資源簡介

(共46張PPT)
人生布滿了荊棘，我們曉得的唯一辦法是從那些荊棘上面迅速踏過。
——伏爾泰
有機合成類型
1
2
3
學習目標
常規合成
利用已知知識合成
顯性信息合成
已知反應：補充信息，
結合已有知識合成
隱性信息合成
信息反應隱藏在題中合成路線，需細挖
常規合成
01
環已酮（見下圖）是一種重要的工業原料，工業上由苯制取環已酮，請寫出合成路線圖。
看誰做得既準又快
環已酮
環已酮（見下圖）是一種重要的工業原料，工業上由苯制取環已酮，請寫出合成路線圖。
看誰做得既準又快
環已酮
常規合成
1
據所學的課本知識合成
基礎
據脂肪化合物轉化關系
據芳香化合物轉化關系
方法
逆向分析，正向合成
據目標分子類別或結構特點，找出最起始原料
寫出實驗室由 的屬于芳香烴的同分異構體的同系物制備 的合成路線。
分析
答案
Cl2
光照
NaOH
H2O/Δ
O2
Cu/Δ
請你試一試
看誰做得既準又快
寫出由乳酸(CH3CHOHCOOH) 制備HOOCCOCOOH的路線。
看誰做得既準又快
寫出由乳酸(CH3CHOHCOOH) 制備HOOCCOCOOH的路線。
顯性信息合成
02
請你用原料庫中的原料，寫出合成下圖有機物的逆合成分析思路。
2,3－二溴丁烯發生消去反應在成1,3－丁二烯。
有機原料庫
苯、甲苯、乙烯、丙烯、乙炔、2—丁烯
資料在線
小試身手
有機原料庫
苯、甲苯、乙烯、丙烯、乙炔、2—丁烯
顯性信息合成
2
利用新反應結合已有知識合成
方法
逆向分析，正向合成
如按已有知識無法解決，考慮應用信息反應。
信息方程式三看
一看鍵
比較反應物和生成物的結構，找到舊鍵的斷裂處，新鍵的形成處。確定反應的實質和反應類型。
二看碳鏈
比較反應物和生成物的碳鏈結構，找出碳原子數目的變化 (增碳、減碳、不變) 。找出碳鏈形狀的變化(鏈狀和環狀)。
三看官能團
比較反應物和生成物的官能團，找出官能團的種類、個數、位置的變化。
一看鍵
1
2
3
二看碳鏈
三看官能團
比較反應物和生成物的結構
比較反應物和生成物的碳鏈結構，
比較反應物和生成物的官能團，
看三點
以方程式呈現出的新信息
找到舊鍵的斷裂處
新鍵的生成處
確定反應的實質和反應類型
找出碳鏈形狀的變化(鏈狀、環狀)
找出碳原子數目的變化(增碳、減碳、不變)
找出官能團的種類、個數、位置的變化
規律方法點撥
寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物 的合成路線流程圖(無機試劑任選)。
請你試一試
請運用已學過的知識和下述的信息，寫出由乙烯制正丁醇。
已知：
你學會了嗎？
隱性信息合成
03
多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多唑嗪的合成路線如下：
苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設計合理方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）。
考考你的智慧
苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設計合理方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）。
提示：
①R—Br＋NaCN—→R—CN＋NaBr
②合成過程中無機試劑任選
③合成路線流程圖示例如下
考考你的智慧
CH3CH2OH
隱性信息合成
3
新反應隱含在合成路線圖中，結合已有知識合成
化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：
你學會了嗎？
已知：
（R表示烴基，R'和R"表示烴基或氫）
寫出以 和CH3CH2CH2OH為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）
R—Cl
RMgCl
你學會了嗎？
CH3CH2CH2OH
R—Cl
RMgCl
CH3CH2CHO
CH3CH2CH2OH
你學會了嗎？
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CHO
你學會了嗎？
這節課我學到了什么？
（用一句話表示）
還有什么疑問？
課堂小結
課堂小結
基礎：明確各類有機物間的轉化關系。
方法：正逆向綜合分析。
關鍵：剖析目標分子結構，找出初始原料。
注意：用常規方法無法合成時，想到信息反應式或從題中的合成路線圖中尋找信息。
敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：
寫出以苯酚和乙醇為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑任用）。
考考你自己
請根據以上信息及所學知識，以丙烯為主要原料合成：
挑戰自我
寫出以 和 為原料制備 的合成
路線流程圖。（無機試劑和乙醇任用 ）
已知：
挑戰自我
寫出以苯酚和HCHO為原料制備 的合成路線流程圖。
請你試一試
格林雅
法國化學家
1871年發明而命名為格林雅試劑
1912年獲得諾貝爾化學獎。
HCHO
HCHO
以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請設計合成路線(無機試劑及溶劑任選),已知苯與乙烯加成生成乙苯。
成功體驗
孫先輝

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