵__________斷裂，反應(yīng)類型是____________ 。
②
①
取代反應(yīng)
資料在線
R－CN
R－COOH
蘋果醋是一種由蘋果發(fā)酵而成的具有解毒、降脂、減肥和止瀉等明顯藥效的健康食品。蘋果酸是這種飲料中的主要酸性物質(zhì)，蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為：
下列說法不正確的是
A．蘋果酸在一定條件下能與乙醇發(fā)生反應(yīng)
B．蘋果酸在一定條件下能發(fā)生催化氧化反應(yīng)
C．蘋果酸在一定條件下能與乙酸發(fā)生反應(yīng)
D．1 mol蘋果酸與Na2CO3溶液反應(yīng)最多消耗3 mol Na2CO3
考考你自己
一定質(zhì)量的某有機(jī)物和足量的鈉反應(yīng)，可得氣體VA L，等質(zhì)量的該有機(jī)物與足量小蘇打溶液反應(yīng)，可得氣體VB L，若同溫同壓下VA＜VB，該有機(jī)物可能是
A．HOCH2CH2CHO
B．HOCH2CH2COOH
C．HOOCCOOH
D．CH3COOH
牛刀小試
北京奧運(yùn)會期間對大量盆栽鮮花施用了S－誘抗素制劑，以保證鮮花盛開。S－誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如下圖，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法正確的是
A．其分子式為C15H22O4
B．1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗2 molNaOH
C．既能發(fā)生加聚反應(yīng)，又能發(fā)生縮聚反應(yīng)
D．既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
成功體驗(yàn)
對羥基肉桂酸結(jié)構(gòu)簡式如下圖，下列說法不正確的是
A．對羥基肉桂酸的分子式為C9H8O3
B．對羥基肉桂酸可以發(fā)生氧化、取代、酯化、加聚反應(yīng)
C．對羥基肉桂酸既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可使酸性KMnO4溶液褪色
D．對羥基肉桂酸分子中最少有4個碳原子共線，最多所有原子都可能共面
成功體驗(yàn)
拓展提升
某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：HO—CH2CH2—COOH。
1．若脫去1個水分子，寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。
2．若脫去2個水分子，寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。
__________________＋_______________
看我七十二變
_____________
看我七十二變
2004年是俄國化學(xué)家馬爾柯夫尼柯夫逝世100周年。他因?yàn)樘岢鎏继茧p鍵的加成規(guī)則而聞名于世，該規(guī)則是指不對稱的烯烴與HX或HCN加成時，氫總是加到含氫較多的雙鍵碳原子上。
以下是某有機(jī)物F的合成路線。
已知：
考考你的智慧
反應(yīng)①、②、③的反應(yīng)類型。
寫出F的結(jié)簡式。
丙酸乙酯具有菠蘿香味，用作配制朗姆酒，可通過下圖進(jìn)行合成（部分反應(yīng)條件略去）。
（1）CH3CH2OH中官能團(tuán)的名稱是______，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是_________。
牛刀小試
（3）除去丙酸乙酯中CH3CH2COOH和CH3CH2OH的方法是：加適量的________________（填適宜的試劑）充分振蕩、靜置、分液。
（2）反應(yīng)①是加成反應(yīng)，物質(zhì)X的分子式是______，有機(jī)物A的分子式是C3H5N，其結(jié)構(gòu)簡式是___________，反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式為_________________________。

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