資源簡介

(共83張PPT)
不用盲目地崇拜任何權威，因為你總能找到相反的權威。
羅素
約瑟夫·李斯特
19世紀末期，,發現在某化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。
原來，這是這是從化工廠流出的廢棄物與苯酚混雜在溝水里。
李斯特用苯酚對手術器械、紗布等一系列用品進行了消毒，病人手術后傷口化膿、感染的現象立即減少。
化學趣史
消毒劑之父是誰？
由此，愛丁堡醫院手術傷口感染率一度成為全世界外科醫院中最低的。李斯特也就成為了全世界著名的外科醫生。。
酚被氧化而發生褐變
苯酚的性質和應用
6
學習目標
化學性質
分子結構
結構式
結構簡式
球棍模型
比例模型
物理性質
顏色
狀態
氣味
水溶性
取代反應
加成反應
顯色反應
氧化反應
縮聚反應
1
分子結構
酚概念 苯酚結構
搭積木是同學們兒時喜愛的游戲，請做這樣的游戲：將下列基團組合成有機物。并說出這些物質的類別。
運用分類的思想，你能將上述不同結構特點的物質分為哪幾類？
—OH
—CH2—
—CH3
請你試一試
—OH直接與鏈烴基相連
1
CH3—OH
CH3CH2—OH
2
—OH直接與苯環相連
—OH
—CH2—
—CH3
1.1 酚概念
分子結構
1
孫先輝
羥基與苯環(或其他芳環)碳原子______相連的有機物
直接
酚
醇
芳香醇
酚
酚羥基
醇羥基
類別 脂肪醇 芳香醇 酚
實例 CH3CH2OH
官能團 —OH —OH —OH
結構 特點 —OH與 —OH與 —OH與
脂肪醇、芳香醇、酚的比較
概念辨析
麝香草
丁香草
芝麻
生活中的化學
孫先輝
1.2 結構
分子結構
1
1
2
3
4
5
C6H6O
分子式
結構式
結構簡式
球棍模型
空間填充模型
所有原子一定共面嗎？
請寫出分子式為C7H8O的芳香族同分異構體。
請你試一試
下列物質中，為 的同系物的是
C6H5CH2OH
看誰做得既準又快
2
苯酚長啥樣子？
顏色 狀態 氣味 水溶性
實驗 主要操作 實驗現象 實驗結論
1 觀察苯酚的色、味、態 ——
2 試管中加少量水，再逐漸加苯酚，振蕩；再加至晶體不溶解
3 上述試管放入熱水中水浴加熱；再讓液體冷卻
4 另取一試管中加入苯酚， 再加入苯
實驗探究
物理性質
2
孫先輝
顏色
1
2
3
4
狀態
固體
氣味
水溶性
無色
特殊
微溶于水
（溶熱水）
溶于乙醇、苯
皮膚上沾到苯酚時，就立即用酒精洗滌，再用水沖洗。
酚醛樹脂
醫藥
消毒劑
染料
合成香料
合成纖維
3
苯酚能和哪些物質反應？
明確幾大反應類型
設計實驗證明苯酚溶液顯酸性？
苯酚無酸性？
實驗探究
酸通性：指示劑、堿、鹽
苯酚溶液
石蕊試液
未變紅
苯酚酸很弱？
設計實驗證明苯酚溶液顯酸性？
實驗探究
酸通性：指示劑、堿、鹽
用方程式表示這一變化過程
苯酚有酸性
問題解決
用方程式表示這一變化過程
問題解決
3.1 弱酸性
化學性質
3
孫先輝
＋
俗稱
石炭酸
石炭，實際上就是煤的另一種稱呼。
對于苯酚來說，最早在煤焦油中發現，而煤焦油則是煤炭干餾后得到的產物。因此，將苯酚稱作carbolic acid，字面意義上是“從煤焦油中發現的酸性物質”，然后再次被譯為石碳酸，而苯酚則是根據其結構進行的命名。
它們之間可能會反應？
Na2CO3 NaHCO3
苯酚更易與哪一物質反應？
Na2CO3
設計實驗證明？
問題解決
設計實驗證明苯酚溶液顯酸性？
實驗探究
濁液澄清
無氣泡
苯酚的酸性強于
酸通性：指示劑、堿、鹽
NaHCO3
苯酚會不會與NaHCO3反應？
思考﹒ 討論
×
苯酚的酸性強于
弱于
H2CO3
實驗探究
設計實驗證明苯酚酸性比碳酸弱？
據CO2 的用量而定，或是兩者的混合物？
苯酚的酸性弱于碳酸
實驗探究
設計實驗證明苯酚酸性比碳酸弱？
實驗探究
酚有酸性而醇無，如何解釋？
由于受苯環的影響，使羥基較為活潑，并類似于水中－OH可以電離，據此推測苯酚具有酸性！
苯環對羥基的影響
3.1 弱酸性
化學性質
3
孫先輝
＋
酸性
特別提醒
苯酚能與Na2CO3反應，但無CO2生成
苯酚鈉與CO2、水反應時，無論CO2是否過量，均生成NaHCO3，而不能生成Na2CO3
如何除去苯中的苯酚？
利用苯酚的酸性
NaOH溶液
在混合溶液中加入稍過量的NaOH溶液，振蕩，靜置，分液，取上層液體，即為苯。
學以致用
你有什么疑問？
聯想與質疑
C6H5OH
C2H5OH
苯酚和鈉能反應嗎？
2C6H5OH＋2Na 2C6H5ONa＋H2↑
苯酚和HBr能反應嗎？
苯酚能發生消去反應嗎？
苯酚與HBr不反應，也不發生消去反應！
你有什么疑問？
聯想與質疑
類別 乙醇 苯酚
結構簡式 CH3CH2OH
官能團 —OH —OH
結構特點
酸性
與HX
消去反應
原因
羥基與鏈烴基直接相連
羥基與苯環直接相連
無
有
反應
不反應
可以
不可以
苯環對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H＋
苯環對酚羥基的影響使C6H5—OH中C—O鍵更牢固！
乙醇和苯酚的性質比較
你注意到了嗎？
聯想與質疑
同醇
與鈉反應
不同醇
可電離 不消去與取代
同苯
取代與加成
苯酚與溴水發生取代反應還是加成反應？
如何設計實驗證明？
觀察與思考
思路：導電性、pH等。
問題解決
測定反應前后溶液的導電性變化。
實驗探究
把一條pH試紙分成三段，置于表面皿中
1
2
3
4
先測定溴水的pH
再測定苯酚溶液的pH
在裝有溴水的試管中逐滴加入苯酚溶液，生成白色沉淀后再測其pH
用pH試紙測定反應前后溶液的pH
溶液 pH 結論
溴水
苯酚溶液
反應后溶液
6
7
3
溴水與苯酚是
取代反應
實驗探究
3.2 取代反應
化學性質
3
孫先輝
2，4，6-三溴苯酚
特別提醒
三溴苯酚不溶于水，但溶于有機溶劑，本實驗成功的關鍵是濃溴水要足量。
實驗非常靈敏，常用于苯酚的定性和定量測定
壹
貳
北洋海軍的炮彈號稱亞洲第一，可為何開戰之后迅速戰敗
定遠艦在甲午海戰前只補充了55枚國產普通開花彈，平均一門炮頂多分得十幾枚。在海戰中，這些炮彈僅一個半小時就打光了。剩余的三個多小時里，定遠艦的305毫米巨炮只能發射根本不會爆炸的實心彈。而日本海軍用的全部是開花彈。
北洋海軍極為稀缺的開花彈，無論是外購的還是自造的，彈內填充的都是黑火藥。這種中國古代方士在煉丹時偶然發現的化學物質，威力極為有限。
而歐洲國家早已發現了黑火藥的局限，一直在苦苦尋找一種可以取而代之的“猛炸藥”，最終他們找到了苦味酸。1885年，法國正式將苦味酸作為炸藥主成分來裝填彈頭。
就在清廷陶醉于“亞洲第一”的時候，日本正在與法國談判，希望大量購入這種炸藥，不料因價格問題未能達成協議。1888年9月，日本授命工程師著手研究苦味酸，三年后終于成功配制出了以苦味酸為主要成分的烈性炸藥。但苦味酸炸藥爆性不穩定，即便當時的歐洲列強，也未敢在海軍中全面采用這種炸藥。而日本人卻青出于藍，他們在炮彈內壁刷上漆，還在苦味酸和炮彈內壁中間灌上一層蠟，巧妙地克服了苦味酸極易與金屬反應的不穩定特性。
苯酚在濃硫酸催化下，也能與濃硝酸發生取代反應，請寫出方程式。
牛刀小試
苯酚 苯
反應物
反應條件
被取代的 氫原子數
反應速率
結論
溴水與苯酚
液溴與純苯
不用催化劑
Fe作催化劑
一次取代苯環
上三個氫原子
一次取代苯環上一個氫原子
瞬時完成
初始緩慢，后加快
苯酚比苯更易發生取代反應
歸納與整理
羥基對苯基產生了影響，使苯環上酚羥基鄰、對位的氫原子受到活化。
C
C
C
C
C
C
H
O
H
H
H
H
H
在苯酚分子中，苯基影響了與其相連的羥基，促使其羥基的氫原子比乙醇分子中羥基上的氫原子更易電離
而羥基則反過來影響了與其相連的苯基，使其苯基上鄰、對位的氫原子更活潑，更容易被其他原子或原子團所取代
以上事實充分說明有機化合物分子中基團之間存在相互影響、相互制約
交流討論
如何檢驗亞鐵鹽是否變質了？
知識回顧
觀察與思考
3.3 顯色反應
化學性質
3
孫先輝
苯酚遇FeCl3溶液變紫色
可用于二者的互檢
苯環除了要可發生取代反應外，你認為還可能發生什么反應？
由苯酚的結構，推測還可發生什么反應？
問題探究
3.4 加成反應
化學性質
3
孫先輝
臭屁蟲或屁蛋蟲
一旦招惹了它，就會嘗到臭死個人的味道
是有名的臭氣專家，它們具有臭腺，遇危險時便分泌臭液，借此自衛逃生，這使它“臭名遠揚”。
當屁蛋蟲遇到危險時會迅速射出有毒的霧彈，能在4 min內發射29次，射程可達30cm。
屁蛋蟲的武器
霧彈是如何產生的？
遇到危險時，后庭室將迅速地將對苯二酚及過氧化氫注入前庭室中，在酶的催化下，立刻發生猛烈的氧化反應，同時將氧化產物苯醌由下腹部噴出。
苯醌對黏膜有刺激性，屁蛋蟲借此煙霧的掩護就可以逃跑了。
腹部有一囊狀分隔室，后庭室儲藏對苯二酚和過氧化氫
而前庭室存有過氧化物和過氧化氫酶，可以催化對苯二酚的氧化反應
＋H2O2
酶
生活中的化學
用后擰緊瓶蓋
長時間放置
粉紅色
因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對-苯醌。
觀察與思考
苯酚有還原性
用后擰緊瓶蓋
長時間放置
粉紅色
問題探究
苯酚有還原性
請你設計實驗證明苯酚有還原性
KMnO4/H+
褪色
3.5 氧化反應
化學性質
3
孫先輝
1
O2
露置在空氣中因小部分發生氧化而顯粉紅色
2
KMnO4
褪色
法國人的為英國的1/2或1/3
冠心病死亡率
生活中的化學
葡萄酒中含有可抗癌的抗氧化劑
白藜蘆醇
塑料之父是誰？
貝克蘭使用最初的酚醛合成反應釜
貝克蘭在其位于紐約的實驗室
時代周刊封面刊登貝克蘭照片
酚醛樹脂
相對分子質量小的化合物
聚合成相對分子質量大的高分子，同時生成小分子
3.6 縮聚反應
化學性質
3
孫先輝
酚醛樹脂
這節課我學到了什么？
（用一句話表示）
還有什么疑問？
課堂小結
通過苯酚的學習，談談你對“結構決定性質”的看法。
交流討論
歸納與整理
弱酸性
酸性
H2CO3＞C6H5OH
反應物
NaOH Na2CO3
苯的性質
取代反應
Br2
加成反應
H2
特性
顯色反應
紫色
1
2
三影響
鏈烴基對其他基團的影響
甲苯的硝化反應產物是三硝基甲苯，而同樣條件下的苯的硝化反應只能生成一硝基苯
苯環對其他基團的影響
①水、醇、苯酚提供氫離子的能力大小：R—OH＜H—OH＜C6H5—OH
②烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
3
羥基對其他基團的影響
①羥基對C—H的影響：使和羥基相連的C—H更不穩定
②羥基對苯環的影響：使苯環鄰、對位上的氫原子更易被取代
有機分子內原子或原子團的相互影響
苯、甲苯、苯酚的分子結構及典型性質比較
類別 苯 甲苯 苯酚
結構簡式
氧化反應 不被KMnO4溶液氧化 可被KMnO4溶液氧化 常溫下在空氣中被氧化呈紅色
溴 代 反 應 溴狀態 液溴 液溴 溴水
條件 催化劑 催化劑 無催化劑
產物 C6H5—Br 鄰、間、對 三種溴苯 三溴苯酚
結論 苯酚與溴的取代反應比苯、甲苯易進行
原因 酚羥基對苯環的影響使苯環上的氫原子變得活潑，易被氧化。
謝謝觀賞

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