資源簡介

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化 學
通用類
主題五 簡單有機化合物及其應用
5.3 烴的衍生物
主題五 簡單有機化合物及其應用 5.3 烴的衍生物
學習目標
1. 了解烴的衍生物的結構特點和官能團。知道有機物的官能團與其性質有關，且基團間能夠相互影響，進一步鞏固結構決定性質的觀念。
2. 學會分析烴的衍生物發生反應的活性部位及原因，知道消去反應、酯化反應等有機反應的反應機理，進一步了解氧化、加成、取代等有機反應類型，知道有機化合物之間在一定條件下可以相互轉化。
3. 了解溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸等烴的衍生物的主要性質及其在生產、生活中的重要應用。認識酒后駕車的危害并知道檢測酒駕的原理及方法。
情境與問題
在運動場上，經常可以看到隊醫給受傷倒地的運動員噴灑一種有機噴霧劑。那么，這種噴霧劑是什么物質呢？
復方氯乙烷噴霧劑
烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代，衍生出的一系列新的化合物稱為烴的衍生物。
烴的衍生物的性質取決于其所含的官能團。
常見的烴的衍生物
鹵代烴：C2H5Br 醇：C2H5OH
酚： 醛：CH3CHO
酮：CH3COCH3 羧酸：CH3COOH
酯：CH3COOCH2CH3 ……
OH
一.溴乙烷
鹵代烴
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代所生成的化合物稱為烴的鹵素衍生物，簡稱為鹵代烴，最簡單的鹵代烴是一鹵代烷烴，其通式為CnH2n+1X（X=F、Cl、Br、I），溴乙烷是鹵代烷烴的典型代表。
觀察與認知
(a)球棍模型——乙烷
(b)球棍模型——溴乙烷
一.溴乙烷
1.溴乙烷的結構
CH3CH2Br
結構式
結構簡式
CH3CH3
H — C—C—H
—
H
—
H
—
H
—
H
H — C—C—Br
—
H
—
H
—
H
—
H
乙烷 溴乙烷
溴乙烷可看作乙烷分子中的一個氫原子被溴原子（—Br） 取代后的生成物，溴乙烷是最常見的鹵代烴。
一.溴乙烷
1.溴乙烷的結構
空間填充模型——溴乙烷
溴乙烷的分子式：
溴乙烷的電子式：
溴乙烷的官能團：
C2H5Br
溴原子（—Br）
一.溴乙烷
2.溴乙烷的性質
溴乙烷為無色、易揮發、有類似乙醚氣味的油狀液體，露置在空氣中或見光后會逐漸變為黃色，沸點38.4℃，比水重，不溶于水，可與乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑混溶。
操作1：取兩支試管（試管①、試管②）分別加入10~15滴溴乙烷，在試管①中加入 5 滴硝酸銀溶液，振蕩， 加熱。在試管②中，加入1 mL 5%的氫氧化鈉溶液，充分振蕩，加熱，靜置。
實驗探究1：溴乙烷的水解反應
操作2：待試管②中液體分層后，用滴管移取10滴上層水溶液，滴入另一潔凈試管（試管③）中，加入1 mL稀硝酸再滴加數滴硝酸銀溶液，觀察比較現象。
思考：加稀HNO3酸化的目的是什么？加入NaOH溶液有何作用？
一.溴乙烷
2.溴乙烷的性質
溴乙烷和氫氧化鈉水溶液在加熱條件下反應，有Br-產生，
Br-+Ag+ AgBr↓（淺黃色）
實驗探究1：溴乙烷的水解反應
試管 主要實驗操作 實驗現象
試管① +溴乙烷+硝酸銀溶液，加熱
試管② +溴乙烷+氫氧化鈉溶液，加熱
試管③ +試管②中上層水溶液+稀硝酸+硝酸銀溶液
溶液分層
溶液分層
溶液不再分層，
有淺黃色沉淀生成
一.溴乙烷
2.溴乙烷的性質
實驗探究1：溴乙烷的水解反應
CH3—CH2—Br+NaOH CH3—CH2—OH+NaBr
水 △
加HNO3酸化的目的是：中和過量的NaOH，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，干擾淡黃色沉淀的現象，又影響AgBr的生成量；同時驗證沉淀不溶于稀硝酸。
NaOH溶液的作用是：中和水解后生成的HBr，降低生成物的濃度，使水解平衡向右移動。
溴乙烷與強堿的水溶液共熱時會發生取代反應（又稱為水解反應），
溴乙烷轉變為乙醇。
一.溴乙烷
2.溴乙烷的性質
實驗探究2：溴乙烷的消去反應
操作3：按照下圖所示安裝儀器。向大試管（試管④）中注入 5 mL溴乙烷和15 mL飽和氫氧化鉀的乙醇溶液，加熱，觀察是否有氣體放出？ 若有，嘗試采用排水法收集。
操作4：取少量大試管中的反應剩余物放入另一試管（試管⑤）中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察現象。
溴乙烷發生消去反應
一.溴乙烷
2.溴乙烷的性質
試管 主要實驗操作 實驗現象
試管⑤ +試管④中反應剩余物+稀硝酸+硝酸銀溶液
有淺黃色沉淀生成
實驗探究2：溴乙烷的消去反應
溴乙烷和氫氧化鉀的乙醇溶液在加熱條件下反應，有乙烯、Br-生成。
CH3CH2OH
△
CH3—CH2—Br+KOH CH2=CH2+KBr+H2O
在一定條件下從一個有機化合物分子中脫去一個或幾個小分子（如水、鹵化氫）
生成不飽和化合物（含雙鍵或三鍵）的反應稱為消去反應。
鹵代烴與強堿的乙醇溶液共熱發生消去反應。
規律：有水取代，有醇消去；水解制醇，消去制烯。
一.溴乙烷
實踐活動
氟氯代烷（商品名為氟利昂）的化學性質很穩定，它進入大氣后，在低層大氣中基本不分解，最終上升到平流層，在紫外線的照射下破壞臭氧層。請以小組為單位，查閱資料，以“保護臭氧層、保護地球村”為題制作一期展板，在學校進行科普宣傳。
二.乙醇
1.乙醇的組成和結構 觀察與認知
乙醇，俗稱酒精，是酒的主要成分。杜甫《飲中八仙歌》曰：“李白斗酒詩百篇”。
曹操《短歌行》有“何以解憂？唯有杜康。”那么，乙醇具有怎樣的組成、結構和性質呢？
(a)球棍模型——乙烷
(b)球棍模型——乙醇
二.乙醇
1.乙醇的組成和結構
CH3CH2OH
結構式
結構簡式
CH3CH3
H — C—C—H
—
H
—
H
—
H
—
H
H — C—C—O—H
—
H
—
H
—
H
—
H
乙烷 乙醇
乙醇可以看作乙烷分子中的1個氫原子被羥基（—OH）取代后的生成物。
二.乙醇
1.乙醇的組成和結構
空間填充模型——乙醇
乙醇的分子式：
乙醇的電子式：
乙醇的官能團：
乙醇的結構特點：
C2H5O
羥基（—OH）
H H
H C C O H
H H
乙醇分子中的O—H鍵和C—O鍵都屬于極性鍵，比較活潑。
二.乙醇
2.乙醇的性質
乙醇是無色透明、易揮發、有特殊香味的液體。
沸點為78.5℃，密度為0.789 g/cm3。易溶于水，能與水任意比例互溶，
本身是重要的有機溶劑，能夠溶解多種無機物和有機物。
實驗探究1：乙醇、水與金屬鈉的反應
操作1：取2支干燥的試管，向一支試管（試管①）中加入3 mL無水乙醇，向另一支試管（試管②）中加入3 mL水。
操作2：向試管①、②中分別放入一小塊金屬鈉，收集生成的氣體，驗純并點燃，在火焰上方罩一只干燥的燒杯，待燒杯內壁有液滴出現，倒轉燒杯，向燒杯中加入少量澄清石灰水。
二.乙醇
2.乙醇的性質
實驗探究1：乙醇與金屬鈉、水與金屬鈉的反應
反應條件 無水乙醇 水
與金屬鈉反應的快慢
氣體點燃時火焰的顏色
氣體燃燒產物遇澄清石灰水
反應較平緩，速度較慢；鈉沉在試管底部
火焰呈藍色
澄清石灰水不變渾濁
反應劇烈，速度快；鈉浮在水面上
火焰呈藍色
澄清石灰水不變渾濁
金屬鈉與乙醇反應比較平穩，與水反應很劇烈。
二.乙醇
2.乙醇的性質
(1)乙醇與金屬鈉的反應
實驗探究1：乙醇與金屬鈉、水與金屬鈉的反應
2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑
乙醇與金屬鈉反應時，乙醇分子中羥基上的氫原子被金屬鈉取代，生成乙醇鈉（CH3CH2ONa），并放出氫氣。此反應與水和鈉的反應同屬置換反應，但乙醇與鈉的反應要緩慢得多。
說明乙醇分子中羥基中的氫原子比水分子中的氫原子更難解離。
二.乙醇
2.乙醇的性質
(2)乙醇的氧化反應
C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O
點燃
乙醇在空氣中燃燒火焰呈淡藍色，并放出大量的熱。是一種常用的清潔燃料。
在熱的催化劑（Cu或Ag）存在下，乙醇蒸氣能被空氣氧化生成乙醛CH3CHO
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu或Ag △
二.乙醇
2.乙醇的性質
(2)乙醇的氧化反應
實驗探究2：乙醇的氧化反應
操作2：取1支干燥的試管，向試管中加入5滴0.1 mol/L K2Cr2O7溶液和
2 ～ 3mL稀H2SO4溶液，搖勻；向試管中加入10滴乙醇，振搖，觀察現象。
加入物 乙醇
加入前 加入后
K2Cr2O7-稀H2SO4
橙色
綠色
二.乙醇
拓展延伸
硫酸的作用：使重鉻酸鉀在酸性條件下生成綠色的硫酸鉻；作為可逆反應平衡體系中的生成物阻止重鉻酸鉀轉變為黃色的鉻酸鉀（K2CrO4），以防止對前一個反應顏色變化的干擾。
K2Cr2O7+3CH3CH2OH+4H2SO4 Cr2(SO4)3+K2SO4+3CH3CHO+7H2O
K2SO4+K2Cr2O7+H2O 2K2CrO4+H2SO4
二.乙醇
拓展延伸
酒精檢測儀
依據乙醇易被氧化劑氧化的原理設計的酒精檢測儀被廣泛用于交警檢查司機是否酒后駕車。
檢測酒精含量
酒精檢測儀
二.乙醇
2.乙醇的性質
(3)乙醇的消去反應
操作1：如圖所示安裝儀器，圓底燒瓶中放入乙醇、濃硫酸、沸石，加熱至170℃ 左右，觀察現象。
實驗探究3：乙醇的消去反應
乙醇脫水
乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170 ℃時有無色氣體逸出，該氣體可使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。同時，燒瓶中混合液顏色變黑。即生成了乙烯，且部分乙醇炭化。
濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑。
溫度計水銀球位置和作用：液面以下，指示反應溫度。　
碎瓷片或沸石的作用：防止暴沸。　
溶液變黑的原因：乙醇被濃硫酸炭化。
乙烯中可能混有的雜質：CO2和SO2
三.苯酚
羥基與苯環直接相連的化合物叫做酚。酚分子中的羥基“—OH”稱為酚羥基，酚羥基是酚的官能團。與同樣含有羥基的醇類物質比較，具有怎樣的聯系和區別呢？
物質
官能團
醇羥基 醇羥基 酚羥基
結構特點
類別
脂肪醇
芳香醇
酚
羥基與鏈
烴基相連
羥基與芳烴
基側鏈相連
羥基與苯環直接相連
—OH
—OH
—OH
CH3CH2OH
酚
——羥基和苯環直接相連。
醇
——羥基和脂肪烴基相連，或者和苯環的側鏈相連。
最簡單的酚——苯酚
三.苯酚
1.苯酚的組成與結構 觀察與認知
（a）球棍模型——苯
（b）球棍模型——苯酚
結構簡式
苯 苯酚
—OH
分子式
C6H6
C6H6O
苯酚可以看作是苯分子里的1個氫原子被羥基取代后的生成物，是最簡單的酚。
三.苯酚
1.苯酚的組成與結構
苯酚的分子式：
苯酚的官能團：
苯酚的結構特點：
C6H6O
羥基（—OH）
苯環與羥基之間的相互作用使酚羥基在性質上與醇羥基有顯著差異。
空間填充模型——苯酚
三.苯酚
2.苯酚的性質
純凈的苯酚為無色、具有特殊氣味的晶體，熔點43℃，沸點182℃。
露置在空氣中時易發生氧化而顯不同程度的黃色至紅色。常溫下，苯酚微溶于水，當溫度高于70 ℃時，能與水任意比例混溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。苯酚有毒，能凝固蛋白質，具有殺菌作用。
三.苯酚
2.苯酚的性質
(1)苯酚的酸性
苯環使酚羥基上的氫更活潑，更容易解離出H+。苯酚的酸性比碳酸弱。
三.苯酚
2.苯酚的性質
(2)苯酚的取代反應
操作4：向1支盛有少量苯酚溶液的試管中，滴入適量濃溴水，振蕩，觀察實驗現象。
加入物 濃溴水
加入前 加入后
苯酚溶液
無色溶液
一開始局部產生沉淀。振蕩后沉淀消失，繼續滴加濃溴水，最后能產生穩定的沉淀。
三.苯酚
2.苯酚的性質
(3)苯酚的氧化反應
苯酚在空氣中或遇到氧化劑時，很容易被氧化，生成黃色的醌類化合物
對苯醌（黃色）
蘋果褐變
土豆褐變
三.苯酚
2.苯酚的性質
(4)苯酚與三氯化鐵的顯色反應
苯酚能與三氯化鐵溶液作用產生紫色的有色化合物。這一反應非常靈敏，可用于檢驗苯酚的存在。
純凈的苯酚可制成洗滌劑和軟膏，有殺菌和止痛作用。藥皂中通常也摻入少量的苯酚。苯酚也是一種重要的有機合成原料，多用于制造酚醛塑料（俗稱電木）、合成纖維（如錦綸）、炸藥（如2,4,6-三硝基苯酚）、染料、農藥（如植物生長調節劑2,4-D）、藥品（如阿司匹林）等。
3.苯酚的用途
四.乙醛
有些人喝酒時會出現臉紅現象，這是因為酒精在人體內代謝的過程中會產生乙醛，乙醛是一種血管擴張劑。那么乙醛有哪些性質和應用呢？
飲酒導致臉紅現象
（a）球棍模型——乙醛
（b）空間填充模型——乙醛
四.乙醛
1.乙醛的組成與結構
C2H4O
CH3CHO
CH3— C — H
—
O
—
或
H — C— C — H
—
H
—
H
—
O
—
羰基
官能團：
醛基 —CHO
乙醛的分子式：
乙醛的結構簡式：
乙醛的結構式：
四.乙醛
2.乙醛的性質
乙醛是無色、易揮發、有強烈刺激性氣體的液體，易燃，沸點 20.8 ℃，
密度 0.78 g/cm3 ；能與水、乙醇、乙醚等互溶。
H
CH3
C
O
CH3CH2OH
加成反應
加 H
得O氧化
還原反應
氧化反應
CH3COOH
加H去O
加O去H
去H氧化
四.乙醛
2.乙醛的性質
(1)乙醛的還原反應
CH3CH2OH
醛的催化加氫反應，是還原反應
四.乙醛
2.乙醛的性質
實驗探究1：乙醛的銀鏡反應
加入物 乙醛
加入前 加入后
銀氨溶液+乙醛
操作1：取1支試管，加入 2 mL 2% （質量分數）的AgNO3溶液，然后邊振蕩試管，邊逐滴加入 2%（質量分數）稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解為止，制得銀氨溶液。
操作2：向該溶液中滴加3滴乙醛，振蕩后把試管放入熱水浴里加熱，等待片刻，觀察試管內壁上有什么變化并填寫表格。
試管內壁有光亮的銀鏡生成
無色溶液
四.乙醛
2.乙醛的性質
(2)乙醛的氧化反應
實驗后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗。
四.乙醛
2.乙醛的性質
(2)乙醛的氧化反應
實驗探究2：乙醛的費林反應
操作3：向潔凈的試管中加入1 mL費林試劑A和1 mL費林試劑B溶液，振蕩混勻；然后加入0.5 mL的乙醛，加熱至沸。觀察記錄現象。
加入物 乙醛
加入前 加入后
費林試劑+乙醛
試管中有磚紅色沉淀生成。
無明顯現象
四.乙醛
2.乙醛的性質
(2)乙醛的氧化反應
費林試劑由氫氧化鈉、硫酸銅、酒石酸鉀鈉組成。
乙醛與費林試劑反應，生成磚紅色的氧化亞銅沉淀。
費林反應也可用來檢驗醛基。
可用新制氫氧化銅代替費林試劑。
費林反應
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
四.乙醛
實踐活動
甲醛俗稱蟻醛，是醛類中最簡單的醛，也是重要的化工原料，甲醛廣泛用于制藥工業（如制烏洛托品）、塑料工業（如制酚醛塑料）、合成纖維工業（如制維尼綸）及制革工業等。由于甲醛應用廣泛又具有一定的致癌作用，其含量已成為居室、紡織品及食品中污染監測的一項重要安全指標。請以小組為單位，上網查閱資料，了解生活中甲醛的主要來源，了解甲醛在日常生活、工農業生產中的重要用途，了解甲醛可能產生的危害及污染處理方法，并以“甲醛的功與過”為題制作展板，在社區進行一次科普宣傳。
乙醛是醛類的代表物，也是重要的化工原料，在有機合成中，乙醛是二碳試劑、親電試劑，常用來生產乙醇、乙酸（醋酸）、乙酸乙酯、三氯乙醛、丁醇、農藥DDT等。此外，乙醛還可用于構建雜環環系，如三聚乙醛與氨反應生成吡啶衍生物。
五.乙酸
乙酸是一種常見的、重要的羧酸，也是最早由自然界中得到的有機化合物之一，你知道乙酸俗稱醋酸的原因嗎？
（a）球棍模型——乙酸
（b）空間填充模型——乙酸
五.乙酸
1.乙酸的組成和結構
乙酸的分子式：
乙酸的結構簡式：
乙酸的結構式：
乙酸的結構特點：
C2H4O2
CH3COOH
CH3— C — OH
—
O
—
或
H — C— C — O—H
—
H
—
H
—
O
—
羧酸的官能團：
羧基 —COOH
乙酸分子中的羧基由羰基和羥基直接相連而成。
五.乙酸
2.乙酸的性質
純凈的乙酸是無色液體、有強烈刺激性酸味，沸點117.9 ℃，熔點16.6 ℃，
當溫度低于16.6 ℃時，就凝結成冰狀的晶體，無水乙酸又稱為冰醋酸。
(1)乙酸的酸性
操作1：取3支試管，分別加入1 mL0.1 mol/L鹽酸、1 mL0.1 mol/L乙酸、1 mL稀苯酚溶液，用pH試紙分別檢測溶液的pH。
操作2：取3支試管，分別加入2 mL0.1 mol/L鹽酸、2 mL0.1 mol/L乙酸、2 mL稀苯酚溶液，各放入一小粒鋅粒，觀察現象。
操作3：取3支試管，分別加入2 mL0.1 mol/L鹽酸、2 mL0.1 mol/L乙酸、2 mL稀苯酚溶液，各加入少許NaHCO3粉末，觀察現象。
五.乙酸
2.乙酸的性質
(1)乙酸的酸性
待檢溶液 pH Zn粒 NaHCO3粉末
鹽酸
乙酸
苯酚
pH：
鹽酸<乙酸<苯酚
有氣泡生成
速率：鹽酸>乙酸>苯酚
鹽酸、乙酸有氣泡生成
速率：鹽酸>乙酸；
苯酚無現象
五.乙酸
2.乙酸的性質
(2)乙酸與乙醇反應
羧酸與醇在濃硫酸存在下共熱生成酯和水的反應，稱為酯化反應。
酯化反應是可逆反應。
操作1：在1支試管里加入3 mL乙醇，邊搖動邊慢慢滴加2 mL濃硫酸和2 mL乙酸，然后按圖所示連接好裝置。
操作2：用酒精燈均勻地加熱試管。
操作3：數分鐘后，將產生的蒸氣經導管通至加有酚酞試液的飽和碳酸鈉溶液液面上，觀察實驗現象。
實驗探究2：乙酸的酯化反應
乙酸乙酯的制備
五.乙酸
2.乙酸的性質
(2)乙酸與乙醇反應
實驗現象 具體現象
飽和碳酸鈉溶液中的變化
生成物的氣味
淺紅色飽和碳酸鈉溶液的液面上有一層無色透明的油狀液體
能聞到香味
濃硫酸的作用：催化劑兼脫水劑
飽和碳酸鈉溶液的作用：吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度,便于分層。
【跟蹤檢測】
1．乙醇和乙酸是兩種常見的有機化合物，下列說法正確的是
A．乙醇和乙酸均能與金屬鈉反應
B．乙醇能發生氧化反應，而乙酸不能發生氧化反應
C．乙醇和乙酸均能使紫色石蕊試液變紅
D．乙醇和乙酸的分子結構中均含有碳氧雙鍵
【答案】A
【跟蹤檢測】
2．生活中處處有化學，下列說法不正確的是
A．苯酚可用作消毒劑 B．乙二醇可用作汽車防凍液
C．氯乙烷可作局部麻醉劑 D．福爾馬林可作果蔬保鮮劑
【答案】D
【跟蹤檢測】
3．下列說法正確的是(　　)
A．乙醛的分子式為CH3CHO
B．乙醛的結構簡式為CH3CHO
C．乙醛是一種有刺激性氣味的氣體
D．乙醛不溶于有機溶劑，也不溶于水
【答案】B
【跟蹤檢測】
4．下列關于溴乙烷的說法正確的是
A．屬于烴類物質
B．可發生消去反應獲得乙烯
C．與苯的混合物可利用分液漏斗分離
D．能使溴水因發生取代反應而褪色
【答案】B
【跟蹤檢測】
5．為了鑒定鹵代烴中所含有的鹵素原子，現有下列實驗操作步驟。正確的順序是
①加入AgNO3溶液　②加入少許鹵代烴試樣　③加熱
④加入5mL4mol·L-1NaOH溶液　⑤加入5mL4mol·L-1HNO3溶液
A．②④③① B．②④③⑤① C．②⑤③①④ D．②⑤①③④
【答案】B
/作業布置/
業精一分汗禾滴，愛心一顆花萬朵。
P184，1.2.3.4.5
第三節
烴的衍生物
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