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必修第二冊
第七章
有機化合物
第一節
認識有機化合物
第5講
同分異構體及書寫
同分異構現象
丁烷
C4H10
（1）同分異構現象
化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象。
本質
原子的連接方式不同
正丁烷
異丁烷
五.同分異構體
(2) 同分異構體
具有同分異構體現象的化合物互稱為同分異構體。
不一定是同類物質
積極思考
正丁烷和異丁烷的某些物理性質
名稱 熔點/0C 沸點/0C 相對密度
正丁烷 -138.4 -0.5 0.5788
異丁烷 -159.6 -11.7 0.557
同分異構體的一般性質（規律）
物理性質：
支鏈越多，熔沸點 密度
化學性質：
不一定相同
特點：分子式相同，結構不同，性質存在差異。
五.同分異構體
（3）判斷方法
分子式相同
結構式不同
碳原子數相同
性質有差異
易錯易混
概念 內　涵 比較對象 實例
同位素
同素異形體
同系物
同分異構體
質子數等，中子數
不等，原子之間
原子
氕、氚
同一元素 形成的不同單質
單質
O2、O3
結構相似，分子組成上差一個或n個CH2
有機物
C2H6、C4H10
相同分子式，
不同結構的化合物
化合物
正丁烷、異丁烷
概念辨析
①O2和O3
②CH3CH3和CH3CH2CH2CH3
③ 和
④金剛石和石墨
⑤氕、氘和氚
⑥CH3CH2C(CH3)2CH2CH3和
CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3
同位素
同素異形體
同系物
同分異構體
12C
14C
(1)同系物一定具有不同的碳原子數(　　)
(2)只要是分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物就一定為同系物(　　)
(3)同系物的化學性質一定相似，一定具有相同的通式(　　)
(4)同分異構體的相對分子質量相同，相對分子質量相同的化合物一定是同分異構體(　　)
(5)互為同分異構體的有機物一定不是同系物，互為同系物的化合物一定不是同分異構體(　　)
(6)互為同分異構體的化合物，化學性質一定相似(　　)
×
×
×
√
√
√
2.下列關于CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH3的敘述不正確的是(　)
A．均能用通式CnH2n＋2來表示
B．它們互為同系物
C．CH3CH2CH2CH3與異丁烷互為同分異構體
D．分子中的碳原子都在同一條直線上
D
3．下列有關說法正確的是(　　)
A．石墨和金剛石互為同位素
B．乙烷和丙烷互為同素異形體
C．CH3CH2CH2CH3與CH(CH3)3互為同分異構體
D．12C和13C互為同系物
C
4．按要求填空。
(1)下列屬于鏈狀烷烴的是________(填字母)。
A．C2H4 B．C3H4 C．C4H8 D．C5H12 E．C7H14 F．C9H20
(2)分子中含18個氫原子的鏈狀烷烴分子式為______。
(3)相對分子質量為58的鏈狀烷烴分子式為__________。
(4)某鏈狀烷烴分子中含6個碳原子，則該鏈狀烷烴的相對分子質量為________。
DF
C8H18
C4H10
86
典型例題
1. 下列物質屬于同位素的是：
屬于同素異形體的是：
屬于同系物的是：
屬于同分異構體的是：
①O2和O3 ②CH3CH3和CH3CH2CH2CH3
和 ④金剛石和石墨
⑤氕、氘和氚
⑥CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3
①和④
②
③和⑤
⑥
Cl
35
17
Cl
37
17
2.(1)
CH3CH(CH3)CH3和CH(CH3)3
(2)
CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3
(3)
金剛石和石墨
(4)35Cl和37Cl
(5)
CH3CH=CH2和乙烯
(6)
CH3CH=CH2和
互為同位素的是_______；
互為同素異形體的是_______；
互為同系物的是_______；
互為同種物質的是_______；
互為同分異構體的是_____________。
(4)
(3)
(5)
(1)
(2)
(7)
(7)
(6)
典型例題
單鍵、飽和、鏈狀
CnH2n＋2
補充：
有機物結構的表示方法
積極思考
下列哪些是屬于同一碳鏈？(碳骨架分析法)
C
C
C
C
－
－
－
(1)
(4)
(6)
(5)
(3)
(2)
∣
C
C
C
C
－
－
∣
C
C
C
C
－
－
∣
C
C
C
C
－
－
∣
C
C
C
C
－
∣
C
∣
C
C
C
－
∣
√
√
√
1.戊烷 有三種同分異構體，分別是正戊烷，異戊烷和新戊烷。
請參考丁烷，寫出三種戊烷結構簡式？
積極思考
六.同分異構體的書寫 方法：減碳法
主鏈由長到短
支鏈由整到散
位置由心到邊
排布由鄰到間
分子式：C5H12
名稱：正戊烷
名稱：異戊烷
CH3(CH2)3CH3　
CH3
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
名稱：新戊烷
同分異構現象
同分異構體
六.同分異構體的書寫方法：減碳法
三者區別呢？
六.同分異構體的書寫方法：減碳法
主鏈？
支鏈？
同分異構體書寫方法：減碳法
如何書寫C6H14的同分異構體？
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
(1)排主鏈，主鏈由長到短
(2)減一個碳變支鏈
支鏈位置由心到邊，由整到散，但不到鏈端。
對稱碳不重排
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
同分異構體書寫方法：減碳法
如何書寫C6H14的同分異構體？
C—C—C—C
C
C
(3)減兩個碳變支鏈
(4)補氫——
看每個碳周圍(滿足4個鍵)差幾個鍵就補幾個氫
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
己烷有五種同分異構體
注意：減下的碳要少于剩余的碳。
C—C—C—C
C
C
同分異構體書寫方法：減碳法
采取“減鏈法”, 可概括為“兩注意、四句話”
兩注意：
①選擇最長的碳鏈為主鏈；
②找出中心對稱線。
四句話：
①主鏈由長到短，
③支鏈由整到散，
②位置由心到邊，
④排布對鄰間。
注意思維的有序性
總結 常見烷烴的同分異構體數目
烷烴 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷
分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16
個數 1 1 1 2 3 5 9
寫出C7H16的同分異構體
（注意按照上述思維進行順序邏輯）
積極思考
合作探究：
(教師展示)
利用手中的球棍模型拼湊出CH4，C2H6，C3H8。
再用一個氯原子取代上面的氫原子后，
并分別說一說他們有幾種結構。
烷烴的鹵代物同分異構體的書寫方法
同分異構體書寫方法：等效氫法
1.同一碳原子上的氫原子等效；
等效氫的判斷方法
3.處于對稱位置上的氫原子等效。
CH3CH2CH2CH2CH3
①　②　③ ② ①
有幾種等效氫就有幾種一元取代物
2.同一碳原子上所連接甲基上的氫原子等效；
1.下列有機物的一氯取代物數目是？
積極思考
積極思考
2.下列有機物的一氯取代物數目是？
積極思考
——找對稱軸、點、面
等效氫法
3.下列有機物的一氯取代物數目是？
4.乙烷、丙烷的一元取代產物的結構簡式？
積極思考
CH3—CH3
CH3—CH2—CH3
CH3—CH2Cl
CH3—CH2—CH2Cl
CH3—CH—CH3
Cl
乙烷有1種
丙烷有2種
積極思考
5.下列有機物的一氯取代物數目是？
1.一氯丁烷C4H9Cl共有 種同分異構體？
2.戊烷C5H12 的一氯代物有幾種？[或C5H11Cl有幾種 ]
8 種
考慮同分異構體，
實質是看“等效氫”。
4
典型例題
同分異構體書寫方法：基元法
記住
以烴基為基元，該烴基對應烷烴的一元取代物的同分異構體數目
與烴基的同分異構體數目相等。
甲基（-CH3）： 1種
乙基（-C2H5）：1種
丙基（-C3H7）：2種
丁基（-C4H9）：4種
戊基（ -C5H11)：8種
分子式為C5H11Cl的同分異構體數目為: 種
8
了解丙基
丙烷 CH3CH2CH3
丙基
－CH2CH2CH3
CH—CH3
CH3
了解丁基
丁烷C4H10與Cl2反應的二元取代產物有 種
同分異構體書寫方法：定一移一法或定二移一法
注意：
定一移一時，
不能出現重復現象。
同分異構體書寫方法：換元法（替代法）
1.丙烷與Cl2反應的二元取代產物的種數
2.丙烷與Cl2反應的六元取代產物的種數
4種
C3H8: CH3—CH2—CH3
C3H6Cl2
C3H8
(4種)
C3H2Cl6
(4種)
H、Cl互換位置
C3H6Cl2
H、Cl互換位置，種類一樣多
有機物同分異構體數目判斷的方法技巧
1.減碳法
2.等效氫法
3.基元法
4.定一移一法或定二移一法
5.換元法或替代法
總結
典型例題
1.分子式為C6H14的烷烴在結構式中含有3個甲基的同分異構體有（ ）個
A.2 B.3 C.4 D.5
A
典型例題
2. 下列化合物形成的一氯代物的沸點有三種數值的是（ ）
A. (CH3)2CHCH(CH3)2
B. C(CH3)4
C. CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
D. CH3CH2C(CH3)3
D
2種
1種
3種
4種
3.（多選）某烴的一種同分異構體只能生成一種一氯代物，
此烴可能是
A. CH4
B. C2H6
C. C3H8
D. C4H10
E. C5H12
典型例題
A B E
典型例題
4.下列化學式能代表一種純凈物的是( )
A. C3H8
B. C4H10
C. C5H12
D.C2H4Br2
A
典型例題
5.下列關于戊烷的說法正確的是
A．分子中的碳原子在一條直線上
B．其一氯代物共有8種
C．能與溴水發生取代反應
D．同分異構體有2種
B
典型例題
6.一種有機物的分子式為C4H4，分子結構如圖所示，將該有機物與適量氯氣混合后光照，生成的氯代物的種類共有
A．2種 B．4種 C．5種 D．6種
B
積極思考
7.寫出下列物質的其他同分異構體？
1
1
3
2
10種
典型例題
8.相對分子質量為84的鏈烴，主鏈上有4個碳原子的同分異構體有（ ）。（大膽寫出結構簡式！！）
A．2種 B．3種 C．4種 D．5種
C

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