資源簡(jiǎn)介

(共21張PPT)
第六課時(shí) 炔烴的性質(zhì)
第一節(jié) 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物
第七章 有機(jī)化合物
乙炔（俗稱電石氣）是最簡(jiǎn)單的炔烴！氧-乙炔焰溫度可達(dá)3000度以上，常用于切割或焊接金屬.
乙炔的來(lái)源：1836年，英國(guó)化學(xué)家埃德蒙·戴維在實(shí)驗(yàn)中，意外將廢渣（含碳化鉀）投入水中后產(chǎn)生了一種氣體。
【資料卡片】實(shí)驗(yàn)室用電石 (CaC2) 與水在常溫下反應(yīng)制取乙炔，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + CH≡CH ↑
CaC2與水反應(yīng)劇烈，故用飽和食鹽水作溶劑以減緩速率
制得的乙炔中含有硫化氫等雜質(zhì)，故用硫酸銅溶液吸收
乙炔是可燃性氣體，點(diǎn)燃前要驗(yàn)純，以防爆炸。
【任務(wù) 1】乙炔的結(jié)構(gòu)
乙炔的結(jié)構(gòu)
直線形分子，鍵角180°
球棍模型
空間填充模型
σ 鍵電子云重疊
A—C≡C—B 分子中一定有四個(gè)原子共直線
乙炔分子中碳碳三鍵：
由 1個(gè) σ 鍵和 2個(gè) π 鍵組成。
分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 最簡(jiǎn)式
【任務(wù) 1】乙炔的結(jié)構(gòu)
C2H2
H-C≡C-H
CH≡CH
CH
乙炔的表示方式
最簡(jiǎn)式：即各元素原子個(gè)數(shù)比
顏色 氣味 狀態(tài) 密度 溶解度
無(wú)色
氣體
無(wú)味
比水略小
微溶于水、
易溶于有機(jī)溶劑
1. 乙炔的物理性質(zhì)
【任務(wù) 2】乙炔的性質(zhì)
1) 隨C數(shù)↑ 熔沸點(diǎn)↑ C2~4為氣態(tài)
2) 隨C數(shù)↑ 相對(duì)密度↑
【思考】預(yù)測(cè)乙炔的化學(xué)性質(zhì)？
【任務(wù) 2】乙炔的性質(zhì)
猜想
官能團(tuán)
碳碳三鍵
分子式
乙炔 C2H2
含碳量高，燃燒時(shí)劇烈燃燒，火焰明亮伴有黑煙
加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、
易被酸性高錳酸鉀溶液氧化
結(jié)構(gòu)
性質(zhì)
決定
【任務(wù) 2】乙炔的性質(zhì)
① 可燃性
O2
4CO2+2H2O
2C2H2 +
甲烷
乙烯
乙炔
現(xiàn)象：火焰明亮，并伴有濃煙
2.1 氧化反應(yīng)
② 使酸性KMnO4溶液
（鑒別炔烴和烷烴，但不能除雜）
5
點(diǎn)燃-可用于鑒別三者
點(diǎn)燃前要驗(yàn)純！
褪色
2KMnO4 + 3H2SO4 + C2H2 → 2MnSO4 + K2SO4 + 2CO2↑ + 4H2O
【任務(wù) 2】乙炔的性質(zhì)
2.2 加成反應(yīng)（與反應(yīng)物的量有關(guān)，可分步表示）
① 催化加氫
② 使溴水褪色
CH≡CH+Br2 CH=CH
Br
Br
1 , 2 —二溴乙烯
1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷
CH≡CH ＋ H2
催化劑
△
CH2＝CH2
催化劑
△
CH≡CH＋2H2
CH3CH3
CH=CH+Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
【任務(wù) 2】乙炔的性質(zhì)
2.2 加成反應(yīng)
③ 與HCl反應(yīng)
④ 與H2O反應(yīng)
△
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化劑
1-氯乙烯
△
CH≡CH + H2O
乙醛
CH2=CH-OH
（乙烯醇）
不穩(wěn)定
CH3CHO
【任務(wù) 2】乙炔的性質(zhì)
2.3 加聚反應(yīng)
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化劑
導(dǎo)電塑料：聚乙炔
用途：聚乙炔已用于制備導(dǎo)電高分子材料，如太陽(yáng)能電池、
半導(dǎo)體材料和電活性聚合物等。
白川英樹、艾倫·黑格和艾倫·麥克迪爾米德因“發(fā)現(xiàn)和發(fā)展導(dǎo)電聚合物”獲得了2000年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。
圖片來(lái)自網(wǎng)絡(luò)
【任務(wù) 2】乙炔的性質(zhì)
發(fā)生裝置→凈化裝置→收集/檢驗(yàn)裝置→性質(zhì)探究→尾氣處理
A：反應(yīng)劇烈，放熱，產(chǎn)生氣泡
B：酸性高錳酸鉀溶液褪色
C：溴的四氯化碳溶液褪色
D：產(chǎn)生明亮的火焰，有黑煙
炔烴
定義：含碳碳三鍵的烴類化合物
鏈狀烷烴
CnH2n+2
－C－C－
H
H
H
H
單烯烴
CnH2n
－2H
－C = C－
H
H
單炔烴
CnH2n－2（n≥2）
－2H
－C≡C－
2. 官能團(tuán)：碳碳三鍵(—C≡C—)
炔烴
【思考】請(qǐng)寫出分子式為C5H10的炔烴的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.
CH≡C-CH2-CH2-CH3
CH3-C≡C-CH2-CH3
CH≡C-CH-CH3
CH3
1 -戊炔
2 -戊炔
3-甲基-1-戊炔
同分異構(gòu)體
炔烴
炔烴的命名規(guī)則：
① 最長(zhǎng)：選含碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳鏈，稱為“某烯某炔”，
② 最近：距離三鍵(及支鏈)最近一側(cè)開始編號(hào)；
③ 最小：取代基位次和最小；
書寫：需標(biāo)明支鏈、碳碳三鍵的位次。
炔烴
1.2 炔烴的物理性質(zhì)——遞變規(guī)律 與烷烴、烯烴相似
氣態(tài) → 液態(tài) →固態(tài)
隨碳原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)升高
①狀態(tài)
一般， C2-C4呈氣態(tài)
②熔沸點(diǎn)
③密度
碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低
隨C數(shù)目增多而增大；但相對(duì)密度均比水小
④溶解度
幾乎不溶于水；但可溶于有機(jī)溶劑
分類 鏈狀烷烴 烯烴 炔烴
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH
結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 全部為單鍵 飽和鏈烴 含碳碳雙鍵 不飽和鏈烴 含碳碳三鍵
不飽和鏈烴
化學(xué) 性質(zhì) 氧化反應(yīng) 燃燒火焰較明亮 燃燒明亮火焰， 伴有黑煙 燃燒火焰很明亮，
伴有濃烈的黑煙
不與酸性高錳酸鉀反應(yīng) 被酸性高錳酸鉀氧化，使其褪色 烴的歸納
分類 鏈狀烷烴 烯烴 炔烴
化學(xué) 性質(zhì) 取代反應(yīng) 光照鹵代-氣態(tài)鹵素 有可能發(fā)生 加成反應(yīng) 不飽和鍵與H2、X2、HX、H2O、HCN等加成 （馬氏規(guī)則，氫上加氫） 加聚反應(yīng) 乙烯單體生成聚乙烯 乙炔單體生成聚乙炔
鑒 別 方 法 ① 點(diǎn)燃 ② 溴水/溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液用于區(qū)別烷烴和烯烴或炔烴 烴的歸納
鞏固與提高
請(qǐng)寫出 CH3-C≡CH 與足量H2的加成反應(yīng)方程式.
2.
由單烯烴加成而得，烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有 種；
由單炔烴加成而得，炔烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有 種。
C
C—C—C—C—C—C—C—C
C
C
C
催化劑
△
CH3-C≡CH＋2H2
CH3CH2CH3
5
3
鞏固與提高
下列反應(yīng)不屬于加成反應(yīng)的是（ ）。
A. 乙烯水化法合成乙醇
B.乙炔與氯化氫反應(yīng)
C.1-丁烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.1-丁烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D
鞏固與提高
練習(xí)：① CH3—CH2—C≡CH 最多 個(gè)原子共直線
4
② CH2=CH—C≡CH 最多 個(gè)原子共直線
4
最多 個(gè)原子共平面
8
③ CH3—CH2—CH=CH——C≡C—CH3
最多 個(gè)碳原子共平面
最多 個(gè)原子共平面
7
11

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