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(共54張PPT)
孫先輝
人總會(huì)犯錯(cuò)誤，關(guān)鍵是犯錯(cuò)誤后面的言行。
——格林尼亞
法國(guó)化學(xué)家，因發(fā)明了格氏試劑與他的同事保羅·薩巴捷一同獲得1912年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。
一生之中著有科學(xué)論文6000多篇，對(duì)人類科學(xué)事業(yè)作出了巨大的貢獻(xiàn)。
為什么有的人喝酒臉會(huì)紅？
身邊的化學(xué)
體內(nèi)乙醛脫氫酶不豐富
飲酒后就會(huì)引起體內(nèi)乙醛積累，導(dǎo)致血管擴(kuò)張而臉發(fā)紅
請(qǐng)寫出乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式。
回顧練習(xí)
乙醛制備發(fā)展史
1782年
瑞典化學(xué)家K.W.舍勒以乙醇、二氧化錳和硫酸反應(yīng)首先制得
1880年
法國(guó)化學(xué)家活克蘭等人重復(fù)了舍勒的實(shí)驗(yàn)
他們認(rèn)為反應(yīng)中，酒精不是失去碳，而是與軟錳礦中的氧結(jié)合而失去氫，稱這種新物質(zhì)為乙醛
1881年
俄國(guó)人Μ.Γ.庫(kù)切羅夫?qū)⒁胰餐ㄈ敫邇r(jià)汞鹽的硫酸溶液也制得
1916年
庫(kù)切羅夫的工作為乙炔水合制乙醛的工業(yè)化奠定了基礎(chǔ)
1940年
此后，長(zhǎng)時(shí)期內(nèi)乙炔水合法曾是生產(chǎn)乙醛的唯一工業(yè)化方法，但所用催化劑有毒。
開發(fā)成功了
乙醇氧化法
1959年
開發(fā)成功了
乙烯直接氧化法
乙醛制備發(fā)展史
1782年
瑞典化學(xué)家K.W.舍勒以乙醇、二氧化錳和硫酸反應(yīng)首先制得
1880年
法國(guó)化學(xué)家活克蘭等人重復(fù)了舍勒的實(shí)驗(yàn)
他們認(rèn)為反應(yīng)中，酒精不是失去碳，而是與軟錳礦中的氧結(jié)合而失去氫，稱這種新物質(zhì)為乙醛
1881年
俄國(guó)人Μ.Γ.庫(kù)切羅夫?qū)⒁胰餐ㄈ敫邇r(jià)汞鹽的硫酸溶液也制得
1916年
庫(kù)切羅夫的工作為乙炔水合制乙醛的工業(yè)化奠定了基礎(chǔ)
1940年
此后，長(zhǎng)時(shí)期內(nèi)乙炔水合法曾是生產(chǎn)乙醛的唯一工業(yè)化方法，但所用催化劑有毒。
開發(fā)成功了
乙醇氧化法
1959年
開發(fā)成功了
乙烯直接氧化法
孫先輝
孫先輝
乙醛的性質(zhì)和應(yīng)用
學(xué)習(xí)目標(biāo)
1
物理性質(zhì)
2
3
分子結(jié)構(gòu)
化學(xué)性質(zhì)
顏色
狀態(tài)
氣味
溶解性
分子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
球棍模型
空間填充模型
加成反應(yīng)
氧化反應(yīng)
學(xué)習(xí)任務(wù)一
乙醛長(zhǎng)什么樣子？
實(shí)驗(yàn)探究
乙醛
水
物理性質(zhì)
1
孫先輝
孫先輝
顏色
狀態(tài)
氣味
揮發(fā)性
溶解性
無(wú)色
液體
刺激性
易揮發(fā)
易溶于水、乙醇
學(xué)習(xí)任務(wù)二
乙醛分子中原子是如何排布的？
分子結(jié)構(gòu)
2
孫先輝
分子式
C2H4O
結(jié)構(gòu)式
×
分子結(jié)構(gòu)
2
孫先輝
分子式
C2H4O
結(jié)構(gòu)式
官能團(tuán)
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
CH3CHO
球棍模型
空間填充模型
乙醛的核磁共振氫譜
學(xué)習(xí)任務(wù)三
乙醛可與哪些物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)？
感受 理解
試根據(jù)乙醛的結(jié)構(gòu)，預(yù)測(cè)乙醛的反應(yīng)性質(zhì)。
3.1 加成反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì)
3
孫先輝
與H2反應(yīng)
1
＋H2
【注意】
①乙醛不能與X2、HX、H2O進(jìn)行加成反應(yīng)
②酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)
醛的催化加氫反應(yīng)
也是它的還原反應(yīng)
感受 理解
試根據(jù)乙醛的結(jié)構(gòu)，預(yù)測(cè)乙醛可能斷鍵部位。
在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負(fù)性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負(fù)電荷，
碳原子帶部分正電荷，
A—B
A
B
從而使醛基具有較強(qiáng)的極性
＋H—CN
2-羥基丙腈
有機(jī)合成中可以用來(lái)增長(zhǎng)碳鏈
醛或酮與氫氰酸加成，反應(yīng)產(chǎn)物的分子比原來(lái)的醛分子或酮分子多了一個(gè)碳原子。
應(yīng)用
3.1 加成反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì)
3
孫先輝
與H2反應(yīng)
1
2
與HCN反應(yīng)
＋H2
＋HCN
3
信息反應(yīng)
醛＋RMgBr
里昂大學(xué)
從花花公子到諾貝爾獎(jiǎng)得主
格林尼亞
化學(xué)趣史
朗索瓦 奧古斯特 維克多 格林尼亞（1871年5月6日－1935年12月13日），法國(guó)化學(xué)家，因發(fā)明了格氏試劑與他的同事保羅 薩巴捷一同獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。一生之中著有科學(xué)論文6000多篇，對(duì)人類科學(xué)事業(yè)作出了巨大的貢獻(xiàn)。
從花花公子到諾貝爾獎(jiǎng)得主
法國(guó)化學(xué)家維克多格林尼亞出生在一個(gè)百萬(wàn)富翁家庭，從小養(yǎng)成了游手好閑、揮金如土、盛氣凌人的惡習(xí)。然而，在他二十一歲的時(shí)候，卻遭受了一次嚴(yán)重的打擊。
那是一次宴會(huì)上，他對(duì)一位年輕美貌的巴黎女郎一見(jiàn)鐘情。他仗著自己長(zhǎng)相英俊，有錢有勢(shì)，便走上前去調(diào)情。沒(méi)料到這位女郎卻冷冰冰地罵道：“請(qǐng)站遠(yuǎn)一點(diǎn)，我最討厭被花花公子擋住視線。”這讓格林尼亞羞愧難當(dāng)。
他滿含屈辱地離開了家庭，只身一人來(lái)到里昂，在那里他隱姓埋名，發(fā)奮求學(xué)，整天待在圖書館和實(shí)驗(yàn)室里。在菲利普巴爾教授的精心指導(dǎo)和自己的長(zhǎng)期努力下，他發(fā)明了“格式試劑”，發(fā)表學(xué)術(shù)論文二百多篇。1912年，瑞典皇家科學(xué)院授予他諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。
“二流子”與諾貝爾獲獎(jiǎng)?wù)?br/>格氏試劑
H2O/H＋
H
鏡子的發(fā)明
你知道嗎？
古代人把水當(dāng)成鏡子。池塘和水洼中的水能倒映出自己的樣子。
后來(lái)，人們將金屬打磨后作為鏡子使用。鏡子起源于青銅器時(shí)代（約公元前3000～公元前1200年）
1508年，意大利的玻璃工匠達(dá)爾卡羅兄弟研制實(shí)用的玻璃鏡子。他們先把錫箔貼在玻璃面上，然后倒上水銀，水銀能夠很好地溶解錫，隨后，玻璃上形成了一層薄薄的錫與水銀的合金（稱為“錫汞齊”），這種錫汞齊的本領(lǐng)高強(qiáng)，能夠緊緊地粘附在玻璃上而成為真正的鏡子。
1843年，德國(guó)科學(xué)家發(fā)明了鍍銀的玻璃鏡子。這種銀玻鏡子背面發(fā)亮的東西，是一層薄薄的銀層。層銀不是涂上去的，也不是靠電鍍上去的。
而是利用一種特殊而有趣的化學(xué)反應(yīng)電鍍上去的！
銀鏡反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)探究
實(shí)驗(yàn)探究
加氧
還原劑
還原劑
被氧化
發(fā)生氧化反應(yīng)
3.2 氧化反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì)
3
孫先輝
弱氧化劑
1
銀氨溶液
乙醛分子中醛基中的C—H為何易斷裂？
交流 研討
受碳碳雙鍵影響，
C-H鍵極性增強(qiáng)
C-H易斷裂被氧化成羧酸
銀鏡反應(yīng)的用途
檢驗(yàn)醛基的存在和醛基的數(shù)目
01
工業(yè)上用來(lái)制瓶膽和鏡子
02
銀鏡反應(yīng)
試管內(nèi)壁必須潔凈
1
實(shí)驗(yàn)
注意點(diǎn)
溫馨提醒
（熱NaOH溶液，蒸餾水）
2
須用新配制的銀氨溶液
（久置的銀氨溶液會(huì)生成易爆炸的疊氮化銀AgN3）
3
必須水浴
不能用酒精燈直接加熱
4
加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管
實(shí)驗(yàn)后除銀鏡：
稀HNO3浸泡，再水洗
3.2 氧化反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì)
3
孫先輝
弱氧化劑
1
銀氨溶液
氫氧化銅
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
銀鏡反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)探究
還原劑
3.2 氧化反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì)
3
孫先輝
弱氧化劑
1
銀氨溶液
氫氧化銅
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
銀鏡反應(yīng)
銅鏡反應(yīng)的用途
檢驗(yàn)醛基的存在和醛基的數(shù)目
01
醫(yī)學(xué)上檢驗(yàn)病人是否患糖尿病
02
銅鏡反應(yīng)
氫氧化銅必須是新配制
1
實(shí)驗(yàn)
注意點(diǎn)
溫馨提醒
（久置得到氫氧化銅沉淀，不易反應(yīng)）
2
堿一定要過(guò)量
（保證Cu2+完全沉淀并使溶液呈堿性）
過(guò)量的NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液
3
加熱時(shí)要將混合液加熱至沸騰
既然弱氧化劑可氧化乙醛，那么強(qiáng)氧化劑如何？
聯(lián)想與質(zhì)疑
乙醛與溴水（溴的四氯化碳溶液）反應(yīng)
科學(xué)探究
3.2 氧化反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì)
3
孫先輝
弱氧化劑
1
銀氨溶液
氫氧化銅
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
銀鏡反應(yīng)
銅鏡反應(yīng)
2
強(qiáng)氧化劑
酸性高錳酸鉀溶液
溴水
CH3CHO＋Br2＋H2O→CH3COOH ＋2HBr
能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色
能跟烯烴起加成反應(yīng)的試劑(如溴)，一般不跟醛發(fā)生加成反應(yīng)。
請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明，乙醛與溴水的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)。
CH3CHO＋Br2＋H2O→CH3COOH ＋2HBr
CH3CHO＋Br2→CH3CHBrOBr
測(cè)反應(yīng)后溶液的pH
測(cè)反應(yīng)前后溶液的導(dǎo)電性
聯(lián)想與質(zhì)疑
3.2 氧化反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì)
3
孫先輝
弱氧化劑
1
銀氨溶液
氫氧化銅
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
銀鏡反應(yīng)
銅鏡反應(yīng)
2
強(qiáng)氧化劑
酸性高錳酸鉀溶液
溴水
CH3CHO＋Br2＋H2O→CH3COOH ＋2HBr
能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色
3
O2
催化氧化
這節(jié)課我學(xué)到了什么？
（用一句話表示）
還有什么疑問(wèn)？
課堂小結(jié)
課堂小結(jié)
醛基的性質(zhì)
醛基中碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，被H2還原為醇
醛基中碳?xì)滏I較活潑，能被氧化成相應(yīng)羧酸或鹽
碳氧鍵
氧化性
碳?xì)滏I
還原性
乙醛
CH3CHO
歸納與整理
請(qǐng)寫出乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)和銅鏡反應(yīng)的離子方程式。
銀鏡反應(yīng)口訣：
銀鏡反應(yīng)很簡(jiǎn)單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個(gè)氨
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋OH－
考考你自己
茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是
A．在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原
B．能被高錳酸鉀酸性溶液氧化
C．在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)
D．不能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)
看誰(shuí)做得既準(zhǔn)又快
請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，檢驗(yàn)以下有機(jī)物中含有碳碳雙鍵。
挑戰(zhàn)自我
因?yàn)?CHO也能使溴水和高錳酸鉀酸性溶液褪色，所以為防止-CHO的干擾應(yīng)該先用弱氧化劑將-CHO氧化再檢驗(yàn)碳碳雙鍵。
先加足量的銀氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使醛基氧化，然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)檢驗(yàn)碳碳雙鍵。
非常感謝您的觀看

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